JP5995630B2 - 非晶質含フッ素樹脂組成物および薄膜製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、これらのパーフルオロ重合体は一般に溶剤に不溶であるため、いわゆる熱溶融成形法で各種用途へ利用されていた。
すなわち本発明は、成膜性能に優れ、地球環境への影響が少ない非晶質含フッ素樹脂組成物を提供するものである。
すなわち、本発明は、1〜70重量%のテトラフルオロエチレンと99〜30重量%のパーフルオロ(エチルビニルエーテル)との共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(ブテニルビニルエーテル)共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロジメチルジオキソール共重合体、テトラフルオロエチレン/CF 2 =CFOCF 2 CF(CF 3 )OCF 2 CF 2 SO 2 F共重合体から選択される非晶質含フッ素樹脂をアルコキシフルオロアルケンに溶解した、厚さ1〜30μmの薄膜の形成に用いる非晶質含フッ素樹脂組成物を提供する。
本発明により、非晶質含フッ素樹脂がアルコキシフルオロアルケンに溶解した非晶質含フッ素樹脂組成物が提供される。
本発明の非晶質含フッ素樹脂組成物において、アルコキシフルオロアルケンとは、アルコキシ基、および二重結合を有するフッ素化オレフィンである。
アルコキシル基は、炭素数1〜5のアルコキシル基が好ましく、炭素数1または2であるメトキシ基またはエトキシ基が更に好ましい。
フルオロアルケンの炭素数としては、2〜10が好ましく、さらに好ましくは5〜8であることが望ましい。
フルオロアルケンの炭素数が2〜10、好ましくは5〜8のエトキシフルオロアルケンまたはメトキシフルオロアルケンを溶剤として用いた非晶質含フッ素樹脂組成物は本発明の好ましい態様である。
アルコキシパーフルオロアルケンの好ましい例としては、メトキシパーフルオロペンテン、メトキシパーフルオロへキセン、メトキシパーフルオロヘプテン、およびメトキシパーフルオロオクテンなどのメトキシパーフルオロアルケン;およびエトキシパーフルオロペンテン、エトキシパーフルオロへキセン、エトキシパーフルオロヘプテン、およびエトキシパーフルオロオクテンなどのエトキシパーフルオロアルケンなどを挙げることができる。
(1)CF3(CF2)2CF=CFCF(OCH3)CF3
(2)CF3CF2CF=CF(CF2)2(OCH3)CF3
(3)CF3CF2CF=CFCF(OCH3)CF2CF3
(4)CF3CF=CFCF(OCH3)(CF2)2CF3
(5)CF3CF=CFCF2CF(OCH3)CF2CF3
(6)CF3CF2CF=C(OCH3)(CF2)2CF3
(7)CF3CF2C(OCH3)=CFCF2CF2CF3
本発明で、非晶質含フッ素樹脂組成物の溶剤として使用するアルコキシフルオロアルケンの製造方法を、その好ましい例であるアルコキシパーフルオロアルケンを代表例として以下に紹介する。その製造方法はこれらの例に制限されるものではない。
アルコキシパーフルオロアルケンは、以下の方法により製造することができるパーフルオロアルケンに、KOHなどの強塩基の存在下でアルコールを加え、少量の水を加えて発熱反応を行わせ、2時間程度の反応させた生成物を、蒸留することにより得ることができる。より具体的には、特許文献4に記載されている方法により、適宜、反応物質としてのパーフルオロアルケンおよびアルコールを選択して反応を行わせることにより、各種のアルコキシパーフルオロアルケン、すなわち、メトキシパーフルオロペンテン、メトキシパーフルオロへキセン、メトキシパーフルオロヘプテン、もしくはメトキシパーフルオロオクテン、または、エトキシパーフルオロペンテン、エトキシパーフルオロへキセン、エトキシパーフルオロヘプテン、もしくはエトキシパーフルオロオクテン等を製造することができる。
本発明の非晶質含フッ素樹脂組成物には、以下のアルコキシフルオロアルケン以外の溶剤、安定剤等の成分を、必要に応じて、本発明の目的を損なわない程度で加えることができる。
アルコキシフルオロアルケン以外の溶剤として、例えば、炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類等から選ばれる少なくとも1種以上の溶剤を単独で、または混合して使用することができる。これらの混合物は、共沸組成物を形成するものであると、本発明の溶剤と共に除去されるのでさらに好ましい。
アルコキシフルオロアルケン以外の溶剤が可燃性である場合には、多量に混合すると、組成物全体が可燃性となるので、可燃性を考慮した範囲で使用することが好ましい。
本発明における非晶質含フッ素樹脂としては、樹脂の示差走査熱分析(DSC)において、検出されるいずれの融解熱も、3J/g未満であり、たとえ最初の加熱において弱い吸熱が検出されるとしても、2回目のDSC加熱において吸熱が見られない樹脂である。
また、市販されている非晶質含フッ素樹脂またはパーフルオロエラストマーとして知られるものから選択して使用することもできる。
本発明の非晶質含フッ素樹脂の例としては、1〜70重量%のテトラフルオロエチレンと99〜30重量%のパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(ブテニルビニルエーテル)共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロジメチルジオキソール共重合体、テトラフルオロエチレン/CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2SO2F共重合体などを挙げることができる。この中でも好ましい非晶質含フッ素樹脂として、1〜70重量%のテトラフルオロエチレンと99〜30重量%のパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体を挙げることができる。
(a)1〜70重量%のテトラフルオロエチレンと99〜30重量%のパーフルオロ(エチルビニルエーテル)との共重合体〔TFE/PEVE共重合体〕、
(b)テフロン(登録商標)AF1600〔商品名、デュポン社製、テトラフルオロエチレン/パーフルオロジメチルジオキソール〕共重合体、Tg=160℃〕、
(c)テフロン(登録商標)AF2400〔商品名、デュポン社製、テトラフルオロエチレン/パーフルオロジメチルジオキソール共重合体、Tg=240℃〕
(d)テフロン(登録商標)SF−60〔商品名、デュポン社製、テトラフルオロエチレン/パーフルオロメチルビニルエーテル/パーフルオロエチルビニルエーテル共重合体〕、
(e)テフロン(登録商標)SF−50〔商品名、デュポン社製、テトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン〕共重合体 〕、
(f)サイトップ〔商品名、旭硝子社製、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(ブテニルビニルエーテル)共重合体〕〕
(g)ナフィオン(登録商標)のフッ化スルフォニル型〔デュポン社製、テトラフルオロエチレン/CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2SO2F共重合体〕、
(h)Hyflon AD〔商品名、ソルベイ社製、テトラフルオロエチレン/パーフルオロメトキシジオキソール〕共重合体〕
非晶質含フッ素樹脂をアルコキシフルオロアルケンに溶解して得られる本発明の非晶質含フッ素樹脂組成物における非晶質含フッ素樹脂の濃度は0.01〜10重量%が好ましく、0.5〜5重量%がより好ましい。
非晶質含フッ素樹脂をアルコキシフルオロアルケンに溶解させる方法には特に制限はなく従来公知の方法を採用することができる。非晶質含フッ素樹脂をアルコキシフルオロアルケンに溶解させる際に、超音波処理を行うと溶解を促進することができる。
本発明の非晶質含フッ素樹脂組成物を基材上に塗布した後、乾燥させることにより基材上に非晶質含フッ素樹脂の薄膜を形成させることができる。
非晶質含フッ素樹脂組成物を基材上に塗布する方法としては特に制限はなく、従来公知の方法を採用することができる。例えば、通常の刷毛塗りやスプレーの他ディップ法、キャスト法、ロールコート法やスピンコート法等を使用することができる。塗布した後、乾燥させることにより基材上に非晶質含フッ素樹脂の薄膜を形成させることができる。
得られた薄膜は基材の上に密着させたままもしくは基材から剥離して使用される。薄膜の厚みは、溶解する非晶質含フッ素樹脂の濃度等を調整して1〜30μmが可能である。
光学部品としては、眼鏡、カメラ用などのレンズ、その筐体が挙げられる。
(1)溶解性
サンプル管(50ml)に含フッ素溶剤を19.8gと含フッ素樹脂を0.2g入れ、50℃ において約180分間にわたって超音波処理することにより、樹脂および溶媒の総合重量を基準として1重量%の組成物を作成した。処理後50℃で10分静置し、得られた組成物の状態を肉眼で観察した。
超音波処理後のサンプル管内の状態を下記の基準に従って評価した。
溶解:沈殿や曇りが観察されない
不溶:底部に沈殿や曇りが見られる
(2)成膜性
76mm×26 mmのガラス板の片面に含フッ素樹脂の溶液2 mlを塗布し、ガラス版を90°に傾け余分な溶液を切った後、60℃で3時間乾燥させ、得られた塗膜の状態を肉眼で観察した。
乾燥後の塗膜の状態を下記の基準に従って評価した。
○;良好な塗膜であった
×;ムラが見られた
注2)出願人による計算値
注3)特開2010−164043号公報の表2より
TFE/PEVE共重合体(PEVE含量56wt%)の調製
1ガロン(3.8L)の反応器に、2400 mLの脱イオン水、界面活性剤および重合開始剤を用いて、323gのPEVEを供給し、TFEと反応させて、固体含有率が5重量%の分散液を得た。生成共重合体を、脱イオン水で洗浄し、150 ℃において1.5時間乾燥した。19F−核磁気共鳴スペクトル分析(NMR)により測定した生成共重合体の組成は、重量でTFE/PEVE=44/56であった。本TFE/PEVE共重合体の融点は、DSCにて検出されず、ガラス転移温度は20℃であった。
サンプル管(50ml)にメトキシパーフルオロヘプテンを19.8gと含フッ素重合体としてTFE/PEVE共重合体(PEVE含量56wt%)を0.2g入れ、50℃において約180分間にわたって超音波処理することにより、樹脂および溶剤の総合重量を基準として1重量%の組成物を作成した。得られた組成物の製膜性を試験した。結果を表2に示す。含フッ素重合体は溶解しており溶液を形成していることがわかる。
使用したメトキシパーフルオロヘプテンは異性体混合物で、その構成は段落[0016]に示した異性体(3)が49%、(4)が20%、(7)が20%、(6)が6%及び残量が他の異性体からなるものであった。
含フッ素重合体としてテフロン(登録商標)AF1600を用いて実施例1と同様の操作を行った。結果を表2に示す。
含フッ素重合体としてテフロン(登録商標)AF2400を用いて実施例1と同様の操作を行った。
結果を表2に示す。
サンプル管(50ml)に実施例1で使用したメトキシパーフルオロヘプテンを19.8gと含フッ素重合体としてTFE/PEVE共重合体(PEVE含量56wt%)を0.1gおよびテフロン(登録商標)AF1600を0.1g入れ、50℃において約180分間にわたって超音波処理することにより、樹脂および溶剤の総合重量を基準として1重量%の組成物を作成した。得られた組成物の成膜性を試験した。結果を表2に示す。含フッ素重合体は溶解しており溶液を形成していることがわかる。
含フッ素重合体としてTFE/PEVE共重合体(PEVE含量56wt%)とテフロン(登録商標)AF2400を用いて実施例4と同様の操作を行った。結果を表2に示す。
溶剤として、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカフルオロペンタン(三井・デュポンフロロケミカル社製バートレル(登録商標)XF)を用いて実施例1と同様の操作を行った。結果を表2に示す。
溶剤として、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカフルオロペンタン(三井・デュポンフロロケミカル社製バートレル(登録商標)XF)を用いて実施例2と同様の操作を行った。結果を表2に示す。
溶剤としてノナフルオロブチルメチルエーテル(3M社、ノベック(登録商標)H
FE−7100)を用いて実施例2と同様の操作を行った。結果を表2に示す。
成膜性試験
実施例1〜5により得られた組成物を、ガラス板に塗布し、60℃で3時間乾燥させることでピンホールのない均一な薄膜が可能であった。得られた塗膜の状態を肉眼で観察した。結果を表3に示す。
乾燥後の塗膜の状態は下記の基準に従って評価した。
○;良好な塗膜であった
×;ムラが見られた
サンプル管(50ml)にメトキシパーフルオロヘプテンを19.0gと含フッ素重合体としてテフロン(登録商標)AF2400を1.0g入れ、50℃ において約180分間にわたって超音波処理することにより、樹脂および溶剤の総合重量を基準として5重量%の溶液を作成した。この溶液を、ガラス板に塗布し、100℃で3時間乾燥させた。得られた塗膜の状態を肉眼で観察した。結果を表3に示す。
比較例1〜3により得られた分散液を、ガラス板に塗布し、60℃で3時間乾燥して薄膜を形成させた。得られた塗膜にはピンホールが観察された。結果を表3に示す。
本発明により、地球温暖化に悪影響を与えずに、物品表面に非晶質含フッ素樹脂の薄膜を形成し、かつ使用した溶剤を速やかに薄膜表面から除去し、かつ被覆物品表面を熱風等により傷めることなく非晶質含フッ素樹脂の薄膜を形成させることができる非晶質含フッ素樹脂組成物およびその薄膜製造方法が提供される。
本発明の非晶質含フッ素樹脂組成物を用いて薄膜成形を行う方法により、地球温暖化に悪影響を与えずに、非晶質含フッ素樹脂組成物の様々な特性を利用した薄膜を速やかに対象物品表面に形成することが可能となる。
本発明により、非晶質含フッ素樹脂がアルコキシフルオロアルケンに溶解した非晶質含フッ素樹脂組成物が提供される。
Claims (10)
- 1〜70重量% のテトラフルオロエチレンと99〜30重量%のパーフルオロ(エチルビニルエーテル)との共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(ブテニルビニルエーテル)共重合体、テトラフルオロエチレン/パーフルオロジメチルジオキソール共重合体、テトラフルオロエチレン/CF 2 =CFOCF 2 CF(CF 3 )OCF 2 CF 2 SO 2 F共重合体から選択される非晶質含フッ素樹脂をアルコキシフルオロアルケンに溶解した、厚さ1〜30μmの薄膜の形成に用いる非晶質含フッ素樹脂組成物。
- アルコキシフルオロアルケンがアルコキシパーフルオロアルケンである請求項1に記載の非晶質含フッ素樹脂組成物。
- アルコキシフルオロアルケンがメトキシフルオロアルケンである請求項1に記載の非晶質含フッ素樹脂組成物。
- メトキシフルオロアルケンがメトキシパーフルオロアルケンである請求項3に記載の非晶質含フッ素樹脂組成物。
- メトキシパーフルオロアルケンがメトキシパーフルオロヘプテンである請求項4に記載の非晶質含フッ素樹脂組成物。
- 非晶質含フッ素樹脂が、示差走査熱量測定(DSC)で10℃/分の加熱速度で測定した時の融解熱が3g/J未満である請求項1〜5のいずれかに記載の非晶質フッ素樹脂組成物。
- 非晶質含フッ素樹脂が1〜50重量%のテトラフルオロエチレンと99〜50重量%のパーフルオロ(エチルビニルエーテル)との共重合体である請求項1〜6のいずれかに記載の非晶質含フッ素樹脂組成物。
- 非晶質含フッ素樹脂が組成の0.01〜10重量%である請求項1〜7のいずれかに記載の非晶質含フッ素樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の非晶質フッ素樹脂組成物を基材上に塗布した後、乾燥させることにより基材上に非晶質含フッ素樹脂の厚さ1〜30μmの薄膜を形成する方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の組成物からなる厚さ1〜30μmの薄膜により形成された被覆を含む物品。
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