JP2012518010A - 新規なアルキルパーフルオロアルケンエーテルおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年2月16日出願の米国特許出願第61/152,803号明細書および2009年12月17日出願の米国仮特許出願第61/287,275号明細書の優先権を主張する。
R1R2R3R4P(+)X’(-)(I)
R1R2R3R4N(+)X’(-)(II)
で表わすことができ、式中、同一または異なっていてよいR1、R2、R3およびR4は、それぞれ、アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、X’はハロゲン原子である。これらの化合物の具体例としては、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム(Aliquat336およびAdogen464という商標で市販)、塩化テトラ−n−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム、硫酸水素テトラ−n−ブチルアンモニウム、塩化テトラ−n−ブチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化トリフェニルメチルホスホニウムおよび塩化トリフェニルメチルホスホニウムが挙げられる。中でも、強塩基条件下で用いるには、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムが好ましい。この部類の化合物のその他の有用な化合物としては、高温安定性(例えば、約200℃まで)を示すものが挙げられ、4−ジアルキルアミノピリジニウム塩、例えば、塩化テトラフェニルアルソニウム、塩化ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン]イミニウムおよび塩化テトラトリス[トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンイミノ]ホスホニウムが含まれる。後者の2つの化合物はまた、熱濃水酸化ナトリウムの存在下で安定であるとも報告されており、特に有用となり得る。
a)基板を、CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される化合物を含む組成物と接触させて、基板を脱水する工程と、
b)組成物から、脱水した基板を回収する工程と
を含む、基板を脱水または乾燥する方法に関する。
a.表面を、CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物と接触させる工程と、
b.組成物から、表面を回収する工程と
を含む、表面を洗浄する方法に関する。
実施例1は、メタノールと、パーフルオロ−3−ヘプテンとの反応を示すものである。
実施例2は、メタノールと、パーフルオロ−3−ヘプテンとの反応を示すものである。
メタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの反応
メタノールと、パーフルオロ−3−ヘプテンとの第3の反応は、実施例1と実質的に同様のやり方で行った。200g(125mL、約0.57モル)のパーフルオロ−3−ヘプテン、78.3g(0.63モル)の45%水性KOHおよび1gのAliquat(登録商標)336を500mLのフラスコに添加した。メタノールの添加により、温度が60〜70℃まで上がった即時の大きな発熱反応があった。添加後、攪拌および60〜70℃までの加熱を2時間続けた。略周囲温度まで冷やした後、反応混合物を分液漏斗に注いだ。水性層に残る沈殿塩はなかった。下層(約120mL)を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
メチルパーフルオロヘプテンエーテルの蒸留
実施例2および3からの粗メチルパーフルオロヘプテンエーテル生成物を結合し、ろ過し、スピンバンドにより蒸留した。第1の留分18mLを、54〜74℃で集めた。中間の留分4mLを、74℃〜106℃で集めた。108℃〜114℃で主に蒸留された106℃で始まる主留分180mLを集めた。スチルポット留分35mLが残った。これは、後のGC−MSにより、高メタノール付加生成物から主になることが確認された。0.1%未満のパーフルオロヘプテンが主留分に残った。25mLの試料を単蒸留により再蒸留した。観察された蒸気温度範囲は、107〜112℃であった。観察されたスチルポット温度は、110〜112℃であった。
メタノールとパーフルオロ−2−ペンテンとの反応
1Lの三つ口RBフラスコを、オーバーヘッドメカニカルスターラー、水氷還流冷却器、マントルヒーターおよび熱電対さやと125mLの添加漏斗を備えたクライゼンと共にセットアップした。382g(約240mL、約1.53モル)のパーフルオロ−2−ペンテンおよび219g(1.76モル)の水性45%KOHおよび約1gのAliquat(登録商標)336をフラスコに添加した。53.8g(1.68モル)のメタノールを添加漏斗により徐々に添加した。反応混合物を還流させる発熱反応があった。反応温度を、約24℃から60℃まで、メタノール添加中、徐々に上げた。添加後、攪拌を2時間続けた。略周囲温度まで冷却した後、反応混合物を、分液漏斗へ注ぎ、2層を0.5時間にわたって徐々に分離した。下層(約240mL)を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
エタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの反応
250mLの三つ口RBフラスコを、オーバーヘッドメカニカルスターラー、還流冷却器、マントルヒーターおよび熱電対さやと50mLの添加漏斗を備えたクライゼンと共にセットアップした。40g(0.32モル)の水性KOHおよび100g(0.29モル)のパーフルオロ−3−ヘプテンをフラスコに添加した。混合物を攪拌しながら、50℃まで加熱した。その温度で、16.4g(0.36モル)のエタノールを添加漏斗により徐々に添加した。発熱反応が生じ、反応混合物の温度が約70℃まで上がった。エタノール添加後、反応混合物をさらに1時間加熱して、温度を70℃またはその近くに維持した。1時間後加熱を止め、反応物を攪拌しながら、略周囲温度まで冷やした。反応混合物を分液漏斗へ注いだ。下層(約120mL)を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
エチルパーフルオロヘプテンエーテルの蒸留
実施例6からの粗エチルパーフルオロヘプテンエーテル生成物を、ろ過し、スピンバンドにより蒸留した。第1の留分7.5gを、約70〜72℃で集めた。120℃〜122℃で主に蒸留された110℃で始まる主留分73.5gを集めた。スチルポット留分5.2gが残った。主留分のGC−MSによれば、約62.8%のアリルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、約29.7%のビニルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、7.2%のエチルモノヒドロパーフルオロヘプタンエーテルおよび0.3%のパーフルオロ−3−ヘプテンからなることが示された。
エタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの反応
エタノールとパーフルオロ−3−ヘプテンとの第2の反応を、26.3g(0.57モル)のエタノールを用い、エタノール添加前に、反応物を加熱しなかった以外は、実施例6と実質的に同じやり方で行った。メタノールの添加により、温度が60〜70℃まで上がった即時の大きな発熱反応があった。添加後、攪拌および60〜70℃までの加熱を2時間続けた。略周囲温度まで冷やした後、反応混合物を分液漏斗に注いだ。下層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
エチルパーフルオロヘプテンエーテルの蒸留
実施例8からの粗エチルパーフルオロヘプテンエーテル生成物および実施例7からの蒸留生成物を、結合し、ろ過し、スピンバンドにより蒸留した。123℃まで、118℃で始まる主留分を集めた。GC−MSによれば、60.0%のアリルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、33.1%のビニルエチルパーフルオロヘプテンエーテル、6.4%のエチルモノヒドロパーフルオロヘプタンエーテル、0.4%の未知のものおよび0.05%のパーフルオロ−3−ヘプテンからなることが示された。
メタノールとパーフルオロ−2−オクテンとの反応
250mLの三つ口RBフラスコを、オーバーヘッドメカニカルスターラー、還流冷却器、マントルヒーター、熱電対さやを備えたクライゼン、および25ccガラスシリンジおよびシリンジポンプに接続されたPFAフルオロポリマー可撓性ニードルと共にセットアップした。64.6g(162ミリモル)のパーフルオロ−2−オクテン、5.18g(162ミリモル)のメタノールおよび0.5gのAliquat(登録商標)336をフラスコに添加した。400rpmの攪拌により、45%水性KOH溶液(20.15g、162ミリモル)を、シリンジポンプにより、0.5mL/分で徐々に添加した。反応は発熱で、反応温度は約50℃まで上がった。KOH添加完了後、外部加熱を2時間行って加熱し、内容物を約85℃に維持した。反応物を略周囲温度まで冷やし、粗生成物(下層、64.7g)を50mL漏斗で分離した。粗生成物のガスクロマトグラフ質量分析(GC/MS)によれば、組成は、6.3%のパーフルオロ−2−オクテン、92.3%の不飽和および飽和エーテルおよび1.4%の高メタノール付加物であることが示された。
メチルパーフルオロオクテンエーテルの蒸留
実施例10からの粗生成物を、硫酸マグネシウムで乾燥し、250mLのスチルポットへ、ポリプロピレンろ布を用いてろ過した。粗生成物を、小スピンバンドカラムを用いて、手動のバルブ制御により蒸留した。第1の留分約5mLを、85℃〜115℃で集めてから、115℃で始まるが、130℃まで即時に上昇し、133℃〜135℃で主に沸騰する主留分(48.7g)を集めた。GC/MSによれば、主留分は、主として不飽和エーテルといくらかの飽和エーテルの98.2%混合物であったことが示された。1.8%が、パーフルオロ−2−オクテンであった。1H NMRによれば、飽和エーテル含量は4.0%であった。19F NMRによれば、不飽和エーテルは、主に、トランス−2−メトキシ−パーフルオロ−2−オクテン(44.8%)、2−メトキシ−パーフルオロ−3−オクテン(34.5%)およびシス−2−メトキシ−パーフルオロ−2−オクテン(5.9%)であった。
フッ素潤滑剤を堆積するための溶剤は、約45%のCF3CF2CF=CFCF(OCH3)CF2CF3、25%のCF3CF2C(OCH3)=CFCF2CF2CF3とCF3CF2CF=C(OCH3)CF2CF2CF3、15%のCF3CF=CFCF(OCH3)CF2CF2CF3および15%のCF3CF2CF(OCH3)CFHCF2CF2CF3を含む。この混合物を溶剤No.1とする。
洗浄溶剤は、約40%CF3CF2CF=CFCF(OCH2CH3)CF2CF3、35%CF3CF2C(OCH2CH3)=CFCF2CF2CF3とCF3CF2CF=C(OCH2CH3)CF2CF2CF3、18%CF3CF=CFCF(OCH2CH3)CF2CF2CF3および7%CF3CF2CF(OCH2CH3)CFHCF2CF2CF3を含む。この混合物を溶剤No.2とする。
メチルパーフルオロヘプテンエーテル(MPHE)が、フッ素化油を溶解する能力は、混合物が混濁する、または2相に分かれるまで、増量の油をMPHEに添加することにより求めた。試験によれば、油は溶剤に全比率で混和性であり、混濁は観察されなかった。これを表3に示す。また、油の5重量%溶液をMPHE中で調製した。予め秤量しておいた表面積38.7cm2の金属片を溶液に浸し、溶剤を蒸発し、片を再秤量する。表1に、このディップコーティングプロセスにより得られた3つのコーティングの平均を示す。このように、MPHEは、フッ素化油を基板に堆積するためのキャリア流体として用いることができる。
メチルパーフルオロペンテンエーテル(MPPE)が、フッ素化油を溶解する能力は、混合物が混濁する、または2相に分かれるまで、増量の油をMPPEに添加することにより求めた。試験によれば、油は溶剤に全比率で混和性であり、混濁は観察されなかった。これを表4に示す。また、油の5重量%溶液をMPPE中で調製した。予め秤量しておいた表面積38.7cm2の金属片を溶液に浸し、溶剤を蒸発し、片を再秤量した。表4に、このディップコーティングプロセスにより得られた3つのコーティングの平均を示す。このように、MPPEは、フッ素化油を基板に堆積するためのキャリア流体として用いることができる。
MPPEによる金属洗浄
Krytox GPL106油を、既知の重量の清浄な金属片を綿棒で擦りつけた。片の重量を記録してから、片を、室温でMPPEに浸漬することにより洗浄した。片を1分間浸漬してから、空気乾燥した。片を再秤量し、除去された油のパーセントを求めた。表5の結果によれば、溶剤は、フッ素化油を洗浄するのに優れた効率を有することが分かる。
MPHEによる金属洗浄
Krytox GPL106油を、既知の重量の清浄な金属片を綿棒で擦りつけた。片の重量を記録してから、片を、室温でMPHEに浸漬することにより洗浄した。片を1分間浸漬してから、空気乾燥した。片を再秤量し、除去された油のパーセントを求めた。表6のこれらの結果によれば、溶剤は、フッ素化油を洗浄するのに優れた効率を有することが分かる。
Claims (38)
- CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)からなる群から選択される式を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物。 - 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3もしくはC2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の組成物。
- 式CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3もしくはC2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物をさらに含む請求項2に記載の組成物。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3もしくはC2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3もしくはC2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記不飽和フルオロエーテルが、式CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3(式中、Rは、CH3もしくはC2H5またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む請求項1に記載の組成物。
- Rが、C2H5である請求項2に記載の組成物。
- Rが、CH3である請求項2に記載の組成物。
- パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンを、アルコールおよび強塩基と、水溶液中で接触させて、フルオロカーボンエーテル層と水性層を提供する工程と、前記フルオロカーボンエーテル層を前記水性層から分離して、フルオロカーボンエーテル生成物を提供する工程とを含むフルオロカーボンエーテルを製造する方法。
- 前記接触工程が、相間移動触媒をさらに含む請求項9に記載の方法。
- 前記相間移動触媒が、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプテート、ポリアルキレングリコール、およびこれらの誘導体ならびにこれらの混合物からなる群から選択される請求項10に記載の方法。
- 前記強塩基が、アルコールと反応すると、前記塩基と前記アルコールの化合により、アルコキシドを生成する塩基である請求項9に記載の方法。
- 前記強塩基が、アルカリ金属水酸化物である請求項9に記載の方法。
- 前記アルコールが、メタノールまたはエタノールである請求項9に記載の方法。
- 前記パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンが、パーフルオロ−2−ペンテン、パーフルオロ−2−ヘキセン、パーフルオロ−3−ヘキセン、パーフルオロ−2−ヘプテン、パーフルオロ−3−ヘプテン、パーフルオロ−2−オクテン、パーフルオロ−3−オクテンおよびパーフルオロ−4−オクテンからなる群から選択される請求項9に記載の方法。
- a.表面を、
CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物と接触させる工程と、
b.前記表面を前記組成物から回収する工程と
を含む、表面から残渣を除去する方法。 - 前記組成物が、噴射剤をさらに含む請求項16に記載の方法。
- 前記噴射剤が、空気、窒素、二酸化炭素、ジフルオロメタン(CF2H2、HFC−32)、トリフルオロメタン(CF3H、HFC−23)、ジフルオロエタン(CHF2CH3、HFC−152a)、トリフルオロエタン(CH3CF3、HFC−143aまたはCHF2CH2F、HFC−143)、テトラフルオロエタン(CF3CH2F、HFC−134aまたはCF2HCF2H、HFC−134)、ペンタフルオロエタン(CF3CF2H、HFC−125)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234ze)、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234yf)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ze)、ハイドロカーボンおよびジメチルエーテルからなる群から選択される請求項17に記載の方法。
- 前記組成物が、少なくとも1つの界面活性剤をさらに含む請求項16に記載の方法。
- 前記接触が、蒸気脱脂により行われる請求項16に記載の方法。
- 前記蒸気脱脂が、
a.前記組成物を沸騰し、
b.物品を、沸騰洗浄組成物の蒸気に露出すること
により行われる請求項20に記載の方法。 - 前記接触が、前記物品を前記組成物に浸漬することにより行われ、前記組成物が、周囲または室温より高い温度である請求項16に記載の方法。
- 前記組成物が、前記組成物の略沸点の温度である請求項22に記載の方法。
- 前記物品を前記組成物に浸漬した後、前記物品を前記組成物に浸漬する工程をさらに含み、前記組成物が、前記第1の浸漬工程よりも低い温度である請求項22に記載の方法。
- 前記第2の浸漬工程の前記組成物が、周囲または室温である請求項24に記載の方法。
- 前記第2の浸漬工程の後、前記組成物を沸騰し、前記物品を前記沸騰組成物の蒸気に露出する工程をさらに含む請求項24に記載の方法。
- 前記組成物が、周囲または室温である請求項16に記載の方法。
- 前記接触が、前記組成物に浸した物体で前記物品を拭くことにより行われる請求項16に記載の方法。
- a.フッ素潤滑剤と、
CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む溶剤を配合して、潤滑剤−溶剤の配合物を形成する工程と、
b.前記潤滑剤−溶剤の配合物を表面と接触させる工程と、
c.前記溶剤を前記表面から蒸発させて、前記表面にフッ素潤滑剤コーティングを形成する工程と
を含む、表面にフッ素潤滑剤を堆積させる方法。 - 前記表面が、半導体材料、金属、金属酸化物、蒸着カーボンまたはガラスの表面である請求項29に記載の方法。
- 前記表面が、磁気媒体の表面である請求項30に記載の方法。
- 前記磁気媒体が、コンピュータディスクである請求項31に記載の方法。
- 前記接触工程が、前記表面を、前記フッ素潤滑剤を含む浴に浸漬または浸すことにより行われる請求項29に記載の方法。
- 前記接触工程が、前記表面を、フッ素潤滑剤でスプレーまたはスピンコートすることにより行われる請求項29に記載の方法。
- 前記潤滑剤−溶剤の配合物中の前記フッ素潤滑剤濃度が、約0.02重量パーセント〜約0.5重量パーセントである請求項29に記載の方法。
- 前記蒸発工程が、約10℃〜約40℃の温度で行われる請求項29に記載の方法。
- 前記フッ素潤滑剤が、パーフルオロポリエーテルを含む請求項29に記載の方法。
- 前記フッ素潤滑剤が、パーフルオロポリエーテルおよびその混合物からなる群から選択される請求項29に記載の方法。
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