JP2012516313A - ポリシロキサン/ポリウレアおよびシランの水性分散体を含む化粧用組成物、化粧的なトリートメントプロセス、ならびに、そのためのキット - Google Patents
ポリシロキサン/ポリウレアおよびシランの水性分散体を含む化粧用組成物、化粧的なトリートメントプロセス、ならびに、そのためのキット Download PDFInfo
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Abstract
Description
−不安定水素(特に、OH、SH、NH2またはNHRであり、R=C1〜C20アルキル、C3〜C40シクロアルキルまたはC6〜C30芳香族である)を含有する少なくとも1つの反応性官能基を末端に有する、式(I)で表される少なくとも1種類のポリマーと、
−少なくとも1つのジイソシアネートベースの単位と、
の反応に由来するものであってもよい。
で表され、式中、
−ラジカルR1は、同一であっても異なっていてもよく、(i)未置換であってもヘテロ原子(特に、O、N、SまたはP)で置換されていてもよい、直鎖または分枝鎖で一価のC1〜C20の炭化水素ベースのラジカルと、(ii)C6〜C30芳香族ラジカルと、から選択され、
−Yは、同一であっても異なっていてもよく、不安定水素(特に、OH、SH、NH2またはNHRであり、R=C1〜C20アルキル、C3〜C40シクロアルキルまたはC6〜C30芳香族である)を含有する少なくとも1つの反応性官能基を含むC1〜C20脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素ベースのラジカルを示し、
−nは、ポリシロキサンセグメントの平均分子量が300〜10000g/mol、好ましくは500〜8000g/molになるような整数である。
式中、Rは、直鎖、分枝鎖および/または環状で、飽和または不飽和、あるいはさらには芳香族である、二価のC1〜20アルキレン基であり、未置換であっても1つ以上のヘテロ原子(特に、O、N、SまたはP)で置換されていてもよい。
−Xは、同一であっても異なっていてもよく、不安定水素(特にOH、SH、NH2またはNHRであり、R=C1〜C20アルキル、C3〜C40シクロアルキルまたはC6〜C30芳香族である)を含有する反応性官能基であり、
−R’は、直鎖、分枝鎖および/または環状で、飽和または不飽和で二価のC1〜20アルキレン基であり、未置換であっても1つ以上のヘテロ原子(特に、O、N、SまたはP)で置換されていてもよい。
に対応するものであってもよく、
式中、
−Rは、必要に応じてフッ素または塩素で置換され、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素ベースのラジカルを示し、
−Xは、1〜20個の炭素原子を有するアルキレンラジカルを示し、隣り合わないメチレン単位が−O−ラジカルで置換されていてもよく、
−Aは、酸素原子またはアミノラジカル−NR’−を示し、
−Zは、酸素原子またはアミノラジカル−NR’−を示し、
−R’は、水素または1〜10個の炭素原子を有するアルキルラジカルを示し、
−Yは、必要に応じてフッ素または塩素で置換され、1〜20個の炭素原子を有する二価の炭化水素ベースのラジカルを示し、
−Dは、必要に応じて、フッ素、塩素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルキルエステルで置換され、1〜700個の炭素原子を有するアルキレンラジカルを示し、隣り合わないメチレン単位が、−O−、−C(O)O−、−OC(O)−または−OC(O)O−ラジカルで置換されていてもよく、
−nは、1〜2000の範囲の数であり、
−aは、少なくとも1に等しい数であり、
−bは、0〜40の範囲の数であり、
−cは、0〜30の範囲の数であり、
−dは、0より大きい数であり、
ただし、Aは少なくとも1つの単位(a)においてNHラジカルを示す。
(Wは、水素原子、好ましくは1〜20個の炭素原子を有する置換または未置換の炭化水素ベースのラジカルまたはラジカルR2Si−X−NH2を示す)を、一般式(3)
(HO)(R2SiO)n−1[H] (3)
のオルガノケイ素化合物と反応させ、一般式(4)
H2N−X−[SiR2O]nSiR2−X−NH2 (4)
のアミノアルキルポリジオルガノシロキサンを得て、
−第2のステップで、一般式(4)のアミノアルキルポリジオルガノシロキサンを、一般式(5)
OCN−Y−NCO (5)
のジイソシアネートと重合させる。
−1種類以上の化粧油および/または溶媒からなる有機相へのコポリマーの溶解;
−ポリマーを含む前記有機相の1種類以上の界面活性剤の水性相への添加、その後の高速の攪拌での乳化。
−ヘテロ原子(O、N、PまたはS)を含有してもよい、直鎖または分枝鎖で、飽和または不飽和、任意に環状または芳香族のC5〜C30アルコールまたはポリオール;より具体的には、飽和した直鎖または分枝鎖のC5〜C30アルコールまたはポリオール;あるいはさらには飽和した直鎖または分枝鎖のC5〜C20アルコールまたはポリオール;優先的にモノアルコール;
−モノアルコールまたはポリオールならびに、一酸または多酸のエステル、特に植物油などのトリグリセリドならびに、一般式R3−O−CO−R4のエステルであって、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖または分枝鎖、またはさらには環状である、飽和または不飽和で、好ましくはC3〜C30またはさらにはC4〜C20である、アルキル炭化水素ベースのラジカル;特に、R3は、好ましくはC1〜C6またはさらにはC2〜C4アルキルである;特に、R4は、好ましくはC1〜C18またはさらにはC1〜C15アルキルである;
−タイプR3−CO−R4のケトンであって、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖または分枝鎖、またはさらには環状である、飽和または不飽和で、好ましくはC3〜C30アルキル炭化水素ベースのラジカル;優先的に、R3およびR4は、直鎖または分枝鎖のC4〜C8アルキルである;
−トルエンなどの芳香族炭化水素;
−直鎖、環状または分枝鎖C5〜C30アルカン;好ましくはC6〜C20、一層よいのがC10〜C16または特にC11〜C13;
−揮発性または不揮発性シリコーン油;特に、ポリジメチルシロキサン(PDMS)、フェニルトリメチコン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルメチルジメチルトリシロキサン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ポリメチルフェニルシロキサンなどのフェニル化ポリオルガノシロキサン(任意にフッ素化されていてもよい);脂肪酸、脂肪族アルコールまたはポリオキシアルキレンで変性されたポリシロキサン、フルオロシリコーンおよびパーフルオロシリコーン油があげられる。
R2−CONHCH2CH2−N+(R3)(R4)(CH2COO−) (2)
式中、
R2は、加水分解ココナツ油に存在する酸R2−COOH由来のアルキル基あるいは、ヘプチル基、ノニル基またはウンデシル基を示し、
R3は、β−ヒドロキシエチル基を示し、
R4は、カルボキシメチル基を示し、
R2’−CONHCH2CH2−N(B)(C) (3)
式中、
Bは、−CH2CH2OX’を示し、
Cは、−(CH2)z−Y’を示し(z=1または2)、
X’は、−CH2CH2−COOH基または水素原子を示し、
Y’は、−COOHまたは−CH2−CHOH−SO3H基を示し、
R2’は、ココナツ油または加水分解あまに油に存在する酸Rg−COOHのアルキル基、アルキル基、特にC17基およびそのイソ型、あるいは不飽和C17基。
i)少なくとも1つのエステル官能基を含有するアルキルピリジニウム塩、イミダゾリンのアンモニウム塩、ジ第4級アンモニウム塩、アンモニウム塩;
ii)以下の一般式を有する第4級アンモニウム塩:
式中、ラジカルR1〜R4は、同一であっても異なっていてもよく、1〜30個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の脂肪族ラジカルあるいは、アリールまたはアルキルアリールなどの芳香族ラジカルを示し;脂肪族ラジカルは、任意にヘテロ原子(O、N、Sまたはハロゲン)を含むものであってもよい。
で表されるイミダゾリンの第4級アンモニウム塩
(式中、
−R5は、牛脂またはココナッツの脂肪酸誘導体など、8〜30個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキルラジカルを示し、
−R6は、水素原子、C1〜C4アルキルラジカルあるいは、8〜30個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキルラジカルを示し、
−R7は、C1〜C4アルキルラジカルを示し、
−R8は、水素原子またはC1〜C4アルキルラジカルを示し、
−Xは、ハライド、ホスフェート、アセテート、ラクテート、C2〜C6アルキルスルフェート、アルキルスルホネートまたはアルキルアリールスルホネートからなる群から選択されるアニオンであり、
R5およびR6は、好ましくは、牛脂の脂肪酸誘導体などの12〜21個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキルラジカルの混合物を示し、R7はメチルを示し、R8は水素を示す)。このような生成物は、たとえば、名称Rewoquat(登録商標) W75、W90、W75PGおよびW75HPGでWitco社から販売されているQuaternium−27(CTFA 1997)またはQuaternium−83(CTFA 1997)である。
iv)式
のジ第4級アンモニウム塩
(式中、
−R9は、約16〜30個の炭素原子を有する脂肪族ラジカルを示し、
−R10、R11、R12、R13、R14は、同一であっても異なっていてもよく、水素ならびに、1〜4個の炭素原子を有するアルキルラジカルから選択され、
−X−は、ハライド、アセテート、ホスフェート、ニトレート、エチルスルフェート、メチルスルフェートからなる群から選択されるアニオンである。このようなジ第4級アンモニウム塩は、特に、プロパン牛脂ジアンモニウムジクロリドを含む。
v)式:
のものなど、少なくとも1つのエステル官能基を有する第4級アンモニウム塩
(式中、
−R15は、C1〜C6アルキルラジカルおよびC1〜C6ヒドロキシアルキルまたはジヒドロキシアルキルラジカルから選択され、
−R16は、ラジカルR19−CO−、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和C1〜C22炭化水素ベースのラジカルR20、水素原子から選択され、
−R18は、ラジカルR21−CO、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和C1〜C22炭化水素ベースのラジカルR22、水素原子から選択され、
−R17、R19、R21は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和C7〜C21炭化水素ベースのラジカルから選択され、
−r、n、pは、同一であっても異なっていてもよく、2〜6の範囲の整数であり、
−yは、1〜10の範囲の整数であり、
−xおよびzは、同一であっても異なっていてもよく、0〜10の範囲の整数であり、
−X−は、単純たは複雑な有機または鉱物アニオンであり、
ただし、x+y+zの合計が1〜15であり、xが0の場合、R16はR20を示し、zが0の場合、R18がR22を示す)。
−i)コポリマーを有機相中に溶解させる工程;
好ましくは、このコポリマーは、有機相中に、2重量%〜60重量%、特に5重量%〜40重量%、または、さらには8重量%〜25重量%の割合で存在する。
−ii)1種類以上の界面活性剤を含む水性相を調製する工程;
好ましくは、界面活性剤は、水性相中に、0.01重量%〜15重量%、特に0.05重量%〜10重量%、または、さらには0.1重量%〜6重量%の割合で存在する。
−iii)有機相と水性相とを一緒に混合し、次いで、特に、高速に攪拌する工程。
好ましくは、界面活性剤は、コポリマーを含む有機相の重量に対して、0.01重量%〜15重量%、特に0.05重量%〜10重量%、または、さらには0.1重量%〜5重量%を表す。
の少なくとも1種類のシランを含む
(式中、
−Xは、C1〜C6アルコキシ基、特にエトキシを示し、
−Yは、C1〜C6アルコキシ基、特にエトキシ;またはC1〜C6アルキル、特にメチルを示し、
−Zは、アミン基NH2またはNHR(R=C1〜C20、特にC1〜C6アルキル、C3〜C40シクロアルキルまたはC6〜C30芳香族)あるいは、ヒドロキシル基、チオール基、アリール基(特にベンジル)(置換または未置換)で置換されていてもよい、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和C1〜C22炭化水素ベースの鎖であり、Zには、ヘテロ原子(O、SまたはNH)またはカルボニル基(CO)が介在している可能性があり;
−nは、1または2に等しい整数を表す)。
A/分散体の調製
10gのポリシロキサン/ポリウレアコポリマー(Belsil UD−80)を、30gの酢酸エチル、0.5gのシクロペンタジメチルシロキサン(D5)および10gのヘキサノールから形成されている有機相に溶解させる。この混合物を、攪拌(磁気棒)しながら、130gの水性0.1%ナトリウムラウリルエーテルスルフェート溶液に添加する。次いで、この分散体を、Ultra−Turraxブレンダーで13000rpmで15分間攪拌することにより均質化する。こうして不透明な白色の分散体が得られるが、これから、減圧下でのロータリーエバポレータでヘキサノールおよび酢酸エチルを蒸発させる。
分散体(1)および(3)〜(10)を、3.75重量%の最終コポリマー濃度が得られるように蒸留水中に希釈する。分散体(2)は希釈せずに用いる。
A/分散体の調製
ポリシロキサン/ポリウレアコポリマー(Belsil UD80)をヘキサノール中に溶解させる。この溶液を、水中に希釈したカチオン性界面活性剤(セチルトリメチル塩化アンモニウム)の水溶液に添加すると共に、Ultra−Turraxブレンダーで13000rpmで攪拌する。この混合物を30分間均質化し、次いで、ヘキサノールをロータリーエバポレータで除去する。これにより、不透明な白色の水性分散体を得、その組成が以下に示されている。
以下を含むアミノプロピルトリエトキシシラン(APTES)の水溶液を調製する。
−APTES 50重量%
−乳酸 適量pH10
−脱イオン水 適量100%
処方物1gを、ひとふさの天然髪2.7gに塗布する。乾燥後、カールアイロンなどの加熱用の道具を用いて、サーモスタットを140〜180℃の温度に設定して30秒間適用し、シェーピングを実施する。冷却後、ふさを周囲環境に吊す。形状のセットとその経時的な保持状態をT0と6回のシャンプー洗浄後に評価する。
Claims (15)
- (i):
−a)不安定水素を含有する少なくとも1つの反応性官能基を末端に持つ、式(I)で表される少なくとも1種類のポリマー
(式中、
−ラジカルR1は、同一または異なり、(i)未置換であってもヘテロ原子で置換されていてもよい、直鎖または分枝鎖で一価のC1〜C20の炭化水素ベースのラジカルと、(ii)C6〜C30芳香族ラジカルと、から選択され、
−Yは、同一であっても異なっていてもよく、不安定水素を含有する少なくとも1つの反応性官能基を含むC1〜C20脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素ベースのラジカルを示し、
−nは、ポリシロキサンセグメントの平均分子量が300〜10000g/molになるような整数である);と、
−b)少なくとも1つのジイソシアネートベースのユニットと、
の反応から得られるポリシロキサン/ポリウレアコポリマーの水性分散体、
および
(ii)シラン構造
(式中、
−Xは、C1〜C6アルコキシ基を示し、
−Yは、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキル基であり、
−Zは、アミン基NH2またはNHR(R=C1〜C20アルキル、C3〜C40シクロアルキルまたはC6〜C30芳香族)あるいは、ヒドロキシル基、チオール基、あるいは置換または未置換のアリール基で置換されていてもよい、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和C1〜C22炭化水素ベースの鎖であり、Zには、ヘテロ原子またはカルボニル基(CO)が介在している可能性があり;
−nは、1または2に等しい整数を表す)
を含む化粧用組成物。 - 前記コポリマーが、不安定水素を含有する少なくとも2つの反応性官能基を持つ少なくとも1つの別の非イオン性単位も含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記コポリマーがブロックコポリマーである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、一般式(IV)
(式中、
−Rは、必要に応じてフッ素または塩素で置換され、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素ベースのラジカルを示し、
−Xは、1〜20個の炭素原子を有するアルキレンラジカルを示し、隣り合わないメチレン単位が−O−ラジカルで置換されていてもよく、
−Aは、酸素原子またはアミノラジカル−NR’−を示し、
−Zは、酸素原子またはアミノラジカル−NR’−を示し、
−R’は、水素または1〜10個の炭素原子を有するアルキルラジカルを示し、
−Yは、必要に応じてフッ素または塩素で置換され、1〜20個の炭素原子を有する二価の炭化水素ベースのラジカルを示し、
−Dは、必要に応じて、フッ素、塩素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルキルエステルで置換され、1〜700個の炭素原子を有するアルキレンラジカルを示し、隣り合わないメチレン単位が、−O−、−C(O)O−、−OC(O)−または−OC(O)O−ラジカルで置換されていてもよく、
−nは、1〜2000の範囲の数であり、
−aは、少なくとも1に等しい数であり、
−bは、0〜40の範囲の数であり、
−cは、0〜30の範囲の数であり、
−dは、0より大きい数であり、
ただし、Aは少なくとも1つの前記単位(a)においてNHラジカルを示す)で表されるものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。 - 分散体が、以下の:
−前記コポリマーを有機相に溶解させるステップと;
−1種類以上の界面活性剤を含む水性相を調製するステップと、
−前記有機相と水性相とを混合した後、乳化するステップと
を含む分散プロセスによって得られ得る、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記有機相が、水に不溶かつ前記コポリマーが可溶になる液体化合物(20〜25℃、1気圧で)を含み、前記化合物は、以下の化合物:
−ヘテロ原子を含有してもよい、直鎖または分岐鎖で、飽和または不飽和、任意に環状または芳香族のC5〜C30アルコールまたはポリオール;
−モノアルコールまたはポリオールのエステル、一酸または多酸のエステル、特に、植物油などのトリグリセリド、および、一般式R3−O−CO−R4のエステル(式中、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖または分岐鎖であるか、または、さらには環状、飽和または不飽和であるC3〜C30炭化水素ベースのラジカルである);
−タイプR3−CO−R4のケトン(式中、R3およびR4は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖または分岐鎖であるか、または、さらには環状、飽和または不飽和であるC3〜C30炭化水素ベースのラジカルである);
芳香族炭化水素;
直鎖、環状または分岐鎖のC5〜C30アルカン;
−特に、任意にフッ素化されていてもよい、フェニルトリメチコン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルメチルジメチルトリシロキサン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコンおよびポリメチルフェニルシロキサンなどのフェニルポリオルガノシロキサン、ポリジメチルシロキサン(PDMS);脂肪酸、脂肪アルコールまたはポリオキシアルキレンで変性されたポリシロキサン;フルオロシリコーンおよびパーフルオロシリコーン油が挙げられ得る、揮発性または非揮発性のシリコーン油;
から選択される、請求項5に記載の組成物。 - 前記界面活性剤が、カチオン性界面活性剤から選択される、請求項5または6に記載の組成物。
- コポリマーの前記量が、前記化粧用組成物の前記重量に対して、ポリマー固体0.01重量%〜30重量%、好ましくは0.1重量%〜20重量%、特に0.5重量%〜10重量%、または、さらには1重量%〜5重量%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記シランが、N−(3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリス(メトキシエトキシエトキシ)シラン、ビス(メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]尿素、3−(2,4−ジニトロフェニルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、ヒドロメチルトリエトキシシラン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、o−(メタクリルオキシエチル)−N−(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン、N−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、o−(プロパルギルオキシ)−N−(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン、(3−トリエトキシシリルプロピル)−t−ブチルカルバメート、トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−グルコンアミド、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4−ヒドロキシブチルアミド、3−(トリエトキシシリルプロピル)−p−ニトロベンズアミド、N−(トリエトキシシリルプロピル)−O−ポリエチレンオキシドウレタン、ウレイドプロピルトリエトキシシランおよびo−(ビニルオキシエチル)−N−(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン、ならびに、これらの混合物から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記シランが、単独で、または、混合物として、前記組成物の前記重量に対して、0.5重量%〜30重量%、特に1重量%〜25重量%、あるいは、さらには2重量%〜20重量%の割合で存在する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 特に、乳酸、クエン酸、ピルビン酸、リンゴ酸、塩酸あるいは硫酸、または、これらの混合物から選択される前記シランの加水分解剤も含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記加水分解剤が、単独で、または、混合物として、前記組成物の前記重量に対して、0.1重量%〜20重量%、特に0.5重量%〜10重量%、または、さらには1重量%〜5重量%の割合で存在する、請求項11に記載の組成物。
- 身体または顔面の皮膚、唇、眉毛、まつげ、爪および髪の手入れ、洗浄および/またはメイクアップ用製品、日焼け止めまたはセルフタンニング製品、身体衛生製品またはヘアケア製品(特に前記髪の手入れ、洗浄、スタイリング、シェーピングまたはカラーリング用)の形態である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- ケラチン材料、特に身体または顔面の皮膚、唇、爪、髪および/またはまつげ用の特にメイクアップ、手入れ、洗浄、カラーリングまたはシェーピングのための化粧的なトリートメントの方法であって、請求項1〜13のいずれか1項に規定したような化粧用組成物を前記材料に適用することを含む方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に規定したような化粧用組成物を少なくとも1種類含む、2以上のパートからなるキット。
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