JP2012515823A - 繊維反応性銅錯体ジスアゾ染料 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド若しくはハロゲンであるか、又は−SO2−Z1の基であるが、ここで、
Z1は、−CH=CH2、−CH2CH2G、又はヒドロキシルであり、そして
Gは、ヒドロキシル又はアルカリ脱離可能な基であり:
R3は、(C1〜C4)−アルキル;スルホ、カルボキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、若しくはアセトアミドによって置換された(C1〜C4)−アルキル;フェニル;又は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されたフェニルであり;
R4は水素であるか、又はR3の定義の一つを有し;
fは、0又は1であり;
D1は、式(1)の基であるか、
R5及びR6は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;そして
X1は、水素又は、式−SO2−Z2の基であるが、ここでZ2は、Z1の定義の一つを有する);
D1は、式(2)の基であるか、
R7及びR8は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;そして
X2はX1の定義の一つを有する);又は
D1は、式(3)の基であるか、
R9及びR10は互いに独立して、R5及びR6の定義の一つを有し;
R11は、水素、(C1〜C4)−アルキル、又は非置換、若しくは(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルにより置換されたフェニルであり;そして
Z3は、式(4)又は(5)又は(6)の基である
Vは、フッ素又は塩素であり;
U1及びU2は互いに独立して、フッ素、塩素又は水素であり;そして
Q1及びQ2は互いに独立して、塩素、フッ素、シアナミド、ヒドロキシル、(C1〜C6)−アルコキシ、フェノキシ、スルホフェノキシ、メルカプト、(C1〜C4)−アルキルメルカプト、ピリジノ、カルボキシピリジノ、若しくはカルバモイルピリジノであるか、又は一般式(7)若しくは(8)の基である
R12は、水素、(C1〜C4)−アルキル、スルホ−(C1〜C4)−アルキル、非置換のフェニル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド若しくはウレイドにより置換されたフェニルであり;
R13及びR14は互いに独立して、R12の定義の一つを有するか、又は結合して、式−(CH2)j−の基(ここで、jは4又は5である)若しくは式−(CH2)2−E−(CH2)2−の基(ここで、Eは、酸素、硫黄、スルホニル又は−N((C1〜C4)−アルキル)である)を形成し;
Wは、非置換のフェニレン;(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、カルボキシル、スルホ、塩素、及び臭素からなる群より選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されたフェニレン;非置換のナフチレン;1個若しくは2個のスルホ基によって置換されたナフチレン;(C1〜C4)−アルキレンアリーレン;酸素、硫黄、スルホニル、−NH−、カルボニル、−CONH−、若しくは−CON(CH3)−によって介在された(C1〜C4)−アルキレンアリーレン;(C2〜C6)−アルキレン;酸素、硫黄、スルホニル、−NH−、カルボニル、−CONH−、若しくは−CON(CH3)−によって介在された(C2〜C6)−アルキレン;フェニレン−CONH−フェニレン;又はその1個又は両方のフェニレン基がそれぞれ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、アミド、ウレイド、及びハロゲンからなる群より選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されているフェニレン−CONH−フェニレン、であり;そして、
Z4はZ1の定義の一つを有する)));又は
D1は、式(9)の基であり、
R15は、水素、(C1〜C4)−アルキル、アリール、又は、一連の(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、アミド、及びハロゲンからの、1個、2個若しくは3個の相互に独立した基によって置換されたアリールであり;
R16及びR17は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;
Aは式(10)の基であるか、
R18及びR19は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンである);又は
Aは一般式(11)の基であるか、
R20及びR21は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンである);又は
Aは式(12)の基であり、
−(CR22R23)k− (12)
(ここで、
kは1より大きい整数であり、そして
R22及びR23は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、アミド、ハロゲン又はアリールである);そして、
X3はX1の定義の一つを有する);そして
Mは水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属であり;
そして式(I)の染料には、一連の−SO2−Z1、−SO2−Z2、及びZ3からの少なくとも1個の繊維反応性基を含む]
a)式(14)のアミンをジアゾ化する工程、
D1−NH2 (14)
[式中、D1は、先に示したように定義される]
b)次いで、そうして得られたジアゾニウム化合物を、式(15)の化合物と反応させて、
式(16)の化合物を得る工程、
次いで
c)一般式(17)の化合物をジアゾ化する工程、
及び
d)式(16)の化合物との反応を実施して、式(13)の化合物を得る工程。
34.1部の2,5−ジメトキシ−4−(β−スルファトエチルスルホニル)−アニリンを、70部の氷/水及び18部の30%強度の塩酸の中に懸濁させ、17.5部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液を滴下により添加することによって、ジアゾ化を実施する。アミドスルホン酸溶液を用いて過剰の亜硝酸塩を除去してから、得られたジアゾ懸濁液を、69.1部の式(16−1)の赤色のモノアゾ染料の水溶液の中にポンプ注入する。
次いで、25℃未満で、炭酸ナトリウムを使用してpHを5〜6に設定し、その混合物をほぼ1時間維持して、カップリング反応を終了させる。そのようにして得られた、式(13−1)の青色がかった赤色のジスアゾ染料の水溶液を、
次いで27.5部の硫酸銅(II)五水和物と混合し、pH3.5〜5.5で、還流温度(100〜102℃)で16〜24時間加熱する。
28.1部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)−アニリンを、70部の氷/水及び18部の30%強度の塩酸の中に懸濁させ、17.5部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液を滴下により加えて、ジアゾ化させる。アミドスルホン酸溶液を用いて過剰の亜硝酸塩を除去してから、得られたジアゾ懸濁液を式(16−1)の69.1部の赤色モノアゾ染料の水溶液の中にポンプ注入するが、この染料は、酸性媒体中で17.5部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液を用いて、36.1部の2−アミノ−5−(β−スルファトエチルスルホニル)−ベンゼンスルホン酸をジアゾ化させ、次いで、pH1〜1.5で25.3部の4−ヒドロキシ−7−(メチル−アミノ)−ナフタレン−2−スルホン酸とカップリングさせることによって得られたものである。次いで、25℃未満で、炭酸ナトリウムを使用してpHを5に設定し、そのバッチを約1時間維持して、カップリング反応を終了させる。そのようにして得られた、式(13−2)の赤褐色のジスアゾ染料の水溶液を、
次いで水を添加することによって10℃にまで冷却する。25部の硫酸銅(II)五水和物を加え、pH3.5〜4.5で、40部の35%強度の過酸化水素溶液を滴下により15分かけて加える。15〜20℃で15〜30分間撹拌を続けてから、炭酸ナトリウムを徐々に添加することによってpHを5〜6に設定する。
a)28.1部の4−(β−スルファトエチルスルホニル)−アニリンを、70部の氷/水及び18部の30%強度の塩酸の中に懸濁させ、17.5部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液を滴下により加えて、ジアゾ化させる。アミドスルホン酸溶液を用いて過剰の亜硝酸塩を除去してから、得られたジアゾ懸濁液を、33.3部の4−ヒドロキシ−7−(スルホメチル−アミノ)−ナフタレン−2−スルホン酸(このものは、23.9部の7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸を、15部のホルムアルデヒド−重亜硫酸ナトリウムと、水性媒体中、pH5.5〜6、45℃で反応させることによって得られたものである)の水溶液と混合し、固体の炭酸水素ナトリウムを使用してpH1.5に調節する。それに続けて、pH1.5で15〜20℃で撹拌して、その酸性カップリング反応を終了させる。
20.5部の3−アミノ−4−メトキシ−ベンゼンスルホン酸を、80部の氷/水及び18部の30%強度の塩酸の中に懸濁させ、17.5部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液を滴下により添加してジアゾ化させる。アミドスルホン酸溶液を用いて過剰の亜硝酸塩を除去してから、得られたジアゾ懸濁液を、69.1部の実施例1の記載に従って得られた式(16−1)の赤色モノアゾ染料の水溶液にポンプ注入する。次いで、炭酸ナトリウムを使用してpHを7〜8に設定し、20〜25℃に維持して、カップリング反応を終了させる。そのようにして得られた、式(13−3)の赤褐色のジスアゾ染料の水溶液を、
次いで27.5部の硫酸銅(II)五水和物と混合し、pH3.5〜5.5で、還流温度(100〜102℃)で16〜24時間加熱する。
以下の実施例において、実施例1〜4に従って調製することが可能な、さらなる本発明による一般式(I)の染料の説明をするが、それらはそれぞれ、ナトリウム塩(M=Na)の形態で与えられている。たとえば綿の上で、反応性染料の場合に慣用される染色方法に従えば、それらの染料は、紫色〜青色の染色を与える。
2部の実施例1により得られた染料と50部の塩化ナトリウムとを999部の水に溶解させ、さらに5部の炭酸ナトリウム、0.7部の水酸化ナトリウム(32.5%強度水溶液の形態)、そして必要があれば1部の湿潤剤を添加する。この染浴に100gの綿織布を加える。染浴の温度は最初の10分間は25℃に維持し、次いで、30分かけて最終温度(40〜80℃)まで上げ、その温度でさらに60〜90分間維持する。その後で、染色した品物を、飲料水を用いて2分間、次いで脱イオン水を用いて5分間水洗する。その染色した品物を、50%強度の酢酸を1部含む水溶液1000部中に40℃で10分間入れて中和する。これに続けて、70℃で脱イオン水を用いて水洗し、次いで、沸騰温度で15分間洗濯用洗剤を用いてセッケン洗いをし、再び水洗し、乾燥させる。これにより、極めて良好な堅牢性を有する、着色が強い青色の染色が得られる。
4部の実施例1の染料と50部の塩化ナトリウムとを998部の水に溶解させ、さらに5部の炭酸ナトリウム、2部の水酸化ナトリウム(32.5%強度水溶液の形態)、そして必要があれば1部の湿潤剤を添加する。この染浴に100gの綿織布を加える。さらなる処理は、染着例1に記載した通りである。これにより、極めて良好な堅牢性を有する、着色が強い青色の染色が得られる。
シルケット綿からなるシート状の織物構造物を、35g/Lのか焼炭酸ナトリウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸Na溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させる。液の付着率は70%である。
2% 実施例1の染料
20% スルホラン
0.01% Mergal K9N
77.99% 水
ドロップ・オン・デマンド(バブルジェット)インクジェット印刷ヘッドを使用する。捺染物は完全に乾燥させる。102℃で8分間、飽和水蒸気の手段を用いて固着させる。次いでその捺染物を温水で水洗し、95℃の熱水で堅牢洗い(fastness wash)にかけ、温水で水洗し、乾燥させる。これにより、極めて良好な使用堅牢性を有する青色の捺染物が得られる。
シルケット綿からなるシート状の織物構造物を、35g/Lのか焼炭酸ナトリウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸Na溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させる。液の付着率は70%である。このようにして前処理した織物を、以下のものを含む水性インキを用いて捺染するが、
2% 実施例1の染料
15% N−メチルピロリドン
0.01% Mergal K9N
76.99% 水
ドロップ・オン・デマンド(バブルジェット)インクジェット印刷ヘッドを使用する。捺染物は完全に乾燥させる。102℃で8分間、飽和水蒸気の手段を用いて固着させる。次いでその捺染物を温水で水洗し、95℃の熱水で堅牢洗い(fastness wash)にかけ、温水で水洗し、乾燥させる。これにより、優れた使用堅牢性を有する青色の捺染物が得られる。
Claims (10)
- 式(I)で表わされる染料。
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド若しくはハロゲンであるか、又は−SO2−Z1の基であるが、ここで、
Z1は、−CH=CH2、−CH2CH2G、又はヒドロキシルであり、そして
Gは、ヒドロキシル又はアルカリ脱離可能な基であり:
R3は、(C1〜C4)−アルキル;スルホ、カルボキシル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、若しくはアセトアミドによって置換された(C1〜C4)−アルキル;フェニル;又は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されたフェニルであり;
R4は水素であるか、又はR3の定義の一つを有し;
fは、0又は1であり;
D1は、式(1)の基であるか、
R5及びR6は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;そして
X1は、水素又は、式−SO2−Z2の基であるが、ここでZ2は、Z1の定義の一つを有する);
D1は、式(2)の基であるか、
R7及びR8は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;そして
X2はX1の定義の一つを有する);又は
D1は、式(3)の基であるか、
R9及びR10は互いに独立して、R5及びR6の定義の一つを有し;
R11は、水素、(C1〜C4)−アルキル、又は非置換、若しくは(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルにより置換されたフェニルであり;そして
Z3は、式(4)又は(5)又は(6)の基である
Vは、フッ素又は塩素であり;
U1及びU2は互いに独立して、フッ素、塩素又は水素であり;そして
Q1及びQ2は互いに独立して、塩素、フッ素、シアナミド、ヒドロキシル、(C1〜C6)−アルコキシ、フェノキシ、スルホフェノキシ、メルカプト、(C1〜C4)−アルキルメルカプト、ピリジノ、カルボキシピリジノ、若しくはカルバモイルピリジノであるか、又は一般式(7)若しくは(8)の基である
R12は、水素、(C1〜C4)−アルキル、スルホ−(C1〜C4)−アルキル、非置換のフェニル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド若しくはウレイドにより置換されたフェニルであり;
R13及びR14は互いに独立して、R12の定義の一つを有するか、又は結合して、式−(CH2)j−の基(ここで、jは4又は5である)若しくは式−(CH2)2−E−(CH2)2−の基(ここで、Eは、酸素、硫黄、スルホニル又は−N((C1〜C4)−アルキル)である)を形成し;
Wは、非置換のフェニレン;(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、カルボキシル、スルホ、塩素、及び臭素からなる群より選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されたフェニレン;非置換のナフチレン;1個若しくは2個のスルホ基によって置換されたナフチレン;(C1〜C4)−アルキレンアリーレン;酸素、硫黄、スルホニル、−NH−、カルボニル、−CONH−、若しくは−CON(CH3)−によって介在された(C1〜C4)−アルキレンアリーレン;(C2〜C6)−アルキレン;酸素、硫黄、スルホニル、−NH−、カルボニル、−CONH−、若しくは−CON(CH3)−によって介在された(C2〜C6)−アルキレン;フェニレン−CONH−フェニレン;又はその1個又は両方のフェニレン基がそれぞれ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、アミド、ウレイド、及びハロゲンからなる群より選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されているフェニレン−CONH−フェニレン、であり;そして、
Z4はZ1の定義の一つを有する)));又は
D1は、式(9)の基であり、
R15は、水素、(C1〜C4)−アルキル、アリール、又は、一連の(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、アミド、及びハロゲンからの、1個、2個若しくは3個の相互に独立した基によって置換されたアリールであり;
R16及びR17は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンであり;
Aは式(10)の基であるか、
R18及びR19は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンである);又は
Aは一般式(11)の基であるか、
R20及びR21は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、シアノ、ニトロ、アミド、ウレイド又はハロゲンである);又は
Aは式(12)の基であり、
−(CR22R23)k− (12)
(ここで、
kは1より大きい整数であり、そして
R22及びR23は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、アミド、ハロゲン又はアリールである);そして、
X3はX1の定義の一つを有する);そして
Mは水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属であり;
そして式(I)の染料には、一連の−SO2−Z1、−SO2−Z2、及びZ3からの少なくとも1個の繊維反応性基を含む] - R1及びR2が互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、スルホ、又は式−SO2−Z1の基である、請求項1に記載の染料。
- R3がメチル又はスルホメチルであり、R4が水素又はメチルである、請求項1又は2に記載の染料。
- Z1、Z2、及びZ4が、ビニル、β−クロロエチル、又はβ−スルファトエチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料。
- D1が、式(1)、(3)又は(9)の基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料。
- 着色剤として、請求項1に記載の式(I)の染料を使用することを含む、カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を染色又は捺染するためのプロセス。
- 請求項1に記載の式(I)の染料を含む、インクジェットプロセスによってデジタル織物捺染をするための、インキ。
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