JP2012510983A - イミダゾピリジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、SSAO活性の阻害剤である式(I)の新規な縮合イミダゾール化合物に関する。本発明は、これらの化合物を含む医薬組成物、並びに炎症性疾患及び免疫性障害のような、SSAO活性の阻害が有益な医学的状態の治療又は予防でのこれらの化合物の使用にも関する。
別名、血管接着タンパク質−1(VAP−1)又はアミンオキシダーゼ、銅含有3(AOC3)として知られるセミカルバジド−感受性アミンオキシダーゼ(SSAO)は、酵素の銅含有アミンオキシダーゼファミリー(EC.1.4.3.6)に属する。この酵素ファミリーのメンバーは、セミカルバジドによる阻害に感受性を有し、次の反応:
式(I)の新規な縮合イミダゾール化合物がSSAO阻害剤であることを驚くべきことに発見した。それ故に、それらは炎症、炎症性疾患、免疫性若しくは自己免疫性障害のような、SSAO活性の阻害が有益な疾患の治療又は予防に有用である。
Eは、5−又は6−員の複素芳香環であり;
・4−[3−(ヒドロキシメチル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−ベンゾニトリル;
・2−(4−エチルフェニル)−6−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(2−ニトロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(3,4−ジメチルフェニル)−6−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(1−エチルプロピル)−8−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−プロパノール;
・2−(4−メチルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・7−メチル−2−(2−ナフタレニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−7−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−メチル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−メチル−2−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−エタノール;
・エチル 4−[3−(ヒドロキシメチル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−ベンゾエート;
・2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−6−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−メチル−2−(4−ニトロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・3−(ジエチルアミノ)−2−メチル−6−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−7−メタノール;
・6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジフェニル−イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−7−メタノール;
・6−(4−ブロモフェニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−[1,1'−ビフェニル]−4−イル−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−ブロモフェニル)−2−(2−フラニル)−イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−5−メタノール;
・6−(4−ブロモフェニル)−2−(2−チエニル)−イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−5−メタノール;及び
・6−(4−ブロモフェニル)−2−シクロヘキシル−イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−5−メタノール
からなる群からは選択されない]。
・[2−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−メチル−2−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2−クロロフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(3,4−ジクロロフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−メチル−2−(2−ナフチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・4−[3−(ヒドロキシメチル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]ベンゾニトリル;
・[6−メチル−2−(3−ニトロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−フルオロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ヨードフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・(2−{4−[(2−アミノエチル)アミノ]フェニル}−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
・1−[2−(4−クロロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]エタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(3−メトキシフェニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−クロロ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6,8−ジクロロ−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6,8−ジクロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・メチル 2−(4−ブロモフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキシレート;
・メチル 2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキシレート;
・[2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3,7−ジイル]ジメタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3,6−ジイル]ジメタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6−ニトロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・{2−(4−クロロフェニル)−6−[(4−メトキシピペリジン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル}メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(3−メトキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(2−メトキシエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N,N−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・{2−(4−クロロフェニル)−6−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル}メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−[2−(1H−イミダゾール−4−イル)エチル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・(1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピペリジン−4−イル)メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−N−(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピペリジン−4−オール;
・(3R)−1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピロリジン−3−オール;
・1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピロリジン−3−オール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボキサミド;
・3−(ヒドロキシメチル)−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−フルオロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・[6−アミノ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・N−[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]アセトアミド;
・[6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・{6−ブロモ−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[2−(1−ベンゾフラン−5−イル)−6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−アミノ−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−アミノ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−(アゼチジン−1−イル)−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3−イル]メタノール;
・[6−(4−フルオロフェニル)−2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]オキサゾール−5−イル]メタノール;
・[6−(4−ブロモフェニル)−2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・[6−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・[2−クロロ−6−(4−クロロフェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・メチル 6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキシレート;
・1−[6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−イル]エタノール;
・[6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−イル](シクロプロピル)メタノール;
・2−[6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−イル]プロパン−2−オール;
・6−(4−クロロフェニル)−N−エチル−5−(ヒドロキシメチル)−N−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド;
・{6−(4−クロロフェニル)−2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル}メタノール;及び
・6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−N−プロピルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
からなる群から選択される化合物である。
Eは、5−又は6−員の複素芳香環であり;
以下の定義は、その他の記載又は示唆がなければ、本明細書及び添付の特許請求の範囲を通して適用される。
「ヒドロキシ」は、−OH基を意味する。
「ニトロ」は、−NO2基を意味する。
「シアノ」は、−CN基を意味する。
「アミジノ」は、−C(=NH)NH2基を意味する。
「グアニジノ」は、−N(H)C(=NH)NH2基を意味する。
臨床使用に対して、本発明の化合物は種々の様式の投与用の医薬製剤に製剤化される。本発明の化合物は、生理学的に許容な担体、賦形剤又は希釈剤と共に投与され得ることが理解されるであろう。本発明の医薬組成物は、あらゆる好適な経路により、好ましくは、経口、直腸、鼻腔、局所(口腔及び舌下を含む)、舌下、経皮、鞘内、経粘膜又は非経口(皮下、筋肉内、静脈内及び皮内を含む)の投与により投与され得る。
前記式(I)の化合物は、慣用の方法によるか又はそれと同様にして製造され得る。本発明の実施例に従った中間体及び化合物の製造は、詳しくは次のスキーム1に示される。このスキーム内の構造の可変部の定義は、本明細書に示される式中の対応する位置のものに相当する。
Xはハロゲン(例えば、ブロモ)であり;そして、
R1*及びR2*は、それぞれ、式(I)で定義したようなR1及びR2であるか、或いは1以上の工程において、基R1又はR2に変換される基に相当する。
aq. 水性
conc. 濃縮された
CH2Cl2 ジクロロメタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキサイド
h 時間
HBTU O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−
テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
HRMS 高分解能質量分析(精密MS)
MS 質量分析
NH4OAc 酢酸アンモニウム
rt 室温
sat 飽和した
メチルウロニウムテトラフルオロボレート
TFA トリフルオロ酢酸
THF テトラヒドロフラン
UV 蛍光
実験方法
マイクロ波の反応をアルミニウムのキャップとセプタムとを備えた工程瓶(process vial)用いて、Personal Chemistry/Biotageマイクロ波反応器で行った。分取(preparative)フラッシュクロマトグラフィをメルクシリカゲル60(230〜400メッシュ)で行った。分取HPLCを実施例で示した実験の詳細に従って、UV検出器を備えたGilsonシステムで行った。
反応混合物を50℃で6日間、次いで90℃で2日間加熱し、次いで濃縮した。
物質を分取HPLC(Xterra C18、50mM NH4HCO3(pH10)−CH3CN)で精製し、標記化合物(6.1mg)を白色の固体として得た。
HRMS(ESI+) C14H9BrF3N3O 370.9881(計算)、370.9894(実測)。
SSAO酵素阻害剤の生物学的アッセイ
全ての第1のアッセイを室温で精製組み換え発現ヒトSSAOを用いて行った。酵素を、基本的には、Ohmanら(Protein Expression and Purification 2006, 46, 321-331)が記載しているようにして調製した。
西洋ワサビペルオキシダーゼ(HRP)の共役反応において、10−アセチル−3,7−ジヒドロキシフェノキサジンの過酸化水素酸化は強い蛍光化合物であるレソルフィンを産生した(Zhout and Panchuk-Voloshina. Analytical Biochemistry 1997, 253, 169-174; Amplex(登録商標) Red Hydrogen Peroxide/ペルオキシダーゼアッセイキット, Invitrogen A22188)。
SSAO活性を14Cで標識化したベンジルアミンを用いてアッセイし、放射性ベンズアルデヒドを測定して分析した。白色の96−ウエルのオプティプレート(optiplate)(パッカード)中で、20μLの希釈した試験化合物を室温で20μLのSSAO酵素を用い、約15分間連続的に攪拌しながらプレインキュベートした。全ての希釈液をPBSで作製した。
Claims (14)
- 式(I)の化合物、又はその医薬的に許容な塩、溶媒和物、水和物、幾何異性体、互変異性体、光学異性体若しくはN−オキサイド:
Eは、5−又は6−員の複素芳香環であり;
Aは、C1−3−アルキレンであり(ここで、これらは、任意に、C1−3−アルキルで置換されていてもよい);
各R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、ヘテロサイクリル、フェニル、ヘテロアリール、−C0−4−アルキレン−OR3、−C0−4−アルキレン−SR3、−C0−4−アルキレン−NR4AR4B、−N(R5)−C2−4−アルキレン−NR4AR4B、−C(O)R3、−C(O)OR3、−C(O)NR4AR4B、−N(R5)C(O)R6、−N(R5)C(O)NR4AR4B、−N(R5)C(O)OR6、−N(R5)S(O)2R6、−S(O)2NR4AR4B及び−S(O)2R6からなる群から独立して選択されるか(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);或いは、2つの隣接する置換基R1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、5−又は6−員の芳香環又は部分的に不飽和な環を形成し(ここで、これらは、任意に、窒素、硫黄又は酸素から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含んでいてもよく、環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、ヘテロサイクリル、フェニル、ヘテロアリール、C3−6−シクロアルキル−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル(ヒドロキシ)C1−4−アルキル、ヘテロサイクリル−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキルカルボニル、ヘテロサイクリルカルボニル、ベンゾイル、ヘテロアリールカルボニル、−C0−4−アルキレン−OR3、−C0−4−アルキレン−SR3、−C0−4−アルキレン−NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−C(O)R6、−C0−4−アルキレン−C(O)OR3、−C0−4−アルキレン−C(O)NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)R6、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)OR6、−C0−4−アルキレン−N(R5)S(O)2R6、−C0−4−アルキレン−S(O)2NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−S(O)2R6、アミジノ及びグアニジノからなる群から独立して選択され(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−C(O)NR8AR8Bから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R3は、水素、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC3−6−シクロアルキルから選択され;
各R4A及びR4Bは、水素、C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及び−C1−4−アルキレン−NR8AR8Bから独立して選択されるか;或いは、独立してR4A及びR4Bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4−〜6−員の飽和複素環を形成し(ここで、これらは、任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R5は、水素及びC1−4−アルキルから独立して選択され;
各R6は、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC3−6−シクロアルキルから独立して選択され;
各R7A及びR7Bは、水素、C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、フェニル−C1−4−アルキル、ヘテロアリール−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル−C1−4−アルキル及びヘテロサイクリル−C1−4−アルキルからなる群から独立して選択されるか(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);或いは、独立してR7A及びR7Bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4−〜6−員の飽和複素環を形成し(ここで、これらは、任意に、窒素、硫黄又は酸素から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、環は、任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−4−アルキル、−S(O)2NR8AR8B及び−C(O)NR8AR8Bから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R8A及びR8Bは、水素及びC1−4−アルキルから独立して選択され;
mは、1、2、3又は4であり;そして、
nは、0、1又は2である)
[但し、前記化合物は、
・4−[3−(ヒドロキシメチル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−ベンゾニトリル;
・2−(4−エチルフェニル)−6−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(2−ニトロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(3,4−ジメチルフェニル)−6−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−フルオロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(2−クロロ−4−メトキシフェニル)−6−(1−エチルプロピル)−8−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−プロパノール;
・2−(4−メチルフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・7−メチル−2−(2−ナフタレニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−メチルフェニル)−6−ニトロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−7−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−メチル−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−メチル−2−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−エタノール;
・6−メチル−2−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・エチル 4−[3−(ヒドロキシメチル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−ベンゾエート;
・2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−6−メチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−メチル−2−(4−ニトロフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−メタノール;
・6−クロロ−2−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−メタノール;
・3−(ジエチルアミノ)−2−メチル−6−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−7−メタノール;
・6−(4−クロロフェニル)−2,3−ジフェニル−イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−7−メタノール;
・6−(4−ブロモフェニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−クロロフェニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−クロロフェニル)−2−メチル−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−メチルフェニル)−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−[1,1'−ビフェニル]−4−イル−イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−メタノール;
・6−(4−ブロモフェニル)−2−(2−フラニル)−イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−5−メタノール;
・6−(4−ブロモフェニル)−2−(2−チエニル)−イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−5−メタノール;及び
・6−(4−ブロモフェニル)−2−シクロヘキシル−イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−5−メタノール
からなる群からは選択されない]。 - Aが−CH2−である請求項1又は2に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシから独立して選択される請求項1〜3のいずれか1つに記載の化合物。
- R2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC1−4−アルコキシカルボニル及び−C(O)NR7AR7Bから独立して選択される請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
- ・[2−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−メチル−2−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2−クロロフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(3,4−ジクロロフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−メチル−2−(2−ナフチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(3−メトキシフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・4−[3−(ヒドロキシメチル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]ベンゾニトリル;
・[6−メチル−2−(3−ニトロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−フルオロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ヨードフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2−クロロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・(2−{4−[(2−アミノエチル)アミノ]フェニル}−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
・1−[2−(4−クロロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]エタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(3−メトキシフェニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−クロロ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[7−クロロ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)−6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6,8−ジクロロ−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6,8−ジクロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・2−(4−ブロモフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル;
・メチル 2−(4−ブロモフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキシレート;
・メチル 2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキシレート;
・[2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3,7−ジイル]ジメタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3,6−ジイル]ジメタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)−6−ニトロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−ブロモフェニル)−6−ニトロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・{2−(4−クロロフェニル)−6−[(4−メトキシピペリジン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル}メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(3−メトキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(2−メトキシエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・[2−(4−クロロフェニル)−6−(モルホリン−4−イルカルボニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N,N−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・{2−(4−クロロフェニル)−6−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル}メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−N−(3,4−ジメトキシベンジル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−[2−(1H−イミダゾール−4−イル)エチル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・(1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピペリジン−4−イル)メタノール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)−N−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−N−(トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピペリジン−4−オール;
・(3R)−1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピロリジン−3−オール;
・1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}ピロリジン−3−オール;
・1−{[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]カルボニル}アゼチジン−3−オール;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−カルボキサミド;
・3−(ヒドロキシメチル)−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(4−フルオロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(2,4−ジフルオロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・2−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボキサミド;
・[6−アミノ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・N−[2−(4−クロロフェニル)−3−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]アセトアミド;
・[6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル]メタノール;
・[6−クロロ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・{6−ブロモ−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,4−ジフルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[2−(1−ベンゾフラン−5−イル)−6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−ブロモ−2−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−アミノ−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−アミノ−2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[6−(アゼチジン−1−イル)−2−(4−フルオロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル]メタノール;
・[2−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3−イル]メタノール;
・[2−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3−イル]メタノール;
・[6−(4−フルオロフェニル)−2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]オキサゾール−5−イル]メタノール;
・[6−(2,4−ジクロロフェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・[6−(4−ブロモフェニル)−2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・[6−(2,4−ジクロロフェニル)−2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・[2−クロロ−6−(4−クロロフェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・メチル 6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキシレート;
・[6−(4−クロロフェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2,5−ジイル]ジメタノール;
・1−[6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−イル]エタノール;
・[6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−イル](シクロプロピル)メタノール;
・2−[6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−イル]プロパン−2−オール;
・6−(4−クロロフェニル)−N−エチル−5−(ヒドロキシメチル)−N−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド;
・[6−(4−クロロフェニル)−2−(モルホリン−4−イルカルボニル)イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル]メタノール;
・{6−(4−クロロフェニル)−2−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−イル}メタノール;及び
・6−(4−クロロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−N−プロピルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−2−カルボキサミド
から選択される請求項1に記載の化合物。 - 医薬的に許容な希釈剤又は担体と組み合わせて、活性成分として請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物を含む医薬製剤。
- 治療での使用のための請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物。
- 炎症、炎症性疾患、免疫性若しくは自己免疫性障害の治療又は予防での使用のための、式(I)の化合物、又はその医薬的に許容な塩、溶媒和物、水和物、幾何異性体、互変異性体、光学異性体若しくはN−オキサイド:
Eは、5−又は6−員の複素芳香環であり;
Aは、C1−3−アルキレンであり(ここで、これらは、任意に、C1−3−アルキルで置換されていてもよい);
各R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、ヘテロサイクリル、フェニル、ヘテロアリール、−C0−4−アルキレン−OR3、−C0−4−アルキレン−SR3、−C0−4−アルキレン−NR4AR4B、−N(R5)−C2−4−アルキレン−NR4AR4B、−C(O)R3、−C(O)OR3、−C(O)NR4AR4B、−N(R5)C(O)R6、−N(R5)C(O)NR4AR4B、−N(R5)C(O)OR6、−N(R5)S(O)2R6、−S(O)2NR4AR4B及び−S(O)2R6からなる群から独立して選択されるか(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);或いは、2つの隣接する置換基R1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、5−又は6−員の芳香環又は部分的に不飽和な環を形成し(ここで、これらは、任意に、窒素、硫黄又は酸素から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含んでいてもよく、環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、ヘテロサイクリル、フェニル、ヘテロアリール、C3−6−シクロアルキル−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル(ヒドロキシ)C1−4−アルキル、ヘテロサイクリル−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキルカルボニル、ヘテロサイクリルカルボニル、ベンゾイル、ヘテロアリールカルボニル、−C0−4−アルキレン−OR3、−C0−4−アルキレン−SR3、−C0−4−アルキレン−NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−C(O)R6、−C0−4−アルキレン−C(O)OR3、−C0−4−アルキレン−C(O)NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)R6、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)OR6、−C0−4−アルキレン−N(R5)S(O)2R6、−C0−4−アルキレン−S(O)2NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−S(O)2R6、アミジノ及びグアニジノからなる群から独立して選択され(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−C(O)NR8AR8Bから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R3は、水素、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC3−6−シクロアルキルから独立して選択され;
各R4A及びR4Bは、水素、C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及び−C1−4−アルキレン−NR8AR8Bから独立して選択されるか;或いは、独立してR4A及びR4Bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4−〜6−員の飽和複素環を形成し(ここで、これらは、任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R5は、水素及びC1−4−アルキルから独立して選択され;
各R6は、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC3−6−シクロアルキルから独立して選択され;
各R7A及びR7Bは、水素、C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、フェニル−C1−4−アルキル、ヘテロアリール−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル−C1−4−アルキル及びヘテロサイクリル−C1−4−アルキルからなる群から独立して選択されるか(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);或いは、独立してR7A及びR7Bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4−〜6−員の飽和複素環を形成し(ここで、これらは、任意に、窒素、硫黄又は酸素から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、環は、任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−4−アルキル、−S(O)2NR8AR8B及び−C(O)NR8AR8Bから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R8A及びR8Bは、水素及びC1−4−アルキルから独立して選択され;
mは、1、2、3又は4であり;そして、
nは、0、1又は2である)。 - 炎症、若しくは炎症性疾患、若しくは免疫性若しくは自己免疫性障害が、(関節リウマチ、若年性関節リウマチ、骨関節炎及び乾癬性関節炎を含む)関節炎、滑膜炎、脈管炎、(クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患及び過敏性腸症候群を含む)腸の炎症に関連する病状、アテローム性動脈硬化症、多発性硬化症、アルツハイマー病、血管性認知症、(喘息、慢性閉塞性肺疾患及び急性呼吸窮迫症候群を含む)肺の炎症性疾患、(特発性肺線維症、心線維症及び全身性硬化症(強皮症)を含む)線維性疾患、(接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎及び乾癬を含む)皮膚の炎症性疾患、全身性炎症反応症候群、敗血症、(自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アルコール性肝臓疾患、硬化性胆管炎及び自己免疫性胆管炎を含む)肝の炎症性及び/若しくは自己免疫性の病状、糖尿病(I又はII型)及び/又はそれらの合併症、慢性心不全、うっ血性心不全、(脳卒中及び虚血再灌流傷害を含む)虚血性疾患、並びに心筋梗塞及び/又はその合併症である請求項9に記載の化合物。
- 炎症性疾患が脈管炎である請求項9に記載の化合物。
- 炎症、炎症性疾患、免疫性若しくは自己免疫性障害の治療又は予防用の医薬の製造での、式(I)の化合物、又はその医薬的に許容な塩、溶媒和物、水和物、幾何異性体、互変異性体、光学異性体若しくはN−オキサイドの使用:
Eは、5−又は6−員の複素芳香環であり;
Aは、C1−3−アルキレンであり(ここで、これらは、任意に、C1−3−アルキルで置換されていてもよい);
各R1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、ヘテロサイクリル、フェニル、ヘテロアリール、−C0−4−アルキレン−OR3、−C0−4−アルキレン−SR3、−C0−4−アルキレン−NR4AR4B、−N(R5)−C2−4−アルキレン−NR4AR4B、−C(O)R3、−C(O)OR3、−C(O)NR4AR4B、−N(R5)C(O)R6、−N(R5)C(O)NR4AR4B、−N(R5)C(O)OR6、−N(R5)S(O)2R6、−S(O)2NR4AR4B及び−S(O)2R6からなる群から独立して選択されるか(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);或いは、2つの隣接する置換基R1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、5−又は6−員の芳香環又は部分的に不飽和な環を形成し(ここで、これらは、任意に、窒素、硫黄又は酸素から選択される1つ又は2つのヘテロ原子を含んでいてもよく、環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、ヘテロサイクリル、フェニル、ヘテロアリール、C3−6−シクロアルキル−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル(ヒドロキシ)C1−4−アルキル、ヘテロサイクリル−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキルカルボニル、ヘテロサイクリルカルボニル、ベンゾイル、ヘテロアリールカルボニル、−C0−4−アルキレン−OR3、−C0−4−アルキレン−SR3、−C0−4−アルキレン−NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−C(O)R6、−C0−4−アルキレン−C(O)OR3、−C0−4−アルキレン−C(O)NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)R6、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−N(R5)C(O)OR6、−C0−4−アルキレン−N(R5)S(O)2R6、−C0−4−アルキレン−S(O)2NR7AR7B、−C0−4−アルキレン−S(O)2R6、アミジノ及びグアニジノからなる群から独立して選択され(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−C(O)NR8AR8Bから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R3は、水素、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC3−6−シクロアルキルから独立して選択され;
各R4A及びR4Bは、水素、C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及び−C1−4−アルキレン−NR8AR8Bから独立して選択されるか;或いは、独立してR4A及びR4Bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4−〜6−員の飽和複素環を形成し(ここで、これらは、任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R5は、水素及びC1−4−アルキルから独立して選択され;
各R6は、C1−4−アルキル、フルオロ−C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル及びC3−6−シクロアルキルから独立して選択され;
各R7A及びR7Bは、水素、C1−4−アルキル、ヒドロキシ−C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、フェニル−C1−4−アルキル、ヘテロアリール−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル−C1−4−アルキル及びヘテロサイクリル−C1−4−アルキルからなる群から独立して選択されるか(ここで、いずれの環残基も、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);或いは、独立してR7A及びR7Bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4−〜6−員の飽和複素環を形成し(ここで、これらは、任意に、窒素、硫黄又は酸素から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、環は、任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−4−アルキル、−S(O)2NR8AR8B及び−C(O)NR8AR8Bから独立して選択される1以上の置換基によって置換されていてもよい);
各R8A及びR8Bは、水素及びC1−4−アルキルから独立して選択され;
mは、1、2、3又は4であり;そして、
nは、0、1又は2である)。 - 炎症、若しくは炎症性疾患、若しくは免疫性若しくは自己免疫性障害が、(関節リウマチ、若年性関節リウマチ、骨関節炎及び乾癬性関節炎を含む)関節炎、滑膜炎、脈管炎、(クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患及び過敏性腸症候群を含む)腸の炎症に関連する病状、アテローム性動脈硬化症、多発性硬化症、アルツハイマー病、血管性認知症、(喘息、慢性閉塞性肺疾患及び急性呼吸窮迫症候群を含む)肺の炎症性疾患、(特発性肺線維症、心線維症及び全身性硬化症(強皮症)を含む)線維性疾患、(接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎及び乾癬を含む)皮膚の炎症性疾患、全身性炎症反応症候群、敗血症、(自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アルコール性肝臓疾患、硬化性胆管炎及び自己免疫性胆管炎を含む)肝の炎症性及び/若しくは自己免疫性の病状、糖尿病(I又はII型)及び/又はそれらの合併症、慢性心不全、うっ血性心不全、(脳卒中及び虚血再灌流傷害を含む)虚血性疾患、並びに心筋梗塞及び/又はその合併症である請求項12に記載の使用。
- 炎症性疾患が脈管炎である請求項12に記載の使用。
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