JP2012508806A - 加水分解によりサリチル酸を放出するバイオフィルム阻害コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
A)下記構造:
B)少なくとも1つのウレタン基を有するエチレン性不飽和化合物
との反応生成物を含んでなるコーティング組成物に関する。
A)下記構造:
B)エチレン性不飽和化合物
との反応生成物を含んでなる組成物により、前記表面を被覆することを含む方法に関する。
A)下記構造:
B)少なくとも1つのウレタン基を有するエチレン性不飽和化合物
との反応生成物を含んでなるコーティング組成物に関する。
窒素ガスでパージした3L丸底フラスコ中で、1200mlのアセトニトリル(Fisher A998)および過剰なトリエチルアミン(311.4g、Acros 15791)にサリチル酸(141.7g、Sigma-Aldrich 105910)を溶解し、室温で、大きな磁気攪拌子により攪拌した。200mlのアセトニトリルに溶解したアクリロイルクロリド(101g、Aldrich A24109)を、サリチル酸溶液に2時間かけて滴下し、室温で一晩攪拌した。沈殿物、主としてトリエチルアミンヒドロクロリド塩を真空濾過により除去した。ヒドロキノン(0.040g、Fluka 53960)を添加し、重合を抑制した。アセトニトリルを回転蒸発により除去することで、粘性のある茶色の液体を生じた。この粗生成物を塩化メチレン(1.5L)に溶解し、濾過し、1NのHCl(1.2L)で素早く洗浄し、その後、ほぼ飽和のNaCl水溶液(300g/L、1回の洗浄につき1.2L)で3回洗浄した。十分なNaOHを塩洗浄物に加え、pH7まで中和し、加水分解から保護した。黄みがかった固体が、塩化メチレン溶液から晶出した。この生成物を濾過により分離し、60℃まで(〜60℃)の温度で生成物を溶解し、−5℃まで(〜−5℃)の温度で溶液を一晩冷却することにより、イソプロパノール/水(3:1)中で再結晶化させた。この生成物は薄黄色の固体であり、1H NMR(CDCl3)により、唯一の明らかな不純物として4%までの遊離サリチル酸(δ: 7.91d, 7.51t, 7.00d, 6.93t)を含むアクリル酸サリチル(δ: 8.13d, 7.64t, 7.39t, 7.20d, 6.66d, 6.40m, 6.05d、全て1H)であることが解明された。
A.アクリル酸サリチル(SAcr)(1.0g)をジメチルホルムアミド(1.5g)に溶解し、アクリル酸ウレタン材料Desmolux VP LS 2308(20%ヘキサンジオールジアクリレートに溶解した、ヘキサンジイソシアネート三量体およびヒドロキシアルキルアクリレートに基づくアクリル酸ウレタン、Bayer MaterialScience AG製、レバークーゼン、ドイツ)(10g)と混ぜ合わせた。光開始剤として、Ciba Darocur 4265(50%の2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシド、50%の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン)を1%の固体で加えた(0.11g)。
B.アクリル酸サリチルを抜いた以外は、実施例2Aを反復した。
A.Desmolux VP LS 2308に代えて、Desmolux U 100(不飽和脂肪族アクリル酸ウレタン(反応性希釈剤非含有)、ヒドロキシ含量:約0.3、Bayer MaterialScience AG製、ドイツ)(10g)を用いて実施例2Aを反復した。
B.アクリル酸サリチルを抜いた以外は、実施例3Aを反復した。
A.Desmolux VP LS 2308に代えて、Desmolux XP 2513(不飽和脂肪族アクリル酸ウレタン(反応性希釈剤非含有)、Bayer MaterialScience AG製、ドイツ)(10g)を用いて実施例2Aを反復した。
B.アクリル酸サリチルを抜いた以外は、実施例4Aを反復した。
A.Desmolux VP LS 2308に代えて、Desmolux VP LS 2396(イソシアネート含有アクリル酸ウレタン(反応性希釈剤非含有)、ヒドロキシ含量:、NCO含量約7.5%、Bayer MaterialScience AG製、ドイツ)(10g)を用いて、さらにDesmolux VP LS 2396のイソシアネート官能基の湿気硬化を触媒するために0.3質量%のジブチルスズジラウレート(Dabco T-12)(0.037g)を添加して、実施例2Aを反復した。
B.アクリル酸サリチルを抜いた以外は、実施例5Aを反復した。
3.0gのジメチルホルムアミドに溶解した2.0gのアクリル酸サリチルを用いた以外は、実施例5Aを反復した。
6.0gのジメチルホルムアミドに溶解した4.0gのアクリル酸サリチルを用いた以外は、実施例5Aを反復した。
人工尿の処方は、一般的な尿化学製品の平均値を記載する種々の文献源から構築した。水溶液を、310mMの尿素、58.4mMの塩化ナトリウム、39.13mMの塩化カリウム、28mMの塩化アンモニウム、2.17mMの塩化カルシウム、13.2mMの硫酸ナトリウム、2.58mMの硫酸マグネシウム、8.67mMのリン酸二水素ナトリウム、および1.71mMのクエン酸を含むよう調製し、NaOHを加えることによりpH6.06に調整した。
上記(実施例2〜7)の各調製物を、ガラス板上に8ミルの湿潤厚さ(200μm)で延展し、ジメチルホルムアミドの除去のため、自然条件下で一晩乾燥させた。溶剤非含有コーティングを、超高圧水銀UVランプ((Fusion UV Systems社)下に20フィート/分で2回通した;UVA強度は1.2W/cm2、UVB強度は1.0W/cm2、UVC強度は0.16W/cm2、および可視0.85W/cm2であった。これらのコーティング全てが、均一であり、透明でありかつ光沢があり、満足のできる機械的特性であると認められた。
各膜のサンプル(0.50g)を、ガラス基板から剥がし、37℃または60℃のオーブン内の密閉容器中で、10mLの水または人工尿に浸した。
収集した各サンプルのサリチル酸濃度を、石英マイクロタイター96ウェルプレート(Hellma)を用いて297nmでの吸光度を評価するため、分光高度計(Tecan Safire)を用いて測定した。各コントロール(実施例2B、3B、4Bおよび5B)の吸光強度を、サリチル酸を含有する対応調製物(それぞれ、実施例2A、3A、4Aおよび(5A、6および7))の強度から差し引き、樹脂または光開始剤によるシグナルを調整した。測定した吸光強度から、および水および人工尿に対する標準較正曲線を用いて、各サンプルにおけるサリチル酸の濃度を算出した。サリチル酸の測定におけるこの技術の感度は、1ミリリットルあたり約1マイクログラムであることがわかった。実施例の物質のサリチル酸放出特性を表1に記載する。放出速度は、実質的に処方により異なった。サリチル酸の放出は、人工尿中の方が水中よりも速かった。放出は、60℃で、37℃よりも速かった。他は同じであるがより濃度の高いアクリル酸サリチルの調製物では、相対的な尺度においてより速くサリチル酸を放出した。この実施例の全ての膜は、実験中ずっとそれらの均一で、透明で光沢のある外観およびそれらの満足のできる機械的特性を維持していた。
実施例5Aおよび5Bに記載の調製物を用いて実施例9に記載される方法により作製した膜(0.5g)を、水酸化ナトリウムの2N水溶液に浸した。サンプルを、実施例9に記載したように収集した。この条件下、観察されたサリチル酸放出の90%が1日以内に起こり、残りの10%が2日目に起こった。2Nの水酸化ナトリウムに暴露した後、この実施例の膜はその外観および機械的特性を維持していた。
サンプル5A、5B、6および7において、振子硬度をASTM D4366−95に記載の方法にしたがって測定した。結果を表2に示す。より高いアクリル酸サリチル濃度は、硬い膜を生じた。
Claims (17)
- 成分B)が、少なくとも1つの(i)イソシアネート官能性化合物と、少なくとも1つの(ii)(メタ)アクリレート官能性化合物との反応生成物である、請求項1に記載の組成物。
- 化合物B)(i)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのポリマー、イソホロンジイソシアネート、およびイソホロンジイソシネートのポリマーからなる群から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 化合物B)(ii)が、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、および2−ヒドロキシプロピルメタクリレートからなる群から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 加水分解によりサリチル酸を放出するポリウレタン材料。
- 請求項8の方法により製造するポリウレタン材料により被覆した医療機器。
- 基板における微生物バイオフィルムの形成を低減し得るポリマー組成物であって、該ポリマー組成物が、非生物分解性ポリマー骨格に組み込まれた少なくとも1つのヒドロキシ含有生物活性剤を含み、該生物活性剤が水性条件への暴露により加水分解で放出されるポリマー組成物。
- サリチル酸またはその塩が生物活性剤である、請求項12に記載の組成物。
- ポリマー組成物がポリウレタンである、請求項12に記載の組成物。
- サリチル酸またはその塩が生物活性剤である、請求項14に記載の組成物。
- ポリマー組成物が(メタ)アクリレートである、請求項12に記載の組成物。
- サリチル酸またはその塩が生物活性剤である、請求項16に記載の組成物。
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