JP2003507542A - アミノプロピルビニルエーテルのコポリマー - Google Patents

アミノプロピルビニルエーテルのコポリマー

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、アミノ官能化されたビニルエーテルとその他のモノマーとの共重合
により得られる抗菌性ポリマーに関する。本発明はさらに、その製造方法および
これらの抗菌性ポリマーの使用に関する。
【０００２】 本発明はさらに、アミノ官能化されたビニルエーテルと、その他のモノマーと
を支持体上でグラフト重合することにより得られる抗菌性ポリマー、グラフトコ
ポリマーの製造方法およびその使用に関する。
【０００３】 配管系、容器または包装材料の表面上の細菌の生息および蔓延は非常に望まし
くない。頻繁に粘液層が生じ、これらは微生物個体群を極度に増大させ、水、飲
料および食品の品質を持続的に損ね、さらには製品の腐敗ならびに消費者の健康
上の損害につながることがある。
【０００４】 衛生を重要視する全ての生活領域から微生物を遮断するべきである。それには
、特に陰部のためおよび病人および老人の看護のために直接身体に接触する繊維
織物が関係する。さらに看護病棟での家具表面および機器表面から、特に集中看
護および乳幼児の世話の分野で、病院において、特に手術および危機的な感染ケ
ースのための隔離病棟ならびにトイレにおいて細菌を遮断するべきである。
【０００５】 従来は細菌に対して器具、家具の表面および繊維織物を必要に応じて、または
用心のために、殺菌消毒剤として程度の差はあるものの、広範囲かつ大量に抗菌
性に作用する化学薬品またはその溶液ならびに混合物を用いて処理している。こ
のような化学薬品は、非特異的に作用し、しばしばそれ自体が毒性または刺激性
であるか、または健康上懸念のある分解生成物を形成する。しばしば、相応して
敏感な人の場合には、非適合性を示す。
【０００６】 表面の細菌の蔓延に対するもう１つの予防策は、抗菌作用のある物質をマトリ
ックスに組み込むことである。
【０００７】 ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレートは、メタクリレート化学の市販のモノ
マーであり、かつ特に親水性成分として共重合に使用されている。たとえば、Ｅ
Ｐ特許文献０２９０６７６には、殺菌性の第四級アンモニウム化合物を固定する
ためのマトリックスとして、種々のポリアクリレートおよびポリメタクリレート
が記載されている。
【０００８】 別の技術分野から、ＵＳ特許文献４，５３２，２６９は、ブチルメタクリレー
ト、トリブチルスズメタクリレートおよびｔ−ブチルアミノエチルメタクリレー
トからなるターポリマーを開示している。このポリマーは、抗菌性の船舶用塗料
として使用されており、その際、親水性のｔ−ブチルアミノエチルメタクリレー
トは、ポリマーの緩慢な腐食を促進し、かつこうして毒性の高いトリブチルスズ
メタクリレートが抗菌性の作用物質として放出される。
【０００９】 この適用では、アミノメタクリレートを用いて製造されたコポリマーは、添加
された殺菌性作用物質のためのマトリックスまたはキャリア物質であるにすぎず
、作用物質はこのキャリア物質から拡散するか、または移行することができる。
この種のポリマーは、表面において、必要とされる「最低阻害濃度（ＭＩＫ）」
がもはや達成されない場合に、程度の差はあるものの、急速にその作用を失う。
【００１０】 欧州特許出願０８６２８５８および０８６２８５９から、ｔ−ブチルアミノエ
チルメタクリレート、第二級アミノ官能基を有するメタクリル酸エステルのホモ
ポリマーおよびコポリマーが、固有の殺菌性を有していることが公知である。細
菌の生活形態の不所望の適応プロセスを、まさに抗菌性物質の研究から公知の、
菌の抵抗性の発達においても効果的に対抗できるために、将来的には新規の組成
および改善された作用に基づいた系を開発しなくてはならない。
【００１１】 従って本発明の課題は、表面上での細菌の定着および蔓延を防止する、新規の
抗菌作用を有するポリマーを開発することである。
【００１２】 意外なことに、アミノ官能化されたビニルエーテルと不飽和モノマーとの共重
合により、もしくはこれらの成分を支持体上にグラフト重合することにより、持
続的に殺菌性であり、溶剤および物理的な負荷による作用を受けず、かつ移行を
示さない表面を有するポリマーが得られることが判明した。その際、その他の殺
微菌剤を使用する必要がない。
【００１３】 ３−アミノプロピルビニルエーテルは、市販の製品であり、その製造はたとえ
ば、欧州特許文献０５１４７１０から読みとることができる。特に、フォトレジ
スト系のための添加剤としての使用が見られ、これはたとえばＵＳ５６４８１９
４に記載されており、もしくは特殊なウレタンシラン中での付着促進剤のための
成分として、たとえばＵＳ５３８４３４２に記載されている。このような化合物
を抗菌性ポリマー中で使用することは知られていない。
【００１４】 従って本発明の対象は、一般式
【００１５】
【化３】
【００１６】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水素
基を表し、かつ Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状
の炭化水素基を表し、その際、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、または異なっ
ていてもよい］のビニルエーテルと、脂肪族不飽和モノマー少なくとも１種との
共重合により得られる抗菌性コポリマーである。
【００１７】 ポリマーの十分な抗菌作用を得るために、反応混合物中のビニルエーテルの割
合は、モノマーの合計に対して、５〜９８モル％、有利には３０〜９８モル％、
特に有利には５０〜９８モル％である。
【００１８】 脂肪族不飽和モノマーとして、一般式のビニルエーテルと共重合可能なすべて
のモノマーを使用することができる。たとえば、アクリレートまたはメタクリレ
ート、たとえばアクリル酸、ｔ−ブチルメタクリレートまたはメチルメタクリレ
ート、スチレン、ビニルクロリド、ビニルエーテル、アクリルアミド、アクリル
ニトリル、オレフィン（エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン）、ア
リル化合物、ビニルケトン、ビニル酢酸、ビニルアセテートまたはビニルエステ
ル、特にたとえばメタクリル酸メチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、
メタクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸−ｔ−ブチルエステル、アクリル酸
メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、アク
リル酸−ｔ−ブチルエステル、ｔ−ブチルアミノエチルエステル、２−ジエチル
アミノエチルメタクリレート、２−ジエチルアミノエチルビニルエーテル、Ｎ−
３−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、３−メタクリロイルアミノプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリド、２−メタクリロイルエチルトリメチルア
ンモニウムクロリドまたは２−メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムメトスルフェートが適切である。
【００１９】 脂肪族不飽和モノマーは有利にはアクリル酸またはメタクリル酸の化合物であ
り、一般式のビニルエーテルは、３−アミノプロピルビニルエーテルである。
【００２０】 本発明による抗菌性コポリマーは、一般式のビニルエーテル、特に３−アミノ
プロピルビニルエーテルと、１種以上の脂肪族不飽和モノマーとの共重合により
得られる。有利にはラジカル開始剤によりラジカル重合を行うか、または放射線
誘導により重合を行う。一般的な方法は実施例に記載されている。
【００２１】 本発明による抗菌性コポリマーは、一般式のビニルエーテル、特に３−アミノ
プロピルビニルエーテルと、少なくとも１種の脂肪族不飽和モノマーとを、支持
体上で共重合させることにより得られる。抗菌性コポリマーからなる物理吸着被
覆が支持体上で得られる。
【００２２】 支持体材料として、特にすべてのポリマープラスチック、たとえばポリウレタ
ン、ポリアミド、ポリエステル、およびポリエーテル、ポリエーテルブロックア
ミド、ポリスチレン、ポリビニルクロリド、ポリカーボネート、ポリオルガノシ
ロキサン、ポリオレフィン、ポリスルホン、ポリイソプレン、ポリ−クロロプレ
ン、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、相応するコポリマーおよびブレ
ンド、ならびに天然および合成のゴムが適切であり、これらは放射線官能性の基
を有していてもよいし、有していなくてもよい。本発明による方法は、塗装した
、もしくはその他の方法でプラスチックで被覆された金属、ガラスまたは木材の
表面上で適用することができる。
【００２３】 本発明の別の実施態様では、一般式のビニルエーテル、特に３−アミノプロピ
ルビニルエーテルと、少なくとも１種の脂肪族不飽和モノマーとを支持体にグラ
フト重合することにより、コポリマーを得ることができる。支持体のグラフトは
、支持体への抗菌性コポリマーの共有結合を可能にする。支持体としてすべての
ポリマー材料、たとえばすでに記載したプラスチックを使用することができる。
【００２４】 支持体の表面はグラフト共重合の前に一連の方法によって活性化することがで
きる。この場合、ポリマー表面を活性化するための全ての標準的方法を使用する
ことができる；例えば、グラフト重合前の支持体の活性化は、ＵＶ放射、プラズ
マ処理、コロナ処理、火炎処理、オゾン化、電気的放電、γ線の放射によって行
われる方法である。この表面からあらかじめ公知のように溶剤を用いて油、脂肪
または他の汚染物を除去する。
【００２５】 支持体の活性化は、波長領域１７０〜４００ｎｍ、有利に１７０〜２５０ｎｍ
のＵＶ照射により行うことができる。適当な照射源は、例えばＵＶ−エキシマ装
置（HERAEUS Noblelight, Hanau, Deutschland）である。しかしながら、前記の
領域内で著量の放射成分を放出する場合には水銀蒸気灯も支持体の活性化のため
に適している。露出時間は一般に０．１秒〜２０分、有利に１秒〜１０分である
。
【００２６】 ＵＶ放射を用いたグラフト重合前の支持体の活性化はさらに、付加的な増感剤
を用いて行うことができる。このために、たとえばベンゾフェノンのような増感
剤を支持体表面上に塗布し、かつ照射する。これは同様に水銀蒸気灯を用いて、
露出時間０．１秒〜２０分、有利には１秒〜１０分で行ってもよい。
【００２７】 この活性化は、本発明の場合には、ＲＦプラズマまたはマイクロ波プラズマ（
Hexagon, Fa. Technics Plasma, 85551 Kirchheim, Deutschland）を用いたプラ
ズマ処理により空気中、窒素雰囲気中またはアルゴン雰囲気中でも達成すること
ができる。この露出時間は一般に２秒〜３０分、有利に５秒〜１０分である。エ
ネルギー導入量は実験室機器の場合１００〜５００Ｗ、有利に２００〜３００Ｗ
である。
【００２８】 さらに、コロナ装置（Fa. SOFTAL, Hamburg, Deutschland）も活性化のために
使用できる。この場合、露出時間は一般に１〜１０分、有利に１〜６０秒である
。
【００２９】 電気的放電、電子線またはγ線（例えばコバルト６０源から）ならびにオゾン
化による活性化は、一般に０．１〜６０秒の短い露出時間を可能にする。
【００３０】 支持体表面の火炎処理は、同様に活性化を生じさせる。適当な装置、特にバリ
ア−火炎フロント（Barriere-Flammfront）を備えた装置は簡単に組み立てられ
るか、または例えばＡＲＣＯＴＥＣ社（Fa. ARCOTEC, 71297 Moensheim, Deutsc
hland）から購入することができる。このような装置は燃焼ガスとして炭化水素
または水素を用いて運転することができる。いずれの場合でも支持体の有害な過
熱を回避しなければならず、これは火炎処理側とは反対側の支持体表面上に冷却
した金属面を密接させることにより容易に達成することができる。火炎処理によ
る活性化は従って比較的薄い平面状の支持体に限られる。露出時間は一般に０．
１秒〜１分、有利に０．５〜２秒であり、これは例外なく無発光火炎であり、支
持体表面から外側の火炎フロントまでの間隔は０．２〜５ｃｍ、有利に０．５〜
２ｃｍである。
【００３１】 こうして活性化された支持体表面は公知の方法により、例えば浸漬、吹き付け
または刷毛塗りにより、一般式のビニルエーテル（成分Ｉ）、特に３−アミノプ
ロピルビニルエーテル、および１種以上の脂肪族不飽和モノマー、第２級アミノ
基により少なくとも１箇所官能化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ
Ｉ）で、場合により溶液の形で被覆される。溶剤としては水、エタノールおよび
水−エタノール混合物が適しているが、モノマーに対して十分な溶解能を有し、
かつ支持体表面を良好に濡らす場合には、他の溶剤を使用することもできる。１
〜１０質量％、例えば約５質量％のモノマー含有量を有する溶液が実地では有利
であり、一般に１回で付着する支持体表面を覆う０．１μｍよりも厚くてもよい
層厚を有する被覆が生じる。
【００３２】 活性化された表面上に塗布されるモノマーのグラフト重合は、有利に可視領域
の短波長部またはＵＶ領域の長波長部の電磁線の照射により開始することができ
る。例えば２５０〜５００ｎｍ、有利に２９０〜３２０ｎｍのＵＶエキシマの照
射が特に適している。この場合でも、前記の領域内で著量の放射成分を放出する
水銀蒸気灯も適している。この露出時間は一般に１０秒〜３０分、有利に２分〜
１５分である。
【００３３】 さらに、本発明によるコモノマー組成物のグラフト共重合は、欧州特許出願第
０８７２５１２号明細書に記載されている、膨潤されたモノマー分子および開始
剤分子のグラフト重合に基づく方法によっても達成することができる。膨潤のた
めに使用されるモノマーは成分ＩＩであってもよい。
【００３４】 一般式のビニルエーテル（成分Ｉ）、特に３−アミノプロピルビニルエーテル
と、少なくとも１種の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）とからなる本発明によ
る抗菌性コポリマーは、グラフトしなくても支持体表面上で殺微生物もしくは抗
菌挙動を示す。本発明のもう１つの実施態様は、成分ＩおよびＩＩの共重合を支
持体上で実施することである。
【００３５】 成分は溶液の形で支持体上に塗布することができる。溶剤として、例えば水、
エタノール、メタノール、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、
テトラヒドロフランおよびアセトニトリルが適している。成分Ｉのための溶剤と
して成分ＩＩも適している。
【００３６】 本発明による抗菌性コポリマーは、直接、つまり支持体上で成分を重合させる
ことによるのではなく、抗菌性被覆として使用することもできる。適当な被覆方
法は溶液の形でのまたは溶融液としてのコポリマーの塗布である。
【００３７】 本発明によるポリマーの溶液は、支持体上に例えば浸漬、吹き付けまたは塗工
により塗布することができる。
【００３８】 本発明によるポリマーをグラフトさせずに支持体表面上に直接作成する場合、
慣用のラジカル開始剤を添加することができる。
【００３９】 開始剤として、とりわけアゾニトリル、アルキルペルオキシド、ヒドロペルオ
キシド、アシルペルオキシド、ペルオキソケトン、ペルエステル、ペルオキソカ
ーボネート、ペルオキソジスルフェート、ペルスルフェートおよび全ての慣用の
光開始剤、例えばアセトフェノン、α−ヒドロキシケトン、ジメチルケタールお
よびベンゾフェノンを使用できる。重合開始は、さらに熱的にか、または前記し
たように電磁線、例えばＵＶ光またはγ線によって実施できる。
【００４０】 さらに、本発明による抗菌性ポリマーはペイントおよび塗料の調製用の成分と
しても使用できる。
【００４１】 変性されたポリマー支持体の使用 本発明のもう一つの対象は、抗菌作用を有する製品の製造のための本発明によ
る抗菌性ポリマーの使用ならびにこのように製造された製品自体である。これら
の製品は本発明により変性されたポリマー支持体を含むかまたはこのポリマー支
持体からなる。このような製品は、有利にポリアミド、ポリウレタン、ポリエー
テルブロックアミド、ポリエステルアミドまたはポリエステルイミド、ＰＶＣ、
ポリオレフィン、シリコーン、ポリシロキサン、ポリメタクリレートまたはポリ
テレフタレートをベースとし、これらは本発明によるポリマーで変性された表面
を有する。
【００４２】 この種の抗菌作用を有する製品は、例えばおよび特に食品加工のための機械部
材、空調設備の構造部材、屋根、浴室用品およびトイレ用品、キッチン用品、衛
生装置の構成部材、動物用ケージおよび小屋の構成部材、玩具、水系の構成部材
、食品用包装、機器の操作エレメント（タッチパネル）およびコンタクトレンズ
である。
【００４３】 本発明によるコポリマーまたはグラフトポリマーは、できるだけ無菌、すなわ
ち殺菌性の表面または付着防止特性を有する表面が重要なあらゆる箇所で使用で
きる。本発明によるコポリマーまたはグラフトポリマーのための使用例は、特に
塗料、保護塗装または以下の分野： − 海洋：船体、港湾施設、ブイ、掘削装置、バラストウォータータンク − 家屋：屋根、地下室、壁、ファッサード、温室、日よけ、庭の垣根、木材
保護 − 衛生：公衆トイレ、浴室、シャワーカーテン、トイレ用品、水泳プール、
サウナ、継ぎ目、シーラント − 食品：機械、キッチン、キッチン用品、スポンジ、玩具、食品の包装、ミ
ルクの加工、飲料水系、化粧品 − 機械部材：空調設備、イオン交換体、工業用水、太陽光設備、熱交換体、
バイオリアクター、膜 − 医療技術：コンタクトレンズ、オムツ、膜、移植物 − 日用品：自動車の座席、衣類（ストッキング、スポーツウェア）、病院の
設備、ドアノブ、電話の受話器、公共交通機関、動物のケージ、レジスター、カ
ーペット床、壁紙 での被覆である。
【００４４】 さらに、本発明の対象は、本発明によるポリマーを用いたまたは本発明による
方法を用いた、変性されたポリマー支持体の表面上に衛生製品または医療用品を
製造するための使用である。有利な材料に関する上記の記載も同様に通用する。
このような衛生製品は、例えば歯ブラシ、便座、櫛および包装材料である。衛生
製品とは、場合により多くの人間と接触する他の対象物、例えば電話の受話器、
階段の手すり、ドアノブおよび窓の取っ手ならびに公共の交通手段のつり革およ
び手すりが該当する。医療用製品は例えばカテーテル、チューブ、カバーシート
または外科用器具である。
【００４５】 本発明をさらに説明するために、本発明を具体的に説明する以下の実施例を記
載するが、しかしこれらの実施例は、特許請求の範囲に記載されている範囲を限
定すべきではない。
【００４６】 例１： ３−アミノプロピル−ビニルエーテル（アルドリッヒ社(Fa. Aldrich)）６ｇ
、メタクリル酸メチルエステル（アルドリッヒ社）６ｇおよびエタノール６０ｍ
ｌを三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５℃に加熱した。その
後、エチルメチルケトン４ｍｌ中に溶解したアゾビスイソブチロニトリル０．１
５ｇを、撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつこの温度で７
２時間攪拌した。この時間が経過した後、反応混合物を脱塩水０．５ｌ中に混入
し、その際、ポリマー生成物が沈殿した。生成物を濾別した後、フィルター残留
物を脱塩水１００ｍｌで洗浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き
続き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾燥させた。
【００４７】 例１ａ： 例１からの生成物０．０５ｇをブドウ球菌(staphylococcus aureus)の試験菌
懸濁液２０ｍｌ中に装入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁
液１ｍｌを取り出し、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に
、ブドウ球菌の菌はもはや検出されなかった。
【００４８】 例１ｂ： 例１からの生成物０．０５ｇを緑膿菌(pseudomonas aeruginosa)の試験菌懸濁
液２０ｍｌ中に装入し、かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌
数は１０７から１０２に低下した。
【００４９】 例２： ３−アミノプロピル−ビニルエーテル（アルドリッヒ社）６ｇ、メタクリル酸
ブチルエステル（アルドリッヒ社）６ｇおよびエタノール６０ｍｌを三口フラス
コ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５℃に加熱した。その後、エチルメチ
ルケトン４ｍｌ中に溶解したアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌下に
徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌した。
この時間が経過した後、反応混合物を脱塩水０．５ｌ中に混入し、その際、ポリ
マー生成物が沈殿した。生成物を濾別した後、フィルター残留物を脱塩水１００
ｍｌで洗浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成物を真
空下に５０℃で２４時間乾燥させた。
【００５０】 例２ａ： 例２からの生成物０．０５ｇをブドウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し
、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ
試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、ブドウ球菌の菌はもはや
検出されなかった。
【００５１】 例２ｂ： 例２からの生成物０．０５ｇを緑膿菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、か
つ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験
バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０２に低
下した。
【００５２】 例３： ３−アミノプロピル−ビニルエーテル（アルドリッヒ社）６ｇ、２−ジエチル
アミノエチルメタクリレート（アルドリッヒ社）６ｇおよびエタノール６０ｍｌ
を三口フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５℃に加熱した。その後
、エチルメチルケトン４ｍｌ中に溶解したアゾビスイソブチロニトリル０．１５
ｇを、撹拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつこの温度で７２
時間攪拌した。この時間が経過した後、反応混合物を脱塩水０．５ｌ中に混入し
、その際、ポリマー生成物が沈殿した。生成物を濾別した後、フィルター残留物
を脱塩水１００ｍｌで洗浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続
き、生成物を真空下に５０℃で２４時間乾燥させた。
【００５３】 例３ａ： 例３からの生成物０．０５ｇをブドウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し
、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ
試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０２ に低下した。
【００５４】 例３ｂ： 例３からの生成物０．０５ｇを緑膿菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、か
つ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験
バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０２に低
下した。
【００５５】 例４： ３−アミノプロピル−ビニルエーテル（アルドリッヒ社）６ｇ、メタクリル酸
−ｔ−ブチルエステル（アルドリッヒ社）６ｇおよびエタノール６０ｍｌを三口
フラスコ中に装入し、かつアルゴン供給流下で６５℃に加熱した。その後、エチ
ルメチルケトン４ｍｌ中に溶解したアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹
拌下に徐々に滴加した。混合物を７０℃に加熱し、かつこの温度で７２時間攪拌
した。この時間が経過した後、反応混合物を脱塩水０．５ｌ中に混入し、その際
、ポリマー生成物が沈殿した。生成物を濾別した後、フィルター残留物を脱塩水
１００ｍｌで洗浄して、なお存在する残留モノマーを除去した。引き続き、生成
物を真空下に５０℃で２４時間乾燥させた。
【００５６】 例４ａ： 例４からの生成物０．０５ｇをブドウ球菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し
、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ
試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、ブドウ球菌の菌はもはや
検出されなかった。
【００５７】 例４ｂ： 例４からの生成物０．０５ｇを緑膿菌の試験菌懸濁液２０ｍｌ中に装入し、か
つ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し、かつ試験
バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から１０２に低
下した。
【００５８】 例５： ポリアミド１２のシートを圧力１ミリバールでHeraeus社のエキシマ放射源の
１７２ｎｍの放射に２分間、曝露した。こうして活性化したシートを保護ガス下
で照射反応器中に装入し、かつ固定した。次いでシートを保護ガスの交流中で、
３−アミノプロピル−ビニルエーテル（アルドリッヒ社）６ｇ、メタクリル酸ブ
チルエステル（アルドリッヒ社）６ｇおよびエタノール６０ｇからなる混合物２
０ｍｌで被覆した。照射室を閉鎖し、かつ１０ｃｍの間隔をあけて、Heraeus社
の、波長３０８ｎｍの放射を有するエキシマ照射装置の下に置いた。照射を開始
し、照射時間は１５分であった。引き続きシートを取り出し、かつエタノール３
０ｍｌで洗浄した。次いでシートを真空下に５０℃で１２時間乾燥させた。引き
続き、シートを水中、３０℃で５回、６時間抽出し、次いで５０℃で１２時間乾
燥させた。
【００５９】 引き続き、シートの裏側を同様に処理し、最終的に両面がグラフトされたポリ
マーで被覆されたポリアミドシートが得られた。
【００６０】 例５ａ： 例５からの被覆シート片（５×４ｃｍ）をブドウ球菌の試験菌懸濁液３０ｍｌ
中に装入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り
出し、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、ブドウ球菌の
菌はもはや検出されなかった。
【００６１】 例５ｂ： 例５からの被覆シート片（５×４ｃｍ）を緑膿菌の試験菌懸濁液３０ｍｌ中に
装入し、かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し
、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から
１０４に低下した。
【００６２】 例６： ポリアミド１２のシートを圧力１ミリバールでHeraeus社のエキシマ放射源の
１７２ｎｍの放射に２分間、曝露した。こうして活性化したシートを保護ガス下
で照射反応器中に装入し、かつ固定した。次いでシートを保護ガスの交流中で、
３−アミノプロピル−ビニルエーテル（アルドリッヒ社）６ｇ、メタクリル酸−
ｔ−ブチルエステル（アルドリッヒ社）４ｇおよびエタノール６０ｇからなる混
合物２０ｍｌで被覆した。照射室を閉鎖し、かつ１０ｃｍの間隔をあけて、Hera
eus社の、波長３０８ｎｍの放射を有するエキシマ照射装置の下に置いた。照射
を開始し、照射時間は１５分であった。引き続き、シートを取り出し、かつエタ
ノール３０ｍｌで洗浄した。次いでシートを真空下に５０℃で１２時間乾燥させ
た。引き続き、シートを水中、３０℃で５回、６時間抽出し、次いで５０℃で１
２時間乾燥させた。
【００６３】 引き続き、シートの裏側を同様に処理し、最終的に両面がグラフトされたポリ
マーで被覆されたポリアミドシートが得られた。
【００６４】 例６ａ： 例６からの被覆シート片（５×４ｃｍ）をブドウ球菌の試験菌懸濁液３０ｍｌ
中に装入し、かつ振とうした。接触時間１５分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り
出し、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、ブドウ球菌の
菌はもはや検出されなかった。
【００６５】 例６ｂ： 例６からの被覆シート片（５×４ｃｍ）を緑膿菌の試験菌懸濁液３０ｍｌ中に
装入し、かつ振とうした。接触時間６０分後に、試験菌懸濁液１ｍｌを取り出し
、かつ試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の経過後に、菌数は１０７から
１０４に低下した。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年６月２日（２００１．６．２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水
素基を表し、 Ｒ２＝Ｈおよび Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化
水素基を表す］のビニルエーテルと、脂肪族不飽和モノマー少なくとも１種との
共重合により得られる抗菌性コポリマー。
【化２】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水
素基を表し、かつ Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状
の炭化水素基を表し、その際、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、または異なっ
ていてもよい］のビニルエーテルの共重合を、支持体のグラフト重合として実施
する、支持体の抗菌性被覆。
【化３】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水
素基を表し、 Ｒ２＝Ｈおよび Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化
水素基を表す］のビニルエーテルと、脂肪族不飽和モノマー少なくとも１種との
共重合を実施することを特徴とする、抗菌性コポリマーの製造方法。
【化４】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水
素基を表し、かつ Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状
の炭化水素基を表し、その際、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、または異なっ
ていてもよい］のビニルエーテルの共重合を支持体のグラフト重合として実施す
る、支持体の抗菌性被覆の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】 欧州特許出願０８６２８５８および０８６２８５９から、ｔ−ブチルアミノエ
チルメタクリレート、第二級アミノ官能基を有するメタクリル酸エステルのホモ
ポリマーおよびコポリマーが、固有の殺菌性を有していることが公知である。細
菌の生活形態の不所望の適応プロセスを、まさに抗菌性物質の研究から公知の、
菌の抵抗性の発達においても効果的に対抗できるために、将来的には新規の組成
および改善された作用に基づいた系を開発しなくてはならない。ＵＳ２９８０６
３４は、第三級アミノ官能基を有するビニルエーテルをベースとする抗菌性ポリ
マーを開示している。これらは重合の前または後に四級化することができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
【化５】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水
素基を表し、 Ｒ２および Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化
水素基を表す］のビニルエーテルと、脂肪族不飽和モノマー少なくとも１種との
共重合により得られる抗菌性コポリマーである。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】 本発明の別の実施態様では、一般式
【化６】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水
素基を表し、かつ Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状
の炭化水素基を表し、その際、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、または異なっ
ていてもよい］のビニルエーテル、特に３−アミノプロピルビニルエーテルと、
少なくとも１種の脂肪族不飽和モノマーとを支持体にグラフト重合することによ
り、コポリマーを得ることができる。支持体のグラフトは、支持体への抗菌性コ
ポリマーの共有結合を可能にする。支持体としてすべてのポリマー材料、たとえ
ばすでに記載したプラスチックを使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 291/00 Ｃ０８Ｊ 7/18 ＣＥＲ Ｃ０８Ｊ 7/18 ＣＥＲ ＣＥＺ ＣＥＺ Ｃ０９Ｄ 5/14 Ｃ０９Ｄ 5/14 129/10 129/10 Ｃ０８Ｌ 101:00 // Ｃ０８Ｌ 101:00 Ａ６１Ｌ 15/03 Ｆターム(参考） 4C081 AA02 AA12 BA14 CA012 CA081 CC01 CC03 DA02 EA13 EA14 EA15 4F073 AA09 BA06 BA13 BA18 BA24 BA28 BA29 BA31 BA33 BB01 CA01 CA21 CA41 CA45 CA62 CA70 FA03 FA10 GA03 HA03 HA09 4J026 AB07 AB28 AB33 AB34 AB44 BA27 BA39 DB07 DB36 EA02 FA05 GA10 4J038 CE051 GA09 KA09 4J100 AE09P AL03Q AL04Q AM21Q BA30P BA31Q BA33Q CA04 FA03 FA19 GC07 GC26 JA01 JA50 JA60 JA67

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水素
    基を表し、かつ Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状
    の炭化水素基を表し、その際、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、または異なっ
    ていてもよい］のビニルエーテルと、脂肪族不飽和モノマー少なくとも１種との
    共重合により得られる抗菌性コポリマー。
  2. 【請求項２】 ビニルエーテルとして、３−アミノプロピルビニルエーテル
    を使用する、請求項１記載の抗菌性コポリマー。
  3. 【請求項３】 脂肪族不飽和モノマーが、メタクリル酸化合物である、請求
    項１または２記載の抗菌性コポリマー。
  4. 【請求項４】 脂肪族不飽和モノマーが、アクリル酸化合物である、請求項
    １または２記載の抗菌性コポリマー。
  5. 【請求項５】 脂肪族不飽和モノマーとして、メタクリル酸メチルエステル
    、メタクリル酸エチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸−
    ｔ−ブチルエステル、アクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、
    アクリル酸ブチルエステル、アクリル酸−ｔ−ブチルエステル、ｔ−ブチルアミ
    ノエチルエステル、２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、２−ジエチルア
    ミノエチルビニルエーテル、Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
    、３−メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、２−メ
    タクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリドまたは２−メタクリ
    ロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムメトスルフェートを使用する、請求
    項１または２記載の抗菌性コポリマー。
  6. 【請求項６】 支持体上で共重合を実施する、請求項１から５までのいずれ
    か１項記載の抗菌性コポリマー。
  7. 【請求項７】 支持体のグラフト重合として共重合を実施する、請求項１か
    ら５までのいずれか１項記載の抗菌性コポリマー。
  8. 【請求項８】 グラフト重合前に支持体をＵＶ放射、プラズマ処理、コロナ
    処理、火炎処理、オゾン化、放電処理またはγ−放射により活性化する、請求項
    ７記載の抗菌性コポリマー。
  9. 【請求項９】 グラフト重合の前に、光開始剤を用いてＵＶ放射により支持
    体を活性化する、請求項７記載の抗菌性コポリマー。
  10. 【請求項１０】 抗菌性コポリマーの製造方法において、一般式 【化２】 ［式中、 Ｒ１は、１〜５個の炭素原子を有する、分子鎖状もしくは非分枝鎖状の炭化水素
    基を表し、かつ Ｒ２、Ｒ３は、Ｈ、１〜５個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状
    の炭化水素基を表し、その際、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、または異なっ
    ていてもよい］のビニルエーテルと、脂肪族不飽和モノマー少なくとも１種との
    共重合を実施することを特徴とする、抗菌性コポリマーの製造方法。
  11. 【請求項１１】 ビニルエーテルとして、３−アミノプロピルビニルエーテ
    ルを使用する、請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 脂肪族不飽和モノマーが、メタクリル酸化合物である、請
    求項１０または１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 脂肪族不飽和モノマーが、アクリル酸化合物である、請求
    項１０または１１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 脂肪族不飽和モノマーとして、メタクリル酸メチルエステ
    ル、メタクリル酸エチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸
    −ｔ−ブチルエステル、アクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル
    、アクリル酸ブチルエステル、アクリル酸−ｔ−ブチルエステル、ｔ−ブチルア
    ミノエチルエステル、２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、２−ジエチル
    アミノエチルビニルエーテル、Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
    ド、３−メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、２−
    メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリドまたは２−メタク
    リロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムメトスルフェートを使用する、請
    求項１０または１１記載の方法。
  15. 【請求項１５】 支持体上で共重合を実施する、請求項１０から１４までの
    いずれか１項記載の方法。
  16. 【請求項１６】 支持体のグラフト重合として共重合を実施する、請求項１
    ０から１４までのいずれか１項記載の方法。
  17. 【請求項１７】 グラフト重合前に支持体をＵＶ放射、プラズマ処理、コロ
    ナ処理、火炎処理、オゾン化、放電処理またはγ−放射により活性化する、請求
    項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】 グラフト重合の前に、光開始剤を用いてＵＶ放射により支
    持体を活性化する、請求項１６記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ポリマーからなる抗菌性の被覆を有する物品を製造するた
    めの、請求項１から９までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  20. 【請求項２０】 ポリマーからなる抗菌性の被覆を有する医療用品を製造す
    るための、請求項１から９までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  21. 【請求項２１】 ポリマーからなる抗菌性の被覆を有する衛生用品を製造す
    るための、請求項１から９までのいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
  22. 【請求項２２】 塗料、保護用塗料および被覆中での、請求項１から９まで
    のいずれか１項記載の抗菌性ポリマーの使用。
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