JP2002138117A - 光増感性抗菌剤 - Google Patents
光増感性抗菌剤Info
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- JP2002138117A JP2002138117A JP2000373569A JP2000373569A JP2002138117A JP 2002138117 A JP2002138117 A JP 2002138117A JP 2000373569 A JP2000373569 A JP 2000373569A JP 2000373569 A JP2000373569 A JP 2000373569A JP 2002138117 A JP2002138117 A JP 2002138117A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】広い抗菌スペクトルを有し、人体や環境に対し
て安全性が高く、光照射時のみ抗菌力を示す、安定な抗
菌剤を提供すること。 【解決手段】α−Ｔ骨格を有するα−Ｔモノマーを合成
し、さらにこれを重合させることにより、α−Ｔ骨格を
含有する安定な光増感性ポリマー抗菌剤とする。
て安全性が高く、光照射時のみ抗菌力を示す、安定な抗
菌剤を提供すること。 【解決手段】α−Ｔ骨格を有するα−Ｔモノマーを合成
し、さらにこれを重合させることにより、α−Ｔ骨格を
含有する安定な光増感性ポリマー抗菌剤とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光増感性化合物であるα
−ターチエニル骨格を有する新規モノマー及びポリマー
の合成と、それらを含有する抗菌性物品に関する。
−ターチエニル骨格を有する新規モノマー及びポリマー
の合成と、それらを含有する抗菌性物品に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、清潔志向の高まりとともに、生活
環境を快適に保つための様々な抗菌加工製品が市販され
るようになっている。抗菌性成分としては酸化チタンや
銀ゼオライトのような無機化合物や第四級アンモニウム
塩のような合成有機化合物、キトサンやヒノキチオール
などの天然有機化合物がよく知られている。中でも、安
全性が高いとされる天然物由来の抗菌剤を有効成分とす
る抗菌グッズが注目を集めている。しかし、天然物から
抽出して得られる抗菌剤は比較的高価であり、合成も困
難である。また、特に有機系の抗菌剤の場合、狭い抗菌
スペクトルや耐性菌の出現の問題が提起される。
環境を快適に保つための様々な抗菌加工製品が市販され
るようになっている。抗菌性成分としては酸化チタンや
銀ゼオライトのような無機化合物や第四級アンモニウム
塩のような合成有機化合物、キトサンやヒノキチオール
などの天然有機化合物がよく知られている。中でも、安
全性が高いとされる天然物由来の抗菌剤を有効成分とす
る抗菌グッズが注目を集めている。しかし、天然物から
抽出して得られる抗菌剤は比較的高価であり、合成も困
難である。また、特に有機系の抗菌剤の場合、狭い抗菌
スペクトルや耐性菌の出現の問題が提起される。
【０００３】耐性菌の形成を防ぐ方法として、長期にわ
たって抗菌成分が残留しないことが有効である。例え
ば、酸化チタンのような光触媒系の抗菌剤は、光照射時
のみ一重項酸素を生成し抗菌力を発揮するため耐性菌が
形成されにくいとされている。
たって抗菌成分が残留しないことが有効である。例え
ば、酸化チタンのような光触媒系の抗菌剤は、光照射時
のみ一重項酸素を生成し抗菌力を発揮するため耐性菌が
形成されにくいとされている。
【０００４】本発明者らは、植物由来の光増感性物質に
着目し研究を重ねた結果、α−ターチエニル（以下、α
−Ｔと略する）およびその誘導体が光増感抗菌性塗料と
して有効であることを既に報告している（特開平７−１
１８５７６）。
着目し研究を重ねた結果、α−ターチエニル（以下、α
−Ｔと略する）およびその誘導体が光増感抗菌性塗料と
して有効であることを既に報告している（特開平７−１
１８５７６）。
【０００５】α−Ｔはマリーゴールド（Ｔａｇｅｔｅｓ
ＳＰ）の風乾根に約０．０１％含まれている。殺線虫
物質として植物自体を保護する機能があることが知られ
ており、低毒性の天然物由来の光増感性抗菌剤である
（Ｂａｋｋｅｒ １９７９）。α−Ｔは近紫外光が照射
されることにより一重項酸素を生成し抗菌力を示す。ま
た、光照射時のみ抗菌作用を示すので耐性菌が生成しな
いと言われている。
ＳＰ）の風乾根に約０．０１％含まれている。殺線虫
物質として植物自体を保護する機能があることが知られ
ており、低毒性の天然物由来の光増感性抗菌剤である
（Ｂａｋｋｅｒ １９７９）。α−Ｔは近紫外光が照射
されることにより一重項酸素を生成し抗菌力を示す。ま
た、光照射時のみ抗菌作用を示すので耐性菌が生成しな
いと言われている。
【０００６】さらに、水には不溶であるため抗菌剤の溶
出がなく、たとえ微量に溶出したとしても天然物由来で
あり安全性が高い。また、このようなチオフェン化合物
は、その電気化学的な性質により注目されており合成方
法も数多く報告されており、容易に合成できる天然物で
ある。
出がなく、たとえ微量に溶出したとしても天然物由来で
あり安全性が高い。また、このようなチオフェン化合物
は、その電気化学的な性質により注目されており合成方
法も数多く報告されており、容易に合成できる天然物で
ある。
【０００７】しかし、欠点として安定性が低く、一度、
光照射して抗菌力を示した後は、その抗菌力はしだいに
低下していくという問題点がある。そこで、抗菌力を繰
り返し発揮できる安定な抗菌剤の開発が必要であった。
光照射して抗菌力を示した後は、その抗菌力はしだいに
低下していくという問題点がある。そこで、抗菌力を繰
り返し発揮できる安定な抗菌剤の開発が必要であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、人体
や環境に対して安全性が高く広い抗菌スペクトルを有す
る安定な光増感性抗菌剤を提供することにある。
や環境に対して安全性が高く広い抗菌スペクトルを有す
る安定な光増感性抗菌剤を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明の抗菌性化合物は抗菌剤α−Ｔ骨格を有する。
これに官能基としてオレフィンを付加させ、抗菌活性を
有する新規α−Ｔモノマーを合成した。さらにこれを重
合させることにより、α−Ｔ骨格を含有する安定な新規
光増感性ポリマー抗菌剤を発明するに至った。
の本発明の抗菌性化合物は抗菌剤α−Ｔ骨格を有する。
これに官能基としてオレフィンを付加させ、抗菌活性を
有する新規α−Ｔモノマーを合成した。さらにこれを重
合させることにより、α−Ｔ骨格を含有する安定な新規
光増感性ポリマー抗菌剤を発明するに至った。
【００１０】即ち、本発明は、下式（Ｉ）
【００１１】
【化３】 で示されるオレフィンを有する新規光増感性α−Ｔモノ
マーである。または、下式（ＩＩ）
マーである。または、下式（ＩＩ）
【００１２】
【化４】 （式中、０＜ｘ≦１、ｎ＝０〜１９）で示される光増感
性高分子を有効成分として含有する抗菌剤である。
性高分子を有効成分として含有する抗菌剤である。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明に使用する抗菌剤について説明する。本発
明の新規光増感性α−Ｔモノマー（Ｉ）
まず、本発明に使用する抗菌剤について説明する。本発
明の新規光増感性α−Ｔモノマー（Ｉ）
【００１４】
【化５】 について説明する。出発原料となる５−ヒドロキシメチ
ル−２，２’：５’，５’’−ターチエニル誘導体につ
いては過去の報告例（Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．
７８，１２１，１９８５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４
４，２４０３，１９８８）に従って合成し、これを塩化
アクリロイルと反応させてエステル化することによって
合成した（参考文献Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．１
２０，７９３，１９９０）。
ル−２，２’：５’，５’’−ターチエニル誘導体につ
いては過去の報告例（Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．
７８，１２１，１９８５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４
４，２４０３，１９８８）に従って合成し、これを塩化
アクリロイルと反応させてエステル化することによって
合成した（参考文献Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．１
２０，７９３，１９９０）。
【００１５】さらに、上記α−Ｔモノマー（Ｉ）とＮ−
ドデシルアクリルアミドをトルエン中でラジカル重合さ
せると新規光増感性ポリマー（ＩＩ）
ドデシルアクリルアミドをトルエン中でラジカル重合さ
せると新規光増感性ポリマー（ＩＩ）
【００１６】
【化６】 が得られる。式中、ｎ＝０〜１９であり、より好ましく
はｎ＝５〜１５である。また０＜ｘ＜１の時、α−Ｔモ
ノマー（Ｉ）とＮ−ドデシルアクリルアミドコポリマー
となり、ｘ＝１の時はα−Ｔホモポリマーとなる。ま
た、α−Ｔ骨格にハロゲンやアルキル、ヘテロ置換基等
を有する出発原料を用いれば官能基化されたα−Ｔモノ
マー及びポリマーが得られ、それらの化合物も同様に抗
菌活性を示すと推測される。
はｎ＝５〜１５である。また０＜ｘ＜１の時、α−Ｔモ
ノマー（Ｉ）とＮ−ドデシルアクリルアミドコポリマー
となり、ｘ＝１の時はα−Ｔホモポリマーとなる。ま
た、α−Ｔ骨格にハロゲンやアルキル、ヘテロ置換基等
を有する出発原料を用いれば官能基化されたα−Ｔモノ
マー及びポリマーが得られ、それらの化合物も同様に抗
菌活性を示すと推測される。
【００１７】本発明の光増感性抗菌剤の殺菌機構は、ま
ず３００〜４００ｎｍの近紫外光が照射されると、α−
Ｔは励起状態になる。すると周囲に存在する酸素がその
エネルギーを受け取り、励起されて一重項酸素になり、
α−Ｔは元の基底状態に戻る。ここで発生した一重項酸
素が標的である菌類を攻撃し、死滅させるに至る。一重
項酸素は殺菌力を示した後に消滅し、また過剰に発生し
た一重項酸素も寿命が短くすぐに消滅するため残存毒性
を回避することができる。よってα−Ｔは酸素由来のク
リーンな光増感型の抗菌剤といえる。
ず３００〜４００ｎｍの近紫外光が照射されると、α−
Ｔは励起状態になる。すると周囲に存在する酸素がその
エネルギーを受け取り、励起されて一重項酸素になり、
α−Ｔは元の基底状態に戻る。ここで発生した一重項酸
素が標的である菌類を攻撃し、死滅させるに至る。一重
項酸素は殺菌力を示した後に消滅し、また過剰に発生し
た一重項酸素も寿命が短くすぐに消滅するため残存毒性
を回避することができる。よってα−Ｔは酸素由来のク
リーンな光増感型の抗菌剤といえる。
【００１８】上記の方法により得られたα−Ｔモノマー
およびポリマーの抗菌剤としての使用形態は特に制限さ
れることなく、例えば、可溶な溶媒に溶かして液状や懸
濁状態での使用、塗料に混ぜることにより抗菌性塗膜、
またα−Ｔポリマーは成形により種々の形態で使用でき
る。
およびポリマーの抗菌剤としての使用形態は特に制限さ
れることなく、例えば、可溶な溶媒に溶かして液状や懸
濁状態での使用、塗料に混ぜることにより抗菌性塗膜、
またα−Ｔポリマーは成形により種々の形態で使用でき
る。
【００１９】本発明の抗菌剤中の有効成分としてのα−
Ｔモノマーおよびポリマーの含有量は、含有量が多い
程、抗菌力は高くなる。しかし使用形態により適宜変更
し、例えば液状で使用する場合はその溶媒に可溶な量を
用いる。
Ｔモノマーおよびポリマーの含有量は、含有量が多い
程、抗菌力は高くなる。しかし使用形態により適宜変更
し、例えば液状で使用する場合はその溶媒に可溶な量を
用いる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例、試験例により本発明を具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら制限されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらに何ら制限されるもので
はない。
【００２１】（実施例１）５−（２−ブテノイロキシ）
メチル−２，２’：５’，５’’−ターチエニルの合成
ナスフラスコに、５−ヒドロキシメチル−２，２’：
５’，５’’−ターチエニル（０．７ｇ，２．５ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン（０．２５ｍｌ，３．１ｍｍｏｌ）、脱
水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）を入れる。氷浴下
で、塩化アクリロイル（０．２５ｍｌ，３．１ｍｍｏ
ｌ）を滴下し０℃のまま３時間撹拌する。この後、室温
で一晩反応させた後、冷水に注ぐ。ジエチルエーテルで
抽出し有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、蒸留水で洗う。減圧下溶媒を除去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで単離精製する。ヘキサン
−酢酸エチル混液で溶出した結果、目的物が黄色結晶と
して得られた。分子式：Ｃ１６Ｈ１２Ｏ２Ｓ３１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（δＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：７．２３（１
Ｈ），７．１８（１Ｈ），７．０７（２Ｈ），７．０４
−７．０２（３Ｈ），６４７（１Ｈ），６．１６（１
Ｈ），５．８８（１Ｈ），５．３２（２Ｈ）．
メチル−２，２’：５’，５’’−ターチエニルの合成
ナスフラスコに、５−ヒドロキシメチル−２，２’：
５’，５’’−ターチエニル（０．７ｇ，２．５ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン（０．２５ｍｌ，３．１ｍｍｏｌ）、脱
水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）を入れる。氷浴下
で、塩化アクリロイル（０．２５ｍｌ，３．１ｍｍｏ
ｌ）を滴下し０℃のまま３時間撹拌する。この後、室温
で一晩反応させた後、冷水に注ぐ。ジエチルエーテルで
抽出し有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、蒸留水で洗う。減圧下溶媒を除去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで単離精製する。ヘキサン
−酢酸エチル混液で溶出した結果、目的物が黄色結晶と
して得られた。分子式：Ｃ１６Ｈ１２Ｏ２Ｓ３１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（δＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：７．２３（１
Ｈ），７．１８（１Ｈ），７．０７（２Ｈ），７．０４
−７．０２（３Ｈ），６４７（１Ｈ），６．１６（１
Ｈ），５．８８（１Ｈ），５．３２（２Ｈ）．
【００２２】（実施例２）５−（２−ブテノイロキシ）
メチル−２，２’：５’，５’’−ターチエニル、Ｎ−
ドデシルアクリルアミドのコポリマーの合成 実施例１において得られたモノマー（１ｇ）およびＮ−
ドデシルアクリルアミド（１．６８ｇ）をトルエン（５
０ｍｌ）に溶解させ、２，２’−アゾビスイソブチロニ
トリル（０．１６４ｇ）を重合開始剤として加える。こ
のトルエン溶液を凍結脱気し窒素置換し、６０℃、３６
時間重合させる。冷却して重合停止後、得られた重合体
はトルエンを減圧下に除去し、アセトニトリルで沈澱さ
せた結果、淡黄色のコポリマーが得られた。分子量：Ｍ
ｎ＝５．９×１０３，Ｍｗ＝１．０×１０４，Ｍｗ／Ｍ
ｎ＝１．６５
メチル−２，２’：５’，５’’−ターチエニル、Ｎ−
ドデシルアクリルアミドのコポリマーの合成 実施例１において得られたモノマー（１ｇ）およびＮ−
ドデシルアクリルアミド（１．６８ｇ）をトルエン（５
０ｍｌ）に溶解させ、２，２’−アゾビスイソブチロニ
トリル（０．１６４ｇ）を重合開始剤として加える。こ
のトルエン溶液を凍結脱気し窒素置換し、６０℃、３６
時間重合させる。冷却して重合停止後、得られた重合体
はトルエンを減圧下に除去し、アセトニトリルで沈澱さ
せた結果、淡黄色のコポリマーが得られた。分子量：Ｍ
ｎ＝５．９×１０３，Ｍｗ＝１．０×１０４，Ｍｗ／Ｍ
ｎ＝１．６５
【００２３】（実施例３）α−Ｔモノマー及びポリマー
を含有する水溶液状抗菌剤の調整法 実施例１、２より得られたα−Ｔモノマーおよびポリマ
ーを少量のテトラヒドロフランに溶解させる。これをリ
ン酸緩衝液５ｍｌ中に必要量入れ、種々の抗菌剤濃度に
調製して水溶液状抗菌剤とする。
を含有する水溶液状抗菌剤の調整法 実施例１、２より得られたα−Ｔモノマーおよびポリマ
ーを少量のテトラヒドロフランに溶解させる。これをリ
ン酸緩衝液５ｍｌ中に必要量入れ、種々の抗菌剤濃度に
調製して水溶液状抗菌剤とする。
【００２４】（実施例４）モノマー／ＰＭＭＡ被膜形成
法 ポリメタクリル酸メチル（以下、ＰＭＭＡ）をアセトン
に溶かし、０．０４ｇ／ｍｌとする。実施例１より得ら
れるα−Ｔモノマーは少量のテトラヒドロフランに溶解
させガラスシャーレ（φ４５ｍｍ）に入れ、ＰＭＭＡ／
アセトン溶液０．７ｍｌを加え、よく混ぜた後、風乾
し、シャーレ上にモノマー／ＰＭＭＡ被膜を形成させ
る。
法 ポリメタクリル酸メチル（以下、ＰＭＭＡ）をアセトン
に溶かし、０．０４ｇ／ｍｌとする。実施例１より得ら
れるα−Ｔモノマーは少量のテトラヒドロフランに溶解
させガラスシャーレ（φ４５ｍｍ）に入れ、ＰＭＭＡ／
アセトン溶液０．７ｍｌを加え、よく混ぜた後、風乾
し、シャーレ上にモノマー／ＰＭＭＡ被膜を形成させ
る。
【００２５】（実施例５）ポリマー被膜形成法 実施例２より得られるポリマーを少量のテトラヒドロフ
ランに溶解させ、ガラスシャーレ（φ４５ｍｍ）に移し
て風乾し、さらに６０℃で２０分乾燥させることによ
り、シャーレ上にα−Ｔポリマー被膜を形成する。
ランに溶解させ、ガラスシャーレ（φ４５ｍｍ）に移し
て風乾し、さらに６０℃で２０分乾燥させることによ
り、シャーレ上にα−Ｔポリマー被膜を形成する。
【００２６】（試験例１）水溶液状抗菌剤の抗菌活性
【００２７】（１）試験微生物 本試験に用いた微生物は次に示した５種である。 微生物名 大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）ＡＴＣＣ ２５９２ ２ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）Ａ ＴＣＣ ２５９２３ ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）ＡＴ ＣＣ ２５９２３ アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．） クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．） ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．）
【００２８】（２）試験方法 実施例３で調製した水溶液状抗菌剤に上記の菌液５０μ
ｌを入れ撹拌した後、シャーレに移す。この時の菌数
は、細菌は菌数１０８個／ｍｌ、真菌は胞子数１０
５〜８個／ｍｌに調製した。シャーレをブッラクライト
ランプ１５Ｗ（ニッポ電気（株）ＦＬ１５ＢＬＢ，照射
波長３００−４００ｎｍ）を用いて、細菌に対しては３
７℃、０．４ｍＷ／ｃｍ２で、真菌は室温、０．６ｍＷ
／ｃｍ２で近紫外光を照射した。照射後、菌液を回収し
段階希釈した後培養し、回収液１ｍｌ中の生菌数を求め
た。なお、段階希釈用の滅菌蒸留水と培地には一重項酸
素のトラップ剤としてＤＬ−メチオニンを１０ｍＭ含有
する。またα−Ｔモノマーを含有せず光照射のみ行った
ものを比較とした。結果を、表１、２（照射時間と生菌
数の対数値変化の関係）に示した。
ｌを入れ撹拌した後、シャーレに移す。この時の菌数
は、細菌は菌数１０８個／ｍｌ、真菌は胞子数１０
５〜８個／ｍｌに調製した。シャーレをブッラクライト
ランプ１５Ｗ（ニッポ電気（株）ＦＬ１５ＢＬＢ，照射
波長３００−４００ｎｍ）を用いて、細菌に対しては３
７℃、０．４ｍＷ／ｃｍ２で、真菌は室温、０．６ｍＷ
／ｃｍ２で近紫外光を照射した。照射後、菌液を回収し
段階希釈した後培養し、回収液１ｍｌ中の生菌数を求め
た。なお、段階希釈用の滅菌蒸留水と培地には一重項酸
素のトラップ剤としてＤＬ−メチオニンを１０ｍＭ含有
する。またα−Ｔモノマーを含有せず光照射のみ行った
ものを比較とした。結果を、表１、２（照射時間と生菌
数の対数値変化の関係）に示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】 表１、２より生菌数の減少が認められ、抗菌性を有する
ことがわかる。
ことがわかる。
【００３１】（試験例２）被膜の細菌に対する抗菌活性 大腸菌を培養し、菌数約１０８〜９個／ｍｌに調製し
た。実施例４、５で調製したシャーレ上の被膜に菌液６
ｍｌを接種する。シャーレを、ブッラクライトランプ１
５Ｗを用いて３７℃、２時間照射した。照射後、試験例
１と同様にして生菌数を求めた。結果を表３に示した。
た。実施例４、５で調製したシャーレ上の被膜に菌液６
ｍｌを接種する。シャーレを、ブッラクライトランプ１
５Ｗを用いて３７℃、２時間照射した。照射後、試験例
１と同様にして生菌数を求めた。結果を表３に示した。
【００３２】
【表３】 表３に示すように生菌数に減少が見られ、抗菌性を有す
ることがわかる。
ることがわかる。
【００３３】（試験例３）自然への経時バク露によるα
−Ｔコポリマー被膜の抗菌活性 α−Ｔコポリマー（０．０４ｇ）を少量のテトラヒドロ
フランに溶かし、実施例５に従いシャーレ上にポリマー
被膜を形成する。コントロールとしてポリマー被膜を形
成したシャーレをアルミホイルで覆い暗室とした。これ
らのシャーレを一定期間自然光にバク露した後、抗菌試
験を行った。大腸菌液約６ｍｌ（菌数約１０９個／ｍ
ｌ）を被膜上に接種し、ブラックライトランプ１５Ｗを
用いて照射した。光照射後、試験例１と同様にして回収
液１ｍｌ中の生菌数を求めた。結果を表４に示す。
−Ｔコポリマー被膜の抗菌活性 α−Ｔコポリマー（０．０４ｇ）を少量のテトラヒドロ
フランに溶かし、実施例５に従いシャーレ上にポリマー
被膜を形成する。コントロールとしてポリマー被膜を形
成したシャーレをアルミホイルで覆い暗室とした。これ
らのシャーレを一定期間自然光にバク露した後、抗菌試
験を行った。大腸菌液約６ｍｌ（菌数約１０９個／ｍ
ｌ）を被膜上に接種し、ブラックライトランプ１５Ｗを
用いて照射した。光照射後、試験例１と同様にして回収
液１ｍｌ中の生菌数を求めた。結果を表４に示す。
【００３４】
【表４】 表４に示すようにα−Ｔコポリマー被膜は３ヶ月後も菌
数減少が見られ、抗菌性を有している。このことから、
α−Ｔコポリマーは比較例１に示すα−Ｔより高い安定
性を有しているといえる。
数減少が見られ、抗菌性を有している。このことから、
α−Ｔコポリマーは比較例１に示すα−Ｔより高い安定
性を有しているといえる。
【００３５】（比較例１）自然への経時バク露によるα
−Ｔ／ＰＭＭＡ被膜の抗菌活性 実施例４に従いα−Ｔ（０．０１２ｇ）を用いてα−Ｔ
／ＰＭＭＡ被膜を形成し、試験例３と同様にして抗菌試
験を行った。結果を表５に示す。
−Ｔ／ＰＭＭＡ被膜の抗菌活性 実施例４に従いα−Ｔ（０．０１２ｇ）を用いてα−Ｔ
／ＰＭＭＡ被膜を形成し、試験例３と同様にして抗菌試
験を行った。結果を表５に示す。
【００３６】
【表５】 α−Ｔ／ＰＭＭＡ被膜において被膜形成直後は高い抗菌
力を示す。しかし、３ヶ月後には殆ど抗菌性を有してお
らず、安定性が低い。
力を示す。しかし、３ヶ月後には殆ど抗菌性を有してお
らず、安定性が低い。
【発明の効果】以上述べたように、本発明のα−Ｔモノ
マーおよびポリマーは幅広い抗菌スペクトルを示す。
マーおよびポリマーは幅広い抗菌スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C023 BA03 4J100 AL08P AM17Q BC83P CA04 JA15
Claims (3)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）に示すα−ターチエニルモノ
マー 【化１】 - 【請求項２】高分子の組成が下記式（ＩＩ）で表される
α−ターチエニルポリマー 【化２】 （ただし、０＜ｘ≦１、ｎ＝０〜１９である。） - 【請求項３】請求項１、２に記載される化合物を有効成
分として含有する光増感性抗菌剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000373569A JP2002138117A (ja) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | 光増感性抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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ID=18842932
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112778847A (zh) * | 2021-02-23 | 2021-05-11 | 广东施彩新材料科技有限公司 | 一种长效光敏缓释抗菌涂料及其制备方法 |
| CN114805759A (zh) * | 2022-04-23 | 2022-07-29 | 湖南天氟新材料有限公司 | 光催化抗菌剂及其制备方法以及抗菌防指纹药液的制备和应用 |
-
2000
- 2000-10-31 JP JP2000373569A patent/JP2002138117A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112778847A (zh) * | 2021-02-23 | 2021-05-11 | 广东施彩新材料科技有限公司 | 一种长效光敏缓释抗菌涂料及其制备方法 |
| CN114805759A (zh) * | 2022-04-23 | 2022-07-29 | 湖南天氟新材料有限公司 | 光催化抗菌剂及其制备方法以及抗菌防指纹药液的制备和应用 |
| CN114805759B (zh) * | 2022-04-23 | 2023-09-12 | 湖南天氟新材料有限公司 | 光催化抗菌剂及其制备方法以及抗菌防指纹药液的制备和应用 |
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