KR20220036894A - 화합물, 이를 포함하는 항균 소취 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents
화합물, 이를 포함하는 항균 소취 조성물 및 이의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물, 이를 포함하는 항균 소취 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 항균 소취 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 9월 16일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0119287의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일상생활에 있어서, 박테리아, 곰팡이 등 인체에 유해하고 냄새를 유발하는 미생물에 의한 피해가 커짐에 따라, 이러한 미생물의 증식을 억제하거나 사멸하기 위한 다양한 항균 물질 또는 소취 물질이 개발되고 있다. 그 중 하나로, 일반적으로 우리가 많이 이용하는 제품에 사용되는 고분자 재료에 항균능 또는 소취능이 요구되고 있다.
종래에는 고분자에 항균 성능을 도입하기 위하여 항균 물질을 고분자에 단순 혼합하는 방법을 주로 사용하였다. 이는 항균 물질의 유출 가능성이 존재하기에 사용되는 항균 물질의 안전성이 필수로 보장되어야 한다. 항균 물질의 유출로 인한 문제를 근본적으로 해결하기 위하여 항균 물질은 고분자에 공중합 함으로써, 항균 물질이 유출되지 않는 항균 고분자의 개발에 대한 연구 또한 활발히 이루어지고 있다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 항균 소취 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 항균 소취 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 따른 화합물은 개선된 항균능과 소취능을 제공할 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 고분자에 공중합됨으로써, 화합물의 유출 없이 고분자에 뛰어난 항균 및 소취 효과를 부여할 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 2가의 알킬기를 의미하며, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 예컨대, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, CFU (Colony-forming unit)는 집락형성단위를 의미하며, CFU/ml는 1ml 당 CFU 수를 의미한다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
종래에는 고분자에 항균 성능을 도입하기 위해 고분자와 항균 물질을 단순 혼합하였으나, 이는 항균 물질의 유출 가능성이 존재한다는 문제가 있다. 이에, 본 발명자들은 항균 물질이 유출되지 않도록 하기 위해, 항균 물질이 공중합될 수 있도록 아크릴레이트 작용기를 도입한 화합물을 개발하였다. 구체적으로, 살충제(모기퇴치제)로 개발되어 세계 각국에서 안정성을 인정 받아 사용되어 온 이카리딘(icaridin)에 아크릴레이트 작용기를 도입하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 1 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 1 이상이 혼합되어 구성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 에틸렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 메틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 메틸기; 에틸기; 또는 프로필기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 메틸기이고, R2는 에틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 항균 및 소취 효과를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 하기 방법 1로 항균 평가했을 때, 상기 화합물의 균 증식 억제율이 50% 이상이다.
[방법 1]
박테리아 3000±300 CFU/ml를 접종한 영양 배지(Nutrient broth) 배양액 25ml에 상기 화합물을 1mg 내지 200mg 넣은 후, 쉐이킹 인큐베이터(shaking incubator)에서 35℃로 16시간동안 배양하여 시험 배양액을 제조하고, 상기 시험 배양액에서 상기 화합물을 넣지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하여 대조 배양액을 제조한 다음, 상기 시험 배양액 및 대조 배양액을 자외선-가시광선 분광광도계(UV-Vis spectrophotometer)를 이용하여 600nm 파장의 흡광도를 측정하고, 측정한 흡광도 값을 이용하여 하기 수학식 1에 따라 균 증식 억제율(%)을 계산한다.
[수학식 1]
(As: 시험 배양액의 흡광도, A0: 대조 배양액의 흡광도)
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가에서 사용되는 박테리아는 그람양성균 또는 그람음성균 중 어느 하나일 수 있다.
박테리아는 세포벽의 구조에 따라 그람(gram) 염색을 통해 그람양성균과 그람음성균으로 분류된다. 그람양성균이란, 세포벽에서 펩티도글리칸 층의 비율이 약 70-90%인 것으로, 그람 염색시 보라색 계열로 염색된다. 반면, 그람음성균은 세포벽에서 펩티도글리칸 층의 비율이 약 10-20%로 얇은 층으로 존재하며, 그람 염색시 붉은색 계열로 염색된다. 구체적으로, 그람양성균에는 엔터로코쿠스 페칼리스(Enterococcus faecalis), 포도상구균(Staphylococcus aureus), 폐렴연쇄상구균(Streptococcus pneumoniae), 장구균(Enterococcus faecium), 및 유산연쇄상구균(Lactobacillus lactis) 등이 있고, 그람음성균에는 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis), 대장균(Escherichia coli), 티푸스균(Salmonella typhi), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 및 콜레라균(Vibrio cholerae) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가에서 사용되는 박테리아는 그람음성균일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가에서 사용되는 박테리아는 대장균(Escherichia coli), 또는 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 1로 항균 평가했을 때, 상기 화합물의 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis)에 대한 균 증식 억제율은 50% 이상, 55% 이상, 또는 55.6% 이상일 수 있고, 바람직하게는 70% 이상, 80% 이상, 85% 이상, 89% 이상, 또는 89.5% 이상일 수 있고, 더 바람직하게는 90% 이상, 91% 이상, 또는 91.7% 이상일 수 있다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하일 수 있다. 균 증식 억제율이 높을수록 상기 화합물의 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis)에 대한 항균성이 높은 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 1로 항균 평가했을 때, 상기 화합물의 대장균(Escherichia coli)에 대한 균 증식 억제율은 50% 이상, 60% 이상, 62% 이상, 또는 62.9% 이상일 수 있고, 바람직하게는 70% 이상, 80% 이상, 85% 이상, 88% 이상, 또는 88.8% 이상일 수 있고, 더 바람직하게는 90% 이상, 92% 이상, 또는 92.4% 이상일 수 있다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하일 수 있다. 균 증식 억제율이 높을수록 상기 화합물의 대장균(Escherichia coli)에 대한 항균성이 높은 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가 시, 상기 화합물은 10mg 내지 200mg, 또는 15mg 내지 200mg 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 화합물을 20mg 내지 100mg 사용할 경우, 50% 이상의 균 증식 억제율을 가질 수 있고, 더 바람직하게는 상기 화합물을 50mg 내지 100mg 사용할 경우, 80% 이상의 균 증식 억제율을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 하기 방법 2로 소취 평가했을 때, 이소발레르알데하이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상이다.
[방법 2]
고흡수성 수지 및 상기 화합물의 총 중량 80mg 대비 상기 화합물을 1 phr 내지 20 phr 포함하는 시험 용액에 악취 용액 20mL를 넣고, 고체상미량추출법 방식으로 이소발레르알데하이드를 흡착하고 GC/MS 분석을 통해 흡착된 이소발레르알데하이드의 GC/MS 피크 면적(Peak Area)을 분석하고, 상기 시험 용액에서 상기 화합물을 넣지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조한 대조 용액에 대해서도 상기와 같이 이소발레르알데하이드의 GC/MS 피크 면적(Peak Area)을 분석하여, 상기 시험 용액과 대조 용액의 GC/MS 피크 면적(Peak Area) 값을 이용하여 하기 수학식 2에 따라 소취율을 계산한다.
[수학식 2]
(Cs: 시험 용액의 이소발레르알데하이드 GC/MS 피크 면적(Peak Area), C0: 대조 용액의 이소발레르알데하이드 GC/MS 피크 면적(Peak Area))
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 악취 용액은 소변 내에서 악취를 유발하는 것으로 알려진 물질들을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 악취 용액은 디아세틸(Diacetyl) 등의 케톤류; 류신(Leucine)과 같은 아미노산으로부터 발생되는 이소발레르알데하이드(Isovaleraldehyde), p-크레졸(p-Cresol) 등의 페놀류; 및 디메틸 디설파이드(dimethyl disulfide, DMDS), 디메틸 트리설파이드(dimethyl trisulfide, DMTS) 등의 황화물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 악취 용액은 이소발레르알데하이드, 디아세틸, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드 및 p-크레졸 중 1 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 악취 용액은 이소발레르알데하이드를 포함하고, 디아세틸, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드 및 p-크레졸중 1 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 악취 용액은 이소발레르알데하이드, 디아세틸, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드 및 p-크레졸을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, 이소발레르알데하이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 80% 이상, 85% 이상, 또는 87% 이상이고, 바람직하게는 90% 이상, 또는 92% 이상이며, 더 바람직하게는 94% 이상이다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 방법 2에서 이소발레르알데하이드 대신 디아세틸, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드 또는 p-크레졸을 흡착하고 GC/MS Peak Area를 분석하여 각 성분에 대한 소취 평가를 진행할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, 디아세틸에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 75% 이상, 또는 79% 이상이고, 바람직하게는 80% 이상, 85% 이상, 또는 86% 이상이며, 더 바람직하게는 90% 이상, 또는 91% 이상일 수 있다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, 디메틸 디설파이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상, 60% 이상, 또는 65% 이상이고, 바람직하게는 70% 이상, 75% 이상, 또는 76% 이상이며, 더 바람직하게는 80% 이상, 84% 이상, 또는 88% 이상일 수 있다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, 디메틸 트리설파이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 15% 이상, 또는 16% 이상이고, 바람직하게는 20% 이상, 25% 이상, 또는 27% 이상이며, 더 바람직하게는 60% 이상, 61% 이상, 또는 72% 이상일 수 있다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, p-크레졸에 대한 상기 화합물의 소취율이 2% 이상, 10% 이상, 또는 20% 이상이고, 바람직하게는 30% 이상, 35% 이상, 또는 37% 이상이며, 더 바람직하게는 40% 이상, 46% 이상, 60% 이상, 또는 61% 이상일 수 있다. 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, 디아세틸에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상이고, 디메틸 디설파이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가 시, 상기 화합물은 상기 화합물과 고흡수성 수지 총 중량 80mg 기준으로 1 phr 내지 20 phr 포함할 수 있다. 바람직하게는 2 phr 이상, 또는 5 phr 이상, 더 바람직하게는 8 phr 이상 포함할 수 있다. 상기 화합물의 함량이 5 phr 이상 포함될 경우, 현저히 개선된 소취능을 얻을 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 항균 소취 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 고흡수성 수지(SAP); 폴리에틸렌(PE); 폴리프로필렌(PP); 폴리스티렌(PS); 폴리아미드(PA); 폴리이미드(PI); 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET); 폴리비닐클로라이드(PVC); 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS); 및 폴리아크릴산(PA) 중 1 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 상기 화합물; 및 고흡수성 수지를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 상기 화합물, 고흡수성 수지 등이 단순 혼합되어 있는 상태일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 상기 화합물이 공중합되기 전의 상태일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물을 공중합하여 항균 고분자를 제조할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 하기 화학식 2 및 3의 화합물을 반응시키는 단계 (a)를 포함하는 전술한 화합물의 제조 방법을 제공한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
L은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R'은 -Cl; -OR"; 또는 -OC(=O)(CR"=CH2)이고,
R"은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 및 3의 치환기에 대한 구체적인 설명은 상기 화학식 1에서의 설명과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 -Cl일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 -OR"이고, R"은 수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 -OC(=O)(CR"=CH2)이고, R"은 수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 -OC(=O)(CR"=CH2)이고, R"은 상기 화학식 1의 R과 동일할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 -Cl; -OR"; 또는 -OC(=O)(CR=CH2)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응시키는 단계 (a)에서 반응시간은 반응온도, 반응물질에 따라 달라질 수 있다. 예컨대, 상온에서 반응을 진행할 경우, 반응시간은 16시간 내지 30시간일 수 있고, 바람직하게 20시간 내지 26시간일 수 있다. 또한, 반응온도 또는 반응물질이 후술하는 제조예와 상이할 경우, 반응시간은 1분 내지 16시간, 1분 내지 10 시간, 1분 내지 2시간, 바람직하게는 10분 내지 1시간일 수 있다. 여기서 반응물질은 상기 화학식 3의 화합물을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응시키는 단계 (a)는 상기 화학식 2 및 3의 화합물의 혼합물을 제조하는 단계 (a1); 및 상기 혼합물을 반응시키는 단계 (a2)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물을 반응시키는 단계 (a2)에서 반응시간은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물을 제조하는 단계 (a1)는 상기 화학식 2 및 3의 화합물을 준비하는 단계 (a1-1); 상기 화학식 2의 화합물을 용매 및 중화제와 혼합하여 혼합물 A를 제조하는 단계 (a1-2); 및 상기 혼합물 A와 상기 화학식 3의 화합물을 혼합하여 혼합물 B를 제조하는 단계 (a1-3)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매의 종류는 한정하지 않으나, 예컨대 디클로로메탄, 디클로로에탄, 테트라히드로퓨란, 벤젠, 톨루엔, 및 디메틸포름아미드 등을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중화제의 종류는 반응 중 생성되는 HCl을 중화시키는 것이라면 한정하지 않으나, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 소듐히드록사이드, 및 포타슘카보네이트 등을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물 B를 교반하는 단계 (a1-4)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 교반하는 단계는 100 rpm 내지 500 rpm에서 5분 내지 20분 동안 진행될 수 있고, 교반된 혼합물 B는 0℃로 유지될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 제조 방법은 반응물을 추출하는 단계 (b)를 더 포함할 수 있다. 이때, 반응물이란 상기 반응시키는 단계 (a)를 통해 생성된 물질을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응물을 추출하는 단계 (b)는 상기 반응물을 필터하는 단계 (b1) 및 추출 용매를 이용하여 추출하는 단계 (b2)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 필터하는 방법은 당 기술분야에 알려진 방법이라면 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 추출 용매는 염산 수용액, 소금물(brine), 및 물 중 1 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 추출 용매는 디클로로메탄, 디에틸에테르 및 에틸아세테이트 중 선택되는 1 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 제조 방법은 상기 반응물을 세척하는 단계 (c)를 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 반응물을 물, 탄산수소나트륨(NaHCO3), 및 소금물(brine)을 사용하여 세척할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 제조 방법은 상기 반응물을 건조시키는 단계 (d)를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 무수 황산마그네슘(MgSO4) 및 무수 황산나트륨(NaSO4) 중 1 이상을 사용하여 상기 필터된 반응물 중 수분을 제거할 수 있고, 감압하여 잔류 용매를 제거할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 제조 방법은 상기 반응물을 정제하는 단계 (e)를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 반응물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제할 수 있고, 상기 컬럼 크로마토그래피의 전개 용매로는 디클로로메탄, 헥산 및 에틸아세테이트 중 1 이상이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 제조 방법은 반응물을 추출하는 단계 (b); 상기 반응물을 세척하는 단계 (c); 상기 반응물을 건조시키는 단계 (d); 및 상기 반응물을 정제하는 단계 (e) 중 1 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 제조 방법은 반응시키는 단계 (a)와, 반응물을 추출하는 단계 (b); 상기 반응물을 세척하는 단계 (c); 상기 반응물을 건조시키는 단계 (d); 및 상기 반응물을 정제하는 단계 (e) 중 1 이상을 포함할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1> 화합물 1의 제조
질소 환경을 유지할 수 있는 3구 둥근 바닥 플라스크에 icaridin(Chemscene社) 20g, 트리에틸아민 l3.05g 및 디클로로메탄 120ml을 투입하고, 200rpm에서 10분 동안 교반하였다. 다음으로, 0℃로 유지되고 있는 상기 교반된 용액에 아크릴 클로라이드 15.788g을 적가하고, 실온에서 24시간동안 반응시켰다. 상기 반응이 완료된 후 필터한 다음, 0.5N의 염산 100ml 및 디클로로메탄 100ml을 이용하여 반응물을 2회 이상 추출하였다. 이후 물, NaHCO3 수용액, Brine을 이용하여 차례대로 세척한 다음, 무수 황산마그네슘(MgSO4)를 이용하여 수분을 제거하였다. 감압 하에 용매를 제거한 반응물을 디클로로메탄으로 컬럼 크로마토그래피하여 하기 구조의 화합물 1 17.2g을 얻었다. (수율: 74%)
(1H-NMR (500 MHz, DMSOd6): 0.9 (3H, CH), 1.3 (3H, CH), 1.4-1.8 (10H, CH), 3.3 (1H, CH), 3.6 (2H, N-CH), 4.1 (2H, 0-CH), 4.7 (1H, CH), 5.8-6.5 (3H, acryl))
<실험예 1> 항균 평가
Proteus Mirabilis (ATCC 29906), 또는 대장균(E. coli, ATCC 25922) 3000±300 CFU/ml를 접종한 영양 배지(Nutrient broth) 배양액 25ml에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 하기 표 1에 기재되어 있는 함량대로 넣은 후, 쉐이킹 인큐베이터(shaking incubator)에서 35℃, 16시간동안 배양하여 시험 배양액을 제조하였다. 대조군으로, 상기 시험 배양액에서 상기 화합물을 넣지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하여 대조 배양액을 제조하였다. 상기 시험 배양액 및 대조 배양액을 자외선-가시광선 분광광도계(UV-Vis spectrophotometer)를 이용하여 600nm 파장의 흡광도를 측정하였다. 측정 결과를 이용하여 하기 수학식 1에 따라 균 증식 억제율(%)을 계산하였다.
[수학식 1]
(As: 시험 배양액의 흡광도, A0: 대조 배양액의 흡광도)
| 함량(mg) | 프로테우스 미라빌리스 (Proteus Mirabilis) |
대장균 (Escherichia coli) |
|||
| 흡광도 | 균 증식 억제율(%) | 흡광도 | 균 증식 억제율(%) | ||
| 비교예 1 | 0 | 0.133 | - | 0.170 | - |
| 실시예 1 | 20 | 0.059 | 55.6 | 0.063 | 62.9 |
| 실시예 2 | 50 | 0.011 | 91.7 | 0.013 | 92.4 |
| 실시예 3 | 100 | 0.014 | 89.5 | 0.019 | 88.8 |
상기 표 1의 결과를 살펴 보면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하지 않는 비교예 1의 경우, 프로테우스 미라빌리스(Proteus Mirabilis) 또는 대장균(Escherichia coli)의 균 증식 억제가 전혀 되지 않는 반면, 실시예의 경우, 프로테우스 미라빌리스(Proteus Mirabilis)에 대해서 55.6% 이상의 균 증식 억제율을 보이고, 대장균(Escherichia coli)에 대해서 62.9% 이상의 균 증식 억제율을 보이는 것을 확인할 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 50mg 이상 사용하였을 때, 프로테우스 미라빌리스(Proteus Mirabilis) 또는 대장균(Escherichia coli)에 대한 균 증식 억제율이 각각 89.5% 이상, 또는 88.8% 이상으로 높아지는 것을 알 수 있다.
<실험예 2> 소취 평가
바이알에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 하기 표 2에 기재되어 있는 함량대로 넣고, 고흡수성 수지와 상기 화합물 1의 총 함량이 80 mg이 되도록 고흡수성 수지(LG화학社, GS-301N)를 넣은 뒤, 악취 용액 20 mL를 넣어 시험 용액을 제조하였다. 상기 악취 용액은 디아세틸 242 ug/mL, 이소발레르알데하이드 49 ug/mL, 디메틸 디설파이드 30 ug/mL, 디메틸 트리설파이드 26 ug/mL, 및 p-크레졸 2508 ug/mL가 혼합된 용액을 0.9 중량% 염화나트륨 수용액으로 1/1000 희석하여 사용하였다. 고체상미량추출법(SPME) 방식으로 시험 용액 내 발생되는 휘발성 물질을 흡착하고 GC/MS 분석을 통해 흡착된 악취 물질(디아세틸, 이소발레르알데하이드, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드, 및 p-크레졸)의 GC/MS Peak Area을 각각 분석하였다. 화합물 1을 포함하지 않는 것을 제외하고 동일하게 제조한 대조 용액에 대해서도 상기와 같이 악취 물질의 Peak Area를 분석하였고, 하기 수학식 2에 따라 각각의 소취율을 계산하였다.
[수학식 2]
(Cs: 시험 용액의 악취 물질 GC/MS Peak Area, C0: 대조 용액의 악취 물질 GC/MS Peak Area)
| 악취 물질 | 화합물 1의 함량별 소취율(%) | ||||
| 1 phr | 2 phr | 5 phr | 8 phr | 10 phr | |
| 디아세틸 | 79 | 86 | 91 | 92 | 93 |
| 이소발레르알데하이드 | 87 | 92 | 94 | 95 | 95 |
| 디메틸 디설파이드 | 65 | 76 | 84 | 88 | 88 |
| 디메틸 트리설파이드 | 16 | 27 | 61 | 72 | 76 |
| p-크레졸 | 2 | 20 | 37 | 46 | 61 |
상기 표 2의 결과를 살펴 보면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 시험 용액에 대한 악취 물질의 소취율이, 디아세틸의 경우 79% 이상, 이소발레르알데하이드의 경우 87% 이상, 디메틸 디설파이드의 경우 65% 이상, 디메틸 트리설파이드의 경우 16% 이상, p-크레졸의 경우 2% 이상이며, 화합물 1의 함량이 높아질수록 소취율이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 상기 결과를 통해 본 발명의 화학식 1의 화합물을 5 phr 이상 포함함으로써, 현저히 개선된 소취능을 얻을 수 있음을 알 수 있다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L은 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화합물을 하기 방법 1로 항균 평가했을 때, 상기 화합물의 균 증식 억제율이 50% 이상인 것인 화합물:
[방법 1]
박테리아 3000±300 CFU/ml를 접종한 영양 배지 배양액 25ml에 상기 화합물을 1mg 내지 200mg 넣은 후, 쉐이킹 인큐베이터에서 35℃로 16시간동안 배양하여 시험 배양액을 제조하고, 상기 시험 배양액에서 상기 화합물을 넣지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조하여 대조 배양액을 제조한 다음, 상기 시험 배양액 및 대조 배양액을 자외선-가시광선 분광광도계를 이용하여 600nm 파장의 흡광도를 측정하고, 측정한 흡광도 값을 이용하여 하기 수학식 1에 따라 균 증식 억제율(%)을 계산한다.
[수학식 1]
(As: 시험 배양액의 흡광도, A0: 대조 배양액의 흡광도) - 청구항 4에 있어서, 상기 박테리아는 그람양성균 또는 그람음성균 중 어느 하나인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화합물을 하기 방법 2로 소취 평가했을 때, 이소발레르알데하이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상인 것인 화합물:
[방법 2]
고흡수성 수지 및 상기 화합물의 총 중량 80mg 대비 상기 화합물을 1 phr 내지 20 phr 포함하는 시험 용액에 악취 용액 20mL를 넣고, 고체상미량추출법 방식으로 이소발레르알데하이드를 흡착하고 GC/MS 분석을 통해 흡착된 이소발레르알데하이드의 GC/MS 피크 면적을 분석하고, 상기 시험 용액에서 상기 화합물을 넣지 않은 것을 제외하고 동일하게 제조한 대조 용액에 대해서도 상기와 같이 이소발레르알데하이드의 GC/MS 피크 면적을 분석하여, 상기 시험 용액과 대조 용액의 GC/MS 피크 면적 값을 이용하여 하기 수학식 2에 따라 소취율을 계산한다.
[수학식 2]
(Cs: 시험 용액의 이소발레르알데하이드 GC/MS 피크 면적, C0: 대조 용액의 이소발레르알데하이드 GC/MS 피크 면적) - 청구항 6에 있어서, 상기 악취 용액은 이소발레르알데하이드, 디아세틸, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드 및 p-크레졸 중 1 이상을 포함하는 것인 화합물.
- 청구항 7에 있어서, 상기 화합물을 상기 방법 2로 소취 평가했을 때, 디아세틸에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상이고, 디메틸 디설파이드에 대한 상기 화합물의 소취율이 50% 이상인 것인 화합물.
- 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 항균 소취 조성물.
- 청구항 9에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 고흡수성 수지; 폴리에틸렌; 폴리프로필렌; 폴리스티렌; 폴리아미드; 폴리이미드; 폴리에틸렌테레프탈레이트; 폴리비닐클로라이드; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌; 및 폴리아크릴산 중 1 이상을 더 포함하는 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법으로서, 하기 화학식 2 및 3의 화합물을 반응시키는 단계 (a)를 포함하는 화합물의 제조 방법:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
L은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R'은 -Cl; -OR"; 또는 -OC(=O)(CR"=CH2)이고,
R"은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. - 청구항 11에 있어서,
상기 화합물의 제조 방법은 반응물을 추출하는 단계 (b); 상기 반응물을 세척하는 단계 (c); 상기 반응물을 건조시키는 단계 (d); 및 상기 반응물을 정제하는 단계 (e) 중 1 이상을 더 포함하는 것인 화합물의 제조 방법.
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