JP2012506879A - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、各場合に互いに独立して、B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、C=O、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1から選ばれる二価ブリッジであり、
Yは、各場合に互いに独立して、CRまたはNであり、
Rは、各場合に互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の基Rは、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R1は、各場合に互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR2)2、Si(R2)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-O-、-S-、-COO-若しくは-CONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R2により置換されてよいアリールアミン若しくは置換カルバゾール、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R2は、各場合に互いに独立して、H、Dまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
Arは、各場合に互いに独立して、1以上の非芳香族基R1で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じ原子に結合する二個の基Arは、単結合若しくは二価基C(R1)2により互いに連結してもよい。
Yは、各場合に互いに独立して、CRまたはNであり、
Rは、各場合に互いに独立して、H、D、F、N(Ar)2、C(=O)Ar、CR2=CR2Ar、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または3〜10個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、C=O、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F若しくCNで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の基R若しくは2以上の基R’は、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R1は、各場合に互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR2)2、Si(R2)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-O-、-S-、-COO-若しくは-CONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R2により置換されてよいアリールアミン若しくは置換カルバゾール、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R2は、各場合に互いに独立して、H、Dまたは1〜10個のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
Arは、各場合に互いに独立して、1以上の非芳香族基R1で置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じ原子に結合する二個の基Arは、単結合により互いに連結してもよい。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、O、SまたはC=O、特に、C(R1)2から選ばれ、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはNであり、ここで、式(1)〜(5)の0、1または2個の記号YがNであり、特に、出現毎に同一であるか異なり、CRであり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、N(Ar)2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の基Rは、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、特に、好ましくは、H、N(Ar)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜10個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル基、特に、メチル基であり、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、;ここで、2以上の基Rは、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、特に、好ましくは、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜10個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル基、特に、メチル基であり、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する芳香族環構造、特に、1以上の非芳香族基R1により置換されてよいフェニル基であり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、その他の記号は上記と同じ意味を有する。
b)閉環反応によるナフタレンまたはアントラセンおよび芳香族及び/または複素環式芳香族化合物との間の一以上の二価ブリッジの形成。
a)工程a)とb)により得られた親構造の塩素化、臭素化または沃素化による官能化、b)引き続く芳香族アミンへのハートビッヒ-ブッフバルトカップリングまたはアリールボロン酸若しくはアリールボロン酸誘導体へのスズキカップリングまたは重合化、
である。
次の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。
本発明によるOLEDの製造が、WO 04/058911に従う一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用される材料)に適合された。
基板/PEDOT(20nm)/HIL1(5nm)/HIL2(110nmあるいは140nm)/HTM(20nm)/発光層=EML(30nm)/AlQ3(20nm)及び最後に陰極。例9.1と9.2からのOLEDは、厚さ110nmを有するHIL2層を含み、例9.3と9.4からのOLEDは、厚さ140nmを有するHIL2層を含む。
Claims (15)
- 式(1)、(2)、(3)、(4)または(5)の化合物。
Xは、各場合に互いに独立して、B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、C=O、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1から選ばれる二価ブリッジであり、
Yは、各場合に互いに独立して、CRまたはNであり、
Rは、各場合に互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の基Rは、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく;
R1は、各場合に互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、B(OR2)2、Si(R2)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-O-、-S-、-COO-若しくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R2により置換されてよいアリールアミン若しくは置換カルバゾール、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
R2は、各場合に互いに独立して、H、Dまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
Arは、各場合に互いに独立して、1以上の非芳香族基R1で置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じ原子に結合する二個の基Arは、単結合若しくは二価基C(R1)2により互いに連結してもよく、
および次の二個の化合物は除外される。)
- 基Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、O、SまたはC=Oから選ばれることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 式(1)〜(5)中の最大二個の記号YがNを表わし、他の記号YがCRを表わすことを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- 記号Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、N(Ar)2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の基Rは、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよいことを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- 記号R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよいことを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- Xは、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、O、SまたはC=O、特に、C(R1)2から選ばれ、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはNであり、ここで、式(1)〜(5)の最大一或いは二個の記号YがNであり、特に、出現毎に同一であるか異なり、CRであり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、N(Ar)2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の基Rは、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、特に、好ましくは、H、N(Ar)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル基、特に、メチル基であり、または、各場合に1以上の非芳香族基Rにより置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、;ここで、2以上の基Rは、モノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または3〜20個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜25個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、特に、好ましくは、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜10個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル基、特に、メチル基であり、または1以上の非芳香族基R1により置換されてよい5〜10個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、特に、1以上の非芳香族基R1により置換されてよいフェニル基であり;ここで、2以上の置換基R1は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく、その他の記号は、請求項1で言及される意味を有することを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。 - 請求項1乃至8何れか1項記載の定義を有し、1以上の基Rが隣接する繰り返し単位に結合する(1)、(2)、(3)、(4)または(5)の1以上の化合物を含むダイマー、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 以下の工程を有することを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物の調製方法。
a)官能化されたナフタレンまたは官能化されたアントラセンまたは対応する他の官能化された芳香族化合物の、芳香族及び/または複素環式芳香族化合物へのカップリング、
b)閉環反応によるナフタレンまたはアントラセンおよび芳香族及び/または複素環式芳香族化合物との間の一以上の二価ブリッジの形成。 - 以下のさらなる反応工程を含むことを特徴とする、請求項10項記載の調製方法。
a)工程a)とb)により得られた親構造の塩素化、臭素化または沃素化による官能化、b)引き続く芳香族アミンへのハートビッヒ-ブッフバルトカップリングまたは、アリールボロン酸若しくはアリールボロン酸誘導体へのスズキカップリングまたは重合化。 - 有機電子素子、好ましくは、有機発光ダイオード(OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)若しくは有機レーザーダイオード(O-laser)における請求項1〜9何れか1項記載の化合物の使用。
- 請求項1〜9何れか1項記載の一以上の化合物を含む、有機電子素子、特に、有機エレクトロルミネセンス素子(有機発光ダイオード若しくはポリマー発光ダイオード)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)若しくは有機レーザーダイオード(O-laser)。
- 1以上の請求項1〜9何れか1項記載の1以上の化合物を含む、有機層。
- 請求項1〜9何れか1項記載の化合物が、発光層中の発光化合物として及び/または発光層中の蛍光発光または燐光発エミッターのためのホスト材料として及び/または正孔注入または正孔輸送層中の正孔輸送材料として及び/または電子障壁層中の電子障壁材料として及び/または正孔障壁層中の正孔障壁材料として及び/または電子注入または電子輸送層中の電子輸送材料として使用されることを特徴とする、請求項13記載の有機電子素子。
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