JP2012501340A - パーソナルケア用途におけるシリコーン有機ハイブリッドエマルジョン - Google Patents
パーソナルケア用途におけるシリコーン有機ハイブリッドエマルジョン Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012501340A JP2012501340A JP2011525215A JP2011525215A JP2012501340A JP 2012501340 A JP2012501340 A JP 2012501340A JP 2011525215 A JP2011525215 A JP 2011525215A JP 2011525215 A JP2011525215 A JP 2011525215A JP 2012501340 A JP2012501340 A JP 2012501340A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- silicone
- polymer
- organic
- personal care
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/895—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C08L51/085—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/594—Mixtures of polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2008年8月29日出願の米国特許出願第61/092798号の優先権を主張する。
(Me2SiO)4+H2O+触媒→HOMe2SiOMe2SiOMe2SiOSiMe2OH→HOMe2SiOMe2SiOMe2SiOSiMe2OH+HOMe2SiOMe2SiOMe2SiOSiMe2OH→HOMe2SiO(Me2SiO)6SiMe2OH+H2O。
Vi−PDMS+Me2HSiO(Me2SiO)20SiMe2H+界面活性剤+H2O+金属触媒+せん断→Vi−Me2SiO(Me2SiO)10,000−270,000SiHMe2+H2O。このプロセスにより非常に高分子量のシロキサンポリマーを得ることができる。
1リットルのガラス反応器に、水390.0グラム、非イオン界面活性剤ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテル23.9グラム、およびドデシルベンゼンスルホン酸23.6グラムを添加した。混合物を混ぜながら95℃まで加熱した。温度が95℃に達すると、273.2グラムのオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)を添加し、3時間反応させた。エマルジョンを30℃まで冷却し、さらに3時間撹拌した。それぞれ温度を上昇または低下させることにより、またその温度での保持時間を減少または増加させることにより、低粘度または高粘度シリコーンエマルジョンを得ることができる。エマルジョンを50%トリエタノールアミン(TEA)水溶液23.30グラムで中和し、撹拌しながら室温まで冷却した。生成したシリコーンエマルジョンは、44.3パーセントの不揮発性成分、85ナノメーター(0.085マイクロメーター)の粒径および167,000センチポイズ(mPas)の内相シリコーン粘度を有する。
1リットルのジャケット付き反応器に、実施例1のシリコーンエマルジョンと本質的に同じ組成を有するシリコーンエマルジョン250.1グラムを投入した。これは85ナノメーター(0.085マイクロメーター)の粒径、167,000cP(mPas)の内相シリコーン粘度および44.3パーセントの不揮発性成分を有する。連続的に混ぜながら、脱イオン水379.2グラム、ブチルアクリレート110.8グラムおよびVAZO(登録商標)開始剤0.6グラムをシリコーンエマルジョンに添加し、4時間室温で混合した。反応器の温度を75℃にして重合を開始し、その温度で2時間保持し、次いで撹拌しながら室温まで冷却した。最終エマルジョンは、30.0パーセントの不揮発性成分および95ナノメーター(0.095マイクロメーター)の粒径を有していた。
1リットルの反応器に、実施例1のシリコーンエマルジョンと本質的に同じ組成を有するシリコーンエマルジョン363.2グラムを投入した。混合物を混ぜながら85℃まで加熱した。温度が85℃に達すると、液体定量ポンプを用いて、別々のモノマーおよび水分の供給を開始した。モノマー供給物は76.6グラムのメチルアクリレートおよび76.6グラムのVeova(商標)10(VeovaはResolution Performance Productsの商標である)からなり、2時間かけて添加した。水分供給物を2.5時間かけて添加し、205.7グラムの脱イオン水、0.5グラムの過硫酸ナトリウムおよび0.3の重炭酸ナトリウムからなっていた。エマルジョンを撹拌しながら室温まで冷却した。回転蒸発器を用いてエマルジョンを揮散して、残留アクリレートモノマーを除去することができる。最終エマルジョンは、42.2パーセントの不揮発性成分および78ナノメーター(0.078マイクロメーター)の粒径を有していた。
1リットルの3口丸底フラスコに、283.50gの水、19.60gのRENEX30(トリデシルポリ−12−オキシエチレン)および12.81gのArquad16−29(塩化セチルトリメチルアンモニウム)を添加した。フラスコの内容物を撹拌して、界面活性剤を溶解させた。撹拌を継続しながら、約96質量%のオクタメチルシクロテトラシロキサン、4質量%のデカメチルシクロペンタシロキサンおよび微量のへキサメチルシクロトリシロキサンからなるシクロシロキサンの混合物245gをフラスコに添加し、90℃まで加熱した。温度が安定すると、0.25%のアミノプロピルトリメトキシシランおよび2.8gの50%NaOHを添加した。フラスコを攪拌しながら90℃で6時間保持した。14.84gの水で希釈した2.31gの酢酸を添加することにより反応物を中和した。温度が50℃未満まで冷却されると、107.38gの水および0.21gのKATHON GC(殺生物剤)を添加した。粒径は136nmだった。
1リットルの反応器に、実施例4のアミノシリコーンエマルジョンと本質的に同じ組成を有するアミノシリコーンエマルジョン319.8グラムを投入した。これは136ナノメーター(0.136マイクロメーター)の粒径、4000cP(mPaと)の内相粘度および35.0パーセントの不揮発性成分を有していた。継続的に混ぜながら、脱イオン水215.0グラム、メチルアクリレート67.9グラム、メチルメタクリレート33.6グラム、酢酸ビニル33.7グラムおよびVAZO(登録商標)開始剤0.7グラムをシリコーンエマルジョンに添加し、4時間室温で混合した。反応器の温度を75℃にして重合を開始し、その温度で2時間保持した後、撹拌しながら室温まで冷却した。最終エマルジョンは、37.0パーセントの不揮発性成分および150ナノメーター(0.150マイクロメーター)の粒径を有していた。
シリコーンアクリレートエマルジョンの試料を、2質量パーセントのシリコーンアクリレートを用いる洗い流すタイプのコンディショニング製剤に添加した。コンディショニング製剤を表1に示す。シリコーンアクリレート含有エマルジョンA、BおよびHを用いて本発明のコンディショナーを調製した。良好なコンディショニング特性を付与する市販のアミノシロキサンエマルジョンを含むコンディショナーも比較目的で試験した。
2.Croda Inc.から市販されたCrodocol CS−50(登録商標)
3.Uniqemaから市販されたArlacel(登録商標)
4.A、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(24.2%活性)
5.B、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(22.8%活性)
6.H、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(27.6%活性)
7.Dow Corningから市販されたDow Corning(登録商標)949エマルジョンで、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(35%活性)
8.Lonza,Inc.から市販されたGlydant(登録商標)
ここで調製したコンディショナーを試験するために、International Hair Importer and Products,Inc.からの少し脱色したヨーロッパ人の髪を用いた。約8インチの長さのマスターハンドの毛髪を、一連の個別の髪房にさらに分割した。各房は約2.5グラムだった。髪の根もと0.5インチ(1.27cm)を切り、DUCO CEMENT(登録商標)を用いて2インチ×2インチ(5.08cm×5.08cm)のプラスチックのタブに接着した。接着剤を乾燥させ、髪房を梳かし、プラスチックタブの底下端から下に6インチ(15.24cm)の髪が伸びるような長さに整えた。タブの上端から約4分1インチ(0.635cm)のタブの中心に穴をあけた。各房を40℃の水道水を流して15秒間すすいだ。ピペットを用い、9パーセントのラウリル硫酸ナトリウムを含む溶液1.0グラムを塗布し、房全体で30秒間泡立てた。房を流水で30秒間すすいだ。房を手の人差し指と中指との間に通すことにより過剰水を房から除去した。房をペーパータオルで覆ったトレイに置き、一晩乾燥させた。各房を歯の細かいACE(登録商標)くしで3回梳かし、インストロン湿式およびインストロン乾式コーミング法を用いて評価した。
インストロンコーミング法は、湿式コーミングのしやすさおよび乾式コーミングのしやすさにより髪のコンディショニングを決定するための産業上認識されている試験である。かかる試験は、髪を梳くのに要する力を測定するために備えたインストロンひずみゲージを用いる。コンディショニング性能は、インストロンひずみゲージを用いたシャンプーまたはヘアコンディショナーのような特定のヘアトリートメント製剤の髪を梳かすのに要する力を低減する能力に基づく。その力は平均コーミング荷重(ACL)として示す。ACL値の数が低いほど、試験対象の製剤により与えられるコンディショニング効果は良い。一般に、ACL基準は、ラウリル硫酸ナトリウム溶液で洗っただけの未処理の房を用いて初めに規定する。処理の有効性は、処理した房のACLまたは下記の関係式:
(未処理の髪のACL−処理した髪のACL)×100÷未処理の髪のACL
を用いて計算したACLの低下率として表すことができる。
シリコーンアクリレートエマルジョンの試料を、2質量パーセントのシリコーンアクリレートポリマーを用いる洗い流すタイプのコンディショニング製剤に添加した。コンディショニング製剤を表5に示す。本発明のコンディショナーは、シリコーンアクリレート含有エマルジョンCおよびDを用いて調製した。良好なコンディショニング特性を提供する市販のアミノシロキサンエマルジョンを含むコンディショナーも比較目的で2つの異なる割合のシリコーン活性レベルで試験した。2パーセントの活性シリコーンレベルはコンディショナー中の同じ活性レベルのシリコーンアクリレートに対応し、0.6%の活性レベルはシリコーンアクリレートポリマー中の活性シリコーンレベルに対応する。市販のアニオン性ポリジメチルシロキサンエマルジョンを含むコンディショナーも比較目的でシリコーンアクリレートポリマー中の活性シリコーンレベルに対応する1.0%の活性シリコーンのレベルで試験した。
2.Croda Inc.から市販されたCrodocol CS−50(登録商標)
3.Uniqemaから市販されたArlacel(登録商標)165
4.C、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.1%活性)
5.D、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.3%活性)
6.Dow Corningから市販されたDow Corning(登録商標)949エマルジョン、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(35%活性)
7.Dow Corningから市販されたDow Corning(登録商標)949エマルジョン、0.6%活性シリコーンレベルに基づく濃度(35%活性)
8.Dow Corningから市販されたDow Corning(登録商標)1785エマルジョン、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度(60%活性)
9.Lonza,Inc.から市販されたGlydant(登録商標)
シリコーンアクリレートエマルジョンの試料を2質量パーセントのシリコーンアクリレートポリマーを用いたシャンプー製剤に添加した。シャンプー製剤を表8に示す。本発明のシャンプーをシリコーンアクリレートエマルジョンCおよびDを用いて調製した。良好なコンディショニング特性を提供する市販のジメチルシロキサンエマルジョンを含むシャンプーも比較目的で試験した。
2.Uniqemaから市販されたMonamid 705(登録商標)
3.Uniqemaから市販されたMonateric CAB−LC(登録商標)
4.Dow/Amercholから市販されたUCAREポリマーJR−30M
5.Croda Inc.から市販されたCrothix(登録商標)
6.C、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.1%活性)
7.D、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.3%活性)
8.Dow Corningから市販されたHMW2220非イオン性エマルジョン、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(60%活性)
9.Lonza,Inc.から市販されたGlydant(登録商標)
(試験方法)
カールリテンションは、巻き髪の房を一定の温度および湿度条件に特定の時間さらすことによる髪のスタイリングおよび保持特性を測定する産業上認識されている試験である。カールリテンションは、高湿度および一定の温度条件の前およびその間の巻き髪の房の長さの差を記録することにより測定される。すでに用意してある重さ2グラム、長さ25cmの天然の未使用の茶色の丸い髪の房を用いる。すべての房を予備処理するため、9パーセントのラウリル硫酸ナトリウムを含む溶液1.0グラムをつけ、各房全体で30秒間泡立てる。各房を流水で30秒間すすぐ。房を手の人差し指と中指との間に通すことにより各房から過剰水を除去する。房をペーパータオルで覆ったトレイに置き、一晩乾燥させる。各房を歯の細かいくしで3回梳かす。次に各房を37℃の水道水で15秒間ぬらし、房を手の人差し指と中指の間を通して引くことにより過剰水を除去する。
(最大房長−特定の時間での房長)/(最大房長−時間=0での房長)×100
を用いて計算する。
本発明のシリコーンアクリレートエマルジョンをシリコーンアクリレートポリマーの6%活性濃度までさらに希釈し、カールリテンション試験のため500マイクロリットルの各希釈エマルジョンを髪房に塗布した。カールリテンション結果を表11、12および13に示す。
従来の混合技術を用いて表14に示す成分から水性ムース製剤を調製した。
2.Lipo Chemicals,Inc.から市販されたLipopeg 6000−DS
3.C、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.1%活性)
4.D、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.3%活性)
5.International Specialty Productsから市販されたPVP/VA E−735
6.Lonza,Inc.から市販されたGlydant(登録商標)
表16に示す成分からスタイリングジェル組成物を調製した。
2.BASFから市販れたTriethanolamine Care
3.BASFから市販されたCremophor CO 60
4.C、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.1%活性)
5.D、2%活性シリコーンアクリレートレベルに基づく濃度、(30.3%活性)
6.International Specialty Productsから市販されたPVP/VA E−735
7.Lonza,Inc.から市販されたGlydant(登録商標)
この実施例は、シャワージェル製剤中で評価し、いずれのシリコーンエマルジョンも含まない対照と比較したGを示す。
シャワージェル官能評価は、人のパネルを用いて、2つのシャワージェルの間で泡立ち、ぬれた皮膚での使用感および使用後感のようないくつかの利点を、一対比較により比較するように設計されている。
シャワージェルは、まずEmpicol ESB−3、Oramix NS 10、およびAmonyl 380 BAをともに混合(A相)し、次にBrij 30およびSepigel 305をともに混合(B相)することにより調製する。A相をB相に添加する。C相の水を徐々に添加した後、シリコーンアクリレートエマルジョン原型(G)を添加する。pHは6に調整する。
シャワージェル評価の官能試験は、ASTM Standards E1958〜98(Standard Guide for Sensory Claim Substantiation)およびE253(Terminology Relating to Sensory Evaluation of Materials and Products)、およびISO Standard 6658(Sensory Analysis-Methodology-General Guidance)に従って、対照対エマルジョンGの対の製剤について行った。結果を表19に示す。試験は12人のパネリストについて行った。差異は対応する最終列に信頼水準で記録する。
口紅の評価は、つけやすさ、つけた直後および1時間後の艶、ならびにその移りにくさのような口紅によりもたらされる利点を提供するように設計されている。この比較は、人パネルで一対比較により行う。2つの製剤の1つの比較には最低18人のパネリストが必要である。
1.試験の5分前、パネリストはシリコーンを含まない石鹸で手および前腕を洗い、ペーパータオルで乾燥させなければならない。つけやすさを測定するため、パネリストは、利き手ではない手の裏にそれぞれの1本の線を引くことより口紅をつけ、よりつけやすい製品を示すように求められる。
2.艶および色を、以下の方法を用いて塗布直後に評価する:オペレーターがパネリストの前腕の掌側にそれぞれの3本の線を引くことにより口紅をつける(スティックのサイズに従って事前に切っておいた長さ5cmおよび幅8mmの2つの穴を有する紙を用いる)。パネリストは評価した2つの口紅の間でより艶のある製品およびよりくすんだ製品を示す。
3.艶および色を、パネリストが対象の2つの口紅の間でより艶のある製品およびよりくすんだ製品を示すことにより、塗布1時間後に評価する。
4.移りにくさを評価するため、オペレーターが口紅の2つのスポット上にガラス顕微鏡用スライドを両スポットで同等の圧力を用いて10秒間つける。次にパネリストはどちらの製品の口紅が顕微鏡用スライド上により移らなかったかを示す。
顔料ブレンドをまずシクロペンタシロキサン中でCovasil TitaniumジオキサイドをCovasil red W 3801とブレンドすることにより調製し、混合物が均質になるまで高せん断により混合する。A相の成分を個別のビーカーに装填する。B相の成分を個別のビーカーに装填した後、水相およびシリコーンアクリレートエマルジョンを徐々に添加する。A相を80℃の水槽で加熱し、均質になるまで400RPMで混合する。B相を60℃で加熱し、A相に1滴ずつ添加し、B相をすべて添加した後、600RPMで3分間絶えず混合する。最終口紅製剤を金属ステックに注入し、1時間冷凍保持して固化する。
製剤または製品の長持ちする効果を測定するため、皮膚上のシリコーンの持続性または洗い流し抵抗を時間または洗浄数に対して評価する。赤外分光法によりシリコーンの存在を検出および定量化する。人のパネルについては、一評価に最低3人のパネリストが必要である。
試験前に、パネリストはシリコーンを含まない石鹸で手および前腕を洗い、ペーパータオルで乾燥させなければならない。次に、対照皮膚領域(未処理)として、および皮膚に汚れがあるかを見るために、なにもしていない皮膚の第1スペクトルを取る。パネリストの掌側の前腕上に9×4cmの長方形を描く。アミドおよび水のピークがはっきり現れない場合、湿ったティッシュで前腕をぬらした後、過剰水が完全に除去されるまで乾いたティッシュでふきとる。これは皮膚の結晶との接触を増加させる。次に、輪郭を描いた場所に0.1gまたは100μlの製品を塗布し、塗布場所の表面全体を使うようにして吸収されるまでヘラで塗り込む。15分後、第2赤外線スペクトルを取る。オペレーターが試験場所を0.5%ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(SLES)溶液3mlで洗う:皮膚を37℃の水道水で5秒間ぬらし、SLESを塗布し、試験場所全体に15回擦り込む。パネリストは腕を37℃の水道水に素早く10回通し、水分がなくなるまで試験場所を乾いたティッシュで丁寧にパッティングすることにより、試験場所を洗い流す。第1の洗浄(洗浄1)の後、第3スペクトルを取る。繰り返し2回目の洗浄ステップを行い、スペクトルを取る(洗浄2)。3つの別の洗浄および3つのスペクトルが完了するまで洗浄ステップを繰り返す。測定したピークの比は、アミドピークの高さで割ったシリコーンピークの高さに相当する。未処理の皮膚の皮膚スペクトルを引き、残った製品に対応する割合を計算する。皮膚上に残ったシリコーンをFTIRにより時間0(洗浄前)、洗浄1回、洗浄2回、および洗浄3回の後で定量化する。洗い流し抵抗はシリコーン−アクリレートエマルジョン試料Iについて向上した。
Claims (19)
- シリコーンポリマーおよび有機ポリマー含有アロイならびに/またはハイブリッドエマルジョンからなるパーソナルケア組成物。
- 前記エマルジョンが(i)(a)環状シロキサンオリゴマーを開環する、(b)水存在下で酸性または塩基触媒を用いて、ヒドロキシ末端ブロック化シロキサンオリゴマーを縮合する、または(c)触媒を用いてヒドロシリル化により水素末端ブロック化シロキサンオリゴマーおよびビニル末端ブロック化シロキサンオリゴマーを反応させることを特徴とする、エマルジョン重合により線状シリコーンポリマーを含むエマルジョンを調製し;(ii)1つ以上のエチレン不飽和有機モノマーのフリーラジカルエマルジョン重合により有機ポリマーを含むエマルジョンを調製するための成分を(i)のエマルジョンに添加し;(iii)(ii)のエマルジョンを加熱することにより得られる、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エチレン不飽和有機モノマーがアクリレートエステル、メチルアクリレートエステル、フッ素化アクリレート、フッ素化メタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、アリルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル、ビニル芳香族化合物、モノカルボン酸のビニルエステル、またはビニルピロリドンである、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- (ii)の前記成分が1つ以上の有機モノマーおよびフリーラジカル開始剤からなり、(i)前記エマルジョンに別々に添加される、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- (ii)の前記成分が1つ以上の有機モノマーおよびフリーラジカル開始剤からなり、(i)前記エマルジョンに同時に添加される、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- (i)の前記シリコーンポリマーがシリコーンポリマーの架橋またはシリコーンポリマーの有機ポリマーとの反応をもたらすことができる三官能性T単位RSiO3/2および四官能性Q単位SiO4/2を含まない線状シロキサンからなり;前記有機ポリマーがシリコーン原子を含まないポリマーからなり;得られるエマルジョンが線状シリコーンポリマーおよび有機ポリマーの不混和性混合物を含む水性エマルジョンである、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エチレン不飽和有機モノマーがブチルアクリレート、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、メタクリル酸、アリルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、酢酸ビニル、モノカルボン酸のビニルエステル、ビニルピロリドン、およびスチレンからなる群から選択される、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- (i)の前記シリコーンポリマーエマルジョンが30〜500ナノメーターの平均粒径および25℃で2,000〜10,000,000mm2/sのシリコーンポリマーを含む相の粘度を有するシリコーンポリマー粒子を含む、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- (i)(a)環状シロキサンオリゴマーを開環する、(b)水存在下で酸性または塩基触媒を用いて、ヒドロキシ末端ブロック化シロキサンオリゴマーを縮合する、または(c)触媒を用いてヒドロシリル化により水素末端ブロック化シロキサンオリゴマーおよびビニル末端ブロック化シロキサンオリゴマーを反応させることを特徴とするエマルジョン重合によりシリコーンポリマーを含む第1エマルジョンを調製し;(ii)エチレン不飽和有機モノマーのフリーラジカルエマルジョン重合により有機ポリマーを含む第2エマルジョンを調製し;第1および第2エマルジョンを混合することにより得られる、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エチレン不飽和有機モノマーがアクリレートエステル、メチルアクリレートエステル、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル、またはビニル芳香族化合物である、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- (i)の前記シリコーンポリマーがシリコーンポリマーの架橋またはシリコーンポリマーの有機ポリマーとの反応をもたらすことができる三官能性T単位RSiO3/2および四官能性Q単位SiO4/2を含まない線状シロキサンからなり;前記有機ポリマーがシリコーン原子を含まないポリマーからなり;得られるエマルジョンが線状シリコーンポリマーおよび有機ポリマーの不混和性混合物を含む水性エマルジョンである、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エチレン不飽和有機モノマーがブチルアクリレート、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、メタクリル酸、アリルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、酢酸ビニル、モノカルボン酸のビニルエステル、ビニルピロリドン、およびスチレンからなる群から選択される、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記第1エマルジョンが30〜500ナノメーターの平均粒径、および25℃で2,000〜10,000,000mm2/sのシリコーンポリマーを含む相の粘度を有するシリコーンポリマー粒子を含む、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物がカラー化粧品、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、マスカラ、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘア固定剤、ヘアスタイリング補助剤、染毛剤、縮毛矯正剤、シャワージェル、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ボディコンディショナー、日焼け止め製品、発汗抑制剤、および体臭防止剤から選択される、請求項1に記載の組成物。
- (i)水およびアミノ官能性シランの存在下で酸または塩基触媒を用いて、(a)環状シロキサンオリゴマーを開環するか、または(b)ヒドロキシ末端ブロック化シロキサンオリゴマーを縮合する乳化重合によりアミノ官能性シリコーンポリマーを含むエマルジョンを調製するステップと、
(ii)一つ以上のエチレン系不飽和有機モノマーのフリーラジカル乳化重合により有機ポリマーを含むエマルジョンを調製するための成分を前記(i)のエマルジョンに添加するステップと、
(iii)前記(ii)のエマルジョンを加熱するステップと、
を備えることを特徴とするシリコーン有機アロイまたはハイブリッドエマルジョンの製造方法。 - (i)水およびアミノ官能性シランの存在下で酸または塩基触媒を用いて、(a)環状シロキサンオリゴマーを開環するか、または(b)ヒドロキシ末端ブロック化シロキサンオリゴマーを縮合する乳化重合によりアミノ官能性シリコーンポリマーを含む第1エマルジョンを調製するステップと、
(ii)エチレン系不飽和有機モノマーのフリーラジカル乳化重合により有機ポリマーを含む第2エマルジョンを調製するステップと、
(iii)前記第1および第2エマルジョンを混合するステップと、
を備えることを特徴とするシリコーン有機アロイまたはハイブリッドエマルジョンの製造方法。 - 前記アミノ官能性シランが(エチレンジアミンプロピル)トリメトキシシランである請求項15または16に記載のプロセス。
- 請求項15、16、または17に記載の方法によって調製したエマルジョン。
- 請求項18に記載のエマルジョンを含むパーソナルケア組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US9279808P | 2008-08-29 | 2008-08-29 | |
US61/092,798 | 2008-08-29 | ||
PCT/US2009/055268 WO2010025311A1 (en) | 2008-08-29 | 2009-08-28 | Silicone-organic hybrid emulsions in personal care applications |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012501340A true JP2012501340A (ja) | 2012-01-19 |
Family
ID=41280444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011525215A Pending JP2012501340A (ja) | 2008-08-29 | 2009-08-28 | パーソナルケア用途におけるシリコーン有機ハイブリッドエマルジョン |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110150818A1 (ja) |
EP (1) | EP2328949B1 (ja) |
JP (1) | JP2012501340A (ja) |
KR (1) | KR20110047265A (ja) |
CN (1) | CN102197058A (ja) |
ES (1) | ES2478841T3 (ja) |
WO (1) | WO2010025311A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014001167A (ja) * | 2012-06-19 | 2014-01-09 | Kao Corp | 皮膚洗浄剤組成物 |
JP2017525861A (ja) * | 2014-07-28 | 2017-09-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミノシロキサンポリマーナノエマルションを含む布地処理組成物 |
JP2017530263A (ja) * | 2014-07-28 | 2017-10-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミノシロキサンポリマーナノエマルションを含む布地処理組成物 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011089985A1 (en) * | 2010-01-19 | 2011-07-28 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2012064534A1 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Dow Corning Corporation | Hydrosilylation cured silicone resins plasticized by organophosphorous compounds |
EP2663279A2 (en) * | 2011-01-10 | 2013-11-20 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions |
BR112013022302A2 (pt) * | 2011-03-03 | 2016-12-06 | Dow Corning | emulsões bimodais |
US9622951B2 (en) | 2012-10-29 | 2017-04-18 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions |
US9456978B2 (en) * | 2012-12-28 | 2016-10-04 | L'oreal | Cosmetic compositions containing a silicone-organic polymer hybrid compound |
CN103421324B (zh) * | 2013-07-31 | 2016-01-13 | 中科院广州化学有限公司 | 交联聚硅氧烷/丙烯酸酯复配乳液及其制备方法与应用 |
KR20170133490A (ko) | 2015-04-08 | 2017-12-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 유체 조성물 및 개인 케어 |
US10633539B2 (en) | 2016-03-10 | 2020-04-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Composition comprising organosiloxane nano latex and preparation of organosiloxane nano latex |
US10512602B2 (en) | 2016-06-07 | 2019-12-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Crosslinked polyorganosiloxane and personal care composition containing same |
MY192619A (en) | 2016-10-07 | 2022-08-29 | Basf Se | Method for producing aqueous dispersions |
FR3067929B1 (fr) * | 2017-06-23 | 2019-11-22 | Produits Dentaires Pierre Rolland | Adhesif dentaire |
CN114829491B (zh) | 2019-12-23 | 2023-07-28 | 美国陶氏有机硅公司 | 包含硅橡胶和交联有机聚合物的互穿网络的水性乳液 |
KR102302164B1 (ko) * | 2020-07-10 | 2021-09-14 | 서울대학교산학협력단 | 고분자 화합물 및 이를 포함하는 경피 전달용 조성물 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63307811A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-15 | Kanebo Ltd | シャンプ−組成物及びその製造方法 |
JPH07286129A (ja) * | 1994-04-18 | 1995-10-31 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | コーティング用水系分散体 |
JPH0881524A (ja) * | 1994-09-13 | 1996-03-26 | Nippon Paint Co Ltd | 水性防汚塗料組成物 |
JP2000178358A (ja) * | 1998-10-06 | 2000-06-27 | General Electric Co <Ge> | アミノ官能性シリコ―ンエマルジョン |
JP2001031532A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-02-06 | L'oreal Sa | 少なくとも一の固定ポリマーを含むシリコーン中水型エマルジョンの形態の髪用化粧品組成物 |
JP2003146868A (ja) * | 2001-11-08 | 2003-05-21 | L'oreal Sa | アミノシリコーンと増粘剤を含有する化粧品用組成物及びその用途 |
JP2004067650A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-03-04 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2006528222A (ja) * | 2003-05-16 | 2006-12-14 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ゲーエムベーハー | 清澄な水中油型乳剤 |
JP2007512411A (ja) * | 2003-11-26 | 2007-05-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンポリマーおよび有機ポリマー含有のアロイおよび/またはハイブリッドエマルジョン組成物 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2798053A (en) * | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
US2891920A (en) * | 1955-01-26 | 1959-06-23 | Dow Corning | Polymerization of organopolysiloxanes in aqueous emulsion |
GB1024024A (en) * | 1963-04-08 | 1966-03-30 | Dow Corning | Improvements in or relating to polymerising or co-polymerising organosilicon compounds |
US3575910A (en) * | 1965-08-25 | 1971-04-20 | Dow Corning | Siloxane-acrylate copolymers and emulsions thereof |
US3808287A (en) * | 1970-09-08 | 1974-04-30 | Dow Corning | Siloxane-acrylate copolymers |
US3958581A (en) * | 1972-05-17 | 1976-05-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a cationic polymer and divalent metal salt for strengthening the hair |
CA1018893A (en) * | 1972-12-11 | 1977-10-11 | Roger C. Birkofer | Mild thickened shampoo compositions with conditioning properties |
LU67061A1 (ja) * | 1973-02-19 | 1974-09-25 | ||
US4165336A (en) * | 1973-02-19 | 1979-08-21 | L'oreal | (2-Oxo-3-bornylidene methyl)-benzene sulfonates and derivatives thereof |
US4009256A (en) * | 1973-11-19 | 1977-02-22 | National Starch And Chemical Corporation | Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer |
US4122029A (en) * | 1977-07-27 | 1978-10-24 | Dow Corning Corporation | Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant |
FR2528420A1 (fr) * | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Oreal | Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv |
CA1261276A (en) * | 1984-11-09 | 1989-09-26 | Mark B. Grote | Shampoo compositions |
US4788006A (en) * | 1985-01-25 | 1988-11-29 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions containing nonvolatile silicone and xanthan gum |
US4704272A (en) * | 1985-07-10 | 1987-11-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
US4999398A (en) * | 1985-12-12 | 1991-03-12 | Dow Corning Corporation | Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions |
CA2041599A1 (en) * | 1990-06-01 | 1991-12-02 | Michael Gee | Method for making polysiloxane emulsions |
US5106900A (en) * | 1990-11-15 | 1992-04-21 | General Electric Company | Method and organopolysiloxane/organic polymeric compositions obtained therefrom |
US5387417A (en) * | 1991-08-22 | 1995-02-07 | Dow Corning Corporation | Non-greasy petrolatum emulsion |
US5389364A (en) * | 1993-08-06 | 1995-02-14 | Dow Corning Corporation | Conditioning hair with aminosilane reaction products with lactones or carbonates |
US5419627A (en) * | 1993-09-07 | 1995-05-30 | Dow Corning Corporation | Illuminated cabinet for sensory evaluations |
DE69519372T3 (de) * | 1994-02-18 | 2004-06-09 | Unilever Plc | Hautreinigungsmittel |
US5409695A (en) * | 1994-02-22 | 1995-04-25 | Dow Corning Corporation | Method of increasing deposition of silicone conditioner to hair |
US5504149A (en) * | 1994-08-25 | 1996-04-02 | Dow Corning Corporation | Method of emulsion polymerization |
US5502105A (en) * | 1994-08-25 | 1996-03-26 | Dow Corning Corporation | Method of emulsion polymerization |
US5661215A (en) * | 1995-07-26 | 1997-08-26 | Dow Corning Corporation | Microemulsions of gel-free polymers |
US5919441A (en) * | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
US5811487A (en) * | 1996-12-16 | 1998-09-22 | Dow Corning Corporation | Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers |
GB9708182D0 (en) * | 1997-04-23 | 1997-06-11 | Dow Corning Sa | A method of making silicone in water emulsions |
US6051216A (en) * | 1997-08-01 | 2000-04-18 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents |
JP3876946B2 (ja) * | 1998-01-20 | 2007-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 帯電付与部材用コーティング剤及びそれを用いた電子写真用キャリア |
US5981680A (en) * | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
US6762269B1 (en) * | 1998-08-13 | 2004-07-13 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | High temperature viscosity stable thickener |
FR2798850B1 (fr) * | 1999-09-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition de lavage des matieres keratiniques, a base d'un agent tensio-actif detergent, d'une gomme de galactomannane cationique et d'un terpolymere acrylique |
FR2825915B1 (fr) * | 2001-06-14 | 2006-02-03 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
FR2825916B1 (fr) * | 2001-06-14 | 2004-07-23 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
US20030235553A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic compositions containing at least one silicone-polyamide polymer, at least one oil and at least one film-forming agent and methods of using the same |
US20040180032A1 (en) * | 2003-03-15 | 2004-09-16 | Manelski Jean Marie | Long wearing cosmetic composition |
-
2009
- 2009-08-28 EP EP09792019.3A patent/EP2328949B1/en not_active Not-in-force
- 2009-08-28 US US13/060,479 patent/US20110150818A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-28 KR KR1020117007110A patent/KR20110047265A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-08-28 ES ES09792019.3T patent/ES2478841T3/es active Active
- 2009-08-28 CN CN2009801429331A patent/CN102197058A/zh active Pending
- 2009-08-28 JP JP2011525215A patent/JP2012501340A/ja active Pending
- 2009-08-28 WO PCT/US2009/055268 patent/WO2010025311A1/en active Application Filing
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63307811A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-15 | Kanebo Ltd | シャンプ−組成物及びその製造方法 |
JPH07286129A (ja) * | 1994-04-18 | 1995-10-31 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | コーティング用水系分散体 |
JPH0881524A (ja) * | 1994-09-13 | 1996-03-26 | Nippon Paint Co Ltd | 水性防汚塗料組成物 |
JP2000178358A (ja) * | 1998-10-06 | 2000-06-27 | General Electric Co <Ge> | アミノ官能性シリコ―ンエマルジョン |
JP2001031532A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-02-06 | L'oreal Sa | 少なくとも一の固定ポリマーを含むシリコーン中水型エマルジョンの形態の髪用化粧品組成物 |
JP2003146868A (ja) * | 2001-11-08 | 2003-05-21 | L'oreal Sa | アミノシリコーンと増粘剤を含有する化粧品用組成物及びその用途 |
JP2004067650A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-03-04 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2006528222A (ja) * | 2003-05-16 | 2006-12-14 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ゲーエムベーハー | 清澄な水中油型乳剤 |
JP2007512411A (ja) * | 2003-11-26 | 2007-05-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンポリマーおよび有機ポリマー含有のアロイおよび/またはハイブリッドエマルジョン組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014001167A (ja) * | 2012-06-19 | 2014-01-09 | Kao Corp | 皮膚洗浄剤組成物 |
JP2017525861A (ja) * | 2014-07-28 | 2017-09-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミノシロキサンポリマーナノエマルションを含む布地処理組成物 |
JP2017530263A (ja) * | 2014-07-28 | 2017-10-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミノシロキサンポリマーナノエマルションを含む布地処理組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2328949B1 (en) | 2014-04-23 |
CN102197058A (zh) | 2011-09-21 |
US20110150818A1 (en) | 2011-06-23 |
WO2010025311A1 (en) | 2010-03-04 |
ES2478841T3 (es) | 2014-07-23 |
EP2328949A1 (en) | 2011-06-08 |
KR20110047265A (ko) | 2011-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012501340A (ja) | パーソナルケア用途におけるシリコーン有機ハイブリッドエマルジョン | |
JP5898620B2 (ja) | 粘液性シリコーン流体を含むパーソナルケア組成物 | |
JP7044751B2 (ja) | 粘液性シリコーンエマルジョン | |
JP6334807B2 (ja) | 粘液性シリコーン流体 | |
CN101132756B (zh) | 含有疏水改性聚合物的个人护理组合物 | |
JP4229548B2 (ja) | 化粧品、および化粧品の製造方法 | |
JP2015534944A (ja) | 水性シリコーンポリエーテルマイクロエマルジョン | |
JP6340437B2 (ja) | 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法 | |
WO2007102972A1 (en) | Personal care compositions containing plasticized siloxane gum dispersions | |
KR101847807B1 (ko) | 가교결합된 아미노실록산 중합체의 에멀젼 | |
JP2011529889A (ja) | 向上された相溶性を有し、向上された日焼け防止を提供するパーソナルケア組成物 | |
JP6655083B2 (ja) | 官能化粒子の調製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131203 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140227 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140306 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140701 |