JP2000178358A - アミノ官能性シリコ―ンエマルジョン - Google Patents
アミノ官能性シリコ―ンエマルジョンInfo
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
ヘアケア組成物の構成成分として有用なシリコーンエマ
ルジョン。本発明の第一の態様では、シリコーンエマル
ジョンはヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンと
下記構造式のアミノ官能性シランの水性エマルジョンの
塩基触媒反応生成物を含んでなる。 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、アルキル又は次の構
造式： 【化２】 のアミノアルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、Ｒ4、
Ｒ5及びＲ6の少なくとも２つが各々（Ｃ2〜Ｃ8）アルコ
キシであることを条件として、各々独立に（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキル又は（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシであり、Ｒ
7及びＲ8は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ3及びＲ9
は各々独立にアルキレンである。
ルジョン。本発明の第一の態様では、シリコーンエマル
ジョンはヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンと
下記構造式のアミノ官能性シランの水性エマルジョンの
塩基触媒反応生成物を含んでなる。 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、アルキル又は次の構
造式： 【化２】 のアミノアルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、Ｒ4、
Ｒ5及びＲ6の少なくとも２つが各々（Ｃ2〜Ｃ8）アルコ
キシであることを条件として、各々独立に（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキル又は（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシであり、Ｒ
7及びＲ8は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ3及びＲ9
は各々独立にアルキレンである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシリコーンエマルジ
ョンに関するものであり、より具体的にはアミノ官能性
シリコーンの水性エマルジョンに関する。
ョンに関するものであり、より具体的にはアミノ官能性
シリコーンの水性エマルジョンに関する。
【０００２】
【関連技術の簡単な説明】水性アミノ官能性シリコーン
エマルジョンは公知であり、例えばかかるエマルジョン
をベースにした艶出組成物に係る本願出願人の米国特許
第４６００４３６号を参照されたい。上記米国特許第４
６００４３６号のエマルジョンは１種類以上の乳化剤及
びアミノ官能性シランの存在下でのポリオルガノシロキ
サン単量体の酸又は塩基触媒水性乳化重合で作られる。
このようにして製造されたエマルジョンは重合反応の副
生物としてメタノールを含んでいるのが通例であり、オ
クチルフェノキシポリオキシエチレンのようなアルコキ
シル化アルキルフェノール界面活性剤を含んでいること
もある。
エマルジョンは公知であり、例えばかかるエマルジョン
をベースにした艶出組成物に係る本願出願人の米国特許
第４６００４３６号を参照されたい。上記米国特許第４
６００４３６号のエマルジョンは１種類以上の乳化剤及
びアミノ官能性シランの存在下でのポリオルガノシロキ
サン単量体の酸又は塩基触媒水性乳化重合で作られる。
このようにして製造されたエマルジョンは重合反応の副
生物としてメタノールを含んでいるのが通例であり、オ
クチルフェノキシポリオキシエチレンのようなアルコキ
シル化アルキルフェノール界面活性剤を含んでいること
もある。
【０００３】アミノ官能性シリコーンエマルジョンは艶
出剤以外の分野、例えばパーソナルケア組成物並びに繊
維、紙及び布加工を始めとする織物加工にも潜在的用途
を有している。艶出組成物のような用途での使用には適
しているものの、メタノールが存在することで上記米国
特許第４６００４３６号に開示されたエマルジョンはあ
る種の用途（特にパーソナルケア組成物）での使用には
不向きなものになる。さらに、アルコキシル化アルキル
フェノール界面活性剤の使用についても近年環境衛生及
び安全性の観点から綿密な調査に付されている。
出剤以外の分野、例えばパーソナルケア組成物並びに繊
維、紙及び布加工を始めとする織物加工にも潜在的用途
を有している。艶出組成物のような用途での使用には適
しているものの、メタノールが存在することで上記米国
特許第４６００４３６号に開示されたエマルジョンはあ
る種の用途（特にパーソナルケア組成物）での使用には
不向きなものになる。さらに、アルコキシル化アルキル
フェノール界面活性剤の使用についても近年環境衛生及
び安全性の観点から綿密な調査に付されている。
【０００４】パーソナルケア組成物の構成成分として使
用するのに適した水性アミノ官能性シリコーンエマルジ
ョンが望まれる。
用するのに適した水性アミノ官能性シリコーンエマルジ
ョンが望まれる。
【０００５】
【発明の概要】本発明の第一の態様では、シリコーンエ
マルジョンは、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキ
サンの水性エマルジョンと下記構造式（Ｉ）のアミノ官
能性シランとの塩基触媒反応生成物を含んでなる。
マルジョンは、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキ
サンの水性エマルジョンと下記構造式（Ｉ）のアミノ官
能性シランとの塩基触媒反応生成物を含んでなる。
【０００６】
【化４】
【０００７】式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、アルキ
ル又は次の構造式（II）：
ル又は次の構造式（II）：
【０００８】
【化５】
【０００９】のアミノアルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の少なくとも２つが各々（Ｃ2
〜Ｃ8）アルコキシであることを条件として、各々独立
に（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル又は（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシ
であり、Ｒ7及びＲ8は各々Ｈ又はアルキルであり、かつ
Ｒ3及びＲ9は各々独立にアルキレン、好ましくは（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキレンである。
Ｒ6は、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の少なくとも２つが各々（Ｃ2
〜Ｃ8）アルコキシであることを条件として、各々独立
に（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル又は（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシ
であり、Ｒ7及びＲ8は各々Ｈ又はアルキルであり、かつ
Ｒ3及びＲ9は各々独立にアルキレン、好ましくは（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキレンである。
【００１０】上記アミノ官能性シリコーンエマルジョン
は重合反応で生じるメタノール残留物を含まない。
は重合反応で生じるメタノール残留物を含まない。
【００１１】本発明の第二の態様は、上記のシリコーン
エマルジョンを含んでなるヘアケア組成物に関する。ア
ミノ官能性シリコーン組成物を添加しても重合反応で生
じるメタノール残留物がヘアケア組成物に加わることは
ない。
エマルジョンを含んでなるヘアケア組成物に関する。ア
ミノ官能性シリコーン組成物を添加しても重合反応で生
じるメタノール残留物がヘアケア組成物に加わることは
ない。
【００１２】
【発明の詳しい説明】好ましい実施形態では、乳化重合
反応混合物は陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
反応混合物は陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
【００１３】さらに好ましい実施形態では、水性乳化重
合反応混合物は、当該反応混合物１００重量部（ｐｂ
ｗ）を基準にして、２０〜６０ｐｂｗ、さらに好ましく
は２５〜５０ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２５〜４
５ｐｂｗのポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５
ｐｂｗ、さらに好ましくは０．１〜０．５ｐｂｗの塩基
触媒、０．１〜１２ｐｂｗ、さらに好ましくは１〜１０
ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜８ｐｂｗのアミノ
官能性シラン、及び１〜２０ｐｂｗ、好ましくは２〜１
５ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜１０ｐｂｗの陽
イオン系界面活性剤を含んでなる。
合反応混合物は、当該反応混合物１００重量部（ｐｂ
ｗ）を基準にして、２０〜６０ｐｂｗ、さらに好ましく
は２５〜５０ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２５〜４
５ｐｂｗのポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５
ｐｂｗ、さらに好ましくは０．１〜０．５ｐｂｗの塩基
触媒、０．１〜１２ｐｂｗ、さらに好ましくは１〜１０
ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜８ｐｂｗのアミノ
官能性シラン、及び１〜２０ｐｂｗ、好ましくは２〜１
５ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜１０ｐｂｗの陽
イオン系界面活性剤を含んでなる。
【００１４】本明細書中で特定の官能基に関して用いる
「（Ｃn〜Ｃm）」という用語（ｎ及びｍは整数である）
は、該官能基が１基当たりｎ乃至ｍ個の炭素原子を含ん
でいることを意味する。例えば、「（Ｃ1〜Ｃ12）アル
キル」という用語は１基当たりの炭素原子数が１〜１２
のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、ドデシル等を意味する。
（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシには、例えばエトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ等がある。（Ｃ1〜Ｃ12）アルキレンに
は、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、オクチレ
ン、ドデシレン等がある。
「（Ｃn〜Ｃm）」という用語（ｎ及びｍは整数である）
は、該官能基が１基当たりｎ乃至ｍ個の炭素原子を含ん
でいることを意味する。例えば、「（Ｃ1〜Ｃ12）アル
キル」という用語は１基当たりの炭素原子数が１〜１２
のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、ドデシル等を意味する。
（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシには、例えばエトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ等がある。（Ｃ1〜Ｃ12）アルキレンに
は、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、オクチレ
ン、ドデシレン等がある。
【００１５】好ましい実施形態では、Ｒ1及びＲ2は各々
独立にＨ又は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルであり、さらに好
ましくはＨ又は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり、さらに一
段と好ましくはＨである。好ましい実施形態では、Ｒ3
は（Ｃ1〜Ｃ6）アルキレンであり、さらに好ましくはエ
チレン又はプロピレンである。好ましい実施形態では、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立に（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシ
であり、さらに好ましくはエトキシである。
独立にＨ又は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルであり、さらに好
ましくはＨ又は（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり、さらに一
段と好ましくはＨである。好ましい実施形態では、Ｒ3
は（Ｃ1〜Ｃ6）アルキレンであり、さらに好ましくはエ
チレン又はプロピレンである。好ましい実施形態では、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は各々独立に（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシ
であり、さらに好ましくはエトキシである。
【００１６】非常に好ましい実施形態では、アミノ官能
性シランは、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエ
チルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシ
ラン、アミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ
以上を含んでなる。
性シランは、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエ
チルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシ
ラン、アミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ
以上を含んでなる。
【００１７】好適なヒドロキシ末端停止ポリオルガノシ
ロキサンとしては、線状又は枝分れヒドロキシ末端停止
ポリオルガノシロキサン単独重合体及び共重合体があ
る。好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオ
ルガノシロキサンは、比較的低分子量のポリオルガノシ
ロキサンの塩基触媒水性乳化重合で製造される線状ヒド
ロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンである。好適な
低分子量ポリオルガノシロキサンとしては、粘度約１０
００００センチポアズ以下の線状ポリオルガノシロキサ
ンがある。好ましい実施形態では、低分子量ポリオルガ
ノシロキサンは、次の構造式（III）の１種類以上の線
状ポリオルガノシロキサンを含んでなる。
ロキサンとしては、線状又は枝分れヒドロキシ末端停止
ポリオルガノシロキサン単独重合体及び共重合体があ
る。好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオ
ルガノシロキサンは、比較的低分子量のポリオルガノシ
ロキサンの塩基触媒水性乳化重合で製造される線状ヒド
ロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンである。好適な
低分子量ポリオルガノシロキサンとしては、粘度約１０
００００センチポアズ以下の線状ポリオルガノシロキサ
ンがある。好ましい実施形態では、低分子量ポリオルガ
ノシロキサンは、次の構造式（III）の１種類以上の線
状ポリオルガノシロキサンを含んでなる。
【００１８】
【化６】
【００１９】式中、Ｒ10及びＲ17は各々ヒドロキシであ
り、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は各々独立
にＨ、アルキル、さらに好ましくは（Ｃ1〜Ｃ12）アル
キル、アルケニル、さらに好ましくは（Ｃ2〜Ｃ12）ア
ルケニル、アリール又はアラルキルであり、各ｎは独立
に１００〜６０００の整数である。
り、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は各々独立
にＨ、アルキル、さらに好ましくは（Ｃ1〜Ｃ12）アル
キル、アルケニル、さらに好ましくは（Ｃ2〜Ｃ12）ア
ルケニル、アリール又はアラルキルであり、各ｎは独立
に１００〜６０００の整数である。
【００２０】アルケニルには、例えばエテニル、プロペ
ニル、ブテニル、オクテニル等がある。本明細書中で用
いる「アリール」という用語は、１基当たり１以上の芳
香族環を有する基を意味し、１以上の芳香族環が１以上
のアルキル又はアルケニル基（各々好ましくは１基当た
りの炭素原子数が２〜６のもの）で置換されたものでも
よく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例
えばフェニル、ナフチル、トリル等がある。アラルキル
には例えばフェネチル等がある。
ニル、ブテニル、オクテニル等がある。本明細書中で用
いる「アリール」という用語は、１基当たり１以上の芳
香族環を有する基を意味し、１以上の芳香族環が１以上
のアルキル又はアルケニル基（各々好ましくは１基当た
りの炭素原子数が２〜６のもの）で置換されたものでも
よく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例
えばフェニル、ナフチル、トリル等がある。アラルキル
には例えばフェネチル等がある。
【００２１】さらに非常に好ましい実施形態では、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は各々独立に
（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、さらに一段と好ましくは（Ｃ1
〜Ｃ6）アルキルである。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は各々独立に
（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、さらに一段と好ましくは（Ｃ1
〜Ｃ6）アルキルである。
【００２２】さらに非常に好ましい実施形態では、各ｎ
は独立に２００〜２０００の整数であり、さらに一段と
好ましくは３００〜１０００の整数である。
は独立に２００〜２０００の整数であり、さらに一段と
好ましくは３００〜１０００の整数である。
【００２３】非常に好ましい実施形態では、比較的低分
子量のポリオルガノシロキサンは、Ｒ10及びＲ17が各々
ヒドロキシであってＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及び
Ｒ16が各々メチルである１種類以上のヒドロキシ末端停
止ポリジメチルシロキサンを含んでなる。
子量のポリオルガノシロキサンは、Ｒ10及びＲ17が各々
ヒドロキシであってＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及び
Ｒ16が各々メチルである１種類以上のヒドロキシ末端停
止ポリジメチルシロキサンを含んでなる。
【００２４】好適な低分子量線状ポリオルガノシロキサ
ンは、例えばポリオクタメチルテトラシロキサン、ポリ
ドデカメチレンヘキサシロキサンのような環状ポリオル
ガノシロキサンから水性媒質中での平衡化によって生成
させることができる。
ンは、例えばポリオクタメチルテトラシロキサン、ポリ
ドデカメチレンヘキサシロキサンのような環状ポリオル
ガノシロキサンから水性媒質中での平衡化によって生成
させることができる。
【００２５】好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停
止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンを形成す
るための低分子量ポリオルガノシロキサンの重合並びに
ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官
能性シランとの反応はそれぞれ１種類以上の界面活性剤
の存在下で実施される。好適な界面活性剤は水性反応媒
質中での低分子量ポリオルガノシロキサン及びポリオル
ガノシロキサン重合体の分散を促す非イオン性界面活性
剤及び陽イオン性界面活性剤である。
止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンを形成す
るための低分子量ポリオルガノシロキサンの重合並びに
ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官
能性シランとの反応はそれぞれ１種類以上の界面活性剤
の存在下で実施される。好適な界面活性剤は水性反応媒
質中での低分子量ポリオルガノシロキサン及びポリオル
ガノシロキサン重合体の分散を促す非イオン性界面活性
剤及び陽イオン性界面活性剤である。
【００２６】好適な陽イオン性界面活性剤としては、例
えばエトキシル化第四級アンモニウム塩及び第四級アン
モニウムエステルを始めとする第四級アンモニウム塩が
ある。好適な第四級アンモニウム塩には、例えばジアル
キルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモ
ニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩等があ
る。好適なエトキシル化第四級アンモニウム塩には、例
えばＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，Ｎ′−ペンタメチル−Ｎ−タ
ロー−１，３−プロパンジアンモニウムジクロライドが
ある。好適な第四級アンモニウムエステルには、例えば
Ｎ，Ｎ−ジ（タローイル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアンモニウムクロライドがある。
えばエトキシル化第四級アンモニウム塩及び第四級アン
モニウムエステルを始めとする第四級アンモニウム塩が
ある。好適な第四級アンモニウム塩には、例えばジアル
キルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモ
ニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩等があ
る。好適なエトキシル化第四級アンモニウム塩には、例
えばＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，Ｎ′−ペンタメチル−Ｎ−タ
ロー−１，３−プロパンジアンモニウムジクロライドが
ある。好適な第四級アンモニウムエステルには、例えば
Ｎ，Ｎ−ジ（タローイル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアンモニウムクロライドがある。
【００２７】好ましい実施形態では、界面活性剤は第四
級アンモニウム塩、さらに好ましくはアルキルトリメチ
ルアンモニウム塩、さらに一段と好ましくは（Ｃ8〜Ｃ
20）アルキルトリメチルアンモニウムクロライドから選
択される陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
級アンモニウム塩、さらに好ましくはアルキルトリメチ
ルアンモニウム塩、さらに一段と好ましくは（Ｃ8〜Ｃ
20）アルキルトリメチルアンモニウムクロライドから選
択される陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
【００２８】好適な非イオン性界面活性剤には、例えば
アルコールアルコキシレート、エチレン−プロピレンオ
キシド共重合体及びアルコキシル化アルキルフェノール
がある。アルコールアルコキシレート及びエチレン−プ
ロピレンオキシド共重合体が好ましく、アルコールエト
キシレ−トがさらに好ましい。非常に好ましい実施形態
では、非イオン性界面活性剤は１０以上のＨＬＢ、さら
に好ましくは１０〜３０のＨＬＢ、さらに好ましくは１
２〜１８のＨＬＢを示すものである。
アルコールアルコキシレート、エチレン−プロピレンオ
キシド共重合体及びアルコキシル化アルキルフェノール
がある。アルコールアルコキシレート及びエチレン−プ
ロピレンオキシド共重合体が好ましく、アルコールエト
キシレ−トがさらに好ましい。非常に好ましい実施形態
では、非イオン性界面活性剤は１０以上のＨＬＢ、さら
に好ましくは１０〜３０のＨＬＢ、さらに好ましくは１
２〜１８のＨＬＢを示すものである。
【００２９】非常に好ましい実施形態では、ヒドロキシ
末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シラン
との反応を実施する媒質にはアルコキシル化アルキルフ
ェノール界面活性剤は存在せず、かかる反応で生じるア
ミノ官能性シリコーンエマルジョンをパーソナルケア組
成物のような他の組成物中の構成成分として使用しても
かかる組成物にアルコキシル化アルキルフェノール界面
活性剤は加わらない。
末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シラン
との反応を実施する媒質にはアルコキシル化アルキルフ
ェノール界面活性剤は存在せず、かかる反応で生じるア
ミノ官能性シリコーンエマルジョンをパーソナルケア組
成物のような他の組成物中の構成成分として使用しても
かかる組成物にアルコキシル化アルキルフェノール界面
活性剤は加わらない。
【００３０】非常に好ましい実施形態では、界面活性剤
は１分子当たり５〜３０個のエチレンオキシド単位を含
む（Ｃ6〜Ｃ24）アルコールエトキシレートから選択さ
れる。
は１分子当たり５〜３０個のエチレンオキシド単位を含
む（Ｃ6〜Ｃ24）アルコールエトキシレートから選択さ
れる。
【００３１】好ましい実施形態では、陽イオン性界面活
性剤と非イオン性界面活性剤の両方を使用する。
性剤と非イオン性界面活性剤の両方を使用する。
【００３２】好適な塩基触媒は周知であり、例えば強ア
ルカリ、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、テ
トラアリルアンモニウムヒドロキシド等がある。好まし
い実施形態では、水酸化カリウムを塩基触媒として使用
する。
ルカリ、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、テ
トラアリルアンモニウムヒドロキシド等がある。好まし
い実施形態では、水酸化カリウムを塩基触媒として使用
する。
【００３３】好ましい実施形態では、低分子量ポリオル
ガノシロキサン、界面活性剤、酸又は塩基触媒及び水を
反応容器中で混合し、ホモジナイズし、加熱してヒドロ
キシ末端停止ポリオルガノシロキサンを生じさせる。次
いでこの反応混合物にアミノ官能性シランを加え、ヒド
ロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性
シランの縮合反応を進めるべく加熱してアミノ官能性シ
リコーン重合体を生成させる。縮合反応に続いて、触媒
を中和する。別法として、この反応が、界面活性剤及び
アミノ官能性シランの存在下水性媒質中での環状ポリオ
ルガノシロキサンの酸又は塩基触媒平衡反応によって一
段階で実施できることは明らかであろう。
ガノシロキサン、界面活性剤、酸又は塩基触媒及び水を
反応容器中で混合し、ホモジナイズし、加熱してヒドロ
キシ末端停止ポリオルガノシロキサンを生じさせる。次
いでこの反応混合物にアミノ官能性シランを加え、ヒド
ロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性
シランの縮合反応を進めるべく加熱してアミノ官能性シ
リコーン重合体を生成させる。縮合反応に続いて、触媒
を中和する。別法として、この反応が、界面活性剤及び
アミノ官能性シランの存在下水性媒質中での環状ポリオ
ルガノシロキサンの酸又は塩基触媒平衡反応によって一
段階で実施できることは明らかであろう。
【００３４】本発明のシリコーンエマルジョンは、例え
ば紙加工、織物加工、艶出、コーティング、パーソナル
ケア組成物、好ましくはヘアケア組成物を始めとする様
々な用途に使用し得る。
ば紙加工、織物加工、艶出、コーティング、パーソナル
ケア組成物、好ましくはヘアケア組成物を始めとする様
々な用途に使用し得る。
【００３５】本発明のヘアケア組成物は、任意成分とし
てパーソナルケア分野で公知の１種類以上の添加剤、例
えば水、アルコール、炭化水素等の非反応性キャリア又
は希釈剤；例えばラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス
硫酸アンモニウム、コアミドプロピルベタイン等の陰イ
オン性、非イオン性、両性又は陽イオン性界面活性剤；
例えばジセチルジモニウムクロライド及びステアラミド
プロピルジメチルアミン等のコンディショニング剤；例
えばジメチコーンコポリオール等の整泡剤；例えばコカ
ミドＭＥＡ等の起泡剤；例えばグリセリルステアレー
ト、セテアリルアルコール、セチルアルコール等の増粘
剤；例えばグリセリン等の保湿剤；例えばメチルパラベ
ン、プロピルパラベン等の保存料；並びに例えばクエン
酸等のｐＨ調整剤を含み得る。
てパーソナルケア分野で公知の１種類以上の添加剤、例
えば水、アルコール、炭化水素等の非反応性キャリア又
は希釈剤；例えばラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス
硫酸アンモニウム、コアミドプロピルベタイン等の陰イ
オン性、非イオン性、両性又は陽イオン性界面活性剤；
例えばジセチルジモニウムクロライド及びステアラミド
プロピルジメチルアミン等のコンディショニング剤；例
えばジメチコーンコポリオール等の整泡剤；例えばコカ
ミドＭＥＡ等の起泡剤；例えばグリセリルステアレー
ト、セテアリルアルコール、セチルアルコール等の増粘
剤；例えばグリセリン等の保湿剤；例えばメチルパラベ
ン、プロピルパラベン等の保存料；並びに例えばクエン
酸等のｐＨ調整剤を含み得る。
【００３６】第一の好ましい実施形態では、ヘアケア組
成物は、本発明のシリコーンエマルジョンと好ましくは
水のような希釈剤とを含んでなるヘアコンディショナー
組成物である。さらに好ましくは、上記コンディション
はさらにシリコーンエマルジョンに加えて第二のコンデ
ィショナーをさらに含み、さらに一段と好ましくは増粘
剤をさらに含む。
成物は、本発明のシリコーンエマルジョンと好ましくは
水のような希釈剤とを含んでなるヘアコンディショナー
組成物である。さらに好ましくは、上記コンディション
はさらにシリコーンエマルジョンに加えて第二のコンデ
ィショナーをさらに含み、さらに一段と好ましくは増粘
剤をさらに含む。
【００３７】第二の好ましい実施形態では、ヘアケア組
成物は本発明のシリコーンエマルジョンと１種類以上の
界面活性剤と好ましくは水のような希釈剤とを含んでな
るヘアコンディショニングシャンプー組成物である。
成物は本発明のシリコーンエマルジョンと１種類以上の
界面活性剤と好ましくは水のような希釈剤とを含んでな
るヘアコンディショニングシャンプー組成物である。
【００３８】本発明のシリコーンエマルジョンは、ヘア
ケア組成物にメタノール残留物を添加することなく、し
かも好ましい実施形態ではかかる組成物にアルコキシル
化フェノール界面活性剤を添加することもなく、ヘアケ
ア組成物にヘアコンディショニング特性を付与するのに
有効である。
ケア組成物にメタノール残留物を添加することなく、し
かも好ましい実施形態ではかかる組成物にアルコキシル
化フェノール界面活性剤を添加することもなく、ヘアケ
ア組成物にヘアコンディショニング特性を付与するのに
有効である。
【００３９】
【実施例】実施例１ 本発明のシリコーンエマルジョンを次の通り製造した。
シロキサン（１分子当たり約５０〜約１００のシロキサ
ン構造単位を有する線状ヒドロキシ停止ポリジメチルシ
ロキサン７０％と環状ポリオルガノシロキサン（主にポ
リオクタメチルテトラシロキサン）約３０重量％の混合
物５２５ｐｂｗ）、陽イオン性界面活性剤（２５％塩化
セチルトリメチルアンモニウム水溶液６０ｐｂｗ）、非
イオン性界面活性剤（（Ｃ11〜Ｃ14）イソアルコールエ
トキシレート（Ｒｅｎｅｘ ３０，ＩＣＩ社製）９０ｐ
ｂｗ）、塩基（４５％ＫＯＨ水溶液７．５ｐｂｗ）及び
水（脱イオン水６８３ｐｂｗ）をステンレス鋼製反応容
器に入れ、混合し、次いでＡＶＰゴーリンホモジナイザ
ー内で６０００ポンド毎平方インチの圧力でホモジナイ
ズし、７３℃に加熱してこの温度に約５時間保温してヒ
ドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンエマルジョン
（固形分３８％、粒度１１４ｎｍ）を生成させた。次い
でエマルジョンの温度を４０℃未満に下げた後、エマル
ジョンに６３ｐｂｗのアミノプロピルトリエトキシシラ
ンを加えた。このヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロ
キサンエマルジョンとシランの混合物を次いで４５℃に
加熱し、この温度に約１時間保温してアミノ官能性シリ
コーン重合体水性エマルジョンを生じさせた。アミノ官
能性シリコーン重合体エマルジョンを次いで酢酸でｐＨ
約１１に中和し、このエマルジョンに０．１重量％殺菌
剤エマルジョン（１，２−ベンズイソチアゾリン、Ｐｒ
ｏｘｅｌ ＧＸＬ， Ｚｅｎｅｃａ社製）を加えた。水
性アミノ官能性シリコーンエマルジョンの固形分は約４
０％で、アミン当量は約０．３ミリ当量毎グラムであっ
た。
シロキサン（１分子当たり約５０〜約１００のシロキサ
ン構造単位を有する線状ヒドロキシ停止ポリジメチルシ
ロキサン７０％と環状ポリオルガノシロキサン（主にポ
リオクタメチルテトラシロキサン）約３０重量％の混合
物５２５ｐｂｗ）、陽イオン性界面活性剤（２５％塩化
セチルトリメチルアンモニウム水溶液６０ｐｂｗ）、非
イオン性界面活性剤（（Ｃ11〜Ｃ14）イソアルコールエ
トキシレート（Ｒｅｎｅｘ ３０，ＩＣＩ社製）９０ｐ
ｂｗ）、塩基（４５％ＫＯＨ水溶液７．５ｐｂｗ）及び
水（脱イオン水６８３ｐｂｗ）をステンレス鋼製反応容
器に入れ、混合し、次いでＡＶＰゴーリンホモジナイザ
ー内で６０００ポンド毎平方インチの圧力でホモジナイ
ズし、７３℃に加熱してこの温度に約５時間保温してヒ
ドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンエマルジョン
（固形分３８％、粒度１１４ｎｍ）を生成させた。次い
でエマルジョンの温度を４０℃未満に下げた後、エマル
ジョンに６３ｐｂｗのアミノプロピルトリエトキシシラ
ンを加えた。このヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロ
キサンエマルジョンとシランの混合物を次いで４５℃に
加熱し、この温度に約１時間保温してアミノ官能性シリ
コーン重合体水性エマルジョンを生じさせた。アミノ官
能性シリコーン重合体エマルジョンを次いで酢酸でｐＨ
約１１に中和し、このエマルジョンに０．１重量％殺菌
剤エマルジョン（１，２−ベンズイソチアゾリン、Ｐｒ
ｏｘｅｌ ＧＸＬ， Ｚｅｎｅｃａ社製）を加えた。水
性アミノ官能性シリコーンエマルジョンの固形分は約４
０％で、アミン当量は約０．３ミリ当量毎グラムであっ
た。
【００４０】実施例２ 本発明のヘアコンディショナー組成物を次の通り製造し
た。８６．８５ｐｂｗの水、０．５０ｐｂｗのヒドロキ
シエチルセルロース、２．００ｐｂｗのグリセリン、
０．２０ｐｂｗのメチルパラベン及び０．１０ｐｂｗの
メチルパラベンを混合して混合成分を６５℃に加熱する
ことによりプレミックスＡを作った。セテアリルアルコ
ールとジセチルジモニウムクロライドとステアリルアミ
ドプロピルジメチルアミンの混合物３．００ｐｂｗ、グ
リセリルステアレート０．８０及びセチルアルコール
１．５０を混合して融解することによりプレミックスＢ
を作った。溶融プレミックスＢをプレミックスＡに加
え、得られた混合物を４０℃に冷却し、この冷却混合物
に、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾ
リノンの混合物０．０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示
した方法で製造したシリコーンエマルジョン５．００ｐ
ｂｗを加えた。クエン酸を添加して生成混合物のｐＨを
４．５に調整した。
た。８６．８５ｐｂｗの水、０．５０ｐｂｗのヒドロキ
シエチルセルロース、２．００ｐｂｗのグリセリン、
０．２０ｐｂｗのメチルパラベン及び０．１０ｐｂｗの
メチルパラベンを混合して混合成分を６５℃に加熱する
ことによりプレミックスＡを作った。セテアリルアルコ
ールとジセチルジモニウムクロライドとステアリルアミ
ドプロピルジメチルアミンの混合物３．００ｐｂｗ、グ
リセリルステアレート０．８０及びセチルアルコール
１．５０を混合して融解することによりプレミックスＢ
を作った。溶融プレミックスＢをプレミックスＡに加
え、得られた混合物を４０℃に冷却し、この冷却混合物
に、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾ
リノンの混合物０．０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示
した方法で製造したシリコーンエマルジョン５．００ｐ
ｂｗを加えた。クエン酸を添加して生成混合物のｐＨを
４．５に調整した。
【００４１】実施例２のヘアコンディショナーは毛髪に
適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフトさ、ボディ
及びボリュームを与える。
適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフトさ、ボディ
及びボリュームを与える。
【００４２】実施例３ 本発明のコンディショニングシャンプー組成物を次の通
り製造した。脱イオン水３８．７２、ジメチコーンコポ
リオール１．００ｐｂｗ、２６％ラウリル硫酸アンモニ
ウム水溶液２４．００ｐｂｗ、２８％ラウレス硫酸アン
モニウム水溶液１４．３０ｐｂｗ、及びコカミドプロピ
ルベタイン１．４３ｐｂｗを混合し、混合成分を６５℃
に加熱することによってプレミックスＣを作った。４．
００ｐｂｗのコカミドＭＥＡと１．５ｐｂｗのＰＥＧ−
１５０ペンタエリトリイルテトラステアレートを混合し
て融解することによりプレミックスＤを作った。溶融プ
レミックスＤをプレミックスＣに加え、得られた混合物
を４０℃に冷却し、この冷却混合物に、メチルクロロイ
ソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．
０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示した方法で製造した
シリコーンエマルジョン５．０ｐｂｗを加えた。クエン
酸を添加して生成混合物のｐＨを６．０〜６．５の範囲
に調整した。
り製造した。脱イオン水３８．７２、ジメチコーンコポ
リオール１．００ｐｂｗ、２６％ラウリル硫酸アンモニ
ウム水溶液２４．００ｐｂｗ、２８％ラウレス硫酸アン
モニウム水溶液１４．３０ｐｂｗ、及びコカミドプロピ
ルベタイン１．４３ｐｂｗを混合し、混合成分を６５℃
に加熱することによってプレミックスＣを作った。４．
００ｐｂｗのコカミドＭＥＡと１．５ｐｂｗのＰＥＧ−
１５０ペンタエリトリイルテトラステアレートを混合し
て融解することによりプレミックスＤを作った。溶融プ
レミックスＤをプレミックスＣに加え、得られた混合物
を４０℃に冷却し、この冷却混合物に、メチルクロロイ
ソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．
０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示した方法で製造した
シリコーンエマルジョン５．０ｐｂｗを加えた。クエン
酸を添加して生成混合物のｐＨを６．０〜６．５の範囲
に調整した。
【００４３】実施例３のコンディショニングシャンプー
は毛髪に適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフト
さ、ボディ及びボリュームを与える。
は毛髪に適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフト
さ、ボディ及びボリュームを与える。
【００４４】実施例４ 本発明の油中水型ヘアコンディショナー組成物を次の通
り製造した。シクロペンタシロキサン／ジメチコーンコ
ポリオール１０ｐｂｗと実施例１のアミノシリコーンエ
マルジョン５ｐｂｗを混合して油相プレミックスを作っ
た。０．２ｐｂｗの塩化ナトリウムと８４．８ｐｂｗの
水を混合して水相プレミックスを作った。上記油相プレ
ミックスに上記水相プレミックス８５ｐｂｗを十分に攪
拌しながらゆっくりと添加し、次いでこのプレミックス
混合物にメチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチ
アゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗを加えた。
り製造した。シクロペンタシロキサン／ジメチコーンコ
ポリオール１０ｐｂｗと実施例１のアミノシリコーンエ
マルジョン５ｐｂｗを混合して油相プレミックスを作っ
た。０．２ｐｂｗの塩化ナトリウムと８４．８ｐｂｗの
水を混合して水相プレミックスを作った。上記油相プレ
ミックスに上記水相プレミックス８５ｐｂｗを十分に攪
拌しながらゆっくりと添加し、次いでこのプレミックス
混合物にメチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチ
アゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗを加えた。
【００４５】実施例４のヘアコンディショナー組成物は
毛髪に適用すると改善されたウェット時の櫛通りのよ
さ、ソフトでシルキーなウェット感、ドライ時の櫛通り
のよさ、ソフトでシルキーでライトなドライ感、改善さ
れた髪の解きやすさ(fly-away)とまとまりやすさ(manag
eability)を与える。
毛髪に適用すると改善されたウェット時の櫛通りのよ
さ、ソフトでシルキーなウェット感、ドライ時の櫛通り
のよさ、ソフトでシルキーでライトなドライ感、改善さ
れた髪の解きやすさ(fly-away)とまとまりやすさ(manag
eability)を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴァージニア・ヴァン・ヴァルケンバー グ・パウエル アメリカ合衆国、ニューヨーク州、イース ト・ナッサウ、ウェブスター・ヒル・ロー ド、124番 (72)発明者 フランク・ジョン・トラヴァー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、トロ イ、ダウニー・ロード、１番
Claims (13)
- 【請求項１】 ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキ
サンの水性エマルジョンと下記構造式のアミノ官能性シ
ランとの塩基触媒反応生成物を含んでなるシリコーンエ
マルジョン。 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、アルキル又は次の構
造式： 【化２】 のアミノアルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、Ｒ4、
Ｒ5及びＲ6の少なくとも２つが各々（Ｃ2〜Ｃ8）アルコ
キシであることを条件として、各々独立に（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキル又は（Ｃ2〜Ｃ8）アルコキシであり、Ｒ
7及びＲ8は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ3及びＲ9
は各々独立にアルキレンである。 - 【請求項２】 上記乳化重合反応混合物が陽イオン性界
面活性剤を含んでなる、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 上記乳化重合反応混合物が、該混合物１
００重量部を基準にして、２０〜６０重量部のポリオル
ガノシロキサン、０．０５〜０．５重量部の塩基触媒、
０．１〜１２重量部のアミノ官能性シラン及び１〜２０
重量部の陽イオン系界面活性剤を含んでなる、請求項１
記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｒ1及びＲ2が各々独立にＨ又は（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキルであり、かつＲ3が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
レンである、請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が各々独立に（Ｃ2〜Ｃ
8）アルコキシである、請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 上記アミノ官能性シランが、アミノエチ
ルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラ
ン、アミノプロピルジエトキシシラン及びアミノプロピ
ルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる、
請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 上記ポリオルガノシロキサンが次の構造
式の１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含んで
なる、請求項１記載の組成物。 【化３】 式中、Ｒ10及びＲ17は各々ヒドロキシであり、Ｒ11、Ｒ
12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は各々独立にＨ、アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、アルケニル、アリール又
はアラルキルであり、各々のｎは独立に１００〜６００
０の整数である。 - 【請求項８】 上記ポリオルガノシロキサンが、Ｒ10及
びＲ17が各々ヒドロキシであってＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15及びＲ16が各々メチルである１種類以上のヒド
ロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンを含んでなる、
請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 上記ポリオルガノシロキサンが、水性乳
化重合反応混合物中での環状ポリオルガノシロキサンの
平衡化によって形成される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項１０】 乳化重合反応混合物がさらにアルコー
ルアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド
共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含んで
なる、請求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】 請求項１記載のシリコーンエマルジョ
ンを含んでなるヘアケア組成物。 - 【請求項１２】 当該ヘアケア組成物がヘアコンディシ
ョナーである、請求項１１記載のヘアケア組成物。 - 【請求項１３】 当該ヘアケア組成物がヘアコンディシ
ョニングシャンプーである、請求項１１記載のヘアケア
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/167,122 US6090885A (en) | 1998-10-06 | 1998-10-06 | Aminofunctional silicone emulsion |
| US09/167122 | 1998-10-06 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010270599A Division JP2011080082A (ja) | 1998-10-06 | 2010-12-03 | アミノ官能性シリコーンエマルジョン |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000178358A true JP2000178358A (ja) | 2000-06-27 |
| JP2000178358A5 JP2000178358A5 (ja) | 2006-11-24 |
| JP5016156B2 JP5016156B2 (ja) | 2012-09-05 |
Family
ID=22606029
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28362899A Expired - Fee Related JP5016156B2 (ja) | 1998-10-06 | 1999-10-05 | アミノ官能性シリコーンエマルジョン |
| JP2010270599A Pending JP2011080082A (ja) | 1998-10-06 | 2010-12-03 | アミノ官能性シリコーンエマルジョン |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010270599A Pending JP2011080082A (ja) | 1998-10-06 | 2010-12-03 | アミノ官能性シリコーンエマルジョン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6090885A (ja) |
| EP (1) | EP0992528B1 (ja) |
| JP (2) | JP5016156B2 (ja) |
| DE (1) | DE69926456T2 (ja) |
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| JP2006519281A (ja) * | 2003-02-07 | 2006-08-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンエマルジョンを作製する方法 |
| JP2006316276A (ja) * | 2005-05-12 | 2006-11-24 | Wacker Chemie Ag | 架橋されたオルガノシロキサンの分散液の製造方法、かかる分散液、該分散液から得られる成形体、支持体の被覆方法並びに支持体の含浸もしくは浸透のための方法 |
| JP2008508408A (ja) * | 2004-08-05 | 2008-03-21 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 高粘度オルガノポリシロキサンのエマルションの製造方法 |
| JP2008516923A (ja) * | 2004-10-15 | 2008-05-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アミノ官能性ポリオルガノシロキサンを含むヘアケア配合物 |
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| KR20140040840A (ko) * | 2011-07-27 | 2014-04-03 | 와커 헤미 아게 | 화장품 조성물 |
| WO2021002668A1 (ko) | 2019-07-02 | 2021-01-07 | 주식회사 케이씨씨 | 아미노 실리콘 폴리머, 이를 포함하는 실리콘 에멀젼 및 이의 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| TW538096B (en) | 1999-06-25 | 2003-06-21 | Shinetsu Chemical Co | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabric finishing agent compositions |
| TWI278328B (en) * | 2000-07-21 | 2007-04-11 | Kao Corp | Hair cosmetic composition |
| US6610782B1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-08-26 | Lindley Laboratories, Inc. | Binary silane emulsions for rendering absorbent substrates water repellant |
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| US6805965B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-10-19 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for the application of hydrophobic chemicals to tissue webs |
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| US20060130989A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Tissue products treated with a polysiloxane containing softening composition that are wettable and have a lotiony-soft handfeel |
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| FR2930439B1 (fr) | 2008-04-25 | 2012-09-21 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium en association avec une composition de soin et/ou de lavage des fibres keratiniques |
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