JP2012255119A - ポリアミドイミド樹脂、絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 - Google Patents
ポリアミドイミド樹脂、絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012255119A JP2012255119A JP2011130079A JP2011130079A JP2012255119A JP 2012255119 A JP2012255119 A JP 2012255119A JP 2011130079 A JP2011130079 A JP 2011130079A JP 2011130079 A JP2011130079 A JP 2011130079A JP 2012255119 A JP2012255119 A JP 2012255119A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- polyamideimide resin
- compound
- insulating
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 18
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 4-aminophenoxy Chemical group 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMLZHWPYJXUOD-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(3-isocyanatophenyl)benzene Chemical group O=C=NC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)N=C=O)=C1 WHMLZHWPYJXUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAYCUMUWLAZTFQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=CC(N=C=O)=C1 DAYCUMUWLAZTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical group C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1 RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHYCIBSVGMTQT-UHFFFAOYSA-N 2,4-diamino-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(N)C(=O)CC(C)(C)C1N DBHYCIBSVGMTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAZAZBMQICOLAS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-(2-ethyl-4-isocyanatophenyl)-4-isocyanatobenzene Chemical group CCC1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1CC AAZAZBMQICOLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQHWNYITIWWNH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-(3-ethyl-4-isocyanatophenyl)-1-isocyanatobenzene Chemical group C1=C(N=C=O)C(CC)=CC(C=2C=C(CC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 TXQHWNYITIWWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical group C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(N)=C1 QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNLCDRXVEPWSBQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-dicarboxy-5-phenylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)CC1(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 QNLCDRXVEPWSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPQSJXRIHLUAKX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-ethylphenyl)-3-ethylaniline Chemical group CCC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1CC GPQSJXRIHLUAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOAIOIVLVUPST-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methoxyphenyl)-3-methoxyaniline Chemical group COC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1OC YJOAIOIVLVUPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZIZQRHZJOXDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-ethylphenyl)-2-ethylaniline Chemical group C1=C(N)C(CC)=CC(C=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 VLZIZQRHZJOXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOQPRNOAGCWNT-UHFFFAOYSA-N 4-[[(3,4-dicarboxyphenyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 XZOQPRNOAGCWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGEWKKZUZPBYBL-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-1-(4-isocyanato-2-methoxyphenyl)-2-methoxybenzene Chemical group COC1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1OC KGEWKKZUZPBYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBLVFLOPUUNQI-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-1-(4-isocyanato-2-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical group CC1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1C YKBLVFLOPUUNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC1=CC*(O)=CC=C1C[N+]([O-])ON=O Chemical compound CC1=CC*(O)=CC=C1C[N+]([O-])ON=O 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-IZLXSQMJSA-N N[C@H]1CC[C@H](N)CC1 Chemical compound N[C@H]1CC[C@H](N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-IZLXSQMJSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-ZKCHVHJHSA-N O=C=N[C@H]1CC[C@H](N=C=O)CC1 Chemical compound O=C=N[C@H]1CC[C@H](N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-ZKCHVHJHSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- JRDBISOHUUQXHE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1C(O)=O JRDBISOHUUQXHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】 酸無水物基及びカルボキシル基を有する3価以上のポリカルボン酸無水物を必須とするポリカルボン酸化合物、一般式(1)
【化1】
で表される2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン及び必要に応じてこれ以外の芳香族ポリアミ化合物若しくは芳香族ポリイソシアネート化合物を塩基性極性溶媒中で反応させて得られることを特徴とするポリアミドイミド樹脂。
【選択図】 なし
Description
特に、ハイブリッド自動車及び産業用モータにおいては高効率化が進み、制御系では可変速装置としてインバータ駆動され、小型化、軽量化、高耐熱化、高電圧駆動化が急速に進んでいる。近年、インバータのパワーデバイスとしてIGBT(Insulated Gate Bipolar Transistor)などの高速スイッチング可能な素子が開発され、これに伴いサージ電圧が上昇し、早期に絶縁破壊する事例が頻度を増してきている。
その原因の一つとして、モータ用コイルに高電圧が掛けられると絶縁電線の絶縁皮膜中で部分放電が発生しやすくなることがある。その部分放電の発生は、それにより局部的な絶縁劣化が進み、最終的に絶縁破壊が引きおこされ、絶縁エナメル線及びモータの寿命が短くなる要因と判断された。
すなわち、絶縁電線及びモータの寿命を長くする方法としては、また、絶縁電線の絶縁皮膜の絶縁破壊電圧をより高くする方法が考えられる。
そして、絶縁樹脂の低誘電率化による部分放電の抑制は、必ずしも、絶縁破壊電圧の向上には繋がらない。
本発明は、このような問題を解決するものであり、第一に、高電圧駆動化に寄与するように絶縁破壊電圧がより向上し、耐熱性にも優れたポリアミドイミド樹脂を提供するものであり、第二に、さらに、小型化、軽量化などに寄与できるポリアミドイミド樹脂を提供するものであって、さらに、これを用いた絶縁塗料及び絶縁エナメル線を提供するものである。
1. 酸無水物基及びカルボキシル基を有する3価以上のポリカルボン酸無水物を必須とするポリカルボン酸化合物〔(A)成分〕及び一般式(1)
2. (B)成分と(C)成分との配合割合{(C)成分/(B)成分}が、当量比で0.99/0.01〜0/1である項1記載のポリアミドイミド樹脂。
3. (B)成分と(C)成分の合計に対する(A)成分の配合割合{(A)成分/〔(B)成分+(C)成分〕}が当量比で0.6〜1.4である項1または項2記載のポリアミドイミド樹脂。
4. ポリアミドイミド樹脂が、数平均分子量9,000〜90,000のものである項1〜3いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂。
5. 項1〜4記載のポリアミドイミド樹脂を塗膜成分としてなる絶縁塗料。
6. 項5記載の塗料を用いて導体上に塗布し、焼付けてなる絶縁電線。
芳香族ジイソシアネート化合物若しくは上記化合物以外の芳香族ジアミノ化合物を併用しても良い。
芳香族ジイソシアネート化合物若しくは上記化合物以外の芳香族ジアミノ化合物としては、下記一般式(III)、(IV)、(V)で示される二価のアミノ基又はイソシアネート基を有する芳香族化合物が使用できる。
(1)(A)成分、(B)成分及び必要に応じて(C)成分を一度に使用し、反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(2)(A)成分に対し(B)成分及び必要に応じて(C)成分を過剰量反応させて末端にアミノ基若しくはイソシアネート基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、(A)成分を追加し反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(3)(A)成分の過剰量と(B)成分及び必要に応じて(C)成分を反応させて末端に酸又は酸無水物基を有するアミドイミドオリゴマー若しくはイミドジカルボン酸化合物を合成した後、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて(C)成分を追加し反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
なかでも、所望の特性を得るためには、(A)成分の過剰量と(B)成分を反応させ両末端にカルボキシル基を有するイミドジカルボン酸化合物を合成した後、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて(C)成分を追加し反応させる方法が特に好ましい。この場合、イミドジカルボン酸化合物を合成するときは、(A)成分/(B)成分(等量比)が2/1又はほぼ2/1になるように使用し、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて(C)成分を追加するときは、〔(A)成分+イミドジカルボン酸化合物〕/〔(B)成分+(C)成分〕が等量比で、0.9/1〜1.4/1になるように配合することが特に好ましい。
上記範囲内への数平均分子量の調整は、必要な時間、合成を継続するように管理することにより行うことができる。
本発明に係るポリアミドイミド樹脂を含む電気絶縁用材料若しくは絶縁塗料は、また、コイル含浸用絶縁材料としても使用することができる。
上記のインバータ駆動モータとしては、ハイブリッド自動車用モータ、電気自動車用モータ、ハイブリッドディーゼル機関車用モータ、電気自動二輪車のモータ、エレベータ用モータ、建設機械に使用されるモータなどがある。
本発明に係るポリアミドイミド樹脂を含む電気絶縁用材料若しくは絶縁塗料は、高電圧抵抗性が求められる絶縁板、絶縁物塗装板等に用いることができる。
さらに、この反応液に(A)成分として無水トリメリット酸134.5g(0.7モル)及び(C)成分としてジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート254.0g(1.015モル)と反応溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン582.7gを仕込み、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約4時間かけて除々に昇温して140℃まで昇温した後、6時間反応させて数平均分子量が23100のポリアミドイミド樹脂の溶液を得た。
この反応に用いた(A)成分、(B)成分及び(C)成分の配合割合は、当量比で次のとおりである。
{(B)成分/(C)成分} =0.30/1.015(=0.23/0.77)
{(A)成分/〔(B)成分+(C)成分〕}=1.3/1.315(=0.99/1)
得られた溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、樹脂分濃度31.8重量%の絶縁塗料を得た。
さらに、この反応液に(A)成分として無水トリメリット酸96.1g(0.5モル)及び(C)成分としてジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート254.0g(1.015モル)と反応溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン525.2gを仕込み、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約4時間かけて除々に昇温して140℃まで昇温した後、6時間反応させて数平均分子量が24700のポリアミドイミド樹脂の溶液を得た。
この反応に用いた(A)成分、(B)成分、(C)成分の配合割合は、当量比で次のとおりである。
{(B)成分/(C)成分} =0.50/1.015(=0.33/0.67)
{(A)成分/〔(B)成分+(C)成分〕}=1.5/1.515(=0.99/1)
得られた溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、樹脂分濃度31.4重量%の絶縁塗料を得た。
さらに、この反応液に(A)成分として無水トリメリット酸57.6g(0.3モル)及び(C)成分としてジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート254.0g(1.015モル)と反応溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン467.4gを仕込み、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約4時間かけて除々に昇温して140℃まで昇温した後、5時間反応させて数平均分子量が27300のポリアミドイミド系電気絶縁用樹脂組成物の溶液を得た。
この反応に用いた(A)成分、(B)成分、(C)成分の配合割合は、当量比で次のとおりである。
{(B)成分/(C)成分} =0.70/1.015(=0.41/0.59)
{(A)成分/〔(B)成分+(C)成分〕}=1.7/1.715(=0.99/1)
得られた溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、樹脂分濃度30.9重量%の絶縁塗料を得た。
無水トリメリット酸192.1g(1.0モル)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート262.8g(1.05モル)、N−メチル−2−ピロリドン682.4gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに入れ、この混合物を乾燥させた窒素気流中で、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約3時間かけて徐々に昇温して140℃まで昇温し、該混合物を140℃にて5時間保温し、数平均分子量が22400のポリアミドイミド樹脂の溶液を得た。この溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、樹脂分濃度31.9%の絶縁塗料を得た。
無水トリメリット酸192.1g(1.0モル)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート262.8g(1.05モル)、N−メチル−2−ピロリドン682.4gを温度計、攪拌機、冷却管を備えたフラスコに入れ、この混合物を乾燥させた窒素気流中で、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら約3時間かけて徐々に昇温して140℃まで昇温し、該混合物を140℃にて7時間保温し、数平均分子量が27500のポリアミドイミド樹脂の溶液を得た。この溶液をN−メチル−2−ピロリドンで希釈し、樹脂分濃度31.1%の絶縁塗料を得た。
実施例1〜3及び比較例1〜2で得られた絶縁塗料を、下記の焼付け条件に従って直径1.0mmの銅線に塗布し、線速16m/分で焼付け、絶縁電線を作製した。
〔塗布・焼付け条件〕
焼付け炉:熱風式竪炉(炉長5.5m)
炉温 :入口/出口=320℃/430℃
塗装方法:樹脂組成物をくぐらせた絶縁電線をダイスで絞り、焼付け炉を通過させる手順を8回行う。1回目から8回目までのダイスの径を1.05mm、1.06mm、1.07mm、1.08mm、 1.09mm、1.10mm、1.11mm、1.12mmと変化させた。
また、得られた絶縁電線の特性(可とう性、一方向式摩耗、絶縁破壊電圧、耐軟化性)をJIS C3003に準じて測定した。グリセリン耐圧:グリセリン/飽和食塩水重量比=85/15にエナメル線1mを浸漬し、JIS C 3003.10.(1)と同電圧、規定の速さで上昇させ、破壊電圧を測定した(検出電流5mA)、その結果を表1に示す。
Claims (6)
- (B)成分と(C)成分との配合割合{(C)成分/(B)成分}が、当量比で0.99/0.01〜0/1である請求項1記載のポリアミドイミド樹脂。
- (B)成分と(C)成分の合計に対する(A)成分の配合割合{(A)成分/〔(B)成分+(C)成分〕}が当量比で0.6〜1.4である請求項1または2記載のポリアミドイミド樹脂。
- ポリアミドイミド樹脂が、数平均分子量9,000〜90,000のものである請求項1〜3いずれかに記載のポリアミドイミド樹脂。
- 請求項1〜4記載のポリアミドイミド樹脂を塗膜成分としてなる絶縁塗料。
- 請求項5記載の塗料を用いて導体上に塗布し、焼付けてなる絶縁電線。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011130079A JP5804314B2 (ja) | 2011-06-10 | 2011-06-10 | 絶縁電線用ポリアミドイミド樹脂、絶縁電線用絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011130079A JP5804314B2 (ja) | 2011-06-10 | 2011-06-10 | 絶縁電線用ポリアミドイミド樹脂、絶縁電線用絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015064531A Division JP2015127424A (ja) | 2015-03-26 | 2015-03-26 | ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁用材料、絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012255119A true JP2012255119A (ja) | 2012-12-27 |
JP5804314B2 JP5804314B2 (ja) | 2015-11-04 |
Family
ID=47526975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011130079A Active JP5804314B2 (ja) | 2011-06-10 | 2011-06-10 | 絶縁電線用ポリアミドイミド樹脂、絶縁電線用絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5804314B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015127424A (ja) * | 2015-03-26 | 2015-07-09 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁用材料、絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01246247A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-10-02 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素芳香族ジアミンおよびその製造方法 |
JPH01268778A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Hitachi Chem Co Ltd | ホツトメルト接着剤,ホツトメルト接着剤層付ポリイミドフイルム及び印刷回路用基板 |
JPH03115432A (ja) * | 1989-08-14 | 1991-05-16 | Amoco Corp | 低吸水率アミド―イミド共重合体樹脂と同樹脂から造られる複合材 |
JPH05346506A (ja) * | 1992-06-15 | 1993-12-27 | Canon Inc | カラーフィルター、その製造方法、カラー液晶ディスプレーおよび液晶素子 |
JPH07316292A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミド共重合体及びその製造方法 |
JPH09268214A (ja) * | 1996-04-01 | 1997-10-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミドイミド、その製造方法及びそれを含むワニス |
JPH11130831A (ja) * | 1997-10-29 | 1999-05-18 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン含有ポリアミドイミド及びその製造方法並びにそれを含むワニス |
JP2008115365A (ja) * | 2006-10-11 | 2008-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド、ポリアミドイミドの製造方法、並びにポリアミドイミドを含む樹脂組成物及び樹脂ワニス |
JP2009292904A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Hitachi Magnet Wire Corp | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
JP2012054087A (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Sumitomo Electric Wintec Inc | 低誘電率被膜用ポリエステルイミド樹脂系ワニス |
JP2012059588A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-22 | Sumitomo Electric Wintec Inc | 低誘電率被膜用ポリエステルイミド樹脂系ワニス |
-
2011
- 2011-06-10 JP JP2011130079A patent/JP5804314B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01246247A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-10-02 | Central Glass Co Ltd | 新規な含フッ素芳香族ジアミンおよびその製造方法 |
JPH01268778A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Hitachi Chem Co Ltd | ホツトメルト接着剤,ホツトメルト接着剤層付ポリイミドフイルム及び印刷回路用基板 |
JPH03115432A (ja) * | 1989-08-14 | 1991-05-16 | Amoco Corp | 低吸水率アミド―イミド共重合体樹脂と同樹脂から造られる複合材 |
JPH05346506A (ja) * | 1992-06-15 | 1993-12-27 | Canon Inc | カラーフィルター、その製造方法、カラー液晶ディスプレーおよび液晶素子 |
JPH07316292A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミド共重合体及びその製造方法 |
JPH09268214A (ja) * | 1996-04-01 | 1997-10-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミドイミド、その製造方法及びそれを含むワニス |
JPH11130831A (ja) * | 1997-10-29 | 1999-05-18 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン含有ポリアミドイミド及びその製造方法並びにそれを含むワニス |
JP2008115365A (ja) * | 2006-10-11 | 2008-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド、ポリアミドイミドの製造方法、並びにポリアミドイミドを含む樹脂組成物及び樹脂ワニス |
JP2009292904A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Hitachi Magnet Wire Corp | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
JP2012054087A (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Sumitomo Electric Wintec Inc | 低誘電率被膜用ポリエステルイミド樹脂系ワニス |
JP2012059588A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-22 | Sumitomo Electric Wintec Inc | 低誘電率被膜用ポリエステルイミド樹脂系ワニス |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6015003764; Journal of Photopolymer Science and Technology volume10,Number1(1997)43-48 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5804314B2 (ja) | 2015-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4473916B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP2009292904A (ja) | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP5896006B2 (ja) | 変性ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁材料、絶縁層の耐絶縁破壊性向上方法及び絶縁電線 | |
JP2012184416A (ja) | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP2013253124A (ja) | ポリイミド樹脂ワニス及びそれを用いた絶縁電線、電機コイル、モータ | |
JPWO2008132978A1 (ja) | 絶縁電線、電機コイル及びモータ | |
JP2016017085A (ja) | 電気絶縁用材料、電気絶縁物、電気絶縁塗料および電気絶縁電線 | |
JP2013051030A (ja) | 絶縁電線及びそれを用いた電機コイル、モータ | |
JP5804314B2 (ja) | 絶縁電線用ポリアミドイミド樹脂、絶縁電線用絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
WO2021176779A1 (ja) | ポリイミド前駆体、樹脂組成物、絶縁電線、及びフレキシブル基板 | |
JP2015127424A (ja) | ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁用材料、絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP5880914B2 (ja) | 変性ポリアミドイミド樹脂、絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線の製造方法 | |
JP7367760B2 (ja) | 電気絶縁樹脂組成物、及び電気絶縁体 | |
JPWO2021176779A5 (ja) | ||
JP5712661B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP7338643B2 (ja) | 電気絶縁樹脂組成物、及び電気絶縁体 | |
JP7367759B2 (ja) | 電気絶縁樹脂組成物、及び電気絶縁体 | |
JP2011159577A (ja) | 絶縁電線及びそれを用いた電機コイル、モータ | |
JP5176109B2 (ja) | 電気絶縁用樹脂組成物及びこれを用いたエナメル線 | |
JP7312931B2 (ja) | 電気絶縁電線 | |
JP5427276B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP2019029251A (ja) | 電気絶縁用材料とその製造方法、電気絶縁物、電気絶縁塗料及び電気絶縁電線 | |
JP5081258B2 (ja) | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 | |
JP2012051966A (ja) | エポキシ変性ポリフェニレンエーテル及びそれを用いた絶縁電線、電機コイル、モータ | |
JP2018162402A (ja) | 電気絶縁用材料、電気絶縁物、電気絶縁塗料および電気絶縁電線 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140526 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150326 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150819 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5804314 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |