JP2012252319A - 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む着色剤、(B)スルホ基を有するエチレン性不飽和単量体、ホスホノオキシ基を有するエチレン性不飽和単量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する繰り返し単位を有する重合体、並びに(C)架橋剤を含有することを特徴とする着色組成物。
【選択図】なし
Description
したがって、本発明の課題は、高温の加熱工程を経ても、染料やレーキ顔料の優れた色度特性が失われることなく発揮される、着色組成物及びカラーフィルタを提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する。ここで、レーキ顔料とは、可溶性である染料を沈殿剤により不溶性の顔料としたものをいい、沈殿剤としては、例えば、塩化バリウム、塩化カルシウム、硫酸アンモニウム、塩化アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸鉛、タンニン酸、カタノール、タモール、イソポリ酸、コンプレックスアシッドと称されるコンプレックスヘテロポリ酸等が挙げられる。イソポリ酸としては、例えば、イソポリタングステン酸、イソポリバナジン酸、イソポリモリブデン酸等が挙げられ、またコンプレックスヘテロポリ酸としては、例えば、フォスフォタングステン酸、フォスフォモリブデン酸、フォスフォタングステン・モリブデン酸、シリコタングステンモリブデン酸、シリコタングステン酸、シリコモリブデン酸等を挙げることができる。これらのうち、沈殿剤としては、イソポリ酸、コンプレックスヘテロポリ酸が好ましい。
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー12、C.I.ベーシックブルー49、C.I.ベーシックブルー75、C.I.ベーシックブルー87、C.I.ベーシックブルー101、C.I.ベーシックブルー104、C.I.ベーシックブルー122、C.I.ベーシックブルー124、C.I.ベーシックブルー151、C.I.ベーシックブルー153等のオキサジン系染料;
C.I.ベーシックブルー9、C.I.ベーシックブルー17、C.I.ベーシックブルー24、C.I.ベーシックグリーン5等のチアジン系染料;
C.I.ベーシックレッド18、C.I.ベーシックレッド22、C.I.ベーシックレッド29、C.I.ベーシックレッド30、C.I.ベーシックレッド39、C.I.ベーシックレッド41、C.I.ベーシックレッド46、C.I.ベーシックレッド55、C.I.ベーシックレッド60、C.I.ベーシックレッド72、C.I.ベーシックレッド73、C.I.ベーシックレッド76、C.I.ベーシックレッド78、C.I.ベーシックレッド79、C.I.ベーシックレッド80、C.I.ベーシックレッド81、C.I.ベーシックレッド84、C.I.ベーシックレッド95、C.I.ベーシックレッド100、C.I.ベーシックレッド101、C.I.ベーシックレッド102、C.I.ベーシックレッド104、C.I.ベーシックレッド109、C.I.ベーシックレッド113、C.I.ベーシックレッド114、C.I.ベーシックブルー38、C.I.ベーシックブルー40、C.I.ベーシックブルー41、C.I.ベーシックブルー42、C.I.ベーシックブルー53、C.I.ベーシックブルー54、C.I.ベーシックブルー66:1、C.I.ベーシックブルー102、C.I.ベーシックブルー103、C.I.ベーシックブルー118、C.I.ベーシックブルー119、C.I.ベーシックブルー136、C.I.ベーシックブルー137、C.I.ベーシックブルー142、C.I.ベーシックブルー146、C.I.ベーシックブルー159、C.I.ベーシックイエロー15、C.I.ベーシックイエロー24、C.I.ベーシックイエロー25、C.I.ベーシックイエロー32、C.I.ベーシックイエロー36、C.I.ベーシックイエロー41、C.I.ベーシックイエロー73、C.I.ベーシックイエロー80、C.I.ベーシックオレンジ24等のアゾ系染料;
C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックレッド1:1、C.I.ベーシックレッド3、C.I.ベーシックレッド4、C.I.ベーシックレッド108、C.I.ベーシックバイオレット10、C.I.ベーシックバイオレット11、C.I.ベーシックバイオレット11:1等のキサンテン系染料;
C.I.ベーシックブルー50、C.I.ベーシックブルー77等のジアリールメタン系染料;
C.I.ベーシックレッド9、C.I.ベーシックレッド77、C.I.ベーシックブルー1、C.I.ベーシックブルー2、C.I.ベーシックブルー5、C.I.ベーシックブルー7、C.I.ベーシックブルー8、C.I.ベーシックブルー11、C.I.ベーシックブルー18、C.I.ベーシックブルー23、C.I.ベーシックブルー26、C.I.ベーシックブルー36、C.I.ベーシックブルー55、C.I.ベーシックブルー56、C.I.ベーシックブルー89:1、C.I.ベーシックブルー112、C.I.ベーシックブルー121、C.I.ベーシックブルー130、C.I.ベーシックブルー158、C.I.ベーシックグリーン1、C.I.ベーシックグリーン4、C.I.ベーシックバイオレット1、C.I.ベーシックバイオレット2、C.I.ベーシックバイオレット3、C.I.ベーシックバイオレット4、C.I.ベーシックバイオレット14等のトリアリールメタン系染料;
C.I.ベーシックイエロー2等のケトンイミン系染料;
C.I.ベーシックイエロー1等のチアゾール系染料;
C.I.ベーシックイエロー4、C.I.ベーシックイエロー8、C.I.ベーシックイエロー9等のアクリジン系染料;
C.I.ベーシックイエロー31、C.I.ベーシックイエロー98等のキノリン系染料;
C.I.ベーシックレッド12、C.I.ベーシックレッド14、C.I.ベーシックイエロー13、C.I.ベーシックバイオレット7、C.I.ベーシックオレンジ21、C.I.ベーシックオレンジ24等のシアニン系染料;
C.I.ベーシックレッド13、C.I.ベーシックレッド27、C.I.ベーシックレッド37、C.I.ベーシックレッド49、C.I.ベーシックレッド53、C.I.ベーシックレッド88、C.I.ベーシックレッド90、C.I.ベーシックレッド93、
C.I.ベーシックレッド98、C.I.ベーシックレッド99、C.I.ベーシックレッド105、C.I.ベーシックブルー110、C.I.ベーシックブルー111、C.I.ベーシックブルー134、C.I.ベーシックブルー145、C.I.ベーシックイエロー11、C.I.ベーシックイエロー13、C.I.ベーシックイエロー21、C.I.ベーシックイエロー23、C.I.ベーシックイエロー28、C.I.ベーシックイエロー51、C.I.ベーシックバイオレット16等のメチン系染料。
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー24、ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62、C.I.ピグメントバイオレット3、C.I.ピグメントバイオレット3:1、C.I.ピグメントバイオレット3:3、C.I.ピグメントバイオレット27、C.I.ピグメントバイオレット39、C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン4等のトリアリールメタン系レーキ顔料。
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン系染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系染料;
C.I.ソルベントイエロー179等のメチン系染料。
C.I.ピグメントブルー17:1等のフタロシアニン系レーキ顔料。
また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
本発明の着色組成物は、特定重合体、即ち、スルホ基を有するエチレン性不飽和単量体、ホスホノオキシ基を有するエチレン性不飽和単量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(b1)」ともいう。)を有する重合体を含有することを特徴とする。着色組成物においては、通常、カルボキシ基を有する重合体が使用されるが、本発明者らは、カルボキシ基より酸性度の強いスルホ基、ホスホノオキシ基又はそれらの塩形態の基を有する重合体が、カルボキシ基を有する重合体よりも、特に塩基性染料との相互作用が強く、染料分子を保護し耐熱性を高めるものと考え、本発明に至った。
R1は、水素原子及びメチル基を示す。
R2は、単結合を示すか、又は置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。2価の脂肪族炭化水素基としては、アルカンジイル基が好ましく、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。2価の脂肪族炭化水素基の炭素数は、1〜12、特に1〜6が好ましい。具体的には、メチレン基、エタン−1,1−ジイル基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基等を挙げることができる。また、2価の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキレン基が好ましい。2価の脂環式炭化水素基の炭素数は、3〜8、特に3〜6が好ましい。具体的には、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基等を挙げることができる。なお、2価の脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基等を挙げることができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等を挙げることができる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基が好ましい。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
これらのうち、R2としては、単結合、又は置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基が好ましく、単結合、又は置換基を有していてもよいアルカンジイル基が特に好ましい。
なお、これら1価の炭化水素基においては、該炭化水素基を構成する−CH2−が−O−で置き換っていてもよく、例えば、アルコキシアルキル基、フェニルオキシアルキル基、アルキル置換フェニルオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、アルキル置換アラルキルオキシアルキル基等が挙げられる。
これらのうち、R5としては、(i)脂肪族炭化水素基、(vi)芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル置換アラルキル基、フェニルオキシアルキル基、アルキル置換フェニルオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、アルキル置換アラルキルオキシアルキル基が特に好ましい。
Xは、単結合、−COO−(*1)及び−CONH−(*1)を示すが、R2との組み合わせにおいて適宜選択可能である。ここで、(*1)はR2と結合する結合手であることを示す。
Yは、単結合、−CH2O−(*2)、−COO−(*2)、−CONH−(*2)、−COO−R3−O−(*2)又は−CONH−R3−O−(*2)を示すが、色度特性の観点から、単結合、−CH2O−(*2)、−COO−R3−O−(*2)、−CONH−R3−O−(*2)が好ましい。ここで、(*2)は環Aと結合する結合手であることを示し、環Aはフェニレン又はナフチレンである。
nは、1〜30の整数を示すが、5〜20の整数が好ましい。
mは、1〜50の整数を示すが、10〜50の整数が好ましい。
R8としては、前述のR2におけるアルカンジイル基と同様のものを挙げることができる。中でも、R8としては、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルカンジイル基が好ましく、置換基を有していてもよいエタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基が特に好ましい。置換基としては、ハロゲン原子、水酸基が好ましい。
rは1〜20の整数を示すが、1〜10の整数が好ましく、1〜6の整数がより好ましい。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
また、繰り返し単位(b1)を有さない重合体を使用する場合、その含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、好ましくは10〜1,000質量部、特に好ましくは20〜500質量部である。このような含有割合で繰り返し単位(b1)を有さない重合体を含有せしめることにより、基板への結着性、アルカリ現像性、保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
本発明の着色組成物は、(C)架橋剤を含有する。本発明において(C)架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物及び/又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物を使用することが好ましい。
本発明において、(C)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(D)光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008−242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、上記(A)成分と、上記(B)成分を含有する着色層を備えるものであるが、本発明の着色組成物を用いて次の方法により製造することができる。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種の青色着色剤を含有する本発明の青色感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸メチル90質量部、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート10質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持することにより、特定重合体(B1)を含む重合体溶液(固形分濃度=32質量%)を得た。この特定重合体(B1)は、Mw=4,800、Mw/Mn=2.1であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸メチル95質量部、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸5質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持することにより、特定重合体(B2)を含む重合体溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。この特定重合体(B2)は、Mw=3,200、Mw/Mn=2.0であった。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントグリーン58を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−2)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントブルー1(トリアリールメタン系塩基性レーキ顔料)を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−3)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/下記式で表されるトリアリールメタン系レーキ顔料(式中、x=1〜2)=60/40(質量比)の混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−4)を調製した。
調製例5
C.I.ベーシックブルー7(トリアリールメタン系塩基性染料)を5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Aを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックブルー11(トリアリールメタン系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Bを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックバイオレット16(メチン系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Cを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックブルー41(アゾ系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Dを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックブルー3(オキサジン系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Eを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックブルー22(アントラキノン系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Fを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックレッド1(キサンテン系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Gを調製した。
着色剤としてC.I.ベーシックレッド13(メチン系塩基性染料)を10質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部を混合し、染料溶液Hを調製した。
着色剤として下記式で表される黄色染料を10質量部、溶媒としてシクロヘキサンノン90質量部を混合し、染料溶液Iを調製した。
合成例3
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12,200、Mn=6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(b)」とする。
実施例1
顔料分散液(A−1)13.6質量部、染料溶液Aを27.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(b)溶液16.1質量部、特定重合体(B1)溶液5.5質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)9.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物を調製した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。このようにして、基板上に青色の評価用硬化膜を形成した。
実施例1において、顔料分散液、染料溶液及び特定重合体溶液の種類及び量、並びにバインダー樹脂(b)溶液の量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物を実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
実施例1において、顔料分散液、染料溶液及び特定重合体溶液の種類及び量、バインダー樹脂(b)溶液の量、並びに光重合開始剤の種類及び量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物を実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
D1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)
D2:株式会社ADEKA、商品名NCI−930
Claims (5)
- (A)染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む着色剤、(B)スルホ基を有するエチレン性不飽和単量体、ホスホノオキシ基を有するエチレン性不飽和単量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する繰り返し単位を有する重合体、並びに(C)架橋剤を含有することを特徴とする着色組成物。
- 前記(B)重合体における、スルホ基を有するエチレン性不飽和単量体、ホスホノオキシ基を有するエチレン性不飽和単量体及びその塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する繰り返し単位の共重合割合が1〜30質量%である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記(A)着色剤が塩基性染料及び塩基性レーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有するものである、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- (A)染料及びレーキ顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む着色剤、並びに(B)スルホ基を有するエチレン性不飽和単量体、ホスホノオキシ基を有するエチレン性不飽和単量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する繰り返し単位を有する重合体を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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