JP2012167234A - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】無水マレイン酸(A)、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有する化合物(B)、1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有する化合物(C)および、熱分解温度が300℃以上である金属水和物(D)を含有する熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板である。
【選択図】なし
Description
また、近年の環境問題から、鉛フリーはんだによる電子部品の搭載やハロゲンフリーによる難燃化が要求され、そのため従来のものよりも高い耐熱性及び難燃性が必要とされる。
さらに、製品の安全性や作業環境の向上化のため、毒性の低い成分のみで構成され、毒性ガス等が発生しない熱硬化性樹脂が望まれている。
即ち、特許文献1にはシアネート化合物と無機充填剤とを含む樹脂組成物が開示されており、特許文献2にはシアネート化合物と無機充填剤とエポキシ樹脂とを含む樹脂組成物が開示されており、特許文献3にはシアネート化合物と無機充填剤とエポキシ樹脂とフェノール樹脂とを含む樹脂組成物が開示されており、これらの樹脂により低熱膨張性を発現させることが開示されている。
また、特許文献4および5には、シアネート樹脂とアラルキル変性エポキシ樹脂を必須成分として含有する熱硬化性樹脂が開示されている。
また、特許文献4および特許文献5に記載の熱硬化性樹脂は、必須成分であるシアネート樹脂が靭性や硬化反応性に劣るため、硬化反応性や強靭性の改良が不足しており、これらを銅張積層板や層間絶縁材料として使用した場合も、耐熱性や信頼性、加工性等の更なる改良が望ましい。
例えば、微細配線形成のため銅箔接着性としては、銅箔引き剥がし強さが1.0kN/m以上であること、特に1.2kN/m以上であることが望まれている。
また、高密度化に伴い基材はより薄型化される方向にあり、熱処理時における基材のそりが小さいことが必要となる。低そり化のためには基材が低熱膨張性であることが有効であり、その熱膨張係数は25ppm/℃以下であること、特に20ppm/℃以下であることが望まれている。
また、高密度化に伴い基材はより信頼性が要求される方向にあり、ドリル加工時のドリル穴の内壁粗さも小さいことが必要となる。ドリル穴の内壁粗さの評価は、めっき銅の染み込み性により評価され、めっき染み込み長さの最大が20μm以下であること、特に15μm以下であることが望まれている。
さらに、高速応答性の要求も増え続けており、基材の比誘電率は5.0以下であること、また誘電正接は0.020以下であることが望まれている。
すなわち、本発明は、以下の熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板を提供するものである。
3.無水マレイン酸(A)、一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)および一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)が、下記の(1)式および(2)式を満たすものである上記1又は2の熱硬化性樹脂組成物。
1.0≧ X/Y ≧0.1 (1)
3.0≧ Z/Y ≧0.1 (2)
但し、Xは無水マレイン酸(A)のモル数は、Yは一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)の一級アミノ基のモル数、Zは一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)のアルデヒド基のモル数を示す。
6.更に、無機充填剤(F)を含有する上記1〜5のいずれかの熱硬化性樹脂組成物。
7.上記1〜6のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物がシート状補強基材中に含侵又は塗工されていることを特徴とするプリプレグ。
8.絶縁樹脂層が、上記1〜6のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物又は上記7のプリプレグを用いて形成されたものであることを特徴とする積層板。
本発明は、無水マレイン酸(A)、一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)〔アミノ化合物(B)と称す〕、一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)〔アルデヒド化合物(B)と称す〕および、熱分解温度が300℃以上である金属水和物(D)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
1.0≧ X/Y ≧0.1 (1)
3.0≧ Z/Y ≧0.1 (2)
但し、Xは無水マレイン酸(A)、Yはアミノ化合物(B)の一級アミン基の数、Zはアルデヒド化合物(C)のアルデヒド基の数を示す。
また、アルデヒド化合物(C)とアミノ化合物(B)の比率を上記(2)式の範囲とすることにより、良好な耐熱性や低熱膨張性と、高いガラス転移温度や弾性率が得られる。
硬化促進剤(E)の例としては、イミダゾール類及びその誘導体、第三級アミン類及び第四級アンモニウム塩等が挙げられる。その中でもイミダゾール類及びその誘導体が耐熱性や難燃性、銅箔接着性等の点から好ましく、更に下記一般式(III)で表されるイミダゾール基がエポキシ樹脂によって置換された化合物や、下記一般式(IV)で表されるイソシアネート樹脂によって置換された化合物が200℃以下での比較的低温での硬化成形性とワニスやプリプレグの経日安定性に優れるためより好ましく、下記一般式(V)又は(VI)で表される化合物が少量の配合使用でよく、また商業的にも安価であることから特に好ましい。
無機充填剤(F)としては、シリカ、アルミナ、マイカ、タルク、ガラス短繊維又は微粉末及び中空ガラス、炭酸カルシウム、石英粉末等が挙げられるが、これらの中で、銅箔接着性、耐熱性、難燃性の点からシリカ、アルミナ、マイカ、タルク等が好ましく、高放熱性の点からシリカ、アルミナが特に好ましい。
同様に、無機充填剤(F)を含有させる場合、その使用量は、固形分換算の(A)、(B)および(C)成分の合計量100質量部当たり、10〜300質量部とすることが好ましく、20〜200質量部とすることがより好ましく、30〜200質量部とすることが特に好ましい。無機充填剤(F)の含有量を300質量部以下とすることにより耐めっき液性等の耐薬品性や成形性が低下することがない。
熱可塑性樹脂としては、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂及びシリコーン樹脂などが挙げられる。
エラストマーとしては、ポリブタジエン、アクリロニトリル、エポキシ変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、フェノール変性ポリブタジエン及びカルボキシ変性アクリロニトリルなどが挙げられる。
有機充填剤としては、シリコーンパウダー、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、及びポリフェニレンエーテル等の有機物粉末等が挙げられる。
プリプレグのシート状補強基材として、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス及びQガラス等の無機物繊維、ポリイミド、ポリエステル及びテトラフルオロエチレン等の有機繊維、並びにそれらの混合物等が挙げられる。これらの基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット及びサーフェシングマット等の形状を有するが、材質及び形状は、目的とする成形物の用途や性能により選択され、必要により、単独又は2種類以上の材質及び形状を組み合わせることができる。
シート状補強基材の厚さは、特に制限されず、例えば、約0.03〜0.5mmを使用することができ、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性や耐湿性、加工性の面から好適である。該基材に対する樹脂組成物の付着量が、乾燥後のプリプレグの樹脂含有率で、20〜90質量%となるように、基材に含浸又は塗工した後、通常、100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させて、本発明のプリプレグを得ることができる。
成形条件は、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。
また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより1cm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(ピール強度)を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、評価基板の厚み方向(Z方向)の熱膨張特性から測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5cm角の評価基板を作製し、平山製作所(株)製プレッシャー・クッカー試験装置を用いて、121℃、0.2MPaの条件で4時間プレッシャー・クッカー処理を行った後、温度288℃のはんだ浴に、評価基板を20秒間浸漬した後、外観を観察することによりはんだ耐熱性を評価した。(外観にふくれがあったものを「ふくれ」と記す。)
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、評価基板の厚み方向(Z方向)の30〜100℃の線熱膨張係数を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm、幅12.7mmに切り出した試験片を作製し、UL94の試験法(V法)に準じて評価した。
銅張積層板から5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、300℃で評価基板の膨れが発生するまでの時間を測定することにより評価した。(昇温時にふくれがあったものを「ふくれ」と記す。)
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、Hewllet・Packerd社製比誘電率測定装置(製品名:HP4291B)を用いて、周波数1GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
ドリルに径0.105mm(ユニオンツールMV J676)を用い、回転数:160000rpm、送り速度:0.8m/min、重ね枚数:1枚の条件でドリル加工を行い、6000ヒットさせて評価基板を作製し、ドリル穴の内壁粗さを評価した。内壁粗さの評価は、無電解銅めっきを行い(めっき厚:15μm)、穴壁へのめっき染み込み長さの最大値を測定することにより評価した。
下記の無水マレイン酸(A)、ジアミン化合物(B)、アルデヒド化合物(C)、金属水和物(D)、及び必要により硬化促進剤(E)、無機充填剤(F)、難燃剤(G)を併用し、希釈溶剤にシクロヘキサノンを使用して第1表及び第2表に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分60質量%の均一なワニスを得た。
次に、上記ワニスを厚さ0.2mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量が55質量%のプリプレグを得た。
さらに、これらのプリプレグを4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力25kg/cm2、温度230℃で120分間プレスを行って銅張積層板を得た。
得られた銅張積層板の性能を測定・評価結果を第1表及び第2表に示す。
(2)ジアミン化合物(B)
o−トリジン:3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル(和歌山精化工業社製)
C−100:4,4'−ジアミノ−3,3'−ジメチル−ジフェニルメタン(和歌山精化工業社製)
DAM:4,4'−ジアミノジフェニルメタン(和歌山精化工業社製)
BAPP:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン(和歌山精化工業社製)
(3)アルデヒド化合物(C)
テレフタルアルデヒド(大協化学社製)
イソフタルアルデヒド(和光純薬工業社製)
(4)金属水和物(D)
AlOOH:ベーマイト型水酸化アルミニウム(熱分解温度:400℃、河合石灰工業社製)
Mg(OH)2:水酸化マグネシウム(熱分解温度:350℃、関東化学社製)
(5)硬化促進剤(E)
P−200:下記に示す構造のビスフェノールA型エポキシ樹脂と2−フェニルイミダゾールの付加反応物(三菱化学社製)
TPP:トリフェニルホスフェート(リン含有量:9.6〜9.7質量%、関東化学社製)
これに対して、第2表から明らかなように、アルデヒド化合物(C)を含有しない比較例1や、無水マレイン酸(A)を含有しない比較例2及び3では、銅箔接着性(銅箔ピール強度)、ガラス転移温度、はんだ耐熱性、熱膨張性、難燃性、誘電特性およびドリル加工性の全てにおいて、本発明の実施例より劣っていることが分る。
Claims (8)
- 無水マレイン酸(A)、一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)、一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)および、熱分解温度が300℃以上である金属水和物(D)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)がテレフタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、o−フタルアルデヒドから選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 無水マレイン酸(A)、一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)および一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)が、下記の(1)式および(2)式を満たすものである請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
1.0≧ X/Y ≧0.1 (1)
3.0≧ Z/Y ≧0.1 (2)
但し、Xは無水マレイン酸(A)のモル数は、Yは一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)の一級アミノ基のモル数、Zは一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)のアルデヒド基のモル数を示す。 - 熱分解温度が300℃以上である金属水和物(D)の含有量が、無水マレイン酸(A)、一般式(I)で表される1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミノ化合物(B)および一般式(II)で表される1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有するアルデヒド化合物(C)の総和100質量部当たり、10〜300質量部である請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、硬化促進剤(E)を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、無機充填剤(F)を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物がシート状補強基材中に含侵又は塗工されていることを特徴とするプリプレグ。
- 絶縁樹脂層が、請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物又は請求項7に記載のプリプレグを用いて形成されたものであることを特徴とする積層板。
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