JP2012149222A - ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボキシル基含有ニトリルゴムと、反応性シリコーンオイルとを含有するニトリルゴム組成物、および該ニトリルゴム組成物用いて得られるゴム架橋物を提供する。
【選択図】なし
Description
前記カルボキシル基含有ニトリルゴムは、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜60重量%、カルボキシル基含有単量体単位0.1〜20重量%および共役ジエン単量体単位15〜94.9重量%を含有することが好ましい。
前記反応性シリコーンオイルが、水酸基、アミノ基、メルカプト基、エポキシ基、カルボキシル基、アクリル基、およびメタクリル基からなる群より選択される少なくとも1つの反応性基を有することが好ましい。
また、本発明のニトリルゴム組成物は、シリカをさらに含有することが好ましい。
本発明のニトリルゴム組成物は、カルボキシル基含有ニトリルゴムと、反応性シリコーンオイルと、を含有してなる。
まず、本発明で用いるカルボキシル基含有ニトリルゴムについて説明する。本発明で用いるカルボキシル基含有ニトリルゴムは、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、カルボキシル基含有単量体および必要に応じて加えられる共重合可能なその他の単量体を共重合することにより得られるゴムである。
本発明で用いる反応性シリコーンオイルは、反応性基を有するシリコーンオイルであり、本発明のニトリルゴム組成物において、可塑剤として作用する。また、本発明で用いる反応性シリコーンオイルは、ニトリルゴム組成物を架橋して、ゴム架橋物とした際に、カルボキシル基含有ニトリルゴムと化学的な結合を形成する。
なお、反応性シリコーンオイルの動粘度(20℃、単位:mm2/s)は、10〜10000が好ましく、20〜1000がより好ましく、20〜500が特に好ましい。
なお、シリカは、1種を単独で、あるいは複数種を併用して使用することができる。
このようなゴムとしては、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
カルボキシル基含有ニトリルゴム以外のゴムを配合する場合における、ニトリルゴム組成物中の配合量は、カルボキシル基含有ニトリルゴム100重量部に対して、好ましくは60重量部以下、より好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のニトリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のニトリルゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜12時間、特に好ましくは3分〜6時間である。
カルボキシル基含有ニトリルゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
すなわち、マレイン酸モノn−ブチル単位の含有割合は、2mm角のカルボキシル基含有ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、カルボキシル基含有ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位の量に換算することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位および飽和化ブタジエン単位の含有割合は、カルボキシル基含有ニトリルゴムを用いて、水素添加反応前と水素添加反応後のヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6383に従い、ケルダール法により、カルボキシル基含有ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
カルボキシル基含有(高飽和)ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K 6235に準じて測定した。
カルボキシル基含有(高飽和)ニトリルゴムおよびニトリルゴム組成物のムーニー粘度(ポリマー・ムーニー、コンパウンド・ムーニー)は、JIS K6300−1に従って測定した(単位は〔ML1+4、100℃〕)。
ニトリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状の架橋物を得た。次いで、得られた架橋物をギヤー式オーブンに移して170℃で4時間二次架橋し、得られたシート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。そして、得られたこの試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強さ、伸びを、また、JIS K6253に従い、デュロメータ硬さ試験機(タイプA)を用いてゴム架橋物の硬さをそれぞれ測定した。
上記常態物性の評価と同様にしてシート状のゴム架橋物を得た後、JIS K6261に従いTR試験(低温弾性回復試験)により耐寒性を測定した。TR10(単位:℃)は耐寒性の指標であり、この値が低いほど耐寒性に優れると判断できる。
上記常態物性の評価と同様にして、シート状のゴム架橋物を得た後、JIS K6258に従い、該架橋物を150℃に調整した試験油(IRM901およびIRM903)に、72時間浸漬することにより、耐油浸漬試験を行った。
なお、耐油浸漬試験においては、油浸漬後の体積膨潤度△V、油浸漬後の硬さ、油浸漬前後の硬さ変化、油浸漬後のTR10、および油浸漬前後のTR10の変化ΔTR10の各評価を行った。また、以下において、油浸漬後のゴム架橋物としては、100℃で48時間真空乾燥し、温度23℃、湿度50%の雰囲気下で充分冷却したものを用いた。
油浸漬後の体積膨潤度△V(単位:%)は、油浸漬前後のゴム架橋物の体積を測定し、「△V=([油浸漬後の体積−油浸漬前の体積]/油浸漬前の体積)×100」に従って算出した。
油浸漬後の硬さは、油浸漬後のゴム架橋物の硬さを、上記した方法で測定した。また、油浸漬前後の硬さ変化は、油浸漬前後のゴム架橋物の硬さから、「硬さ変化=油浸漬後の硬さ−油浸漬前の硬さ」に従って算出した。
油浸漬後のTR10は、油浸漬後のゴム架橋物のTR10を、上記した方法で測定した。また、油浸漬前後のTR10の変化ΔTR10は、油浸漬前後のゴム架橋物のTR10から、「ΔTR10=油浸漬後のTR10−油浸漬前のTR10」に従って算出した。
内径30mm、リング径3mmの金型を用いて、ニトリルゴム組成物を170℃で20分間、プレス圧10MPaで架橋した後、170℃で4時間二次架橋を行うことにより、O−リング状の試験片を得た。そして、得られたO−リング状の試験片を用いて、O−リング状の試験片を挟んだ二つの平面間の距離をリング厚み方向に25%圧縮した状態で150℃にて168時間保持する条件で、JIS K6262に従って、O−リング圧縮永久歪みを測定した。この値が小さいほど、耐圧縮永久歪み性に優れる。
上述した常態物性の評価と同様にして、シート状のプレス架橋物を得て、得られたシート状のプレス架橋物について、ヘイドン式表面性測定機(商品名「HEIDON−14D」、新東科学社製)を用いて、表面摩擦抵抗の測定を行なった。なお、測定は、測定治具として、ボール圧子(SUSφ10)を用い、試験加重100g(垂直荷重N)、試験速度50mm/minの条件にて、シート状のプレス架橋物を水平に移動させた際に、ヘイドン式表面性測定機の動歪みアンプにかかる摩擦力F(単位:gf)を計測し、下記式に基づいて、摩擦係数μを計算した。
μ=F/N
本試験では、シート状のプレス架橋物が静止している状態から、試験速度で一定となるまでの間、連続的に摩擦係数μの値を記録し、摩擦係数μの最大値を「静摩擦係数」、摩擦係数μが一定状態となった時の値を「動摩擦係数」とした。
「静摩擦係数」および「動摩擦係数」の値が小さいほど、表面摩擦抵抗が低く、摺動特性に優れると判断することができる。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37.0部、マレイン酸モノn−ブチル4部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、途中重合転化率が40%、および60%になった時点で、それぞれ1部のマレイン酸モノn―ブチルを添加し16時間重合反応を継続した。次いで、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した後、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(L1)(固形分濃度約30重量%)を得た。
バンバリーミキサを用いて、合成例1で得られたカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(R2)100部に、MTカーボン(商品名「Thermax MT」、Cancarb社製、カーボンブラック)200部、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル(商品名「KF−868」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:90mm2/s、官能基当量:8800g/mol、上記式(1)において、X1=NH2である化合物)49.5部、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸(商品名「フォスファノールRL−210」、東邦化学社製、加工助剤)1部、および、4,4’−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「Naugard 445」、Crompton社製、老化防止剤)1.5部を添加して混練し、次いで、混合物をロールに移して、1,3−ジ−o−トリルグアニジン(商品名「ノクセラー DT」、大内新興化学工業社製、塩基性架橋促進剤)2部、および、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名「Diak#1」、デュポン・ダウ・エラストマー社製、脂肪族多価アミン類に属するポリアミン系架橋剤)2.2部を添加して混練し、ニトリルゴム組成物を調製した。
実施例1において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、両末端型アミノ変性シリコーンオイル(商品名「X−22−161B」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:55mm2/s、官能基当量:1500g/mol、上記式(6)に示す化合物)49.5部を用い、かつ、ヘキサメチレンジアミンカルバメートを使用しなかった以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例2において、1,3−ジ−o−トリルグアニジン2部の代わりに、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)(商品名:「RHENOGRAN XLA−60(GE2014)」、RheinChemie社製、DBU60%(ジンクジアルキルジフォスフェイト塩になっている部分を含む)、およびアクリル酸ポリマーと分散剤40%からなるもの、塩基性架橋促進剤)4部を使用した以外は、実施例2と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例2において、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(R2)100部の代わりに、カルボキシル基含有ニトリルゴム(R1)100部を使用した以外は、実施例2と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、両末端型エポキシ変性シリコーンオイル(商品名「X−22−163B」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:60mm2/s、官能基当量:1750g/mol、上記式(2)において、X2,X3=エポキシエチルである化合物)49.5部を用い、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.2部から0.4部に変更した以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、両末端型メルカプト変性シリコーンオイル(商品名「X−22−167B」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:55mm2/s、官能基当量:1670g/mol、上記式(2)において、X2,X3=−SHである化合物)49.5部を用い、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.2部から0.3部に変更した以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、両末端型カルボキシル変性シリコーンオイル(商品名「X−22−162C」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:220mm2/s、官能基当量:2300g/mol、上記式(2)において、X2,X3=−C(=O)OHである化合物)49.5部を使用し、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.2部から5.2部に変更した以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例2において、両末端型アミノ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、片末端型エポキシ変性シリコーンオイル(商品名「X−22−173DX」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:65mm2/s、官能基当量:4500g/mol、上記式(4)において、X7=エポキシエチルである化合物)49.5部を使用し、1,3−ジ−o−トリルグアニジンを使用せず、架橋剤として1,3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(有機過酸化物)40%品(GEO Specialty Chemicals Inc製社製、バルカップ40KE)8部を使用した以外は、実施例2と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例8において、片末端型エポキシ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル(商品名「KF−868」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:90mm2/s、官能基当量:8800g/mol、上記式(1)において、X1=NH2である化合物)49.5部を使用した以外は、実施例8と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイルを使用せず、かつ、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.2部から2.6部に変更した以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイル49.5部の代わりに、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル(商品名「ADK Cizer C−8」、ADEKA社製、可塑剤)49.5部を使用し、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.2部から2.6部に変更した以外は、実施例1と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
バンバリーミキサを用いて、合成例1で得られたカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(R2)100部に、シリカ(商品名「ニプシルER」、東ソー・シリカ社製)50部、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル(商品名「アデカサイザーC−8」、ADEKA社製、可塑剤)5部、4,4’−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラックCD」、大内新興化学社製、老化防止剤)1.5部、ステアリン酸1部、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸(商品名「フォスファノールRL−210」、東邦化学社製、加工助剤)1部、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(商品名「Z−6011」、東レ・ダウコーニング社製、シランカップリング剤)1部、さらに側鎖型アミノ変性シリコーンオイル(商品名「KF−868」、信越化学工業社製、25℃における動粘度:90mm2/s、官能基当量:8800g/mol、上記式(1)において、X1=NH2である化合物)5部を添加して、50℃で5分間混合した。次いで、得られた混合物を50℃のロールに移して、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名「Diak#1」、デュポンダウエラストマー社製、脂肪族多価アミン類に属するポリアミン架橋剤)2.55部、および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)(商品名「RHENOGRAN XLA−60(GE2014)」、RheinChemie社製、DBU60%(ジンクジアルキルジフォスフェイト塩になっている部分も含む)、塩基性架橋促進剤)4部を添加して混練し、ニトリルゴム組成物を調製した。
実施例10において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイルの使用量を5部から10部に変更し、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.55部から2.51部に変更した以外は、実施例10と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
実施例10において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイルの使用量を5部から15部に変更し、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.55部から2.46部に変更した以外は、実施例10と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
実施例10において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイルの使用量を5部から10部に変更し、3−アミノプロピルトリエトキシシランの使用量を1部から0部に変更し、さらにヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.55部から2.51部に変更した以外は、実施例10と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
実施例10において、側鎖型アミノ変性シリコーンオイルの使用量を5部から10部に変更し、ヘキサメチレンジアミンカルバメートの使用量を2.55部から2.51部に変更し、さらにステアリルアルコール(和光純薬工業社製、炭素数18の飽和アルコール)5部を添加した以外は、実施例10と同様にしてニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (7)
- カルボキシル基含有ニトリルゴムと、反応性シリコーンオイルとを含有するニトリルゴム組成物。
- 前記カルボキシル基含有ニトリルゴムのヨウ素価が120以下である請求項1に記載のニトリルゴム組成物。
- 前記カルボキシル基含有ニトリルゴムが、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜60重量%、カルボキシル基含有単量体単位0.1〜20重量%および共役ジエン単量体単位15〜94.9重量%を含有する請求項1または2に記載のニトリルゴム組成物。
- 前記反応性シリコーンオイルが、水酸基、アミノ基、メルカプト基、エポキシ基、カルボキシル基、アクリル基、およびメタクリル基からなる群より選択される少なくとも1つの反応性基を有する請求項1〜3のいずれかに記載のニトリルゴム組成物。
- シリカをさらに含有する請求項1〜4のいずれかに記載のニトリルゴム組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のニトリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- シール材、ベルト、ホースまたはガスケットである請求項6に記載のゴム架橋物。
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