JP2012140591A - ダイシングダイボンディングフィルム用粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルキル基およびヒドロキシ基からなる群から選ばれる一つ以上と、リン酸基及びシラン基からなる群から選ばれる一つ以上とを有するアクリル系共重合体;及び硬化剤を含み、前記硬化剤は、アクリル系共重合体100質量部基準で3〜10質量部で含む粘着剤組成物。
【選択図】図1
Description
アクリル系共重合体は、アルキル基およびヒドロキシ基からなる群から選ばれる一つ以上と、リン酸基及びシラン基からなる群から選ばれる一つ以上とを有することができる。
硬化剤は特に制限されないが、熱硬化剤であり得る。硬化剤は、例えば、イソシアネート系、エポキシ系、アジリジン系、メラミン系、アミン系、イミド系、カルボジイミド系及びアミド系からなる群から選ばれる1種以上であり得るが、これらに制限されるのではない。このうち、特にイソシアネート系硬化剤が好ましい。
ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体、アルキル基を有するアクリレート系単量体、及びリン酸基を有するアクリレート系単量体及び/又はシラン基を有するアクリレート系単量体を共重合させ、アクリル系共重合体を製造する段階(第1段階);及び
前記アクリル系共重合体に硬化剤を添加する段階(第2段階)。
第1段階は、アクリル系共重合体を製造する段階であって、ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体、アルキル基を有するアクリレート系単量体、及びリン酸基を有するアクリレート系単量体及び/又はシラン基を有するアクリレート系単量体を含む混合物に開始剤を添加して共重合することにより、アクリル系共重合体を製造できる。
第2段階は、前記アクリル系共重合体に硬化剤を添加して最終の粘着剤組成物を製造する段階である。粘着剤組成物の製造は、通常の方法で行うことができる。例えば、溶媒の例を挙げると、メチルエチルケトンにアクリル系共重合体と硬化剤を添加し、25〜30℃で30〜60分間攪拌することにより製造できる。
前記アクリル系共重合体に硬化剤を添加する段階(第2段階)。
第1段階は、アクリル系共重合体を製造する段階であり、1種以上のヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体及び1種以上のアルキル基を有するアクリレート系単量体を共重合してベースバインダーを製造し、シラン基を有する化合物を反応させてアクリル系共重合体を製造する。
第2段階は、前記アクリル系共重合体に硬化剤を添加して最終の粘着剤組成物を製造する段階である。第2段階は上述の通りである。
2Lの4口フラスコ反応容器にエチルアセテート245gを投入し、一方には還流冷却器を設置し、もう一方には温度計を設置し、また別の一方にはドロップ漏斗を設置した。フラスコ溶液の温度を還流温度74℃に高め、2−エチルヘキシルアクリレート372.6g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、エチレングリコールホスフェートメタクリレート10.8gの混合液513gと、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18g混合液を製造した。混合液をドロップ漏斗を使用して74℃で3時間滴加した。滴加時の攪拌速度は250rpmにし、滴加終了後、85℃で4時間反応物を熟成させた。エチルアセテート120g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを20分間投入し、85℃で4時間維持した。反応物の粘度及び固形分を測定し、反応を中止させてアクリル系共重合体(粘度:25℃で4000cps)を製造した。
前記製造例1のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート372.6g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、グリシジルメタクリレート27g、エチレングリコールホスフェートメタクリレート10.8gの混合液540gと、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18g混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。前記製造例1と同様な方法でアクリル系共重合体(粘度:25℃で4500cps)を製造した。
前記製造例1のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート383.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8gの混合液と、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18g混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。前記製造例1と同様な方法でアクリル系共重合体(粘度:25℃で3000cps)を製造した。
前記製造例1のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート383.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、グリシジルメタクリレート27gの混合液と、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18gの混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。前記製造例1と同様な方法でアクリル系共重合体(粘度:25℃で3500cps)を製造した。
前記製造例1のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート383.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、グリシジルメタクリレート27g、エチレングリコールホスフェートメタクリレート10.8g、アクリル酸10.8gの混合液と、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18g混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。前記製造例1と同様な方法でアクリル系共重合体(粘度:25℃で4800cps)を製造した。
2Lの4口フラスコ反応容器にエチルアセテート245gを投入し、一方には還流冷却器を設置し、もう一方には温度計を設置し、また別の一方にはドロップ漏斗を設置した。フラスコ溶液の温度を還流温度74℃に高め、2−エチルヘキシルアクリレート345.6g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8gの混合液475.2gと、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18g混合液を製造した。混合液をドロップ漏斗を使用して74℃で3時間滴加した。滴加時の攪拌速度は250rpmにし、滴加終了後、85℃で4時間反応物を熟成させた。エチルアセテート120g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを20分間投入し、85℃で4時間維持した。反応物の粘度及び固形分を測定し、反応を中止させてアクリル系共重合体の製造のためのベースバインダーを製造した。40℃に冷却させ、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン37.8gとDBTDL100ppmを入れ、40℃で8時間反応させてアクリル系共重合体(粘度:25℃で4000cps)を製造した。前記粘度は、Brookfield粘度計であるDV−II+で500ml−nalgene bottle(73.8mm外径×169.8mm高さ)に400gを入れ、25℃で100rpm、Spindle No.#7で測定した。
前記製造例6のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート345.6g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、グリシジルメタクリレート27gの混合液540gと、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18g混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。滴加時の攪拌速度は250rpmにし、滴加終了後、85℃で4時間反応物を熟成させた。エチルアセテート120g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを20分間投入し、85℃で4時間維持した。反応物の粘度及び固形分を測定し、反応を中止させてアクリル系共重合体の製造のためのベースバインダーを製造した。40℃に冷却させ、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン37.8gとDBTDL100ppmを入れ、40℃で8時間反応させてアクリル系共重合体(粘度:25℃で4500cps)を製造した。
前記製造例6のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート383.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8gの混合液と、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18gの混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。前記製造例1と同様な方法でアクリル系共重合体樹脂(粘度:25℃で3000cps)を製造した。
前記製造例6のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート345.6g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、グリシジルメタクリレート27gの混合液と、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18gの混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。前記製造例1と同様な方法でアクリル系共重合体(粘度:25℃で3500cps)を製造した。
前記製造例6のフラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート383.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート64.8g、2−ヒドロキシエチルアクリレート64.8g、アクリル酸27gの混合液と、トルエン120g、アゾビスイソブチロニトリル0.18gの混合液をドロップ漏斗を使用して滴加した。滴加時の攪拌速度は250rpmにし、滴加終了後、85℃で4時間反応物を熟成させた。エチルアセテート120g、アゾビスイソブチロニトリル0.2gを20分間投入し、85℃で4時間維持した。反応物の粘度及び固形分を測定し、反応を中止させてアクリル系共重合体の製造のためのベースバインダーを製造した。40℃に冷却させ、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン37.8gとDBTDL100ppmを入れ、40℃で8時間反応させてアクリル系共重合体(粘度:25℃で4800cps)を製造した。
2.硬化剤:イソシアネート系硬化剤であるトリメチロールプロパントルエンジイソシアネート(TMP−adduct type,AK−75,(株)エギョン化学)
実施例1〜6と比較例1〜4
メチルエチルケトン25質量部に、前記各成分を下記表1及び2に記載の含量(質量部)で添加し、25℃で1時間攪拌してダイシングダイボンディングフィルム用組成物を製造した。
前記実施例と比較例で製造した粘着剤組成物を離型PETフィルムに8μmの厚さでコーティングした後、基材フィルムであるポリオレフィンフィルムに転写して25℃で3日間エージングした。エージングされた試料をチップと付着する接着層と合わせてダイシングダイボンディングフィルムを製造した。離型PETフィルム、接着層、粘着層及びポリオレフィンフィルムで構成された4層構造のフィルムを完成した。下記の物性を測定し、その結果を下記表3に示した。
1Lの円筒フラスコにアクリルゴムバインダー(SG−P3,Nagase chemtex 17%)69質量部、エポキシ樹脂(EPPN−501H(Nippon Kayaku 81%))13質量部、フェノール硬化剤(HF−1M(Meiwa,50%))7質量部、シラン添加剤(KBM−403(Shinetsu,100%))1質量部、硬化促進剤(TPP−K(HOKKO,100%))0.5質量部、充填剤(R−972(Degussa,100%))9.5質量部を添加し、シクロヘキサノンを加えて混合し、また高速攪拌棒を利用して30分間5000rpmで分散して組成物を製造した後、200メッシュフィルターを利用してろ過した。この接着剤組成物を、アプリケーターによって20um厚でToyobo TS−002(38um,50um離型PET)にコーティングしてフィルム状の接着層を製造し、100℃で20分間乾燥した後、常温で1日保管した。
1.接着層と粘着層間の剥離力:剥離力測定は、韓国工業規格KS−A−01107(粘着テープ及び粘着シートの試験方法)の8項に従って測定した。前記実施例と比較例で製造されたダイシングダイボンディングフィルムを2kg荷重の圧縮ローラーを利用して300mm/分の速度で1回往復させて圧着した。圧着してから30分経過した後で、試験片の折った部分を180°に裏返して25mm剥がした後、引張強度試験機(Instron Series 1X/s Automated materials Tester−3343)の上側のクリップに試験片を置き、ダイ接着フィルムを下側のクリップに固定させ、300mm/分の引張速度で引張って剥がしたときの荷重を測定した。
2 粘着層、
3 接着層、
4 リングフレーム。
Claims (33)
- アルキル基およびヒドロキシ基からなる群から選ばれる一つ以上と、リン酸基及びシラン基からなる群から選ばれる一つ以上とを有するアクリル系共重合体;及び硬化剤を含み、
前記硬化剤は、アクリル系共重合体100質量部基準で3〜10質量部で含む粘着剤組成物。 - 前記アクリル系共重合体は、一つ以上のヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体、一つ以上のアルキル基を有する)アクリレート系単量体及び一つ以上のリン酸基を有するアクリレート系単量体を共重合した共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記リン酸基を有するアクリレート系単量体は、下記式1の構造を有することを特徴とする請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記リン酸基を有する系単量体は、エチレングリコールホスフェート(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項3に記載の粘着剤組成物。
- 前記リン酸基を有するアクリレート系単量体は、前記アクリル系共重合体100質量部のうち0.1〜10質量部で含まれることを特徴とする請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、一つ以上のヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体と一つ以上のアルキル基を有するアクリレート系単量体を共重合したベースバインダー(base binder)に一つ以上のシラン基を有する化合物を反応させて製造され、
前記シラン基を有する化合物は、前記アクリル系共重合体100 質量部のうち3〜10質量部をで含むることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。 - 前記シラン基を有する化合物は、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン及びビニルトリエトキシシランからなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項6に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、一つ以上のヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体、一つ以上のアルキル基を有するアクリレート系単量体及び一つ以上のシラン基を有するアクリレート系単量体を重合した共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記シラン基を有するアクリレート系単量体は、下記式2の構造を有することを特徴とする請求項8に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、前記シラン基を有するアクリレート系単量体:前記アルキル基を有するアクリレート系単量体:前記ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体を3〜5.5:65.5〜73:24〜29のモル比率で含むことを特徴とする請求項8に記載の粘着剤組成物。
- 前記シラン基を有するアクリレート系単量体は、前記アクリル系共重合体100質量部のうち3〜10質量部で含まれることを特徴とする請求項8に記載の粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基は、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、1−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上の(メタ)アクリレートに由来することを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、エポキシ基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる1種以上をさらに有することを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、一つ以上のヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体、一つ以上のアルキル基を有するアクリレート系単量体、一つ以上のリン酸基を有するアクリレート系単量体;及び一つ以上のエポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物及び一つ以上のカルボキシ基を有するアクリレート系単量体からなる群から選ばれる1種以上を重合した共重合体であることを特徴とする請求項13に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、一つ以上のヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体、一つ以上のアルキル基を有するアクリレート系単量体;一つ以上のシラン基を有するアクリレート系単量体;及び一つ以上のエポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物及び一つ以上のカルボキシ基を有するアクリレート系単量体からなる群から選ばれる1種以上を重合した共重合体であることを特徴とする請求項13に記載の粘着剤組成物。
- 前記エポキシ基は、下記式3の構造を有する不飽和エポキシ系化合物から由来されることを特徴とする請求項13に記載の粘着剤組成物。
- 前記エポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物は、グリシジル(メタ)クリレート、エポキシアルキルアクリレート、アリルグリシジルエーテル、アリールグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル及びグリシジルイタコネートからなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項16に記載の粘着剤組成物。
- 前記カルボキシ基を有するアクリレート系単量体は、下記式4又は5の構造を有することを特徴とする請求項14又は15に記載の粘着剤組成物。
- 前記硬化剤は、イソシアネート系硬化剤であることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記硬化剤は、前記アクリル系共重合体100質量部基準で3〜10質量部で含まれることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物は、光開始剤を含まないことを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体の粘度は、25℃で4000〜6000cpsであることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体において、前記リン酸基を有するアクリレート系単量体:アルキル基を有するアクリレート系単量体:ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体は、0.5〜2:70〜75:24.5〜28のモル比率で含まれることを特徴とする請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体において、前記リン酸基を有するアクリレート系単量体:エポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物:アルキル基を有するアクリレート系単量体:ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体は、0.5〜2:4〜7:64〜73.5:22〜27のモル比率で含まれることを特徴とする請求項14に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体において、前記リン酸基を有するアクリレート系単量体:アルキル基を有するアクリレート系単量体:ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体:カルボキシ基を有するアクリレート系単量体は、0.5〜2.5:5〜8.5:82〜93.5:1〜7のモル比率で含まれることを特徴とする請求項14に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体において、前記リン酸基を有するアクリレート系単量体:エポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物:アルキル基を有するアクリレート系単量体:ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体:カルボキシ基を有するアクリレート系単量体は、0.5〜2:4〜6.5:59〜73.5:21〜27:1〜5.5のモル比率で含まれることを特徴とする請求項14に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、前記アルキル基を有するアクリレート系単量体:前記ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体:前記シラン基を有するアクリレート系単量体:前記エポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物を62.5〜72:20〜23:3〜5.5:5〜9のモル比率で含むことを特徴とする請求項15に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、前記アルキル基を有するアクリレート系単量体:前記ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体:前記シラン基を有するアクリレート系単量体:前記カルボキシ基を有するアクリレート系単量体を59.4〜76:9〜27:3〜4.5:2〜9のモル比率で含むことを特徴とする請求項15に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系共重合体は、前記アルキル基を有するアクリレート系単量体:前記ヒドロキシ基を有するアクリレート系単量体:前記シラン基を有するアクリレート系単量体:前記エポキシ基がある不飽和エポキシ系化合物:前記カルボキシ基を有するアクリレート系単量体を53.5〜67:18〜28:2〜5.5:1〜4.5:2〜8.5のモル比率で含むことを特徴とする請求項15に記載の粘着剤組成物。
- 基材フィルム;
前記基材フィルム上部に形成されており、請求項1に記載の粘着剤組成物で形成された粘着層;及び
前記粘着層上部に形成された接着層を含むダイシングダイボンディングフィルム。 - 前記ダイシングダイボンディングフィルムは、前記粘着層と前記リングフレーム間の剥離力が1〜3N/25mmであることを特徴とする請求項30に記載のダイシングダイボンディングフィルム。
- 前記ダイシングダイボンディングフィルムは、前記粘着層と前記接着層間の剥離力が0.05〜0.5N/25mmであることを特徴とする請求項30に記載のダイシングダイボンディングフィルム。
- 請求項30に記載のダイシングダイボンディングフィルムを用いた半導体装置であって、前記ダイシングダイボンディングフィルムの接着層はウエハの一面に接着され、前記ダイシングダイボンディングフィルムの粘着層はリングフレームに固定される半導体装置。
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