JP2010150429A - 感圧接着剤組成物、感圧接着剤層及び感圧接着性積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)リン酸エステル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる繰返しユニットを含む(メタ)アクリル酸エステル系重合体、及び(B)炭素数が1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を含む。
【選択図】 なし
Description
本発明の感圧接着剤組成物は、(A)リン酸エステル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体と、(B)炭素数が1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体とを必須成分とするものである。本発明の感圧接着剤組成物は、リン酸エステル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体と、炭素数が1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体とを併用しているので、粘着性及び透明性を維持しつつ、難燃性に優れた感圧接着剤層を形成できるものである。本発明は、(メタ)アクリル酸エステル系重合体との相溶性が高い特定のリン酸エステル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を難燃剤として用いることにより実現されるものであり、本発明の感圧接着剤組成物は、炭素数が1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体との相溶性を確保することにより、従来の固体のリン酸エステルを用いた場合のように凝集物が生じることがなく、難燃性、粘着物性及び透明性を併有する感圧接着剤層を形成できるものである。なお、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸の総称であり、他の「(メタ)」もこれに準拠する。
本発明の感圧接着剤層は、上述した感圧接着剤組成物の架橋物からなるものである。感圧接着剤組成物の架橋は、感圧接着剤組成物を支持フィルム等へ塗布後に行うのが一般的であるが、感圧接着剤組成物の架橋物からなる感圧接着剤層を支持フィルム等に転写することもできる。
これらのイソシアネート化合物は単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の感圧接着性積層体は、基材上の片面又は両面に、本発明の感圧接着剤層を有するものである。ここでいう基材は、ベース基材の他、剥離シートを含むものである。
まず、感圧接着剤組成物を、有機溶剤系、エマルション系、無溶剤系等により希釈して感圧接着剤組成物塗工液を調製する。
その後、感圧接着剤層の基材を有する側とは反対の面に剥離シートを設けてもよい。
(1)リン酸エステル基を有するアクリル系重合体(A1成分)溶液の調製
ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート(大八化学工業社製:MR−260)200質量部(0.55モル)、及び開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.8質量部を酢酸エチル300質量部中に加え、65℃で約12時間攪拌することにより、重量平均分子量約10万(Mw/Mn=4.2)のリン酸エステル基を有するメタクリル酸系重合体溶液を得た。
アクリル酸n−ブチル180質量部(1.4モル)、アクリル酸20質量部(0.27モル)、及び開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.24質量部を酢酸エチル466.6質量部に加え、60℃で約17時間攪拌することにより、重量平均分子量約60万(Mw/Mn=3.8)のアクリル酸エステル共重合体溶液を得た。
上記(1)において得られたリン酸エステルを有するアクリル系重合体(A1成分)溶液50質量部と、上記(2)において得られたアクリル酸エステル系共重合体(B成分)溶液50質量部を混合し、ポリイソシアナート化合物からなる架橋剤(東洋インキ社製:BHS8515)1.0質量部を加え、メチルエチルケトンにて固形成分が約30質量%となるように希釈し、感圧接着剤組成物塗工液を調製した。
上記(3)を50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱化学ポリエステル社製:T−100)にアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間加熱・乾燥することにより、厚さ約20μmの感圧接着剤層とし、この層の面に剥離フィルム(リンテック社製:PET381031)をラミネートし、感圧接着シートを作製した。
実施例1において調製したアクリル酸エステル系共重合体(B成分)溶液70質量部と、リン酸エステル基を有するアクリル系重合体(A1成分)溶液30質量部を混合し、ポリイソシアナート化合物からなる架橋剤(東洋インキ社製:BHS8515)1.0質量部を加え、メチルエチルケトンにて固形成分が約30質量%となるように希釈し、感圧接着剤組成物塗工液を調製した。得られた塗工液を50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱化学ポリエステル社製:T−100)にアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間加熱・乾燥することにより、厚さ約20μmの感圧接着剤層とし、この層の面に剥離フィルム(リンテック社製:PET381031)をラミネートし、感圧接着シートを作製した。
実施例1において調製したアクリル酸エステル系共重合体(B成分)溶液30質量部と、リン酸エステル基を有するアクリル系重合体(A1成分)溶液70質量部を混合し、ポリイソシアナート化合物からなる架橋剤(東洋インキ社製:BHS8515)1.0質量部を加え、メチルエチルケトンにて固形成分が約30質量%となるように希釈し、感圧接着剤組成物塗工液を調製した。得られた塗工液を50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱化学ポリエステル社製:T−100)にアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間加熱・乾燥することにより、厚さ約20μmの感圧接着剤層とし、この層の面に剥離フィルム(リンテック社製:PET381031)をラミネートし、感圧接着シートを作製した。
リン酸エステル基を有するアクリル系重合体として、下記(A2成分)を用いた以外は実施例1と同様にして感圧接着剤組成物塗工液を調製し、感圧接着シートを作製した。
○リン酸エステル基を有するアクリル系重合体(A2成分)溶液の調製
アクリル酸n−ブチル50質量部(0.39モル)、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート(大八化学工業社製:MR−260)150質量部(0.41モル)、及び開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.8質量部を酢酸エチル300質量部に加え、65℃で約12時間攪拌することにより、重量平均分子量約13万(Mw/Mn=4.0)のリン酸エステル基を有するアクリル系重合体溶液を得た。
リン酸エステル基を有するアクリル系重合体として、下記(A3成分)を用いた以外は実施例1と同様にして感圧接着剤組成物塗工液を調製し、感圧接着シートを作製した。
○リン酸エステル基を有するアクリル系重合体(A3成分)溶液の調製
アクリル酸n−ブチル36質量部(0.28モル)、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート(大八化学工業社製:MR−260)160質量部(0.44モル)、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製:ライトエステルP−1M)4質量部(0.019モル)、及び開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.8質量部を酢酸エチル300質量部に加え、65℃で約12時間攪拌することにより、重量平均分子量約10万(Mw/Mn=4.5)のリン酸エステル基を有するアクリル系重合体溶液を得た。
リン酸エステル基を有するアクリル系重合体として、下記(A4成分)を用いた以外は実施例1と同様にして感圧接着剤組成物塗工液を調製し、感圧接着シートを作製した。
○リン酸エステル基を有するアクリル系重合体(A4成分)溶液の調製
アクリル酸n−ブチル54質量部(0.42モル)、アクリル酸3ヒドロキシエチル6質量部(0.05モル)、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート(大八化学工業社製:MR−260)140質量部(0.38モル)、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製:ライトエステルP−1M)4質量部(0.019モル)、及び開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.8質量部を酢酸エチル300質量部に加え、65℃で約12時間攪拌することにより、重量平均分子量約15万(Mw/Mn=4.7)のリン酸エステル基を有するアクリル系重合体溶液を得た。
実施例1において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのポリイミド(PI)フィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、実施例1と同様に感圧接着シートを作製した。
実施例2において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、実施例1と同様に感圧接着シートを作製した。
実施例3において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、実施例1と同様に感圧接着シートを作製した。
実施例4において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、実施例1と同様に感圧接着シートを作製した。
実施例5において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、実施例1と同様に感圧接着シートを作製した。
実施例6において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、実施例1と同様に感圧接着シートを作製した。
アクリル酸n−ブチル180質量部、アクリル酸20質量部、及び開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.24質量部を酢酸エチル466.6質量部に加え、60℃で約17時間攪拌することにより、重量平均分子量約60万(Mw/Mn=3.8)のアクリル酸エステル共重合体溶液を得た。得られたアクリル酸エステル共重合体溶液100質量部に、ポリイソシアナート化合物からなる架橋剤(東洋インキ社製:BHS8515)1.0質量部を加え、メチルエチルケトンにて固形成分が約30質量%となるように希釈し、感圧接着剤組成物塗工液を調製した。得られた塗工液を50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱化学ポリエステル社製:T−100)にアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間加熱・乾燥することにより、厚さ約20μmの感圧接着剤層とし、この層の面に剥離フィルム(リンテック社製:PET381031)をラミネートし、感圧接着シートを作製した。
比較例1において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、比較例1と同様にして感圧接着シートを作製した。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入口、及び温度計を取り付けた反応容器にアクリル酸n−ブチル48質量部、アクリル酸2−エチルヘキシル48質量部、アクリル酸4質量部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル0.5質量部、酢酸エチル150質量部、およびアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、1時間かけて窒素置換をした。その後、70℃に昇温し8時間重合を行った。得られたアクリル酸エステル共重合体のMwは63万であった。
このアクリル酸エステル共重合体溶液にポリリン酸アンモニウム45質量部、赤リン15質量部をディスパーで攪拌しながら投入した。この分散溶液にイソシアナート系架橋剤(綜研化学社製:L−45)1.4質量部を粘着加工直前に加え、塗工液を得た。この塗工液を厚さ50μmのPETフィルム(三菱化学ポリエステル社製:T−100)にアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間加熱・乾燥することにより、厚さ約20μmの感圧接着剤層とし、この層の面に剥離フィルム(リンテック社製:PET381031)をラミネートし、感圧接着シートを作製した。
比較例3において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、比較例3と同様に感圧接着シートを作製した。
攪拌機、還流冷却器、窒素導入口、及び温度計を取り付けた反応容器にアクリル酸n−ブチル94質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル6質量部、酢酸エチル150質量部、およびアゾビスイソブチロニトリル0.2質量部を投入し、1時間かけて窒素置換をした。その後、70℃に昇温し8時間重合を行った。得られたポリマーのMwは45万であった。このポリマー溶液に、メタクリロイルオキシエチルジフェニルホスフェート(大八化学工業社製:MR−260)50質量部、およびイソシアナート系架橋剤(綜研化学社製:L−45)1.5質量部を加え、塗工液を得た。この塗工液を厚さ50μmのPETフィルム(三菱化学ポリエステル社製:T−100)にアプリケーターを用いて塗布し、100℃で1分間加熱・乾燥することにより、厚さ約20μmの感圧接着剤層とし、この層の面に剥離フィルム(リンテック社製:PET381031)をラミネートし、感圧接着シートを作製した。
比較例5において、PETフィルムの代わりに厚み25μmのPIフィルム(東レ・デュポン社製:カプトン100H)を用いた以外は、比較例5と同様に感圧接着シートを作製した。
感圧接着シートの剥離フィルムを剥離し、感圧接着剤層の表面に存在するリン元素の割合をXPSにより測定した。
燃焼性試験は、感圧接着シートの剥離フィルムを剥離し、アンダーラボラトリーズ社発行のプラスチック材料の燃焼性試験規格UL94の垂直燃焼試験方法に準じてUL94VTMランクを判定した。
感圧接着シートの剥離フィルムを剥離し、PETフィルムを基材とした試験用感圧接着シートの感圧接着剤層の可視光(波長400nm〜800nm)透過率の平均値を紫外可視分光光度計にて測定した。またPETフィルムを基材とした試験用感圧接着シートの感圧接着剤層のヘイズ値をJIS K 7136規格に準拠して測定した。
PETフィルムを基材とした試験用感圧接着シートを、23℃×50%RH、及び70℃×Dry24時間促進後のSUS板に対する粘着力をJIS Z 0237に準拠して測定し、その粘着力の変化率を算出した。なお、試験用感圧接着シートの粘着力変化の割合が、0%〜20%未満であった場合を○、20%以上であった場合を×として評価した。
感圧接着シートの経時粘着力変化測定後のSUS表面を目視にて観察して、以下の通り評価した。
○:曇りなし
×:曇りあり
ベーズ基材としてPETフィルムを用いた実施例1〜6の感圧接着シートは、難燃性評価判定がVTM−2であり、非常に難燃性に優れるものであり、粘着力の変化が20%未満であった。また、ヘイズ値は2.29%以下であり、透明性に優れたものであった。
Claims (8)
- (A)リン酸エステル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる繰返しユニットを含む(メタ)アクリル酸エステル系重合体
(B)炭素数が1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体
を含むことを特徴とする感圧接着剤組成物。 - (A)成分及び/又は(B)成分が、架橋性官能基を有することを特徴とする請求項1に記載の感圧接着剤組成物。
- 前記感圧接着剤組成物は、前記リン酸エステル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる繰り返しユニットの割合が10〜60モル%であることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の感圧接着剤組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の感圧接着剤組成物の架橋物からなる感圧接着剤層。
- 前記感圧接着剤層の表面におけるXPSで測定したリン元素の割合が0.1〜7.0元素%であることを特徴とする請求項5に記載の感圧接着剤層。
- 基材の少なくとも片面に請求項5又は6に記載の感圧接着剤層を有することを特徴とする感圧接着性積層体。
- 前記感圧接着剤層は、JIS K 7361規格に準拠して測定される可視光透過率が80%以上であり、且つJIS K 7136規格に準拠して測定されるヘイズ値が5%以下であることを特徴とする請求項7に記載の感圧接着性積層体。
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