JP2012126647A - 魚網用抗菌剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)で表される第4級アンモニウム塩(A)およびエマルジョン樹脂(B)を含有することを特徴とする漁網用抗菌剤組成物である。
【化1】
[式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数1〜24のアルキル基または炭素数2〜24のアルケニル基;R4は炭素数6〜24のアルキル基もしくはアルケニル基、炭素数7〜24のアリールアルキル基または炭素数8〜22のアリールアルケニル基;fは1または2の整数;Xf−はf価の対イオンであり、ハロゲンイオン、ヒドロキシルイオン、硫酸イオン等からなる群から選ばれる1種以上である。]
【選択図】 なし
Description
トリメチルドデシルアンモニウムカチオン、トリメチルテトラデシルアンモニウムカチオン、トリメチルヘキサデシルアンモニウムカチオン、トリメチルオクタデシルアンモニウムカチオン、トリメチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオン、トリメチル−2−エチルヘキシルアンモニウムカチオン、ジメチルエチルドデシルアンモニウムカチオン、ジメチルエチルテトラデシルアンモニウムカチオン、ジメチルエチルヘキサデシルアンモニウムカチオン、ジメチルエチルオクタデシルアンモニウムカチオン、ジメチルエチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオン、メチルジエチルドデシルアンモニウムカチオン、メチルジエチルテトラデシルアンモニウムカチオン、メチルジエチルヘキサデシルアンモニウムカチオン、メチルジエチルオクタデシルアンモニウムカチオン、メチルジエチルヤシ油アルキルアンモニウムカチオンおよびメチルジエチル−2−エチルヘキシルアンモニウムカチオン;
(2)R1およびR2が炭素数1〜2のアルキル基、R3が炭素数8〜18のアルキル基、R4がベンジル基のもの;
ジメチルデシルベンジルアンモニウム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデシルベンジルアンモニウムおよびジメチルヤシ油アルキルベンジルアンモニウムカチオン;
(3)R1およびR2が炭素数1〜2のアルキル基、R3およびR4が炭素数8〜14のアルキル基のもの;
ジメチルジオクチルアンモニウム、ジメチルオクチルデシルアンモニウム、ジメチルジデシルアンモニウム、ジメチルデシルドデシルアンモニウム、ジメチルジドデシルアンモニウム、ジメチルジテトラデシルアンモニウム、メチルエチルジデシルアンモニウムおよびジエチルジデシルアンモニウムカチオン。
(例えば硫酸ジメチル、炭酸ジメチル、メチルクロライドおよびベンジルクロライドなど)]による4級化物が挙げられる。カチオン系ウレタンエマルジョン樹脂は特公昭43−9076号公報に記載のものも挙げられる。
を使用する。
製造例1
加熱冷却装置、攪拌機および滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.52モル)、および炭酸ジメチル144部(1.6モル)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル)を得た。この溶液250部に、室温でトリフルオロメタンスルホン酸79.5部(0.53モル)を加えて2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、減圧乾燥(減圧度950hpa、105℃×3時間)して120℃で溶融状態にして取り出し、有効成分約100%の常温で固体のジメチルジn−デシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(A−1)250部を得た。(A−1)の重量に基づく遊離塩素含量は10ppm以下であった。
加熱冷却装置、攪拌機および滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、水690部、ジメチルヘキサデシルアミン204部(0.76モル)、および硫酸ジメチル95部(0.76モル)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、水を留去してトリメチルヘキサデシルアンモニウムのメチル硫酸塩(A−2)の90%溶液330部(0.83モル)を得た。(A−2)の重量に基づく遊離塩素含量は10ppm以下であった。
(B−1):「ユーコート UWS−145」(商品名)(三洋化成工業株式会社製、アニオン系ウレタン樹脂エマルジョン、固形分35重量%)
実施例1〜4および比較例1〜3の魚網用抗菌剤組成物について、下記の試験条件で抗菌性のテーブル評価を行なった。
(試料作製)
実施例1〜4および比較例1〜3の魚網用抗菌剤組成物をスライドガラス(縦7.5cm×横2.5cm)上に1〜2滴垂らし、縦4.3cm×横2.5cmの薄膜を作製する。その後、室温で1時間、150℃で3時間乾燥させたものを海水浸漬前試料とする。福井県小浜市小浜港埠頭で8月に採取した海水70mLが入った100mLのビーカー中に上記と同様にして作成した海水浸漬前試料を浸漬させ、1週間放置後、とりだし、自然乾燥させたものを海水浸漬後試料とする。このとき、抗菌剤を除いた(エマルジョン樹脂のみ)の試料も上記と同様に作製し、それをブランク試料とする。
本発明の抗菌性評価はJIS Z−2801(抗菌加工製品−抗菌性試験方法・抗菌効果)に従って評価した。即ち、黒コウジカビをポテトデキストロース寒天培地で培養し、普通ブイヨン培地を生理食塩水で500倍希釈し、菌数2.5×105〜1.0×106 cfu/mlになるように調整した。試料およびブランク試料を滅菌シャーレ上に採取し、前述の試験菌液をそれぞれの試料に0.175mL滴下し、2.0cm×3.5cmにカットしたストマッカーフィルムを載せる。それらを温度25±2℃、湿度90%以上の条件で24時間触菌した。触菌後、滅菌シャーレに入った試料に生理食塩水10mLを加え、試料を洗い出す。洗い出し液1mLを適宜希釈する。その希釈液をポテトデキストロース寒天培地に50μL塗抹し、25±2℃、1週間培養し、寒天培地上のカビ数を測定し、下記式により抗菌活性値を算出した。結果を表1に示す。
カビ数=カビ数 × 希釈倍率 × 10(洗い出しに用いた生理食塩水)
(判定基準)
静菌活性値 =Mb−Mc
Mb=ブランク試料の1週間培養後のカビ数の常用対数値
Mc=試料の1週間培養後のカビ数の常用対数値
実施例1〜4および比較例1〜3の魚網用抗菌剤組成物について、下記の試験条件で抗菌性および長期間の抗菌持続性のフィールド評価を行なった。
Claims (6)
- 一般式(1)で表される第4級アンモニウム塩(A)およびエマルジョン樹脂(B)を含有することを特徴とする漁網用抗菌剤組成物。
- 前記対イオンが超強酸イオンであって、該超強酸が−12以下のHammett酸度関数(H0)を有する超強酸である請求項1記載の魚網用抗菌剤組成物。
- 前記超強酸がプロトン酸またはプロトン酸とルイス酸との組み合わせである請求項1または2記載の魚網用抗菌剤組成物。
- 前記対イオンが炭素数1もしくは2のアルキル硫酸エステルイオンである請求項1記載の魚網用抗菌剤組成物。
- 前記エマルジョン樹脂(B)がウレタンエマルジョン樹脂(B1)である請求項1〜4いずれか記載の魚網用抗菌剤組成物。
- 前記ウレタンエマルジョン樹脂(B1)がアニオン系ウレタンエマルジョン樹脂である請求項5記載の魚網用抗菌剤組成物。
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