JP2012082294A - 金属酸化物微粒子分散剤、及び分散体 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 ヒドロキシアルキルオキセタンとエポキシ基を1つ有する化合物とを反応させて得られる多分岐ポリエーテルポリオール(A)と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる多分岐(メタ)アクリレート(B)を含有する金属酸化物微粒子分散剤、及び該分散剤に金属酸化物微粒子が分散されてなる分散体を提供すること。
【選択図】 なし
Description
1.ヒドロキシアルキルオキセタンとエポキシ基を1つ有する化合物とを反応させて得られる多分岐ポリエーテルポリオール(A)と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる多分岐(メタ)アクリレート(B)を含有する金属酸化物微粒子分散剤、
2.1.に記載の金属酸化物微粒子分散剤に金属酸化物微粒子が分散されてなる分散体、
3.前記金属酸化物が、酸化ケイ素、酸化スズ、酸化チタン、酸化アルミニウム又は酸化亜鉛である2.に記載の金属酸化物微粒子分散体、
に関するものである。
方法1は、ヒドロキシアルキルオキセタンと、エポキシ基を1つ有する化合物とを、モル基準で、(ヒドロキシアルキルオキセタン/エポキシ基を1つ有する化合物)=1/1〜1/10、好ましくは1/1〜1/3となる割合で混合し、これらをパーオキサイドフリーの有機溶媒、例えば、ジエチルエーテル、ジ−i−プロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−i−ブチルエーテル、ジ−t−ブチルエーテル、t−アミルメチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル又はジオキソランで、原料成分/有機溶剤の質量比が1/1〜1/5、好ましくは1/1.5〜1/2.5となる割合で溶解する。
あるいは、ハイドロタルサイト等の吸着剤にて前記重合開始剤を吸着させ、吸着物をろ過にて除いた後、ろ液を減圧下に溶媒を留去し、目的とする多分岐ポリエーテルポリオール(A)を得ることができる。
方法2は、ヒドロキシアルキルオキセタンと、エポキシ基を1つ有する化合物とを、モル基準で、(ヒドロキシアルキルオキセタン/エポキシ基を1つ有する化合物)=1/1〜1/10、好ましくは1/1〜1/3となる割合で、70℃以上の沸点を有する炭化水素系溶媒中に溶解する。ここで、炭化水素系溶媒は、例えば、n−ヘプタン、i−オクタン、シクロヘキサンが挙げられ、とりわけ溶解性の点からシクロヘキサンが好ましい。また、原料モノマーと炭化水素系溶媒との比率は、前者:後者が1:1〜1:10、特に1:2.5〜1:3.5であることが好ましい。
重合開始剤の添加直後、系内は不均一系になって25〜40℃まで系内温度が上昇する。一旦、15〜25℃まで冷却した後、反応混合物を40〜70℃、好ましくは50〜60℃まで加熱して、1〜5時間、好ましくは2〜3時間の間、原料モノマーが全て転化するまで反応を行う。反応終了後は、方法1と同様にして中和、濾過し、次いで、溶媒を留去する。
方法3は、原料モノマーの全量に対して0.01〜1モル%、特に0.2〜0.5モル%となる量の重合開始剤を、(方法1)に記載した有機溶剤等に溶解し、これを0〜40℃に保持する。この溶液に対して、ヒドロキシアルキルオキセタンと、エポキシ基を1つ有する化合物とを、モル基準で、(ヒドロキシアルキルオキセタン/エポキシ基を1つ有する化合物)=1/1〜1/10、好ましくは1/1〜1/3となる割合で、混合した混合物を、系内の温度が40℃以下になるように連続的に滴下する。滴下終了後も系内の温度40℃以下にて、原料モノマーが全て転化するまで攪拌を継続する。原料モノマーの転化率は、GC、NMR、あるいはIRスペクトルによって確認することができる。反応終了後は(方法1)と同様にして中和、あるいは、吸着剤にて重合開始剤を処理した後、溶媒を留去する。
で表されるヒドロキシアルキルオキセタンと、下記一般式(2)
また、ER1、EE1、及びEE2は、前記エポキシ基を1つ有する化合物に起因する構造単位であって、ER1は繰り返し単位を表し、EE1及びEE2は末端構造単位を表す。
本発明の多分岐ポリエーテルポリオール(A)には、多官能オキセタン化合物のオキセタニル基とエポキシ基との付加反応により生じたヒドロキシメチル基が存在している。多分岐ポリエーテルポリオール(A)は、ヒドロキシメチル基の水酸基と(メタ)アクリル酸との縮合反応によって合成される。
使用できる有機溶媒としては、(メタ)アクリレートとの反応に影響を与えるものでなければ、特に制限はないが、好ましくは、炭化水素系有機溶媒、芳香族系有機溶媒、エーテル系有機溶剤を挙げることができる。更に、具体的には炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げることができ、芳香族系有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンを挙げることができ、エーテル系有機溶剤としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチールエーテル等を挙げることができる。
これらの反応においては、公知慣用の反応操作によって、適宜目的とする多分岐(メタ)アクリレート(B)を調整することができる。
本発明で用いられる金属酸化物微粒子を分散させるためには、本発明の多分岐(メタ)アクリレート(B)を単独で用いてもよいし、更に有機溶剤、又は重合性モノマーを添加してもよい。
用いられる有機溶剤としては、該(メタ)アクリレート(A)の分散性の機能を発揮できるものであれば特に制限はない。用いることのできる有機溶剤は、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)等のケトン類、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキソラン、PGM(プロピレングリコールモノメチルエーテル)等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族類、カルビトール、セロソルブ、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール類が挙げられ、これらを単独又は併用して使用可能である。
これらの金属酸化物微粒子の平均一次粒径は、分散体中における分散性、透明複合体を作製した場合の透明性を鑑み、5〜200nmのものを好ましく用いることができる。
機械的手段として、例えば、ディスパー、タービン翼等攪拌翼を有する分散機、ペイントシェイカー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、ビーズミル等が挙げられる。反応性分散体を製造するには、得られる分散体をコーティング剤等に用いる場合には、塗工性、塗料安定性及び硬化被膜の透明性等の点から、ガラスビーズ、ジルコニアビーズ等の分散メディアを使用するビーズミルによる分散が好ましい。
窒素、空気リフラックスコンデンサー、マグネット式撹拌棒、温度計を具備した1000mLの3つ口フラスコ中で、BF3・ジエチルエーテル錯体1.24g(8.7mmol)を、乾燥かつ過酸化物フリーのメチル−t−ブチルエーテル273gで希釈した。
別途容器にて、3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタン140g(1.21mol)とプロピレンオキサイド70.0g(1.21mol)を混合し、上記3つ口フラスコへ、定量ポンプで5.5時間かけて滴下した。このとき、系内の温度を20℃に保つよう、随時アイスバスで冷却を行った。滴下終了後、さらにプロピレンオキサイド63.0g(1.08mol)を、同様に系内の温度を20℃に保ちつつ、3時間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。ここで、BF3・ジエチルエーテル錯体0.620g(4.4mmol)を添加し、さらに20℃で6時間攪拌した。
この多分岐ポリエーテルポリオール(A)は、Mn=2,876g/mol、Mw=7,171g/mol、水酸基価=253mg・KOH/gであり、プロトンNMRから、モル基準で3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタン:プロピレンオキサイド=1:1.9であることが判明した。また、全水酸基に対する2級水酸基の比率は、40%であった。
ディーン・スターク管、窒素及び空気導入管、撹拌装置、温度計を具備した500mLの4つ口フラスコ中に、前述の多分岐ポリエーテルポリオール(A)を155g、アクリル酸51g、シクロヘキサン200g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.21g、触媒としてドデシルベンゼンスルホン酸4g(12.3mmol)を仕込み、窒素と空気2対1の混合ガス流通下で、82℃まで昇温した。シクロヘキサンの還流が始まり、水の流出が徐々に始まった。その後、85℃まで昇温して24時間反応させると、理論脱水量の70%に達したので冷却を開始した。30℃付近まで冷却した後、ディーン・スターク管を水冷コンデンサに交換した。次に50%水酸化ナトリウム0.98g(12.3mmol)を仕込み、80℃まで昇温、保持した。次に減圧装置に接続し、徐々に減圧度を上げながら系内の溶媒及び残存するアクリル酸、微量の水の除去工程を実施した。酸価が5以下になったので、反応容器より取り出し、硝子瓶に充填した。得られた重合性不飽和基含有多分岐ポリエーテルの水酸基価は、73.1mg・KOH/gで、全水酸基のアクリル酸エステル価率は、66%であった。アクリル基濃度は、2.54mmol/gと算出された。以下、これを多分岐(メタ)アクリレート(B)とする。室温で放冷一日後に外観を目視確認した。淡黄色透明で濁りは無かった。
Evonik Degussa GmbH社製ナノシリカ(AEROSIL50;一次粒径30nm)を5部、多分岐(メタ)アクリレート(B)を8.1部(有効濃度61.7%)、PGM(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を40部、およびジルコニアビーズ(粒径0.1mm)70部を混合し、ペイントシェイカーにて2時間混合した。混合後、ジルコニアビーズをろ別して分散中のシリカの粒径を動的光散乱法にて測定したところ、平均粒径163nmであった。
実施例1におけるPGM(プロピレングリコールモノメチルエーテル)の替わりに、MIBK(メチルイソブチルケトン)を用いる他は、実施例1と同様にして、分散体を得、分散中のシリカの粒径を動的光散乱法にて測定したところ、平均粒径165nmであった。
実施例1における多分岐(メタ)アクリレート(B)の替わりに、多分岐ポリエーテルポリオール(A)を用いる他は、実施例1と同様にして、分散体を得、分散中のシリカの粒径を動的光散乱法にて測定したところ、平均粒径276nmであった。
実施例2における多分岐(メタ)アクリレート(B)の替わりに、多分岐ポリエーテルポリオール(A)を用いる他は、実施例2と同様にして、分散体を得、分散中のシリカの粒径を動的光散乱法にて測定したところ、平均粒径284nmであった。
実施例1における多分岐(メタ)アクリレート(B)を用いない他は、実施例1と同様にして、分散体を得、分散中のシリカの粒径を動的光散乱法にて測定したところ、平均粒径405nmであった。
実施例2における多分岐(メタ)アクリレート(B)を用いない他は、実施例2と同様にして、分散体を得、分散中のシリカの粒径を動的光散乱法にて測定したところ、平均粒径5124nmであった。
Claims (3)
- ヒドロキシアルキルオキセタンとエポキシ基を1つ有する化合物とを反応させて得られる多分岐ポリエーテルポリオール(A)と(メタ)アクリル酸とを反応させて得られる多分岐(メタ)アクリレート(B)を含有する金属酸化物微粒子分散剤。
- 請求項1に記載の金属酸化物微粒子分散剤に金属酸化物微粒子が分散されてなる分散体。
- 前記金属酸化物が、酸化ケイ素、酸化スズ、酸化チタン、酸化アルミニウム又は酸化亜鉛である請求項2に記載の金属酸化物微粒子分散体。
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