JP2012012311A - 皮膚化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で示されるアルギニン誘導体および水溶性高分子化合物を含有する皮膚化粧料。
(R1、R2は水素原子又はヒドロキシプロピル基であり、R1、R2の少なくともどちらかはヒドロキシプロピル基を示す。R3は水素原子又はアルカリ金属原子を示す。)
【選択図】なし
Description
また、特許文献2には、アミノ酸またはイミノ酸にグリシドールを反応させたアミノ酸のN−グリセリル誘導体またはその酸付加塩を含有することを特徴とする皮膚外用剤が開示されている。しかしながら、肌へのなじみ性やべたつき感、肌保護効果が十分に満足のいくものでなかった。このように、肌へのなじみ性やべたつき感のなさといった肌への感触が良好であり、かつ保湿効果の持続性や肌荒れ防止効果といった肌への改善効果に優れた化粧料はこれまで得られていなかった。
すなわち、本発明の皮膚化粧料は、(a)式(I)で示されるアルギニン誘導体0.05〜10質量%、(b)水溶性高分子化合物0.01〜3質量%含有する皮膚化粧料であることを特徴とする。
<アルギニン誘導体の合成例>
<化合物1>
L−アルギニン174g(1モル)をイオン交換水406gに溶解してオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の空気を乾燥窒素で置換した。次に60℃に昇温し、プロピレンオキシド64g(1.1モル)を1時間かけて滴下した後、60℃に保ちさらに6時間反応した。反応終了後、30分間乾燥窒素でバブリングして未反応のプロピレンオキシドを除去し、オートクレーブから反応液を取り出し、溶媒を減圧留去して反応生成物を得た。反応生成物の1H−NMRスペクトルを測定し、下記算出法に基づいて、反応生成物のプロピレンオキシド平均付加モル数を算出した。その結果、化合物1のプロピレンオキシド平均付加モル数は1.02モルであった。この反応生成物に対してイオン交換水を加え、アルギニン誘導体の25質量%水溶液を調製し、以下の検討に用いた。
使用機種:日本電子株式会社製 ECA−600(600MHz)
測定溶媒:D2O
内部標準:DSS(2,2−ジメチル−2−シラペンタン−5−スルホン酸ナトリウム)
<ヒドロキシプロピル基の平均付加モル数の算出方法>
S1:δ=1.5〜1.7ppmのアルギニンのβ−炭素、γ−炭素に結合している水素に帰属されるピークの積算強度、
S2:δ=2.5〜2.8ppmのα−アミノ基に付加したヒドロキシプロピル基の1位の炭素に結合している水素に帰属されるピークの積算強度とし、
ヒドロキシプロピル基の平均付加モル数=(S2/S1)×2で算出した。
L−アルギニン174g(1モル)とプロピレンオキシド116g(2モル)を用いた以外は、化合物1と同様の条件で反応を行った。得られた反応生成物の1H−NMRスペクトルより求めた化合物2のプロピレンオキシド平均付加モル数は1.84モルであった。この反応生成物に対してイオン交換水を加え、アルギニン誘導体25質量%水溶液を調製し、以下の検討に用いた。
(評価方法)
表1(化粧水)、表3(水中油型乳液)に示す皮膚化粧料を調製し、(1)肌へのなじみ性、(2)べたつき感、(3)保湿効果の持続性、(4)肌の柔軟性改善効果、(5)肌荒れ改善効果、(6)肌保護効果 について、下記の方法によって評価を行った。
20名の女性(22〜40歳)をパネラーとし、調製した皮膚化粧料を洗顔後に塗布した。そして使用時の肌へのなじみ性について、下記のように判定した。
2点:肌へのなじみが良いと感じた場合。
1点:肌へのなじみがやや悪いと感じた場合。
0点:肌へのなじみが悪いと感じた場合。
20名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が30点以上(かつ0点評価なし):肌へのなじみ性に優れた皮膚化粧料である。
×:合計点が30点未満:肌へのなじみ性が良くない皮膚化粧料である。
20名の女性(22〜40歳)をパネラーとし、調製した皮膚化粧料を洗顔後に塗布した。そして塗布時および塗布10分後の肌のべたつき感について、下記のように判定した。
2点:塗布時、塗布10分後ともにべたつき感を感じなかった場合。
1点:塗布時または塗布10分後のどちらかにべたつき感を感じた場合。
0点:塗布時、塗布10分後ともにべたつき感を感じた場合。
20名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が30点以上(かつ0点評価なし):べたつき感を感じない皮膚化粧料である。
×:合計点が30点未満:べたつき感のある皮膚化粧料である。
20名の女性(22〜40歳)をパネラーとし、調製した皮膚化粧料を洗顔後に塗布した。そして2時間後の肌の潤いついて、下記のように判定した。
2点:使用直後と変わらず肌が十分潤っていると感じた場合。
1点:使用直後と比べてやや肌の潤いが足りないと感じた場合。
0点:使用直後と比べて明らかに肌の潤いが足りないと感じた場合。
20名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が30点以上(かつ0点評価なし):保湿効果の持続性が良好な皮膚化粧料である。
×:合計点が30点未満:保湿効果の持続性がない皮膚化粧料である。
20名の女性(22〜40歳)をパネラーとし、調製した皮膚化粧料を1日2回、2週間使用してた。そして2週間後の肌の状態について、下記のように判定した。
2点:明らかに肌がふっくらと柔らかくなったと感じた場合。
1点:やや肌がふっくらと柔らかくなったと感じた場合。
0点:肌の柔軟性改善効果がまったくないと感じた場合。
20名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が30点以上(かつ0点評価なし):肌の柔軟性改善効果に優れた皮膚化粧料である。
×:合計点が30点未満:肌の柔軟性改善効果がない皮膚化粧料である。
肌荒れを感じている10名の女性(28〜40歳)をパネラーとし、調製した皮膚化粧料を1日2回、2週間使用した。そして2週間後の肌の状態について、下記のように判定した。
2点:肌荒れが明らかに治ってきたと感じた場合。
1点:肌荒れがやや治ってきたと感じた場合。
0点:肌荒れ改善効果が全くないと感じた場合。
10名の合計点を求め、以下のように評価した。
○:合計点が15点以上(かつ0点評価なし):肌荒れ改善効果に優れた皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満:肌荒れ改善効果がない皮膚化粧料である。
20名の女性(22〜40歳)をパネラーとし、調製した皮膚化粧料を1日2回、2週間使用した。そして2週間後の肌のバリア性について Vapo meter を用いて評価した。バリア能改善率が20%以上の場合、肌保護効果に優れた化粧水であると評価した。
○:バリア能改善率が20%以上:肌保護効果に優れた皮膚化粧料である。
×:バリア能改善率が20%未満:肌保護効果がない皮膚化粧料である。
一方、比較例1〜3では、十分な性能が得られなかった。比較例1では、(a)成分が含有されていないため、肌へのなじみが悪く、べたつきを感じ、肌の柔軟性改善効果も十分ではなかった。比較例2では、(a)成分の代わりにL-アルギニンが含まれているため、肌へのなじみが悪く、べたつきがあった。比較例3では、(b)成分が含有されていないため、肌へのなじみが悪く、保湿効果の持続性、肌の柔軟性改善効果、肌荒れ改善効果および肌保護効果も十分ではなかった。
また、本発明の皮膚化粧料(水中油型乳液)は、実施例4〜6より、肌へ素早くなじむとともに、べたつき感を感じることがなく、保湿効果の持続性、肌の柔軟性改善効果、肌荒れ改善効果および肌保護効果に優れていた。
一方、比較例4では、十分な性能が得られなかった。比較例4では、肌へのなじみが悪く、べたつきを感じた。
Claims (2)
- (a)式(I)で示されるアルギニン誘導体0.05〜10質量%、(b)水溶性高分子化合物0.01〜3質量%含有する皮膚化粧料。
(R1、R2は水素原子又はヒドロキシプロピル基であり、R1、R2の少なくともどちらかはヒドロキシプロピル基を示す。R3は水素原子又はアルカリ金属原子を示す。) - さらに、(c)抗炎症剤0.001〜2質量%含有する請求項1に記載の皮膚化粧料。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112957270A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-15 | 茵素科技(广州)有限公司 | 一种多羟丙基精氨酸及其衍生物-多羟基糖复合物及其制备方法和应用 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001253816A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
JP2001354514A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-25 | Lion Corp | 外用組成物 |
JP2002087928A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-03-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 化粧用保湿剤および化粧料 |
JP2003155206A (ja) * | 2001-08-21 | 2003-05-27 | Ajinomoto Co Inc | 殺菌剤および防腐剤 |
JP2003300814A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-10-21 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料組成物 |
JP2004083453A (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Seiwa Kasei:Kk | 新規なアミノ酸のn−グリセリル誘導体およびこれを含有する皮膚外用剤および毛髪化粧料 |
JP2004131423A (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Lion Corp | 化粧料 |
WO2004052318A1 (ja) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Seiwa Kasei Company, Limited | アミノ酸グリセリル誘導体含有化粧料 |
WO2010074268A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 日油株式会社 | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 |
JP2011213672A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | 皮膚外用剤 |
JP2011213671A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | 皮膚外用剤 |
-
2010
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001253816A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
JP2001354514A (ja) * | 2000-06-13 | 2001-12-25 | Lion Corp | 外用組成物 |
JP2002087928A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-03-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 化粧用保湿剤および化粧料 |
JP2003155206A (ja) * | 2001-08-21 | 2003-05-27 | Ajinomoto Co Inc | 殺菌剤および防腐剤 |
JP2003300814A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-10-21 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料組成物 |
JP2004083453A (ja) * | 2002-08-26 | 2004-03-18 | Seiwa Kasei:Kk | 新規なアミノ酸のn−グリセリル誘導体およびこれを含有する皮膚外用剤および毛髪化粧料 |
JP2004131423A (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Lion Corp | 化粧料 |
WO2004052318A1 (ja) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Seiwa Kasei Company, Limited | アミノ酸グリセリル誘導体含有化粧料 |
WO2010074268A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 日油株式会社 | アルギニン誘導体およびこれを含有する化粧料 |
JP2011213672A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | 皮膚外用剤 |
JP2011213671A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Nof Corp | 皮膚外用剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112957270A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-15 | 茵素科技(广州)有限公司 | 一种多羟丙基精氨酸及其衍生物-多羟基糖复合物及其制备方法和应用 |
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