JP2003300814A - 化粧料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 毛髪に対しては優れたしっとり感とハリやコ
シといったコンディショニング効果を与え、皮膚に対し
てはべたつき感および閉塞感を与えず、優れたしっとり
感等の使用感を与える化粧料組成物を提供する。 【解決手段】 Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン〔例えば
下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２
１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数２
〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を示す）で
表されるＮ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン〕及びその塩か
らなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む皮膚
及び／又は毛髪用の化粧料組成物

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚及び／又は毛
髪用の化粧料組成物に関する。さらに詳しくは、本発明
はＮ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンを含有する皮膚及び／
又は毛髪用の化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧料において、多価アルコールは水分
を吸収し皮膚や毛髪にうるおいと柔軟さ、なめらかさを
与える保湿剤として用いられている。また、最終製品の
乾燥を防ぎ、あるいは乳化系化粧料において乳化物を安
定化する目的からも用いられている。

【０００３】特に、頭髪用化粧料において、多価アルコ
ールは洗髪後における毛髪の乾燥を防ぎ、毛髪にしっと
り感を与えるという目的から用いられているが、十分な
しっとり感を与えるためには多価アルコールを多量に配
合する必要があり、その結果、乾燥後の毛髪にべたつき
感を生じたり、ハリやコシといったコンディショニング
効果を十分に得ることができず、使用感に劣るという問
題があった。また、皮膚化粧料の塗布後のしっとり感を
向上させることを目的として多価アルコールが配合され
ているが、塗布時のすべり性を低下させたり、多量に配
合した場合には皮膚に対してべたつき感や閉塞感を生じ
るなど、十分に使用感に優れたものではなかった。

【０００４】その他の保湿剤としては、角質中に存在す
るＮＭＦ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｍｏｉｓｔｕｒｉｎｇ Ｆａ
ｃｔｏｒ：天然保湿因子）とよばれる親水性物質、糖類
等が挙げられるが、親水性物質は化粧料の粘度を極端に
変化させたり、乳化系の化粧料に対しては乳化状態を破
壊するという問題がある。また、官能面においては、親
水性物質と糖類は共に皮膚や毛髪に対して強いべたつき
感と閉塞感があり、使用感に劣るという問題があった。

【０００５】毛髪のしっとり感、まとまりといったコン
ディショニング効果に優れ、また肌に対するつっぱり感
のなさ等の感触に優れる化粧料組成物として、特開平１
１−２２８５２７号公報及び特開平１１−２２８３４８
号公報には、モノ-Ｎ^α-長鎖アシルアルギニンから選ば
れる１種以上及び／又はモノ-Ｎ^α-長鎖アシルアルギニ
ンで表面処理された粉体の１種以上を含む化粧料組成物
が開示されている。しかしながら、この化粧料組成物は
毛髪に対して満足すべきしっとり感を与えず、多量に配
合した場合にはゴワツキ感を生じることがあった。ま
た、皮膚に対しても満足すべきしっとり感が得られず、
多量に配合した場合には閉塞感が生じるなど十分に使用
感に優れたものではなかった。

【０００６】頭髪および皮膚につやとはりを与える化粧
料組成物として、国際公開WO/174305号にはＮ^α-モノ-
長鎖アシルアルギニンから選ばれる１種以上および／ま
たはＮ ^α-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面処理された
粉体の一種以上と化粧品用シリコーン化合物とを含有す
る化粧料組成物が開示されている。しかしながら、この
化粧料組成物も毛髪に対して満足すべきしっとり感を与
えず、多量に配合した場合にはゴワツキ感を生じること
があった。また、皮膚に対しても満足すべきしっとり感
が得られず、多量に配合した場合には閉塞感が生じるな
ど十分に使用感に優れたものではなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は上記の
問題を解決した化粧料組成物を提供することにある。よ
り具体的には、本発明の課題は、毛髪に対しては優れた
しっとり感とハリやコシといったコンディショニング効
果を与え、皮膚に対してはべたつき感および閉塞感を与
えず、優れたしっとり感等の使用感を与える化粧料組成
物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく鋭意研究を行った結果、少なくとも１種の
Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンを化粧料組成物に配合す
ることにより上記の課題を解決できることを見出した。
また、上記化粧料組成物に少なくとも１種のＮ^α-モノ-
長鎖アシルアルギニン又はＮ^α-モノ-長鎖アシルアルギ
ニンで表面処理された粉体を配合することによって、さ
らに望ましい化粧料組成物が得られることを見出した。
本発明は上記の知見を基にして完成されたものである。

【０００９】すなわち、本発明は、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシル
アルギニン及びその塩からなる群から選ばれる少なくと
も１種の物質を含む皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成
物を提供するものである。この発明の好ましい態様によ
れば、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンが下記一般式
（Ｉ）：

【化２】 （式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２
１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数２
〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を示す）で
表される化合物である上記の化粧料組成物が提供され
る。さらに好ましい態様では、Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ独
立に炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キル基又は炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖
のアルケニル基である。

【００１０】また、本発明の別の観点からは、皮膚及び
／又は毛髪用の化粧料組成物であって、下記の成分： （Ａ）Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン及びその塩からな
る群から選ばれる少なくとも１種の物質、及び（Ｂ）下
記の(a)及び(b)： (a)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニン及びその塩、(b)Ｎ^α-
モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ば
れる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体からな
る群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む皮膚及び
／又は毛髪用の化粧料組成物が提供される。この発明の
好ましい態様によれば、Ｎα,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン
が上記の一般式（Ｉ）で表される化合物である化粧料組
成物が提供される。

【００１１】さらに本発明の別の観点からは、皮膚及び
／又は毛髪用の化粧料組成物の製造のためのＮ^α,Ｎ^G-
ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の物質の使用、及び皮膚及び／又は毛
髪用の化粧料組成物のための保湿剤であって、Ｎ^α,Ｎ^G
-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれ
る少なくとも１種の物質を含む保湿剤が提供される。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の化粧料組成物に含まれる
Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンの種類は特に限定され
ず、アルギニンのα−アミノ基上及びアルギニン側鎖の
末端グアニジン基の窒素原子上にそれぞれ任意の脂肪酸
アシル基が結合した化合物であればいかなるものを用い
てもよい。上記の２個の脂肪酸アシル基は同一でも異な
っていてもよく、アルギニンはＤ体、Ｌ体、ＤＬ体のい
ずれも使用できる。本発明の化粧料組成物にはＮ^α,Ｎ^G
-ジ-アシルアルギニンの塩を配合してもよい。塩の種類
は特に限定されないが、ナトリウム塩、カリウム塩、カ
ルシウム塩などの金属塩、有機アミン塩、アンモニウム
塩などの塩基付加塩、又は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩など
の鉱酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、メタンスル
ホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩な
どを用いることができる。

【００１３】本発明の化粧料組成物には、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-
アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる物
質を単独で用いてもよいが、上記の群から選ばれる２種
以上の物質を組み合わせて用いてもよい。本発明の化粧
料組成物には、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンの任意の
立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体など
を用いることができる。また、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアル
ギニン又はその塩の水和物又は溶媒和物を用いることも
できる。

【００１４】本発明の化粧料組成物に含まれるＮ^α,Ｎ^G
-ジ-アシルアルギニンの好ましい例として、上記一般式
（Ｉ）で表されるＮ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンを挙げ
ることができる。一般式（Ｉ）においてＲ¹及びＲ²はそ
れぞれ独立に炭素原子数１〜２１の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキル基又は炭素原子数２〜２１の直鎖若しくは分
岐鎖のアルケニル基を示すが、Ｒ¹及びＲ²は同一でも異
なっていてもよい。アルケニル基に含まれる二重結合の
数は特に限定されず、２個以上の二重結合を含む場合に
はそれらは共役又は非共役二重結合のいずれであっても
よい。また、アルケニル基は１個以上の３重結合を含ん
でいてもよい。これらのうち、Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ独
立に炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キル基又は炭素原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖
のアルケニル基であることが好ましい。アルギニンはＤ
体、Ｌ体、ＤＬ体のいずれも使用できる。

【００１５】上記一般式（Ｉ）で表されるＮ^α,Ｎ^G-ジ-
アシルアルギニンの塩としては、例えば、ナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩、有機アミ
ン塩、アンモニウム塩などの塩基付加塩、又は塩酸塩、
硫酸塩、硝酸塩などの鉱酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、
酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸
塩などの有機酸塩などを用いることができる。本発明の
化粧料組成物には、上記一般式（Ｉ）で表されるＮ^α,
Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選
ばれる物質を単独で用いてもよいが、上記の群から選ば
れる２種以上の物質を組み合わせて用いてもよい。本発
明の化粧料組成物には、上記一般式（Ｉ）で表されるＮ
^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンの任意の立体異性体、立体
異性体の任意の混合物、ラセミ体などを用いることがで
きる。また、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン又はその塩
の水和物又は溶媒和物を用いることもできる。

【００１６】一般式（Ｉ）で表されるＮ^α,Ｎ^G-ジ-アシ
ルアルギニンの具体例としては、例えば、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-
アセチルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-プロピオニルアルギ
ニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-２-エチルヘキサノイルアルギニ
ン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-イソステアロイルアルギニン、Ｎ^α,
Ｎ^G-ジ-オレイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-オクタノイ
ルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-デカノイルアルギニン、Ｎ
^α,Ｎ^G-ジ-ラウロイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ミリス
トイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-パルミトイルアルギニ
ン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ステアロイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-
ジ-オクチルドデシルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ベヘノ
イルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ヤシ油脂肪酸アシルアル
ギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-パーム核油脂肪酸アシルアルギニ
ン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-牛脂脂肪酸アシルアルギニン等が挙げ
られるが、本発明の化粧料組成物に用いられるＮ^α,Ｎ^G
-ジ-アシルアルギニンはこれらの例に限定されることは
ない。

【００１７】上記に例示したＮ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギ
ニンのうち、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-デカノイルアルギニン、
Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ラウロイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ミリ
ストイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-パルミトイルアルギ
ニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ステアロイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G
-ジ-ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンは毛髪に対してしっ
とり感とハリやコシといったコンディショニング効果を
付与するという点で好ましく、特に好ましいのはＮ^α,
Ｎ^G-ジ-ラウロイルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ミリスト
イルアルギニン、Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-パルミトイルアルギニン
である。なお、本発明の化粧料組成物で使用できる
Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンは、米国特許第４４７７
４２８号明細書に記載されているようにアルギニンと脂
肪酸ハライドをアルカリ条件下で水・アセトン混合溶媒
中で反応させることにより容易に得ることができる。

【００１８】本発明の化粧料組成物に配合するＮ^α,Ｎ^G
-ジ-アシルアルギニンの量は特に限定されず、Ｎ^α,Ｎ^G
-ジ-アシルアルギニンの種類のほか、化粧料組成物の用
途、所望の性質などの条件に応じて、当業者が適宜
Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンの配合量を決定すること
が可能である。通常は、化粧量組成物の全量に対して
０．０００１〜１０重量％の範囲で用いることができ
る。より好ましくは０．０１〜１重量％であり、さらに
好ましくは０．０５〜１重量％であり、特に好ましくは
は０．１〜１重量％である。配合量が０．０００１重量
％以下の場合には所望の効果が十分に発揮されない場合
があり、１０重量％以上の場合には皮膚および毛髪に付
与した時の残留感が強くなる場合がある。

【００１９】本発明の化粧料組成物には、必要に応じ
て、(a)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニン及びその塩、及び
(b)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群
から選ばれる少なくとも１種の物質で表面処理された粉
体からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を配合
してもよい。本発明の化粧料組成物に用いられるＮ^α-
モノ-アシルアルギニンの種類は特に限定されず、アル
ギニンの^α-アミノ基上に脂肪酸アシル基を有する化合
物であればいかなるものを用いてもよい。例えば脂肪酸
アシル基として炭素数２〜２２の直鎖又は分岐鎖の脂肪
酸アシル基を有する化合物が好適である。アシル基は１
個以上の不飽和結合を有していてもよい。Ｎα-モノ-ア
シルアルギニンを構成するアルギニンとしては、Ｄ体、
Ｌ体、又はＤＬ体のいずれを用いてもよい。

【００２０】Ｎ^α-モノ-アシルアルギニンの塩として
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
などの金属塩、有機アミン塩、アンモニウム塩などの塩
基付加塩、又は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの鉱酸塩、
酒石酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、
ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩などを用いる
ことができる。本発明の化粧料組成物には、Ｎ^α-モノ-
アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ばれる物
質を単独で用いてもよいが、上記の群から選ばれる２種
以上の物質を組み合わせて用いてもよい。本発明の化粧
料組成物には、Ｎ^α-モノ-アシルアルギニンの任意の立
体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などを
用いることができる。

【００２１】また、Ｎ^α-モノ-アシルアルギニン又はそ
の塩の水和物又は溶媒和物を用いることもできる。Ｎ^α
-モノ-長鎖アシルアルギニン又はその塩で表面処理され
た粉体としては、上記に説明したＮ^α-モノ-長鎖アシル
アルギニン又はその塩で表面処理されたタルクなどの粉
体を例示することができる。Ｎ^α-モノ-長鎖アシルアル
ギニン又はその塩で表面処理された粉体は、通常はＮ^α
-モノ-長鎖アシルアルギニン又はその塩の結晶とタルク
などの粉体とを通常の手段で適宜混合することにより調
製できる。

【００２２】表面処理すべき粉体としては化粧料に用い
ることができる粉体であればその種類は特に限定されな
い。例えば、ナイロン粉末、ポリエチレン粉末、ポリメ
タクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレン・
アクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂
粉末、ポリ４フッ化エチレン粉末、セルロース粉末など
の有機粉末、トリメチルシルセスキオキサン粉末、シリ
コーン樹脂粉末、タルク、カオリン、雲母、セリサイ
ト、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、
バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カル
シウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、
タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオラ
イト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カル
シウム、リン酸カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロ
キシアパタイト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜
鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム、窒化ホウ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、
チタン酸鉄、微粒子酸化チタン、針状酸化チタン、紡錘
状酸化チタン、棒状酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、薄片
状酸化亜鉛等の紫外線遮断粉体、γ−酸化鉄、黄酸化
鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マンゴバイオレッ
ト、バルトバイオレット、酸化クロム、酸化セリウム、
水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チ
タン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被
覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アルミニ
ウムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号等の顔料、ク
ロロフィル、β−カロチン、Ｎε−ラウロイルリジン等
が挙げられる。

【００２３】粉体を表面処理する際のＮ^α-モノ-アシル
アルギニン又はその塩の使用量は特に限定されないが、
通常は処理すべき粉体の重量に対して０．０１〜３０重
量％程度を使用することが好ましく、より好ましくは
０．１〜１５重量％、さらに好ましくは０．５〜５重量
％である。使用量が０．０１重量％未満だと、光沢、肌
へのなじみ等の改善が不十分な場合があり、３０重量％
以上だと、化粧料用粉体本来の特性が失われる場合があ
る。

【００２４】Ｎ^α-モノ-長鎖アシルアルギニン及びＮ^α
-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面処理された粉体につ
いては、特開平１１−２２８５２７号公報及び特開平１
１−２２８３４８号公報に具体的に開示があり、当業者
は上記公報を参照することによりＮ^α-モノ-長鎖アシル
アルギニン及びＮ^α-モノ-長鎖アシルアルギニンで表面
処理された粉体を容易に製造し、本発明に化粧料組成物
に配合することができる。上記公報の開示の全てを参照
として本明細書の開示に含める。

【００２５】本発明の化粧料組成物に好適に用いること
ができるＮ^α-モノ-長鎖アシルアルギニンとしては、例
えば、Ｎ^α-モノ-アセチルアルギニン、Ｎ^α-モノ-プロ
ピオニルアルギニン、Ｎ^α-モノ-２−エチルヘキサノイ
ルアルギニン、Ｎ^α-モノ-イソステアロイルアルギニ
ン、Ｎ^α-モノ-オレイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-オクタ
ノイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-デカノイルアルギニン、
Ｎ^α-モノ-ラウロイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ミリスト
イルアルギニン、Ｎ^α-モノ-パルミトイルアルギニン、
Ｎ^α-モノ-ステアロイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-オクチ
ルドデシルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ベヘノイルアルギニ
ン、Ｎ^α-モノ-ヤシ油脂肪酸アシルアルギニン、Ｎ^α-
モノ-パーム核油脂肪酸アシルアルギニン、Ｎ^α-モノ-
牛脂脂肪酸アシルアルギニン等が挙げられる。これらの
うち、Ｎ^α-モノ-デカノイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ラ
ウロイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ミリストイルアルギニ
ン、Ｎ^α-モノ-パルミトイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ス
テアロイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ヤシ油脂肪酸アシル
アルギニンが感触面で好ましく、Ｎ^α-モノ-ラウロイル
アルギニン、Ｎ^α-モノ-ミリストイルアルギニン、Ｎ^α
-モノ-パルミトイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ステアロイ
ルアルギニンが特に毛髪に対してしっとり感やハリとコ
シといったコンディショニング効果を付与するという能
力において優れているので好ましい。特に好ましくは、
Ｎ^α-モノ-ラウロイルアルギニン、Ｎ^α-モノ-ミリスト
イルアルギニン、Ｎ^α-モノ-パルミトイルアルギニンで
ある。

【００２６】本発明の化粧料組成物における(A)Ｎ^α,Ｎ
^G-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ば
れる少なくとも１種の物質と、(B)(a)Ｎ^α-モノ-アシル
アルギニン及びその塩、(b)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニ
ン及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の
物質で表面処理された粉体からなる群から選ばれる少な
くとも１種の物質との配合比は特に限定されず、Ｎ^α,
Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン及びＮ^α-モノ-アシルアルギ
ニンの種類のほか、化粧料組成物の用途、所望の性質な
どの条件に応じて、当業者が適宜決定することが可能で
ある。通常は、上記成分(A)及び成分(B)の配合比が１０
０：０．１〜０．１：１００重量％の範囲で用いられ
る。より好ましくは１００：０．１〜１：１００、特に
好ましくは１００：０．１〜５：１００である。

【００２７】本発明の化粧料組成物は皮膚及び／又は毛
髪用の化粧料組成物として用いることができる。より具
体的には、本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リン
ス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャン
プー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘアト
リートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキ
ッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリン
グ剤、パーマ液、ヘアカラー、酸性ヘアカラー、ヘアマ
ニキュア等の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、
洗顔料、メイク落とし、クレンジングローション、エモ
リエントローション、ナリッシングクリーム、エモリエ
ントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリ
ーム、ボディーシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、
ひげ剃り用クリーム、日焼け化粧料、デオドラントパウ
ダー、デオドラントローション、デオドラントスプレ
ー、メーク落としジェル、モイスチャージェル、保湿エ
ッセンス、紫外線防止エッセンス、シェービングフォー
ム、白粉、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナ
ー、アイシャドー、眉墨、浴剤、制汗剤等の各種皮膚用
化粧料として用いることができる。

【００２８】本発明の化粧料組成物は、上記に例示した
化粧料組成物として一般的に用いられる成分及びＮ^α,
Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選
ばれる少なくとも１種の物質を通常の方法により混合
し、必要に応じてさらに(a)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニ
ン及びその塩、及び(b)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニン及
びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質
で表面処理された粉体からなる群から選ばれる少なくと
も１種の物質を混合することにより容易に製造すること
ができる。

【００２９】化粧料組成物の製造に一般的に用いられる
成分としては、例えばアニオン界面活性剤、カチオン界
面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤など
の界面活性剤のほか、蝋類、植物油、動物系油脂、天然
系油脂誘導体、鉱物系油脂、低級および高級脂肪酸エス
テル、Ｎ-アシルグルタミン酸エステル等の合成系油
脂、高分子物質、アルコール類、多価アルコール、抽出
物、アミノ酸、核酸、ビタミン、加水分解タンパク質お
よびその誘導体、グリセリルオレート、酵素、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレー
ト剤、制汗剤、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿
潤剤等の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、医
薬部外品原料規格、日本薬局方、食品添加物公定書記載
の原料等が挙げられる。これらの成分の種類及び配合量
は、化粧料組成物の用途、所望の性質などの条件に応じ
て、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適宜決定
することが可能である。

【００３０】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルカルボン
酸塩、アルキルフェニルエーテルスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸およびその誘導体の塩、アルキルザル
コシンおよびその誘導体の塩、Ｎ−アルキル−Ｎ−メチ
ル−β−アラニン塩、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸
モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルエーテルリン酸塩、長鎖脂肪酸エチルエステルスル
ホン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸塩、
Ｎ−ラウロイルグルタミン酸塩、 Ｎ−ミリストイルグ
ルタミン酸塩、 Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン
酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシン塩、Ｎ−ヤシ油
脂肪酸アシルアラニン塩等のＮ−アシルアミノ酸塩、高
級脂肪酸塩等のアニオン界面活性剤；カルボベタイン型
両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、ス
ルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベタ
イン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性界
面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾ
リン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤；レシチン誘
導体、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪
酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルホルムアル
デヒド縮合物、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステロー
ルおよびその誘導体、ポリエチレングリコール脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンラノリンおよびその誘導体、ポリオキシエ
チレンミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンアルキルア
ミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルカノール
アミド、シュガーエステル類、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油ピログルタミン酸エステル、ポリオキシエチレ
ングリセリルピログルタミン酸エステルのノニオン界面
活性剤；４級アンモニウム塩、アミドアミン類、Ｎ−ア
シルアルギニンエステル塩、Ｎ−［３−アルキルオキシ
−２−ヒドロキシプロピル］−Ｌ−アルギニン塩等のカ
チオン界面活性剤が挙げられる。なお、アニオン界面活
性剤の塩としてはナトリウム、マグネシウム、カリウ
ム、アンモニウム、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、アルギニン、リジン塩等が挙げられる。本発
明の化粧料組成物における界面活性剤の配合量は目的と
する製品の種類は所望の性質に応じて適宜決定され、特
に制限されないが、通常は組成物の全重量に対して０．
０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量であ
る。

【００３１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定され
るものではない。

【００３２】参考例１：Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-ラウロイルアルギ
ニンの合成 Ｌ-アルギニン２０ｇにアセトン２００ｍｌ、水３００
ｍｌ、５規定のNaOH水溶液２００mlを添加し、完全に溶
解させた。この溶液にアセトン１００ｍｌに溶解したラ
ウリン酸クロライド５０．２ｇを添加し、室温で５時間
攪拌した。この反応溶液を氷酢酸６１．３ｇと７５％硫
酸でｐH４．８に調製し、氷水５００ｍｌを添加して、
白色結晶のスラリー溶液を得た。それを濾過し、得られ
た白色結晶を氷水１ｌ中でスラリー洗浄した。それを濾
過し氷水５００ｍｌとメタノール３７０ｇで洗浄し、さ
らに得られた結晶を減圧乾燥したところ白色固体５３．
８ｇが得られた（収率８７．１％）。

【００３３】参考例２：Ｎ^α，N^G-ジ-パルミトイルアル
ギニンの合成 Ｌ-アルギニン１０ｇにアセトン１００ｍｌ、水１５０
ｍｌ、５規定のNaOH水溶液１００mlを添加し、完全に溶
解させた。この溶液にアセトン５０ｍｌに溶解したパル
ミトイルクロライド１５．８ｇを添加し、室温で１５分
攪拌した。さらにアセトン５０ｍｌに溶解したパルミト
イルクロライド１５．８ｇを添加し、室温で２日間攪拌
した。その反応溶液を７５％硫酸でｐH７．０に調製
し、白色結晶のスラリー溶液を得た。それを濾過し、さ
らに氷水５００ｍｌとメタノール３７０ｇで洗浄して、
得られた結晶を減圧乾燥したところ白色固体３１．６ｇ
が得られた（収率８６．４％）。

【００３４】参考例３：Ｎ^α-モノ-ラウロイル−Ｌ−ア
ルギニンの合成 Ｌ-アルギニン１１０６ｇにイソプロピルアルコール６
９１９ｇ及び水２９６４ｇを加え、ｐＨ１０．５〜１
１．５、反応温度１０〜１３℃を保持しながら、ラウリ
ン酸クロライド（日本油脂株式会社製）１５２２ｇと２
７ｗｔ％-ＮａＯＨ水溶液を攪拌しながら２時間かけて
同時に滴下した。１時間熟成後、反応液を５０℃まで昇
温し、濃塩酸を添加してｐＨを３．８に調整し、反応生
成物を完全に溶解させた。その後、２７ｗｔ％-ＮａＯ
Ｈ水溶液を添加し、ｐＨを６．０に調整して結晶を析出
させ、そのスラリーを攪拌しながら徐々に１０℃まで冷
却した。１０℃まで冷却後濾過し、水１０ｋｇ、イソプ
ロピルアルコール４．４ｋｇで洗浄し、得られた結晶を
減圧乾燥し、Ｎα-モノ-ラウロイル-Ｌ-アルギニンの鱗
片状結晶２０８１ｇを得た（収率９２．３％）。

【００３５】参考例４：Ｎ^α-モノ-ラウロイル−Ｌ−ア
ルギニンの合成 Ｌ-アルギニン５０ｇにt-ブチルアルコール３１５g、水
１２５gを加えた。系を１０〜１５℃、pH１０〜１１に
保ちながらラウロイルクロライド６９ｇ、２７％水酸化
ナトリウム水溶液５０ｇを1時間２０分かけ滴下した。
滴下終了後、４５℃まで昇温し濃硫酸１７ｇを加え均一
に溶解させた。さらに２７%水酸化ナトリウム水溶液を
加え系のpHを４．９に調整した。析出した固体をろ取、
水洗し白色結晶９２g（収率９０％）を得た。

【００３６】参考例５：タルクのＮ^α-ラウロイル−Ｌ
−アルギニンによる表面処理 タルク（例えば、ミクロエース Ｐ−３０、日本タルク
社製）５．０ｇと製造例３の化合物０．２５ｇを混合
し、家庭用ミキサー（岩谷産業 ＩＦＭ−１５０）を用
いて１分×２回撹拌混合して表面処理を行い、処理粉体
を得た。

【００３７】試験例１ 表１に示す組成（重量％表示、総量１００％）のシャン
プーを定法により調製し、１％ラウリルエーテル硫酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した毛束にこれらシャンプーを塗
布後、充分に水洗し、乾燥後の(a)毛髪のしっとり感、
(b)毛髪のハリとコシ、(c)ごわつき感について、専門パ
ネラー５名により、官能評価を行った。評価は以下に示
す評価基準による平均値を算出し、平均値が４以上の場
合を良好（○）、３〜３．９の場合を普通（△）、そし
て２．９以下の場合を不良（×）として行った。評価結
果を表１に示す。

【００３８】＜評価基準＞ （ａ）乾燥後のしっとり感 ５：強いしっとり感がある ４：しっとり感がある ３：どちらでもない ２：ややしっとり感がない １：しっとり感がない

【００３９】（ｂ）乾燥後のハリとコシ ５：強いハリとコシがある ４：ハリとコシがある ３：普通 ２：ややハリとコシがない １：ハリとコシがない

【００４０】（ｃ）乾燥後のごわつき感のなさ ５：ごわつき感がない ４：ややごわつき感がない ３：どちらでもない ２：ややごわつき感がある １：ごわつき感がある

【００４１】

【表１】

【００４２】試験例２ 表２に示す組成（重量％表示、総量１００％）の乳液を
調製し、各乳液を手の甲に適量塗布し、(a)使用後のし
っとり感、(b)使用後のべたつき感のなさ、(c)使用後の
閉塞感のなさについて、専門パネラー５名により、官能
評価を行った。評価は以下に示す評価基準による平均値
を算出し、平均値が４以上の場合を良好（○）、３〜
３．９の場合を普通（△）、そして２．９以下の場合を
不良（×）として行った。評価結果を表２に示す。

【００４３】＜評価基準＞ （a）使用後のしっとり感 ５：強いしっとり感がある ４：しっとり感がある ３：どちらでもない ２：ややしっとり感がない １：しっとり感がない

【００４４】（b）使用後のべたつき感のなさ ５：べたつき感がない ４：ややべたつき感がない ３：どちらでもない ２：ややべたつき感がある １：べたつき感がある

【００４５】（c）使用後の閉塞感のなさ ５：閉塞感がない ４：やや閉塞感がない ３：どちらでもない ２：やや閉塞感がある １：閉塞感がある

【００４６】

【表２】

【００４７】製造例１：シャンプーの調製 以下の処方にて定法によりシャンプーを調製した。調製
したシャンプーは、頭髪に対してごわつき感がなく、且
つ乾燥後のしっとり感やハリとコシといったコンディシ
ョニング効果に優れるものであった。

【００４８】

【表３】

【００４９】製造例２：ヘアトリートメントの調製 以下の処方にて定法によりヘアトリートメントを調製し
た。調製したトリートメントは、頭髪に対してごわつき
感がなく、且つ乾燥後のしっとり感やハリとコシといっ
たコンディショニング効果に優れるものであった。

【００５０】

【表４】

【００５１】製造例３：ヘアクリームの調製 以下の処方にて定法によりヘアクリームを調製した。調
製したヘアクリームは、頭髪に対してごわつき感がな
く、且つ乾燥後のしっとり感やハリとコシといったコン
ディショニング効果に優れるものであった。

【００５２】

【表５】

【００５３】製造例４：化粧水の調製 以下の処方にて定法により化粧水を調製した。調製した
化粧水は、皮膚に対して、べたつき感および閉塞感がな
いのに加えて、しっとり感等の使用感の優れたものであ
った。

【００５４】

【表６】

【００５５】

【発明の効果】本発明の化粧料組成物は、毛髪用として
適用した場合にごわつき感がなく、且つしっとり感やハ
リとコシといったコンディショニング効果に優れてい
る。また、皮膚用として適用した場合には、べたつき感
および閉塞感がなく、しかもしっとり感等の使用感に優
れているという特徴がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AC012 AC022 AC072 AC122 AC132 AC302 AC422 AC432 AC442 AC482 AC642 AC661 AC662 AC692 AC712 AC782 AD092 AD132 AD162 AD282 AD352 BB25 CC02 CC04 CC05 CC31 CC38 CC39 DD23 DD27 DD31 EE06 EE11 EE28

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン及びその
   塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む
   皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物
2. 【請求項２】 Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンが下記一
   般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に炭素原子数１〜２
   １の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素原子数２
   〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を示す）で
   表される化合物である請求項１に記載の化粧料組成物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ独立に炭素原子数
   １１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素
   原子数１１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基
   である請求項２に記載の化粧料組成物。
4. 【請求項４】 皮膚及び／又は毛髪用の化粧料組成物で
   あって、下記の成分： （Ａ）Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニン及びその塩からな
   る群から選ばれる少なくとも１種の物質、及び（Ｂ）下
   記の(a)及び(b)： (a)Ｎ^α-モノ-アシルアルギニン及びその塩、(b)Ｎ^α-
   モノ-アシルアルギニン及びその塩からなる群から選ば
   れる少なくとも１種の物質で表面処理された粉体からな
   る群から選ばれる少なくとも１種の物質を含む皮膚及び
   ／又は毛髪用の化粧料組成物。
5. 【請求項５】 Ｎ^α,Ｎ^G-ジ-アシルアルギニンが請求項
   ２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物である請求項
   ４に記載の化粧料組成物。