JP2011528743A - エポキシ樹脂及びアミンとグアニジン誘導体との混合物を含有するブレンド - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の対象は、1つ以上のエポキシ樹脂及び、硬化剤成分a)の、使用されるエポキシ樹脂のエポキシ当量当たり0.3〜0.9アミン当量及び硬化剤成分b)として式(I)の化合物を含有する混合物を含有するブレンド、このブレンドの製造法、硬化されたエポキシ樹脂を製造するための本発明によるブレンドの使用並びに本発明によるブレンドを用いて硬化されたエポキシ樹脂に関する。
エポキシ樹脂及び硬化剤もしくは硬化剤混合物を含有するブレンド100gを容器(通常は紙コップ)内に充填する。このブレンド中に、特定の時間間隔で温度を測定し、且つ記憶する温度センサを浸す。このブレンドが固まったらすぐに、測定を終了し、且つ最高温度に達するまでの時間を突きとめる。ブレンドの反応性が低すぎる場合には、高められた温度でこの測定を実施する。ポットライフ以外に、常に試験温度も示されなければならない。
エポキシ樹脂及び硬化剤/硬化剤混合物を含有するブレンド5gをペニシリンびん5mLに所与の試験温度(断熱的でない)で充填する。ブレンド中では試験的サーキュラーダイ(Φ11.8mm)が上下に運動する(1mm/秒)。相応する抵抗(約5kPa)に達したら、ストップウォッチを停止する。
α)1つ以上のエポキシ樹脂及び
β)以下の
1)硬化剤成分a)の、使用される成分α)のエポキシ当量当たり0.3〜0.9アミン当量及び
2)硬化剤成分b)、を含有する混合物
を含有するブレンドにおいて、該硬化剤成分a)が官能価≧2を有する1つ以上のアミンを含有し、且つ少なくとも1つのアミンが、バッチ100g中でエポキシ樹脂と化学量論的に混合される場合に室温で24時間未満の硬化時間をもたらし、且つ該硬化剤成分b)が少なくとも1つの式I
硬化剤成分a1)が、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジアミン、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、4,7−ジオキサ−1,10−デカンジアミン、4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、トリエチレングリコールを基礎とする平均分子量148を有するポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがクラフトされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドを基礎とする平均分子量4000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量2003を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量600を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ペンタエリトリトール及びプロピレンオキシドを基礎とする平均分子量600を有するポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン及び250の平均分子量を有するポリTHFのアミノ化によって製造された平均分子量400を有するポリエーテルアミンの群から選択されており、且つ
硬化剤成分a2)が、1,12−ジアミノドデカン、1,10−ジアミノデカン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,2−プロパンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、2,2'−オキシビス(エチルアミン)、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4'−メチレンジアニリン、4−エチル−4−メチルアミノ−1−オクチルアミン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、メンテンジアミン、キシリレンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ネオペンタンジアミン、ノルボルナンジアミン、オクタンメチレンジアミン、ピペラジン、4,8−ジアミノ−トリシクロ[5.2.1.0]デカン、トリレンジアミン、トリエチレンテトラミン及びトリメチルヘキサメチレンジアミンの群から選択されていることを特徴としている。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有するポリエーテルアミンを含有する。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミンを含有する。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する脂肪族の二官能性の第一級ポリエーテルアミンを含有する。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量4000を有するポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有するポリエーテルアミン。
プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有するポリエーテルアミン。
プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、且つ平均分子量600を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、且つ平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、且つ平均分子量2000を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミンを含有する。
ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
平均分子量1400を有するポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを含有する。
ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミンを含有する。
ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
ペンタエリトリトール及びプロピレンオキシドを基礎とする平均分子量600を有するポリエーテルアミンを含有する。
トリエチレングリコールを基礎とする平均分子量148を有するポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドがクラフトされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン。
平均分子量250を有するポリTHFのアミノ化によって製造されたポリエーテルアミンを含有する。それによって得られたポリTHF−アミンは400の平均分子量を有する。
ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン及びプロピレンオキシド及びグリセリンを基礎とする平均分子量5000を有するポリエーテルアミンの群から選択されている。極めて有利なのは、ポリエーテルアミンとして、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有するポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミン D 230又はJeffamine(R) D 230である。
Claims (18)
- α)1つ以上のエポキシ樹脂及び
β)以下の
1)硬化剤成分a)の、使用される成分α)のエポキシ当量当たり0.3〜0.9アミン当量及び
2)硬化剤成分b)、を含有する混合物
を含有するブレンドにおいて、前記硬化剤成分a)が官能価≧2を有する1つ以上のアミンを含有し、且つ少なくとも1つのアミンが、バッチ100g中でエポキシ樹脂と化学量論的に混合される場合に室温で24時間未満の硬化時間をもたらし、且つ前記硬化剤成分b)が少なくとも1つの式I
- 前記硬化剤成分a)が官能価≧2を有するアミンの群から選択されていることを特徴とする、請求項1記載のブレンド。
- 前記硬化剤成分a)が少なくとも2つの硬化剤成分a1)及びa2)を含有し、その際、前記硬化剤成分a1)が官能価≧2を有する少なくとも1つのポリエーテルアミンであり、且つ前記硬化剤成分a2)が官能価≧2を有する少なくとも1つの更なるアミンであることを特徴とする、請求項1又は2記載のブレンド。
- 前記硬化剤成分a1)が、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジアミン、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、4,7−ジオキサ−1,10−デカンジアミン、4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、トリエチレングリコールを基礎とする平均分子量148を有するポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがクラフトされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドを基礎とする平均分子量4000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量2003を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量600を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ペンタエリトリトール及びプロピレンオキシドを基礎とする平均分子量600を有するポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、250の平均分子量を有するポリTHFのアミノ化によって製造された平均分子量400を有するポリエーテルアミンの群から選択されており、且つ
前記硬化剤成分a2)が、1,12−ジアミノドデカン、1,10−ジアミノデカン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,2−プロパンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、2,2'−オキシビス(エチルアミン)、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4'−メチレンジアニリン、4−エチル−4−メチルアミノ−1−オクチルアミン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、メンテンジアミン、キシリレンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ネオペンタンジアミン、ノルボルナンジアミン、オクタンメチレンジアミン、ピペラジン、4,8−ジアミノ−トリシクロ[5.2.1.0]デカン、トリレンジアミン、トリエチレンテトラミン及びトリメチルヘキサメチレンジアミンの群から選択されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のブレンド。 - 前記式Iの化合物の基R1〜R3、R5及びR6が互いに無関係に水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、フェニル及びo−トリルの群から選択されており、且つR4がメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、フェニル、o−トリル及び−C(NH)NR5R6基の群から選択されていることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のブレンド。
- 前記硬化剤成分b)の割合が、前記混合物の質量割合に対して5〜55質量%であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載のブレンド。
- 前記混合物が、硬化剤成分a1)としてポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する脂肪族の二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミンの群から選択された官能価≧2を有するポリエーテルアミン及び硬化剤成分a2)としてイソホロンジアミン、アミノエチルピペラジン、1,3−ビス(アミノエチル)シクロヘキサン、トリエチレンテトラミンの群から選択された官能価≧2を有する更なるアミンを含有し、その際、a2)に対するa1)の比が0.1〜10:1の範囲にあることを特徴とする、請求項6記載のブレンド。
- 前記混合物が、硬化剤成分a1)としてポリエーテルアミン D 230、ポリエーテルアミン D 400、ポリエーテルアミン T 403、ポリエーテルアミン T 5000の群から選択されたポリエーテルアミンを含有し、前記硬化剤成分a2)がイソホロンジアミン、アミノエチルピペラジン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン及びトリエチレンテトラミンの群から選択されており、且つ前記硬化剤成分b)がテトラメチルグアニジンであり、且つ硬化剤成分a2)に対する硬化剤成分a1)の比が1.5〜10:1の範囲にあり、且つ前記混合物のアミン官能基上での活性エポキシ基の反応のために要する量より10〜60モル%少ない混合物がエポキシ樹脂に加えられることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載のブレンド。
- 前記ブレンドが、なお繊維強化材料を含有することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載のブレンド。
- 1つ以上のエポキシ樹脂が前記混合物と、前記硬化剤成分a)の初期硬化温度を下回る温度で混合されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載のブレンドの製造法。
- 硬化されたエポキシ樹脂を製造するための、請求項1から9までのいずれか1項記載のブレンドの使用。
- 硬化されたエポキシ樹脂が成形体であることを特徴とする、請求項11記載の使用。
- 前記成形体が強化材料を含有することを特徴とする、請求項12記載の使用。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載のブレンドの硬化によって得られる硬化されたエポキシ樹脂。
- 硬化されたエポキシ樹脂が成形体であることを特徴とする、請求項14記載の硬化されたエポキシ樹脂。
- 繊維強化されていることを特徴とする、請求項15記載の成形体。
- 繊維強化材料が配置されている金型の硬化及びインフュージョン技術による請求項1から8までのいずれか1項記載のブレンドの前記金型内への装入によって得られる、請求項16記載の成形体。
- 前記成形体が、風力タービンのローターブレード用の強化部品であることを特徴とする、請求項16又は17記載の成形体。
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