JP2011516708A - 生分解可能なポリエステルを連続的に製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸、および場合によっては他のコモノマー(成分C)からなる混合物は、触媒の添加なしにペーストに混合されるか、または他の選択可能な方法によれば、ジカルボン酸の液状エステルおよびジヒドロキシ化合物、および場合によっては他のコモノマーは、触媒の添加なしに供給され、この場合
i)第1工程で前記混合物は、チタン触媒の全質量または部分量と一緒に連続的にエステル化されるかまたはエステル交換され;
ii)第2工程で連続的にi)により得られたエステル交換生成物またはエステル化生成物は、塔型反応器中で並流で流下薄膜式蒸発器上に供給され、この場合この反応蒸気は現場で(in situ)反応混合物から除去され、DIN 53728による粘度数が20〜80cm3/gになるまで前縮合され;
iii)第3工程で連続的にii)から得られた生成物は、100〜220cm3/gのDIN 53728による粘度数になるまで重縮合される。
脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸、および場合によっては他のコモノマー(成分C)からなる混合物は、触媒の添加なしにペーストに混合されるか、または他の選択可能な方法によれば、ジカルボン酸の液状エステルおよびジヒドロキシ化合物、および場合によっては他のコモノマーは、触媒の添加なしに供給され、この場合
i)第1工程で前記混合物は、チタン触媒の全質量または部分量と一緒に連続的にエステル化されるかまたはエステル交換され;
ii)第2工程で連続的にi)により得られたエステル交換生成物またはエステル化生成物は、塔型反応器中で並流で流下薄膜式蒸発器上に供給され、この場合この反応蒸気は現場で(in situ)反応混合物から除去され、DIN 53728による粘度数が30〜80cm3/gになるまで前縮合され;
iii)第3工程で連続的にii)から得られた生成物は、120〜180cm3/gのDIN 53728による粘度数になるまで重縮合される。
A)
a1)少なくとも1つの脂肪族ジカルボン酸またはそのエステル、またはその混合物30〜99モル%、
a2)少なくとも1つの芳香族ジカルボン酸またはそのエステル、またはその混合物1〜70モル%および
a3)スルホネート基含有化合物0〜5モル%からなる酸成分、
この場合成分a1)〜a3)のモル%は、全部で100%であり、および
B)
b1)成分Aに対して少なくとも当モル量のC2〜C12アルカンジオールまたはその混合物および
b2)工程iiiによるポリエステル量(分離された反応蒸気を差し引いて成分AおよびBの使用された量に相当する)に対して0〜2質量%の少なくとも3個の官能基を含有する化合物からなるジオール成分、
C)
c1)式I
HO−[(CH2)n−O]m−H (I)
〔式中、nは、2、3または4を表わし、mは、2〜250の整数を表わす〕で示される少なくとも1個のエーテル官能基を含有するジヒドロキシ化合物、
c2)式IIaまたはIIb
c3)少なくとも1つのアミノ−C2〜C12アルカノールまたは少なくとも1つのアミノ−C5〜C10シクロアルカノール、またはその混合物、
c4)少なくとも1つのジアミノ−C1〜C8アルカン、
c5)カプロラクタム、1,6−アミノカプロン酸、ラウリンラクタム、1,12−アミノラウリン酸および1,11−アミノウンデカン酸またはc1〜c5)からなる混合物から選択された1つ以上の成分C)0〜30質量%、
D)工程iii)によるポリエステル量に対して0〜4質量%の二官能性またはオリゴ官能性のエポキシド、オキサゾリン、オキサジン、カプロラクタムおよび/またはカルボジイミドから形成されている。
生成物流を搬送するためのポンプをできる限り省略することができ;生成物の流出は、重量測定による流れとして簡単に制御することができ;反応器は、弱い過圧、常圧または僅かな低圧で(上記参照)運転されることができ、
反応混合物からの現場で(in situ)の反応蒸気の連続的な導出は、平衡を既に極めて穏和な運転形式で反応生成物の側に移行する。更に、反応蒸気の急速な導出によって、副反応は、回避されるか、または少なくとも抑制される。
一般に、上記の運転形式で30〜80cm3/gのDIN 53728による粘度数を有する脂肪族/芳香族プレポリエステルは、製造することができる。更に、プレポリエステルは、DIN EN 12634による極めて低い酸価を有する。
酸価は、1998年10月のDIN EN 12634により測定された。溶剤混合物として、DMSO1体積部、プロパン−2−オール8体積部およびトルエン7体積部からなる混合物が使用された。試料は、50℃に加熱され、塩化カリウム充填物を有する棒電極と結合された。基準溶液として、テトラメチルアンモニウム−ヒドロキシド基準溶液が使用された。
1.ポリブチレンアジペート−コ−テレフタレートの連続的製造
生分解可能なポリエステルの製造のために、テレフタル酸19kg/h、アジピン酸19kg/h、1,4−ブタンジオール32kg/hおよびグリセリン0.05kg/hを35℃で物理的に混合し、引続きこの混合物を連続的にエステル化釜中(例えばWO 03/042278A1の記載と同様に液体サイクロンとして設計された)に移行させる。更に、1,4−ブタンジオール16kg/hおよびテトラブチルオルトチタネート0.022kg/h(TBOT)の添加下に、前記混合物を240℃の温度、2.0時間の滞留時間および0.85バールの圧力でエステル化し、生じる生成物の水、ならびに過剰量のブタンジオールの一部分を留去した。こうして得られた低分子量のポリエステルは、14cm3/gの粘度数を有していた。
Claims (7)
- 脂肪族ジカルボン酸または脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸ならびに脂肪族ジヒドロキシ化合物を基礎とする生分解可能なポリエステルを連続的に製造する方法において、この場合
脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸、および場合によっては他のコモノマー(成分C)からなる混合物は、触媒の添加なしにペーストに混合されるか、または他の選択可能な方法によれば、ジカルボン酸の液状エステルおよびジヒドロキシ化合物、および場合によっては他のコモノマーは、触媒の添加なしに供給され、
i)第1工程で前記混合物は、チタン触媒の全質量または部分量と一緒に連続的にエステル化されるかまたはエステル交換され;
ii)第2工程で連続的にi)により得られたエステル交換生成物またはエステル化生成物は、塔型反応器中で並流で流下薄膜式蒸発器上に供給され、この場合この反応蒸気は現場で(in situ)反応混合物から除去され、DIN 53728による粘度数が20〜80cm3/gになるまで前縮合され;
iii)第3工程で連続的にii)から得られた生成物が100〜220cm3/gのDIN 53728による粘度数になるまで重縮合される、脂肪族ジカルボン酸または脂肪族ジカルボン酸および芳香族ジカルボン酸ならびに脂肪族ジヒドロキシ化合物を基礎とする生分解可能なポリエステルを連続的に製造する方法。 - 生分解可能なポリエステルがつぎのもの:
A)
a1)少なくとも1つの脂肪族ジカルボン酸またはそのエステル、またはその混合物30〜99モル%、
a2)少なくとも1つの芳香族ジカルボン酸またはそのエステル、またはその混合物1〜70モル%および
a3)スルホネート基含有化合物0〜5モル%からなる酸成分、
この場合成分a1)〜a3)のモル%は、全部で100%であり、および
B)
b1)成分Aに対して少なくとも当モル量のC2〜C12アルカンジオールまたはその混合物および
b2)成分Aおよびb1)に対して0〜2質量%の少なくとも3個の官能基を含有する化合物からなるジオール成分;
C)
c1)式I
HO−[(CH2)n−O]m−H (I)
〔式中、nは、2、3または4を表わし、mは、2〜250の整数を表わす〕で示される少なくとも1個のエーテル官能基を含有するジヒドロキシ化合物、
c2)式IIaまたはIIb
c3)少なくとも1つのアミノ−C2〜C12アルカノールまたは少なくとも1つのアミノ−C5〜C10シクロアルカノール、またはその混合物、
c4)少なくとも1つのジアミノ−C1〜C8アルカン、
c5)カプロラクタム、1,6−アミノカプロン酸、ラウリンラクタム、1,12−アミノラウリン酸および1,11−アミノウンデカン酸またはc1〜c5)からなる混合物からなる群から選択された少なくとも1つのアミノカルボン酸化合物から選択された1つ以上の成分0〜30質量%、
D)工程iii)によるポリエステル量に対して0〜4質量%の二官能性またはオリゴ官能性のエポキシド、オキサゾリン、オキサジン、カプロラクタムおよび/またはカルボジイミドから形成される、請求項1記載の方法。 - 生分解可能な部分芳香族ポリエステルは、
脂肪族ジカルボン酸(成分a1))としてコハク酸、アジピン酸またはセバシン酸、そのエステルまたはその混合物が好ましく;
芳香族ジカルボン酸(成分a2))としてテレフタル酸またはそのエステルが好ましく;ジオール成分(成分B)として、1,4−ブタンジオールまたは1,3−プロパンジオールが好ましく、および
成分b2)としてグリセリン、ペンタエリトリット、トリメチロールプロパンが好ましい、請求項1記載の方法。 - エステル化/エステル交換(工程i))を液体サイクロンの形で付随する熱交換器を用いて実施する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程ii)とiii)の間で、不活性にする燐化合物0.001〜0.1質量%または色安定にするかまたは活性化する燐化合物0.001〜1.5質量%を生成物流に添加する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程iii)を環状ディスク型反応器またはかご形反応器中で実施する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程iii)の開始時、工程iii)中、または工程iii)後に、二官能性またはオリゴ官能性エポキシド、オキサゾリン、オキサジン、カプロラクタムおよび/またはカルボジイミドをポリエステル量に対して0〜4質量%添加する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
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