JP2011512354A - 神経機能障害を検知するための新規の造影剤 - Google Patents

神経機能障害を検知するための新規の造影剤 Download PDF

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Abstract

哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する化合物および方法が本明細書に開示され、該方法は、放射能標識フラボン、クマリン、カルバゾール、キノリノン、クロメノン、イミダゾールおよびトリアゾール誘導体からなる群から選択される放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与し、該化合物が脳組織内に分散することを可能にし、脳組織を映像化することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される。

Description

関連出願
本出願は、参考として本明細書で援用される、２００８年２月１４日に出願された米国仮出願第６０／０６６，１０１号に基づくとともに、その優先権を主張するものである。
認知性の主たる原因であるアルツハイマー病（ＡＤ）は、６５歳〜６９歳の年齢の人口の１パーセントに発生し、９５歳以上の年齢では４０〜５０％に増加する。ＡＤ患者は、認知障害および記憶機能の障害を含む特徴的な臨床的症状を示す。これらの患者において、死後組織病理検査によって検証される、大脳皮質に見いだされる重度の老人斑により、ＡＤの存在が確認される。成熟した老人斑は、過リン酸化タウタンパク質のフィラメントに由来する細胞内神経原線維濃縮体（ＮＦＴ）およびアミロイド前駆体タンパク質の酵素処理に由来する細胞外β−アミロイドペプチドからなる。興味深いことに、正常な認知機能を有する老齢者においても老人斑が発生および存在するにもかかわらず、ＮＦＴおよび老人斑沈着の重度は、認知機能の低下およびニューロン回路網の変質に関連していることが報告されている。
アルツハイマー病は、米国における４番目の主要死亡原因であるにもかかわらず、医薬的介入は、まだ治療法を商業化していない。その代わり、臨床医は、現在、認知障害患者にコリンエステアラーゼ阻害薬を処方している。ＡＤ患者およびパーキンソン病患者の両方のための治療薬であるリバスチグミンは、アセチルコリンエステラーゼおよびブチリルコリンエステラーゼの両方を阻害して、アセチルコリンおよびブチルコリンの分解を防止する。天然由来のアセチルコリンエステラーゼ阻害薬であるガランタミンは、アセチルコリンを脳に放出するニコチンコリン作動性受容体を増加させる。最後の例として、アセチルコリンエステラーゼ阻害薬アリセプトは、アセチルコリンエステラーゼを阻害して皮質アセチルコリンを増加させることによって、患者におけるＡＤの進行を抑える。最近の臨床試験では、アリセプトの効果によって、患者におけるＡＤの進行が抑えられたが、３６ヶ月後には治療効果が消えた。アリセプトとメマンチンとの治療的組合せでＡＤ患者を治療する効果は、アリセプトのみが与えられた患者と比べてそれらのＡＤ患者の認知機能を向上させた。コリンエステラーゼ阻害薬の有用性にかかわらず、現行の各種ＡＤ治療薬は、完全発症ＡＤを２〜３年程度遅延させることしかできず、その後、それらは、認知低下を抑制する治療効果がなくなる。ＡＤの発症を５年間遅延させることは、ＡＤの症例を半分に減少させるのに十分であると報告されており、コリンエステラーゼ阻害薬の現行の欠点から、その目標を満たすためにさらなる研究努力が必要である。
ＡＤの神経画像は、斑および原線維が媒介するトレーサの吸収に基づいてＡＤの存在を確認する画像トレーサの出現をもたらし、続いて、現在広範な臨床試験を受けている。これらのトレーサの多くは、蛍光染料に由来するケモタイプを含む（第１表）。例えば、生体の脳におけるナフチルアニリン誘導体18Ｆ−ＦＤＤＮＰの吸収および結合の増加は、同様の年齢の認知機能正常体と比較すると、ＡＤの存在と十分に関連づけられる［Ｌｉｕ，Ｊ．， ｅｔ ａｌ．，Ｈｉｇｈ−Ｙｉｅｌｄ，Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｒａｄｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２−（ｌ−｛６−［（２−［18Ｆ］Ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）（ｍｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｎａｐｈｔｈｙｌ｝ｅｔｈｙｌｉｄｅｎｅ）ｍａｌｏｎｉｔｒｉｌｅ（［18Ｆ］ＦＤＤＮＰ）Ｒｅａｄｙ ｆｏｒ Ａｎｉｍａｌ ｏｒ Ｈｕｍａｎ Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｉｍａｇｉｎｇ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｙ，２００７．９：ｐ．６−１６．］。競合化合物11Ｃ−ＰＩＢは、健康な正常体と比較すると、ＡＤ患者の前頭側頭骨および海馬脳領域における吸収の増加を示す。
しかし、老人斑および濃縮体の造影の効力を疑問視するいくつかの問題が存在する。第１に、現行の各種ＡＤ造影剤では、十分に確立されたＡＤの発現のみを確認することができ、この後期段階の診断は、３６ヶ月後のさらなる疾患の進行に対する防御をほとんど与えない。第２に、老人斑および濃縮体の検知を、ＡＤの早期段階の発生と関連づけることができない。最近のデータは、アミロイドカスケードモデル［Ｈａｒｄｙ，Ｊ．ａｎｄ Ｄ．Ｓｅｌｋｏｅ，Ｔｈｅ Ａｍｙｌｏｉｄ Ｈｙｐｏｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ Ｄｉｓｅａｓｅ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｂｌｅｍｓ ｏｎ ｔｈｅ Ｒｏａｄ ｔｏ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００２．２９７：ｐ．３５３−３５６］が、ＡＤ患者における認知低下を招く主たる要因を正確に示さないこと、および神経毒可溶性オリゴマーおよび凝集体などの他の貢献要因が神経変性における貢献的役割を果たし得ることを示唆している［Ｔａｌａｇａ，Ｐ．，Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ ｂｅｔａ−ａｍｙｌｏｉｄ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ：ｓｔｉｌｌ ａｎ ｉｓｓｕｅ ｏｆ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｆｕｎｃｔｉｏｎ？ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｔｏｄａｙ：Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ，２００４．１：ｐ．７−１２］。今日まで、ＥＤＤＮＰおよびＰＩＢは、神経毒可溶性オリゴマーおよび凝集体に結合することが知られていないため、ＡＤの早期段階と患者におけるＡＤの進行段階とを正確に区別することが予測されていない。
２００６年１２月５日の最近の討論部会（米国化学学会のニューヨーク支部が共催する生化学的薬理学討論部会）により約言されているように、研究者は、目下のところ、β−アミロイドタンパク質（ＢＡＰ）の生成を阻止することまたは突然変異タウタンパク質の形成を抑制することによってＡＤ前駆体を標的とする方法に焦点を絞っている。明らかに、この集中した研究努力は、潜在的にＡＤをもたらすＡＤ前駆体の形成を抑制することを目的とし、この新しい手法は、現行の治療法より効果的に完全発症ＡＤを遅延させ得る。同時に、神経画像は、ＡＤ治療の開発を補完するとともに、前駆症状のＡＤの危険性のある患者を識別する二重の努力でＡＤ前駆体を識別することによって治療動向を再現するものでなければならない。
ＰＥＴおよびＳＰＥＣＴを含むいくつかの医学的診断法は、放射能標識化合物を利用し、当該技術分野で周知である。ＰＥＴおよびＳＰＥＣＴは、非常に高感度な技法であり、トレーサと呼ばれる少量の放射能標識化合物を必要とする。標識化合物は、対応する非放射性化合物と全く同様にして、ｉｎ ｖｉｖｏで輸送、蓄積および変換される。トレーサまたはプローブは、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、64Ｃｕおよび124ＩなどのＰＥＴ画像に有用な放射性核種、または99Ｔｃ、77Ｂｒ、61Ｃｕ、153Ｇｄ、123Ｉ、125１、131Ｉおよび32ＰなどのＳＰＥＣＴ画像に有用な放射性核種で放射能標識され得る。
ＰＥＴは、陽電子放出同位体を患者の組織に担持する分子画像トレーサの分布に基づいて画像を作成する。ＰＥＴ法は、検査対象組織または器官における細胞レベルの機能障害を検出する潜在性を有する。ＰＥＴは、腫瘍および転移の造影などのために臨床腫瘍学で使用され、一定の脳疾患の診断、ならびに脳および心臓機能のマッピングに使用されてきた。同様に、３次元表現が、例えば、腫瘍、感染（白血球）、甲状腺または骨の造影に有用であり得る任意のガンマ画像試験を補完するためにＳＰＥＣＴを使用することができる。
発明の詳細な説明
本発明は、それぞれに基が以上に示される意味を有する構造式Ｉを有する化合物に向けられる。
「ハロゲン」または「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩを指す。
「アルキル」は、直鎖状または分岐状の部分を有する飽和一価炭化水素基を指す。アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔ−ブチルが挙げられるが、それらに限定されない。
「アルケニル」は、アルキルが以上に定義されている通りである、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有するアルキル部分を指す。アルケニルの例としては、エテニルおよびプロペニルが挙げられるが、それらに限定されない。
「アルキニル」は、アルキルが以上に定義されている通りである、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有するアルキル部分を指す。アルキニルの例としては、エチニルおよび２−プロピニルが挙げられるが、それらに限定されない。
「アルキレン」または「アルケニレン」は、直鎖状または分岐状の部分を有する飽和二価炭化水素基、すなわち一般に２つの他の基の間の架橋または結合基として存在する飽和二価炭化水素基を指す。アルキレン基の例としては、ＣＨ2−（メチレン）；−ＣＨ2ＣＨ2−（エチレン）；−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−（プロピレン）、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−（イソプロピレン）等が挙げられる。
「アミノ」は、水素または炭素原子が窒素に結合した２つのさらなる置換基を有する窒素部分を指す。例えば、代表的なアミノ基としては、−ＮＨ2、−ＮＨＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨＣ2-3−アルキルおよび−Ｎ（Ｃ2-3−アルキル）2等が挙げられる。他に指定する場合を除いて、アミノ部分を含む本発明の化合物は、それらの保護誘導体を含むことができる。アミノ部分のための好適な保護基としては、アセチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アリール」は、１個の水素を除去することによって芳香族炭化水素から誘導される有機基、例えば、フェニル、ナフチル、インデニル、インダニルおよびフルオレニルを指す。「アリール」は、少なくとも１つの環が芳香族である縮合環基を包含する。
「シクロアルキル」は、環が（２つ以上ある場合は）少なくとも１つの炭素原子を共有し、アルキルが以上に定義されている通りである、１つ以上の環からなる非芳香族飽和環式アルキル部分を指す。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ−［３．１．０］−ヘキシル、ビシクロ−［２．２．１］−ヘプト−１−イル、ノルボルニル、スピロ［４．５］デシル、スピロ［４．４］ノニル、スピロ［４．３］オクチル、スピロ［４．２］ヘプチルおよびアダマンタニルが挙げられるが、それらに限定されない。
「ハロＣ1-6アルキル」は、アルキル基の炭素原子が少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたＣ1-6アルキル基を指す。当該ハロＣ1-6アルキルの非排他的な代表例としては、Ｆ−ＣＨ2−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨＦ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｂｒ−ＣＨ2−、Ｂｒ−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｂｒ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨＢｒ2−、ＣＨＢｒ2ＣＨ2−およびＣＨＢｒ2ＣＨ2ＣＨ2−等が挙げられる。
「複素環式」または「ヘテロシクロアルキル」は、環が（２つ以上ある場合は）１または２個の原子を共有し、各環が４個までのヘテロ原子（すなわち、少なくとも１つの環が少なくとも１個のヘテロ原子を含むことを条件として０〜４個のヘテロ原子）を含む、１つ以上の環からなる非芳香族環式基を指す。本発明の複素環式基は、ヘテロ原子として１つ以上のＯ、Ｓ（Ｏ）0-2および／またはＮ−Ｒ10［Ｒ10は本明細書に定義されている通りであり、Ｓ（Ｏ）0-2の添字「０―２」は０、１または２の整数を表す］で置換された環系を含むこともできる。したがって、Ｓ（Ｏ）2は、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（Ｏ）2からなる基を表す。非芳香族複素環式基の例は、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼピニル、ピペラジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピロリニル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、キノリジニル、キヌクリジニル、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デシル、１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノニル、１，４−ジオキサスピロ［４．３］オクチルおよび１，４−ジオキサスピロ［４．２］ヘプチルである。
「ヘテロアリール」は、１個以上のヘテロ原子（Ｏ、ＳまたはＮ）、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む芳香族基を指す。ヘテロアリールは、単環式または多環式基であってよい。ヘテロアリール基の例は、ピリジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、キノリル、イソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、イソインドリル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ジヒドロキノリル、テトラヒドロキノリル、ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ベンゾフリル、フロピリジニル、ピロロピリミジニルおよびアザインドリルである。本出願の一部の態様において、ヘテロアリールは４置換−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルである。
本明細書に使用されているように、例えば結合子などの二価の基が、以下に示されるように、構造−Ａ−Ｂ−によって表される場合は、それは、以下に２つの構造で注記される両方の可能な置換構造で結合されていてよい基を表すことをも意図する。
Figure 2011512354
 は
Figure 2011512354
 であってもよい。
例えば、「−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−」などの二価の基が示されているときは、例えば、その基は、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−および二価の基−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−の両方を含むことを意図する。
記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の置換基またはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-12シクロアルキル基、Ｃ1-5アルキル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-4アルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基等は、また、アミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＨ、−ＳＣ1-6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキル、Ｃ6-14アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基によって場合によってさらに置換されている。
例えば、本出願の一部の態様において、ヘテロアリール置換基は、４置換−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルである。本出願の放射能標識化合物において、例えば、放射性核種は、
Figure 2011512354
 で表される化合物、もしくは２−（18Ｆ−フルオロエチル）−カルバゾール、２−（18Ｆ−フルオロメチル）−カルバゾールなどの２−18Ｆ−カルバゾール誘導体のような式Ｉ〜ＶＩの化合物のアリール基、11Ｃ−メトキシ基に結合されていてよく、かつ／または18Ｆ−フルオロエチル基、18Ｆ−フルオロメチル基、11Ｃ−メトキシ基、４−［（18Ｆ−フルオロエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−エトキシ基、４−［（18Ｆ−フルオロエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−プロピルオキシ基、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉまたは131Ｉ基等を介して記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の任意の一種以上に結合されていてよい。他に指定する場合を除いて、例えばＦ−ＣＨ2ＣＨ2−（カルバゾール）またはＦ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（カルバゾール）におけるフッ素原子による一般式などの、原子によって置換されているものとして表される化合物は、天然元素19Ｆ（フッ素−１９）ならびに当該元素の18Ｆ（フッ素−１８）同位体の両方を包含することを意図する。
「場合によって置換された」または「置換された」という用語は、基の１〜４個の水素原子が、例えば、置換基アミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＨ、−ＳＣ1-6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキル、Ｃ6-14アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択されるか、または本明細書に具体的に開示されている１〜４個の置換基によって置き換えられていてよい特定の置換基または基を指す。加えて、置換基としては、アルキル、アリール、アルキレン−アリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ペルハロアルコキシ、ヘテロシクリル、アジド、アミノ、グアニジノ、アミジノ、ハロ、アルキルチオ、オキソ、アシルアルキル、カルボキシエステル、カルボキシ、カルボキサミド、アシルオキシ、アミノアルキル、アルキルアミノアリール、アルキルアミノアルキル、アルコキシアリール、アリールアミノ、ホスホノ、スルホニル、カルボキサミドアリール、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキルおよびペルハロアルキルを挙げることもできる。加えて、記号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10に関連する「場合によって置換された」または「置換された」という用語は、陽電子またはガンマ放射体をさらに含む、以上に特定された１〜４個の置換基によって置換された基を含む。当該陽電子放射体としては、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書に使用されている「放射能標識化合物」という用語は、放射能標識を与えることができるか、あるいは非放射性原子から例えば11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒなどの活性な放射性核種へのように放射能標識に変換することができる原子または基を有する化合物を指す。加えて、本出願の目的では、当該「放射能標識化合物」は、例えば19Ｆなどのハロゲンなどの非活性核種を含む原子または基を指すこともでき、該化合物を治療有効量で使用および投与することができる。
式Ｉ〜式ＶＩの化合物は光学的中心を有することができるため、異なる鏡像異性およびジアステレオ異性構造で存在することができる。本発明は、式Ｉ〜式ＶＩの当該化合物のあらゆる鏡像異性体、ジアステレオ異性体および他の立体異性体、ならびにラセミ化合物およびラセミ混合物および立体異性体の他の混合物を含む。式Ｉ〜式ＶＩの化合物の薬学的に許容される塩としては、それらの酸付加および塩基塩が挙げられる。好適な酸付加塩は、無毒性塩を形成する酸から形成される。例としては、酢酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、ホウ酸塩、クエン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、塩酸塩／塩化物、臭化水素酸塩／臭化物、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ナフチル酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、リン酸塩／リン酸水素酸塩／リン酸二水素酸塩、ピログルタミン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホン酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩およびトリフルオロ酢酸塩が挙げられる。好適な塩基は、無毒性塩を形成する塩基から形成される。例としては、アルミニウム、アルギニン、ベンザチン、カルシウム、コリン、ジエチルアミン、ジオラミン、グリシン、リシン、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、トロメタミンおよび亜鉛塩が挙げられる。酸および塩基のヘミ塩、例えば、ヘミ硫酸塩およびヘミカルシウム塩を形成することもできる。好適な塩の概要については、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｕｓｅ ｂｙ Ｓｔａｈｌ ａｎｄ Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００２）を参照されたい。式Ｉ〜式ＶＩの化合物の薬学的に許容される塩を、３つの方法のうちの１つ以上の方法、すなわち（ｉ）式Ｉ〜式ＶＩの化合物と所望の酸または塩基とを反応させること；（ｉｉ）式Ｉ〜式ＶＩの化合物の好適な前駆体から酸または塩基易動性保護基を除去すること；あるいは（ｉｉｉ）式Ｉ〜式ＶＩの化合物の１つの塩を適切な酸または塩基との反応、または好適なイオン交換カラムによって別の塩に変換することによって製造することができる。
発明の概要
一実施形態において、式Ｉ〜式ＶＩの放射能標識化合物が提供される。
Figure 2011512354
 式Ｉについては、
ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
式Ｉの化合物は、２−フルオロエチル６−フルオロ−４−メトキシ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキシレート、２−フルオロプロピル６−フルオロ−４−メトキシ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキシレート、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキシレート、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−チオカルボキシレート、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキサミド、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルブイミデート、β−カルボリン−３−カルボキシレート、β−カルボリン−３−チオカルボキシレート、β−カルボリン−３−カルボキサミド、β−カルボリン−３−カルブイミデート；（Ｓ）−４−（３−（３−（２’−１８Ｆ］−フルオロエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ）−カルバゾール、Ｒ、Ｓ、ＳＳおよびＳＲ−１’−［１８Ｆ］−フルオロカラゾロール（ＦＣＡＲ）および［１１Ｃ］−カラゾロール（ＣＡＲ）、（Ｓ）−（−）−４−（２−ヒドロキシ−３−（１’−［１８］フルオロイソプロピル）−アミノプロポキシ）カルバゾール、７−（２−フルオロエトキシ）−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリン、７−（２−フルオロプロポキシ）−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリン、７−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリン、７−｛２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］エトキシ｝−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリンおよびカルバゾリル−（４）−オキシプロパノールアミンおよびそれらの誘導体からなる群から選択される化合物でなく；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
式ＩＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
式ＩＩＩについては、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも１つが水素であり；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
式ＩＶについては、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＹは、
Figure 2011512354
 であり、Ｒ12は不在であり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも１つが水素であり；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ0は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
式Ｖについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
式ＶＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ11は、水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキルＣ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
Ｒ1〜Ｒ12の少なくとも１つは、本明細書に定義されている放射能標識であり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩である。
上記化合物の１つの変型において、
式Ｉについては、
ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮであり；ＱはＮまたはＣＲ8であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｃ（Ｓ）Ｏ−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
式ＩＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｃ（Ｓ）Ｏ−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
式ＩＩＩについては、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、アミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
式ＩＶについては、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3またはＲ3およびＲ4の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
式Ｖについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
式ＶＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
Ｒ11は、不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩である。
上記化合物の別の変型において、
式Ｉについては、
ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩＩについては、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＶについては、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式Ｖについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＶＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは、Ｒ11が不在のときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩である。
上記化合物の別の変型において、
式Ｉについては、
ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩＩについては、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＦＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＶについては、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式Ｖについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＶＩについては
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
式ＶＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは、Ｒ11が不在のときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩である。
上記化合物の１つの変型において、
式Ｉについては、
ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩＩについては、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＶについては、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式Ｖについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＶＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは、Ｒ11が不在であるときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
上記化合物の別の変型において、
式Ｉおよび式ＩＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
式ＩＩＩについては、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
式ＩＶについては、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3またはＲ3およびＲ4の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも２つが水素であり；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
式Ｖについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
式ＶＩについては、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは、Ｒ11が不在のときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
上記化合物の別の変型において、
式Ｉおよび式ＩＩについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩＩについては、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＶについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式Ｖおよび式ＶＩについては、
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
上記化合物のそれぞれの特定に変型において、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−から選択される基のハロ部分は、フルオロ、ヨードおよびブロモからなる群から選択される。上記化合物の別の変型において、
式Ｉおよび式ＩＩについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩＩについては、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＶについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式Ｖおよび式ＶＩについては、
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
さらに別の変型において、
式Ｉおよび式ＩＩについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＩＩについては、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式ＩＶについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
式Ｖおよび式ＶＩについては、
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
さらに別の変型において、
式Ｉおよび式ＩＩについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
式ＩＩＩについては、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
式ＩＶについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
式Ｖおよび式ＶＩについては、
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
上記化合物の別の特定の変型において、
式Ｉおよび式ＩＩについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも４つが水素であり；
式ＩＩＩについては、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
式ＩＶについては、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも２つが水素であり；
式Ｖおよび式ＶＩについては、
Ｒ5またはＲ6の少なくとも１つが水素であり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む化合物、およびその薬学的に許容される塩。
上記化合物の各々のさらに別の変型において、アミノ基は、ＮＨ2−、ＣＨ3ＮＨ−、（ＣＨ3）2Ｎ−、Ｃ1-3−アルキルＮＨ−、Ｆ−Ｃ2-3−アルキルＮＨ−、Ｆ−（Ｃ2-3−アルキルＯ）1-4−アルキル−ＮＨ−、（Ｃ1-3−アルキル）2Ｎ−、Ｃ1-6アルキルＮＨ−、（Ｃ1-6アルキル）2Ｎ−、Ｃ3-6シクロアルキルＮＨ−、（Ｃ3-6シクロアルキル）2Ｎ−、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキルＮＨ−、Ｃ6-14アリールＮＨ−、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキルＮＨ−、ヘテロアリールＮＨ−、Ｃ6-14アリールオキシＮＨ−、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシＮＨ−およびヘテロアリールオキシＮＨ−からなる群から選択される。式Ｉ、ＩＩ、ＶおよびＶＩの特定の変型において、Ｘは結合であり、Ｒ9は水素である。
上記化合物の各々の別の態様において、該化合物は、11Ｃ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される少なくとも１つの放射性核種を含む。
別の態様において、２−（２−フルオロエトキシ）−９Ｈ−カルバゾール；９−（２−フルオロエチル）−９Ｈ−カルバゾール−２−オール；Ｎ−（２−フルオロエチル）−７−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；７−（２−フルオロエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン；７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；１−（３，６−ジアミノ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−オン；Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボキサミド；２−（６−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）プロパンアミド；２−（６−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール；６−ヨード−２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール；２−（２−フルオロエトキシ）−９Ｈ−カルバゾール；９−（２−フルオロエチル）−９Ｈ−カルバゾール−２−オール；Ｎ−（２−フルオロエチル）−７−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；７−（２−フルオロエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン；７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；１−（３，６−ジアミノ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−オン；Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボキサミド；２−（６−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）プロパンアミド；および２−（６−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミドから選択される放射能標識化合物が提供される。
別の実施形態において、式ＩＩａ
Figure 2011512354
 ［式中
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9の少なくとも１つが放射能標識を含み；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩が提供される。
上記化合物の別の変型において、Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-3アルキルＮＨ−、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択される。上記化合物の別の変型において、Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ水素であり；
Ｒ3およびＲ7は、Ｃ1-3アルキルＮＨ−、（Ｃ1-3アルキル）2Ｎ−、（ハロ−Ｃ1-6アルキル）Ｎ（Ｃ1-3アルキル）−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｎ（Ｃ1-3アルキル）−、ハロ、ヒドロキシル、ハロ−Ｃ1-6アルキル、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、４−（ハロ−Ｃ1-6アルキル）−トリアゾール−１−イル）Ｃ2-5アルコキシ、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択される。
別の実施形態において、式ＩＩＩ：
Figure 2011512354
 ［式中、
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも１つが水素であり；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5〜Ｒ12の少なくとも１つが放射能標識を含み；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩が提供される。
上記化合物の１つの変型において、ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、アミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記化合物の別の変型において、ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＦＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記化合物のさらに別の変型において、ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
別の実施形態において、式ＩＶ：
Figure 2011512354
 ［式中、
Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＹは、
Figure 2011512354
 であり、Ｒ12は不在であり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも１つが水素であり；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ0は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1〜Ｒ12の少なくとも１つが、本明細書に定義されている放射能標識を含み；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩が提供される。
上記化合物の１つの変型において、Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記化合物の１つの変型において、Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記化合物の別の変型において、ＷはＯであり；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記化合物の別の変型において、ＷはＯであり；
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され；
ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3またはＲ3およびＲ4の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも２つが水素であり；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルである。
別の実施形態において、式ＶＩ：
Figure 2011512354
 ［式中、
Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ11は、水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキルＣ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ1〜Ｒ12の少なくとも１つは、本明細書に定義されている放射能標識であり；
放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩が提供される。
上記化合物の１つの変型において、Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され；
Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
Ｒ11は、不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記化合物の別の変型において、Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され；
Ｙは、Ｒ11が不在であるときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される。
上記実施形態、態様および変型の各々の特定の変型において、記号Ｒ1〜Ｒ12のすべてがすべて水素であることはない。上記化合物の各々の特定の変型において、ハロ基はフッ素である。上記化合物の別の変型において、放射性核種は18Ｆまたは11Ｃである。
別の実施形態において、（ａ）上記化合物のいずれか１つの化合物および（ｂ）薬学的に許容される担体を含む、アミロイド沈着のｉｎ ｖｉｖｏ造影のための医薬組成物が提供される。別の実施形態において、哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する方法であって、ａ）血液−脳障壁を通過して脳組織における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合し、放射能標識フラボン、クマリン、カルバゾール、キノリノン、クロメノン、イミダゾールおよびトリアゾールならびにそれらの誘導体からなる群から選択される放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、およびｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される方法が提供される。上記方法の１つの変型において、該化合物は、以上に開示されている化合物のいずれか１つの化合物である。
別の実施形態において、哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する方法であって、ａ）化合物が血液−脳障壁を通過して脳組織における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合する上記のいずれか１つの放射能標識化合物または組成物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、およびｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される方法が提供される。上記方法の１つの変型において、放射能標識化合物は、原線維に優先的に結合する。上記方法の別の変型において、脳組織は、前頭側頭部または海馬脳領域を含む。上記方法の特定の変型において、結合の増加は、前記正常対照値を少なくとも１０％上回る。上記方法の各々の別の変型において、該化合物は、静脈内注射によって投与される。
別の実施形態において、哺乳動物の生体脳におけるアルツハイマー病またはその素因を検知するための方法であって、ａ）検知可能に標識された化合物が上記化合物のいずれか１つの化合物である、血液−脳障壁を通過し、脳における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合する放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、およびｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される方法が提供される。
別の実施形態において、哺乳動物の生体脳におけるアルツハイマー病またはその素因を検知するための方法であって、血液−脳障壁を通過して脳組織における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合する上記化合物のいずれか１つの放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、およびｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される方法が提供される。
別の実施形態において、哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する方法であって、ａ）血液−脳障壁を通過して脳における可溶性または不溶性ＡＤオリゴマー、ポリマー、原線維、過リン酸化タウ、神経原線維濃縮体、対螺旋状微細繊維および／または神経毒性可溶性オリゴマーに優先的に結合し、本明細書に開示されている化合物である放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、およびｂ）脳またはその一部の中の放射能標識化合物の分布を監視または視覚化するための陽電子放射断層撮影法（ＰＥＴ）および単一光子放射型コンピュータ断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）からなる群から選択される核映像技術を採用することを含む方法が提供される。上記方法の１つの変型において、放射能標識化合物またはその誘導体は、上記化合物のいずれか１つである。さらに別の実施形態において、不安、鬱病、統合失調症、アルツハイマー病、ストレス関連疾患、パニック、恐怖症、強迫神経症、肥満、心的外傷後ストレス症候群またはてんかんからなる群から選択される疾患または状態の治療を必要とする哺乳動物における該疾患または状態を治療するための方法であって、上記化合物のいずれか１つの化合物の治療有効量を該哺乳動物に投与することを含む方法が提供される。１つの変型において、該化合物は、上記化合物のいずれか１つの非放射能標識化合物である。別の変型において、該化合物は、直腸投与、局部投与、経口投与、舌下投与または非経口投与される。１つの変型において、該化合物は、哺乳動物の体重１ｋｇ当たり約０．００１〜約１００ｍｇ毎日の量で投与される。別の変型において、該化合物は、哺乳動物の体重１ｋｇ当たり約０．１〜約５０ｍｇ毎日の量で投与される。上記方法の各々の別の変型において、該化合物は、フラボン、クマリン、カルバゾール、キノリノン、クロメノン、イミダゾールおよびトリアゾールおよびそれらの誘導体からなる群から選択される。
一態様において、臨床的症状の前の早期発症ＡＤを正確に検知する方法では、斑および／または原線維そのものでなく、老人斑前駆体を標的にすることに焦点を向けることができる。したがって、ＡＤを検出し、恐らくは治療するための潜在的により効果的な手法は、後期段階斑でなくＡＤ関連シナプスおよびニューロン損傷に関連づけられる神経毒性可溶性オリゴマーなどの生物マーカー、ならびに十分に進行したＡＤに対応づけられる原線維生物マーカーの検知に依存することになる。
ＷＴおよびＡｐｐマウスにおける［１８Ｆ］−ＣＢ−００３によるマイクロＰＥＴ画像を示す図。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に結合する様々な化合物をスクリーニングするために、金表面固定標的タンパク質に対してスクリーニングリガンドを導入し、得られた結合および分離速度を測定するＢｉａｃｏｒｅ計測器を使用して、アッセイを展開した。図１において、曲線の左側の部分は、特定の基質に対するリガンドの結合を表す。曲線の右側の部分は、基質からのリガンドの分離を表す。対照リガンドと比べて迅速に結合し、緩慢に分離したリガンドが対象であると見なされた。
Figure 2011512354
数百種の化合物を同様にしてスクリーニングし、いくつかの共通の化合物類を、７つの共通のケモタイプ、すなわちフラボン、クマリン、カルバゾール、キノリノン、クロメノン、イミダゾールおよびトリアゾールに分けられる対象として識別した。
Figure 2011512354
スクリーニングライブラリから、３８種の化合物を、Ａβ４２オリゴマー／可溶性ポリマーに対するバインダとして識別した（第２表）。これらの３８種の化合物のなかで、２３種の化合物がＡβ４２合成原線維に結合する。フラボンおよびクマリン構造に属するいくつかの化合物が、オリゴマー、ポリマーおよび原線維に非常に強く結合した。クロメン、カルバゾールおよびジアリールトリアゾールは、原線維より優先してオリゴマーおよびポリマーに結合することが判明した。これらの化合物のいくつかを、ＡＤの患者における生物マーカーを検知するのに使用するための放射能標識類似体として製造することができる。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
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第３表は、対象骨格から誘導された造影剤の例を示す。フッ化物は、その構造において、18Ｆ−フッ化物と同等なものとして示され、メチル基は11Ｃ−炭素メチル基と同等である。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Figure 2011512354
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Figure 2011512354
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Figure 2011512354
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リガンドの合成およびそれらの標識手順：
ハロゲン化および放射性ハロゲン化：
本明細書に開示されているように、フラボン、クマリン、カルバゾール、キノリノン、クロメノン、三置換イミダゾールおよび本明細書に開示されているそれらの誘導体などのいくつかの異なるＡＤリガンドについては、当該技術分野で周知のいくつかの異なる方法を使用して、例えばハロゲン原子などの放射能標識原子をリガンドに容易に導入することができる。したがって、特定の置換基を有する当該放射能標識化合物を製造するための当該技術分野で周知の標準的な方法を使用して、本出願の式Ｉ〜式ＶＩの放射能標識化合物を製造することができ、該化合物に、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される特定の放射性核種を組み込むことができる。
１つの特定の例において、ハロゲン交換法に錫を使用する方法によってハロゲンを導入することができる。例えば、以下に示されるように、ヨウ素などの非放射性ハロゲンを、パラジウム組成物などの金属を介して有機錫化合物で置き換えて、放射能標識錫前駆体を形成することができる。次いで、この前駆体を、例えばＮａ125Ｉ源による置換を介して放射性ハロゲン化して、放射性リガンドを得る。
Figure 2011512354
あるいは、放射能標識ハロゲンを、直接ハロゲン化を介して容易に導入することができる。例えば、骨格の一部として芳香族環を含むリガンド、またはリガンドの芳香族置換基では、十分に確立された放射性ヨウ素価手順を使用して芳香族環を直接ヨウ素化することができる。カルバゾールリガンドを使用する１つの当該例を以下に示す。
Figure 2011512354
11Ｃ標識化合物では、対応するＣ−１１標識メトキシ誘導体を得るための［11Ｃ］ＣＨ3Ｉなどによるヒドロキシル基のアルキル化またはメチル化によって標識化合物を製造することができる。例えば、当該方法は、以下に示されるフラボン誘導体の反応によって代表される。
Figure 2011512354
放射能標識リガンドを製造する他の方法は、当該技術分野で周知である。当該方法の例は、例えば、Ｊｅｗｅｔｔ，Ｄ．Ｍ．（１９９２）Ａ Ｓｉｍｐｌｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ［11Ｃ］Ｍｅｔｈｙｌ Ｔｒｉｆｌａｔｅ Ａｐｐｌ．Ｒａｄｉａｔ．Ｉｓｏｔ．４３，１３８３−１３８５；２）Ｃｒｏｕｚｅｌ，Ｃ．Ｌａｎｇｓｔｒｏｍ，Ｂ．，Ｐｉｋｅ，Ｖ．Ｗ．，ａｎｄ Ｃｏｅｎｅｎ，Ｈ．Ｈ．（１９８７）Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ａ ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ［11Ｃ］ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ Ａｐｐｌ．Ｒａｄｉａｔ．Ｉｓｏｔ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｉｎｓｔｒｕｍ．Ｐａｒｔ Ａ ３８，６０１−６０３；Ｄａｎｎａｌｓ，Ｒ．Ｆ．，Ｒａｖｅｒｔ，Ｈ．Ｔ．；３）Ｗｉｌｓｏｎ，Ａ．Ａ．（１９９０）Ｒａｄｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｔｒａｃｅｒｓ ｆｏｒ Ｎｅｕｒｏｔｒａｎｓｍｉｔｔｅｒ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｓｔｕｄｉｅｓ．Ｉｎ：Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ｉｍａｇｉｎｇ：Ｎｅｕｒｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ，Ｎｅｕｒｏｔｒａｎｓｍｉｔｔｅｒｓ，ａｎｄ Ｅｎｚｙｍｅｓ．（Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｆｒｏｓｔ，ＪＪ．Ｗａｇｎｅｒ Ｊｒ．，Ｈ．Ｎ．ｐｐ．１９−３５，Ｒａｖｅｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；４）Ｊｅｗｅｔｔ，Ｄ．Ｍ．，Ｍａｎｇｅｒ，Ｔ．Ｊ．，ａｎｄ Ｗａｔｋｉｎｓ，Ｇ．Ｌ．（１９９１）Ｃａｐｔｉｖｅ Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｆａｓｔ Ｓｉｍｐｌｅ Ｃａｒｂｏｎ−１１ Ｒａｄｉｏａｌｋｙｌａｔｉｏｎｓ．Ｉｎ：Ｎｅｗ Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｑｕａｌｉｔｙ Ａｓｓｕｒａｎｃｅ ａｎｄ Ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ Ｃｏｎｔｒｏｌ （Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｅｍｒａｎ，Ａ．Ｍ．）ｐｐ．３８７−３９１．Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；５）Ｍａｒａｚａｎｏ，Ｃ，Ｍａｚｉｅｒｅ，Ｍ．，Ｂｅｒｇｅｒ，Ｇ．，ａｎｄ Ｃｏｍａｒ，Ｄ．（１９７７）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ−11Ｃ ａｎｄ ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ−11Ｃ Ａｐｐｌ．Ｒａｄｉａｔ．Ｉｓｏｔ．２８，４９−５２；６）Ｗａｔｋｉｎｓ，Ｇ．，Ｊｅｗｅｔｔ，Ｄ．，Ｍｕｌｈｏｌｌａｎｄ，Ｇ．，Ｋｉｔｂｏｕｒｎ，Ｍ．，ａｎｄ Ｔｏｏｒｏｎｇｉａｎ，Ｓ．（１９８８）Ａ Ｃａｐｔｉｖｅ Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｒａｐｉｄ Ｎ−［11Ｃ］Ｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｓｅｃｏｎｄａｒｙ Ａｍｉｄｅｓ：Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｔｏ ｔｈｅ Ｂｅｎｚｏｄｉａｚｅｐｉｎｅ，４’−Ｃｈｌｏｒｏｄｉａｚｅｐａｍ（ＲＯ５−４８６４）Ａｐｐｌ．Ｒａｄｉａｔ．Ｉｓｏｔ．３９，４４１−４４４；および ７）Ｗｉｌｓｏｎ，Ａ．Ａ．，ＤａＳｉｌｖａ，Ｊ．Ｎ．，ａｎｄ Ｈｏｕｌｅ，Ｓ．（１９９６）Ｉｎ ｖｉｖｏ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ［11Ｃ］ ａｎｄ ［15Ｆ］−ｌａｂｅｌｌｅｄ ｃｏｃａｉｎｅ ａｎａｌｏｇｕｅｓ ａｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｄｏｐａｍｉｎｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ ｌｉｇａｎｄｓ ｆｏｒ ｐｏｓｉｔｒｏｎ ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｔｏｍｏｇｒａｐｈｙ Ｎｕｃｌ．Ｍｅｄ．Ｂｉｏｌ．２３，１４１−１４６に開示されている。本明細書に引用されているすべての参考文献の主題は、それらの内容全体が参考として本明細書で援用される。
Figure 2011512354
１ｍＬのＮＭＰ中ヒドロキシカルバゾール（７３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびブロモフルオロエタン（５１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを１ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）および水（２×４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中４％ＥｔＯＡｃ〜２５％）で精製して、所望の生成物（３６ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
４ｍＬのＮＭＰ中ヒドロキシカルバゾール（１８３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（３２６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびエチレンジトシレート（３７０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（８０ｍＬ）で希釈した。それを１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％ＤＣＭ〜１００％ＤＣＭ）で精製して、所望の生成物（７５ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達した。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させた。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させた。トルエン−４−スルホン酸２−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）−エチルエステル前駆体（０．９ｍＬのＭｅＣＮ／０．１ｍＬのＤＭＳＯ中４ｍｇ）を反応器に加え、次いでフッ素化反応物を１１５℃で１０分間加熱した。次いで、粗反応混合物を分取りＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、２５０ｍｍ×１０ｍｍ；移動相勾配９５：５Ｈ2Ｏ（＋０．０５％ＴＦＡ）：ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）〜１００％ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）；流量：５ｍＬ／分）によって精製した。
［18Ｆ］２−（２−フルオロ−エトキシ）−９Ｈ−カルバゾールに対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流した。次いで、［18Ｆ］２−（２−フルオロ−エトキシ）−９Ｈ−カルバゾールを、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物（１０ｍＬ中１９−３４ｍＣｉ）を得た（減衰補正収率７．５％、放射化学純度１００％）。
放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
２ｍＬのＮＭＰ中ヒドロキシカルバゾール（９２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１６３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびアジドエチルトシレート（１２１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを０．５ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中８０％ＤＣＭ〜１００％ＤＣＭ）で精製して、所望の生成物（７６ｍｇ）を白色固体として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
０．５ｍＬのＤＭＦ中アジドカルバゾール（３２ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）に対して、ＣｕＩ（７．６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１６．４ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）およびフルオロペンチン（１６．４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間激しく撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。それを水（５０ｍＬ）、０．５ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカ（３ｇ）上に予備吸収させ、４ｇシリカカラム上に充填し、ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃで５０％まで溶出して、所望の化合物（２０ｍｇ）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達する。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させる。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させる。
トルエン−４−スルホン酸ペント−４−イニルエステル（０．８ｍＬのＭｅＣＮ中２０ｍｇ）を反応器に加え、フッ素化反応物を１１０℃で５分間加熱する。フッ素化に続いて、粗反応混合物を蒸留によって精製して、［18Ｆ］５−フルオロ−ペント−１−インをアセトニトリル溶液として得る（生成物の揮発性により−７８℃でトラップされる）。
Figure 2011512354
ＤＭＦ（０．４ｍＬ）中アジド前駆体（５ｍｇ）、アスコルビン酸ナトリウム（４０ｍｇ）、トリス−（ベンジルトリアゾリルメチル）アミン（ＴＢＴＡ、２５ｍｇ）および硫酸銅水溶液（０．１Ｍ、０．２５ｍＬ）と水（０．１ｍＬ）の混合物を上記冷却ペンチン溶液に添加する。次いで、反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌する。この後、反応物を分取りＨＰＬＣによって精製する。生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈する。得られた混合物をＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流す。次いで、生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物を得る。
放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達する。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させる。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させる。前駆体（０．９ｍＬのＭｅＣＮ／０．１ｍＬのＤＭＳＯ中４ｍｇ）を反応器に加え、フッ素化反応物を１１５℃で１０分間加熱する。該混合物を５５℃まで冷却し、以前のようにアセトニトリルの大半を真空およびアルゴン流下で蒸発させた。粗Ｂｏｃ保護生成物に対して、塩酸水溶液（１．０Ｍ、１．０ｍＬ）を添加し、該混合物を３分間にわたって１０５℃まで加熱した。３５℃まで冷却した後、酢酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、０．５ｍＬ）を撹拌しながら添加した。次いで、粗反応混合物を分取りＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、２５０ｍｍ×１０ｍｍ；移動相勾配９５：５Ｈ2Ｏ（＋０．０５％ＴＦＡ）：ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）〜１００％ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）；流量：５ｍＬ／分；時間＝２５分）によって精製する。最終生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈する。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流す。次いで、生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物を得る（減衰補正収率３１％、放射化学純度１００％）。放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達する。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させる。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させる。前駆体（０．９ｍＬのＭｅＣＮ／０．１ｍＬのＤＭＳＯ中４ｍｇ）を反応器に加え、フッ素化反応物を１１５℃で１０分間加熱する。該混合物を５５℃まで冷却し、以前のようにアセトニトリルの大半を真空およびアルゴン流下で蒸発させた。粗Ｂｏｃ保護生成物に対して、塩酸水溶液（１．０Ｍ、１．０ｍＬ）を添加し、該混合物を３分間にわたって１０５℃まで加熱した。３５℃まで冷却した後、酢酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、０．５ｍＬ）を撹拌しながら添加した。次いで、粗反応混合物を分取りＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、２５０ｍｍ×１０ｍｍ；移動相勾配９５：５Ｈ2Ｏ（＋０．０５％ＴＦＡ）：ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）〜１００％ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）；流量：５ｍＬ／分；時間＝２５分）によって精製する。最終生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈する。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流す。次いで、生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物を得る（減衰補正収率３％、放射化学純度１００％）。放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達する。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させる。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させる。前駆体（０．９ｍＬのＭｅＣＮ／０．１ｍＬのＤＭＳＯ中４ｍｇ）を反応器に加え、フッ素化反応物を１１５℃で１０分間加熱する。該混合物を５５℃まで冷却し、以前のようにアセトニトリルの大半を真空およびアルゴン流下で蒸発させた。粗Ｂｏｃ保護生成物に対して、塩酸水溶液（１．０Ｍ、１．０ｍＬ）を添加し、該混合物を３分間にわたって１０５℃まで加熱した。３５℃まで冷却した後、酢酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、０．５ｍＬ）を撹拌しながら添加した。次いで、粗反応混合物を分取りＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、２５０ｍｍ×１０ｍｍ；移動相勾配９５：５Ｈ2Ｏ（＋０．０５％ＴＦＡ）：ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）〜１００％ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）；流量：５ｍＬ／分；時間＝２５分）によって精製する。最終生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈する。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流す。次いで、生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物を得る（減衰補正収率１．２％、放射化学純度１００％）。放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達した。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させた。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させた。トルエン−４−スルホン酸２−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）−エチルエステル前駆体（０．９ｍＬのＭｅＣＮ中４ｍｇ／０．１ｍＬのＤＭＳＯ）を反応器に加え、次いでフッ素化反応物を１１５℃で１０分間加熱した。次いで、粗反応混合物を分取りＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、２５０ｍｍ×１０ｍｍ；移動相勾配９５：５Ｈ2Ｏ（＋０．０５％ＴＦＡ）：ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）〜１００％ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）；流量：５ｍＬ／分）によって精製した。生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流した。次いで、［18Ｆ］２−（２−フルオロ−エトキシ）−９Ｈ−カルバゾールを、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物（１０ｍＬ中１９〜３４ｍＣｉ）を得た（減衰補正収率２％、放射化学純度１００％）。放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
カルバゾール誘導体のアッセイ：
Ｂｉａｃｏｒｅアッセイから、２つのカルバゾール誘導体は、オリゴマー／ポリマーおよび原線維に対する有望な結合親和性を示した（第４表）。ハルマラアルカロイドの一員であるβ−カルボリンハルモールは、ハルミンの尿代謝物質である。ハルマラアルカロイドはＭＡＯ阻害薬であり、いずれも強い幻覚誘発効果を有することが報告されているシリアヘンルーダ、ペガヌム・ハルマラおよび南米つる植物バニステリオプシス・カーピに広く見られる。β−カルボレンは、５−ＨＴ2、５−ＨＴ1a、グルタメートＮＭＤＡおよびイミダゾリン受容体に対する結合；ＭＡＯ−Ａ酵素の阻害、ドーパミン作動性伝達への干渉を含む様々な影響を中枢神経系に及ぼす。β−カルボリンは、細胞毒性を有すると考えられるが、それらは、また、恐らくはドーパミンおよびグルタメートに対して、また反応性酸素種を除去することによって神経保護する神経保護特性を維持する。最近の報告書は、β−カルボリンアルキロイドがマウスの物体認識課題における短期的および長期的記憶の促進を誘発することを実証したが、アルキロイドがそれらの効果を発揮する手段が不明瞭である（Ｍｏｕｒａ，Ｄ．Ｊ．，ｅｔ ａｌ．，Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｂ−ｃａｒｂｏｌｉｎｅ ａｌｋａｌｏｉｄｓ ｉｎ ｔｈｅ ｏｂｊｅｃｔ ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ ｔａｓｋ ｉｎ ｍｉｃｅ．Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２００６，７９：ｐ．２０９９−２１０４）。
アッセイで発見された第２の活性カルバゾールは２−ヒドロキシカルバゾールである。２−ヒドロキシカルバゾールは、異なる薬理学的経路を介して、骨格および心筋からＣａ2+を放出することが最近になって示された。一般的なカルバゾール骨格は、非ステロイド性抗炎症カルプロフェン、カラゾロール（β−ブロッカ）およびＹＭ−５３６０１（スクアレンシンターゼ阻害薬）を含むいくつかの治療薬に存在する。カルバゾール誘導体はγ−セクレターゼ活性制御因子として作用し得ることが最近の研究によって示された［Ｎａｒｌａｗａｒ，Ｒ．，ｅｔ ａｌ．，Ｎ−Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄｓ ｍｏｄｕｌａｔｅ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｇ−ｓｅｃｒｅｔａｓ．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００７，１７：ｐ．１７６−１８２］。別のＡＤ関連プロジェクトにおいて、Ｈｏｗｌｅｔｔは、カルベジロールなどの高度に合成されたカルバゾールが原線維形成を阻害することを発見したが、原線維に対する結合親和性は確認されなかった［Ｈｏｗｌｅｔｔ，Ｄ．Ｒ．，ｅｔ ａｌ．，Ｃｏｍｍｏｎ Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｆｅａｔｕｒｅｓ Ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ Ｃａｒｖｅｄｉｌｏｌ，Ｄａｕｎｏｍｙｃｉｎ ａｎｄ Ｒｏｔｉｌｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ ａｓ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｂ−Ａｍｙｌｏｉｄ Ｆｉｂｒｉｌ Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ，１９９９，３４３：ｐ．４１９−４２３］。興味深いことに、細胞透過性に基づいて原線維阻害薬としてカルバゾールを使用する実用性を判断することを意図する記事には、カルバゾールは、ＰＧＰ基質であるため血液脳関門を横切る可能性が低く、原線維阻害のための治療薬として使用されないことが示唆されている［Ｓａｅｎｇｋｈａｅ，Ｃ，ｅｔ ａｌ．，Ａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ Ｃａｒｂａｚｏｌｅ Ｓａｌｔｓ，Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ ｂ−Ａｍｙｌｏｉｄ Ｆｉｂｒｉｌ Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ，ｔｏ Ｃｒｏｓｓ Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ．Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２００７，５５９：ｐ．１２４−１３１］。
適切な画像様式を使用することによって、トレーサの生体内分布パターンが即座に認識可能および知見可能となる。例えば、18Ｆ標識トレーサを使用することによって、陽電子放射断層撮影法（ＰＥＴ）を用いてトレーサの脳への取込みおよび脳からの洗流を容易に定量することができる。正常な脳において取込みが大きく、洗流が遅いトレーサは、信号対雑音比が低い。正常な脳において取込みが大きく、洗流が速いトレーサは、信号対雑音比が高く、理想的であると考えられる。18Ｆ標識カルバゾールは、理想的な脳造影特性を有する。例えば、18Ｆ標識カルバゾールを調製し、正常な白色スプラーグドーリーラットに投与した（図６）。数分以内で、トレーサは脳に入り、数分間で洗い流された。
非放射性カルバゾールは、また、脳組織切片においてチオフラビンＴおよびＦＤＤＮＰの両方と成功裡に競合し、それは、トレーサが同様の結合部位に結合することを示唆している（図４および５）。
Figure 2011512354
カルバゾール系造影剤の例のリストを第５表に示す。化合物の多くが18Ｆ−または11Ｃ標識されている。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
詳細なＢｉａｃｏｒｅアッセイプロトコル
β−アミロイド（Ａβ４２）可溶性凝集体（オリゴマー／可溶性ポリマー）。ビオチン−ＬＣ−Ａβ４２とＡβ４２とを３：２の割合で混合した。１％のＮＨ4ＯＨおよびｄＨ2Ｏに溶解させた後、該混合物（濃度４０μＭ）を１ＸＰＢＳ（ｐＨ７．４）緩衝液中で室温にて６時間インキュベートして、オリゴマー／可溶性ポリマーを形成した。サンプルにおけるＡβ４２の遊離モノマーを、１０ＫＤａのＭＷカットオフで、Ｍｉｃｒｏｃｏｎ遠心フィルタ管を使用して除去した。ビオチン−ＬＣ−Ａβ４２オリゴマー／ポリマーをストレプタビジン−ビオチン捕捉によってＳＡチップ上に固定した。
β−アミロイド（Ａβ４２）不溶性凝集体（原線維）。原線維を既に公開されている方法（Ａｇｄｅｐｐａ ＥＤ ｅｔ ａｌ．２００１）に従って調製した。手短に述べると、０．５ｍｇのＡβ４２（ビオチン−ＬＣ−Ａβ４２：Ａβ４２＝１：１）を１ｍｌのＰＢＳ（ｐＨ７．４）に溶解させ、磁気撹拌棒を用いて３７℃で３日間混合して、濁った溶液を得た。原線維ペレットを遠心によって回収した。ビオチン−ＬＣ−Ａβ４２原線維をストレプタビジン−ビオチン捕捉によってＳＡチップ上に固定した。
Ｂｉａｃｏｒｅによるアミロイド結合化合物のスクリーニング（表面プラズモン共鳴分析）。Ｆｃ１を対照として、Ａβ４２オリゴマー／可溶性ポリマーまたは原線維をセンサチップのフローセル２（Ｆｃ２）またはフローセル３（Ｆｃ３）上に固定した。１０ｕＭの濃度のスクリーニング化合物を３０ｕｌ／分の流量で２分間にわたってＦｃ１、Ｆｃ２およびＦｃ３に流した。次いで、フローセルを２分間にわたって流動緩衝液（１ＸＰＢＳ）で洗浄し、５０ｍＭのＮａＯＨで３０秒間再生させた。チップ表面上に固定されたスクリーニング化合物とアミロイド凝集体とのリアルタイム相互作用をセンサグラムに記録した。
チフラビンＴによる脳切片の免疫染色。アルツハイマー病のドナーからの脳サンプルを、固定後パラフィンワックス浸透させた。脳サンプルが埋め込まれたパラフィンブロックをミクロトーム上に載せ、薄片に切断した。次いで、切片を脱パラフィンし、水和させた後、ＡＤ−ＣＢ−００１Ｓ−ＷＺ０１０１３を用いて、または用いずにインキュベートした。１ｕＭのチオフラビンＴを用いて染色を行った。蛍光顕微鏡で画像を得た。
Figure 2011512354
ＦＤＤＮＰを用いた脳切片の染色。アルツハイマー病のドナーからの脳サンプルを、固定後パラフィンワックス浸透させた。脳サンプルが埋め込まれたパラフィンブロックをミクロトーム上に載せ、薄片に切断した。次いで、切片を脱パラフィンし、水和させた後、ＡＤ−ＣＢ−００１Ｓ−ＷＺ０１０１３を用いて、または用いずにインキュベートした。１ｕＭのＦＤＤＮＰを用いて染色を行った。蛍光顕微鏡で画像を得た。
Figure 2011512354
ＡＤ−ＣＢ−００１の造影結果
白色スプラーグドーリーラットに、１０％ＥｔＯＨ：水にて配合された約８５０ｕＣｉのＡＤ−ＣＢ−００１を尾の静脈から注射した。動的走査をＲ４マイクロＰＥＴスキャナで３０分間実施した。１分のフレーミングを使用してデータを再構築した。数分以内で、トレーサがラットの脳に入り、迅速に洗い流された。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
２ｍＬのＮＭＰ中クマリン（１２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１６３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびエチレンジ−トシレート（１８５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＤＣＭ１００％、次いでＤＣＭ中０．３％ＭｅＯＨ）で精製して、所望の生成物（５１ｍｇ）を透明油として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
４ｍＬのＮＭＰ中クマリン（２３８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（３２６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびブロモフルオロエタン（１５２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中ＤＣＭ８０％〜１００％）で精製して、所望の生成物（１６０ｍｇ）を白色固体として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達する。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させる。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させる。前駆体（０．９ｍＬのＭｅＣＮ／０．１ｍＬのＤＭＳＯ中４ｍｇ）を反応器に加え、フッ素化反応物を１１５℃で１０分間加熱する。次いで、粗反応混合物を分取りＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ−１８、２５０ｍｍ×１０ｍｍ；移動相勾配９５：５Ｈ2Ｏ（＋０．０５％ＴＦＡ）：ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）〜１００％ＭｅＣＮ（＋０．０５％ＴＦＡ）；流量：５ｍＬ／分；時間＝２５分）によって精製する。
生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈する。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流す。次いで、生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物を得る。
放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認する。
Figure 2011512354
４ｍＬのＮＭＰ中ジヒドロキシクマリン（２５４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（３２６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびエチルアジドトシレート（２４１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中ＤＣＭ８０％〜１００％）で精製して、所望のモノアルキル化生成物（７２ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
１ｍＬのメタノール中アジドエチルクマリン（４２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）に対して、ＣｕＳＯ4（２１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、アスコルビン酸ナトリウム（２８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびフルオロペンチン（１６．３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間激しく撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。それを水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで６０％まで溶離する）で精製して、所望の化合物（４２ｍｇ）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Ｈ2 18Ｏ中濃縮溶液としての［18Ｆ］フッ化物（６００−９００ｍＣｉ）を合成モジュールに送達した。［18Ｆ］フッ化物をイオン交換カラム上にトラップさせ、次いで炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬのＨ2Ｏ中３．０ｍｇ）を使用して反応容器に溶出させた。クリプトフィクス−２．２．２相間移動試薬（１．０ｍＬのＭｅＣＮ中２０．０ｍｇ）を添加し、水−アセトニトリル共沸物を蒸発して乾固させた。トルエン−４−スルホン酸ペント−４−イニルエステル（０．８ｍＬのＭｅＣＮ中２０ｍｇ）を反応器に加え、次いでフッ素化反応物を１１０℃で５分間加熱した。フッ素化に続いて、粗反応混合物を蒸留によって精製して、［18Ｆ］５−フルオロ−ペント−１−インをアセトニトリル溶液として得た（生成物の揮発性により−７８℃でトラップされる）。
Figure 2011512354
ＤＭＦ（０．４ｍＬ）中アジド前駆体（５ｍｇ）、アスコルビン酸ナトリウム（４０ｍｇ）、トリス−（ベンジルトリアゾリルメチル）アミン（ＴＢＴＡ、２５ｍｇ）および硫酸銅水溶液（０．１Ｍ、０．２５ｍＬ）と水（０．１ｍＬ）の混合物を上記冷却ペンチン溶液に添加した。次いで、反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。この後、反応物を分取りＨＰＬＣによって精製した。生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、生成物がトラップされるようにＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流した。次いで、生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物（１０ｍＬ中１９ｍＣｉ）を得た（減衰補正収率１０％、放射化学純度１００％）。
放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認した。
Figure 2011512354
２ｍＬのＮＭＰ中ヒドロキシカルバゾール（９２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１６３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびエチルアジドトシレート（１２１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを０．５ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中８０％ＤＣＭ〜１００％ＤＣＭ）で精製して、所望の生成物（７６ｍｇ）を白色固体として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
０．５ｍＬのＤＭＦ中エチルアジドカルバゾール（３２ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）に対して、ＣｕＩ（７．６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１６．４ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）およびフルオロペンチン（１６．４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間激しく撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。それを水（５０ｍＬ）、０．５ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカ（３ｇ）に予め吸収させ、４ｇのシリカカラム上に充填し、ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃで５０％まで溶離させて、所望の化合物（２０ｍｇ）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（０．４ｍＬ）中アジド前駆体（５ｍｇ）、アスコルビン酸ナトリウム（４０ｍｇ）、トリス−（ベンジルトリアゾリルメチル）アミン（ＴＢＴＡ、２５ｍｇ）および硫酸銅水溶液（０．１Ｍ、０．２５ｍＬ）と水（０．１ｍＬ）の混合物を上記冷却ペンチン溶液に添加する。次いで、反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌する。この後、反応物を分取りＨＰＬＣによって精製する。生成物に対応するピークを回収すると同時に、無菌水（１０ｍＬ）で希釈する。得られた混合物をＣ−１８Ｓｅｐ−Ｐａｋに通し、残留アセトニトリルをさらなる水（１０ｍＬ）で洗い流す。生成物を、ＵＳＰグレードのエタノール（０．５ｍＬ）を用いて生成物バイアルに溶出させ、無菌水（９．５ｍＬ）で希釈して、注射に好適な最終配合物を得る。
放射能検出器を備えた分析ＨＰＬＣによって純度を測定し、対応する非標識参照標準のＨＰＬＣデータとの比較によって個性を確認する。
Figure 2011512354
２．５ｍＬのＮＭＰ中ジヒドロキシクマリン（１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびブロモフルオロエタン（４６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１８時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（０％〜１％のＤＣＭ中ＭｅＯＨ）で精製して、所望のモノアルキル化生成物（２５ｍｇ）を白色固体として得た。
Figure 2011512354
カルバゾールＮ−Ｂｏｃ保護のための一般的手順：
ＴＨＦ（４０ｖｏｌ）を含む、磁気撹拌棒、ゴム隔膜およびアルゴン導入口を備えた丸底フラスコにカルバゾール（１．０当量）を入れた。この溶液に対して、０℃でＮａＨ（油中６０％分散液、３当量）を添加し、反応物を０℃で３０分間撹拌した。この反応物に対して、０℃で（Ｂｏｃ）2Ｏ（１．２当量）を添加し、反応物を１時間撹拌させた。反応がＬＣＭＳによって完了した後、水（２５ｖｏｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｖｏｌ）に抽出した。一緒にした有機抽出物を水（２×２５ｖｏｌ）で洗浄し、（Ｎａ2ＳＯ4で）乾燥させ、真空中で濃縮した。溶離剤としてヘキサン：ＥｔＯＡｃを使用して残渣をシリカゲルで精製して、最終生成物を得た。
カルバゾールＮ−メチル化のための一般的手順：
ＴＨＦ（５０ｖｏｌ）を含む、磁気撹拌棒、ゴム隔膜およびアルゴン導入口を備えた丸底フラスコにカルバゾール（１．０当量）を入れた。この溶液に対して、０℃でＮａＨ（油中６０％分散液、３当量）を添加し、反応物を０℃で３０分間撹拌した。この反応物に対して、０℃でＭｅＯＴｆ（１．０当量）を添加し、反応物を１時間撹拌させた。反応がＬＣＭＳによって完了した後、水（２５ｖｏｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｖｏｌ）に抽出した。一緒にした有機抽出物を水（２×２５ｖｏｌ）で洗浄し、（Ｎａ2ＳＯ4で）乾燥させ、真空中で濃縮した。溶離剤としてヘキサン：ＥｔＯＡｃを使用して残渣をシリカゲルで精製して、最終生成物を得た。
フェノールアルキル化のための一般的実験手順：
ＤＭＦ（２０ｖｏｌ）を含む、磁気撹拌棒を備えた丸底フラスコにフェノール（１当量）を入れた。この溶液に対して、アルキル化剤（１．０当量）、Ｃｓ2ＣＯ3（１．２当量）を添加し、反応物を６０℃で１６時間撹拌させた。次いで、反応物を水（２５ｖｏｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｖｏｌ）に抽出した。一緒にした有機抽出物を水（２×２５ｖｏｌ）で洗浄し、（Ｎａ2ＳＯ4で）乾燥させ、真空中で濃縮した。溶離剤としてヘキサン：ＥｔＯＡｃを使用して残渣をシリカゲルで精製して、最終生成物を得た。
スズキカップリング反応のための一般的実験手順：
トルエン：Ｈ2Ｏ（１：１、４０ｖｏｌ）を含む、磁気撹拌棒、ゴム隔膜およびアルゴン導入口を備えた丸底フラスコにクロロ化合物（１．０当量）を入れた。この溶液に対して、ホウ酸（１．５当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０２当量）、Ｋ2ＣＯ3を添加し、反応物を１１０℃で１６時間撹拌させた。次いで、反応物を水（２５ｖｏｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｖｏｌ）に抽出した。一緒にした有機抽出物を水（２×２５ｖｏｌ）で洗浄し、（Ｎａ2ＳＯ4で）乾燥させ、真空中で濃縮した。溶離剤としてヘキサン：ＥｔＯＡｃを使用して残渣をシリカゲルで精製して、最終生成物を得た。
Ｐ（ＯＥｔ）3を使用するカルバゾール形成のための一般的実験手順：
Ｐ（ＯＥｔ）3（２５ｖｏｌ）を含む、磁気撹拌棒を備えた丸底フラスコに対して、ビアリール（１当量）を入れた。反応物を１５０℃で１６時間撹拌させた。反応完了後、Ｐ（ＯＥｔ）3を真空中で除去した。溶離剤としてヘキサン：ＥｔＯＡｃを使用して残渣をシリカゲルで精製して、最終生成物を得た。
Figure 2011512354
エタン−１，２−ジイルビス（２−ニトロベンゼンスルホネート）（ＤＨＫ−４−１４）の調製：
ＤＣＭ（１０ｍＬ）を含む、磁気撹拌棒を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに１，２−エタンジオール（０．２５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液に対して、塩化ノシル（１．９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（０．９０ｇ、８．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応完了後、白色固体を濾過し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、ＤＨＫ−４−１４（１．３ｇ、７５％）を無色固体として得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］+：４５５．０
２−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）エチル２−ニトロベンゼンスルホネートＣＤＨＫ−４−（５）の調製：
ＤＭＦ（５ｖｏｌ）を含む、磁気撹拌棒を備えた２５ｍＬの丸底フラスコにカルバゾール（０．２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液に対して、ＤＨＫ−４−１４（０．５２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（０．４３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１６時間撹拌させた。次いで、反応物を水（２５ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（４×５０ｍＬ）に抽出した。一緒にした有機抽出物を（Ｎａ2ＳＯ4で）乾燥させ、真空中で濃縮した。Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システムにヘキサン：ＥｔＯＡｃ（５０：５０）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって粗残渣を精製して、ＤＨＫ−４−１５を白色固体（０．２８ｇ、６２％）として得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］+：４３５．０
Figure 2011512354
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート：ＣＢ−５：ＤＨＫ−４−２７の調製
カルバゾールＮ−Ｂｏｃ保護の一般的実験手順に従った。反応を０．０３ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて３０〜３５％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０３ｇ（７４％）のＣＢ−５を無色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：４１８．０
Figure 2011512354
２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール：ＣＢ−６の調製
カルバゾールＮ−メチル化の一般的実験手順に従った。反応を０．０５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて４０〜４５％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０４ｇ（７８％）のＣＢ−６を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３３２．１
Figure 2011512354
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（２−（トシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート：ＤＨＫ−４−３２の調製
カルバゾールＮ−Ｂｏｃ保護の一般的実験手順に従った。反応を０．０７ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて４０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０７ｇ（８２％）のＤＨＫ−４−３２を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］+：５９２
Figure 2011512354
２−（２−（２−（９−メチル−９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）エトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート：ＤＨＫ−４−３０
カルバゾールＮ−メチル化の一般的実験手順に従った。反応を０．０７５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて４０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０７ｇ（９１％）のＤＨＫ−４−３０を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：４８４．２
Figure 2011512354
１−クロロ−４−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２−ニトロベンゼン：ＤＨＫ−４−５１の調製
フェノールアルキル化の一般的実験手順に従った。反応を０．２５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて２０〜３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．４４ｇ（９９％）のＤＨＫ−４−５１を黄色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３０８．０
４’−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−ニトロビフェニル−４−アミン：ＤＨＫ−４−２６の調製
スズキカップリング反応の一般的実験手順に従った。反応を０．１１ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて５０〜６０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０６ｇ（４３％）のＤＨＫ−４−２６を黄色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３９３．１
７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン：ＤＨＫ−４−２９：ＣＢ−７の調製
Ｐ（ＯＥｔ）3を使用するカルバゾール形成のための一般的実験手順に従った。反応を０．０６ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて７０〜８０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０３ｇ（４９％）のＤＨＫ−４−２９ＣＢ−７を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３６１．１
Figure 2011512354
１−クロロ−４−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２−ニトロベンゼン：ＤＨＫ−４−５１の調製
フェノールアルキル化の一般的実験手順に従った。反応を０．２５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて２０〜３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．４４ｇ（９９％）のＤＨＫ−４−５１を黄色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３０８．０
Ｎ−（４’−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２’−ニトロビフェニル−４−イル）アセトアミド：ＤＨＫ−４−３１の調製
スズキカップリング反応の一般的実験手順に従った。反応を０．１１ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて８０〜９０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．１４ｇ（１００％）のＤＨＫ−４−３１を黄色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：４０７．０
Ｎ−（７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）アセトアミド：ＤＨＫ−４−３３：ＣＢ−９の調製
Ｐ（ＯＥｔ）3を使用するカルバゾール形成のための一般的実験手順に従った。反応を０．１５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて９０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０３ｇ（４９％）のＣＢ−９を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３７５．１
Figure 2011512354
１−クロロ−４−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２−ニトロベンゼン：ＤＨＫ−４−５１の調製
フェノールアルキル化の一般的実験手順に従った。反応を０．２５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて２０〜３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．４４ｇ（９９％）のＤＨＫ−４−５１を黄色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３０８．０
３−（４−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２−ニトロフェニル）ピリジン：ＤＨＫ−４−５６の調製
スズキカップリング反応の一般的実験手順に従った。反応を０．０９５ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて８０〜９０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０１ｇ（９％）のＤＨＫ−４−５６を黄色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３５１．１
７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドールＤＨＫ−４−５８：ＣＢ−２８の調製
Ｐ（ＯＥｔ）3を使用するカルバゾール形成のための一般的実験手順に従った。反応を０．０１ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて５０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．００２ｇ（２２％）のＣＢ−２８を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３１９
Figure 2011512354
４−（ベンジルオキシ）−１−クロロ−２−ニトロベンゼン：ＤＨＫ−４−６３の調製
フェノールアルキル化の一般的実験手順に従った。反応を１ｇのスケールで実施した。Ｋ2ＣＯ3を塩基として使用し、アセトンを溶媒として使用した。反応時間は４時間であった。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて２０〜３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。１．４５ｇ（９５％）のＤＨＫ−４−６３を白色結晶固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：２６４．０
３，４’−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−ニトロビフェニル−４−アミン：ＤＨＫ−４−６６の調製
スズキカップリング反応の一般的実験手順に従った。反応を０．４７ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて２０〜３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．２１ｇ（３４％）のＤＨＫ−４−６６を橙色油として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３４９．１
７−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンＤＨＫ−４−６８の調製
Ｐ（ＯＥｔ）3を使用するカルバゾール形成のための一般的実験手順に従った。反応を０．２１ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて２０〜３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．１３ｇ（６８％）のＤＨＫ−４−６８を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：３１７．１
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ベンジルオキシ）−７−（ジメチルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート：ＤＨＫ−４−６９の調製
カルバゾールＮ−Ｂｏｃ保護の一般的実験手順に従った。反応を０．１３ｇのスケールで実施した。反応を室温で１６時間実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて１０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．１２ｇ（７０％）のＤＨＫ−４−６９を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］+：４１７．２
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルアミノ）−７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート：ＤＨＫ−４−７１の調製
ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を含む、磁気撹拌棒を備えた５０ｍＬの丸底フラスコにＤＨＫ−４−６９（０．１１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液に対して、Ｐｄ／Ｃ（１０％、２０ｍｇ）を添加し、反応物をＨ2（１気圧）下で室温にて１６時間撹拌させた。反応完了後、反応混合物をセライトで濾過し、揮発物を真空中で除去して、ＤＨＫ−４−７１（０．０９ｇ、１００％）を白色固体として得た。
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ジメチルアミノ）−７−（２−（２−（２−（トシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルボキシレート：ＤＨＫ−４−７２：ＣＢ−７前駆体の調製：
フェノールアルキル化の一般的実験手順に従った。反応を０．０９ｇのスケールで実施した。生成物は、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ精製システム上の勾配溶離にて４５％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン混合物に溶出した。０．０７ｇ（４１％）のＣＢ−７前駆体を白色固体として単離した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+：６１３．２
Figure 2011512354
２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（４−メチルベンゼンスルホネート）（８．７ｇ、１９ｍｍｏｌ）に対してＴＢＡＦ（２２．８ｍＬ、１．０ｍのＴＨＦ溶液、２２．８ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で１時間にわたって加熱して還流させ、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中５％〜４０％）で精製して、２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネートを透明油（２．５ｇ、４３％）として得た。
Figure 2011512354
０．５ｍＬのＮＭＰ中２−ヒドロキシカルバゾール（４５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（８２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（８２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で室温にて１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中５％〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物を白色固体（３７ｍｇ、４７％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
５ｍＬのＮＭＰ中２−ヒドロキシカルバゾール（１８３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（６８７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（３２６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で室温にて１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。それを水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中５％〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物を白色固体（１６５ｍｇ、３５％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
２５ｍＬのアセトン中４−クロロ−３−ニトロフェノール（１．７４ｇ、１０ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（２．０５ｇ、１２ｍｍｏｌ）に対して、Ｋ2ＣＯ3（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で６０℃にて４時間加熱し、室温まで冷却した。それを濾過し、固体をエーテル（８０ｍＬ）で洗浄し、一緒にした濾液を濃縮し、クロマトグラフィー処理（ヘキサン中ＥｔＯＡｃ、３％〜３０％の勾配）して、４−（ベンジルオキシ）−１−クロロ−２−ニトロベンゼンを淡黄色固体（２．５ｇ、９５％）として得た。
Figure 2011512354
１２ｍＬのジオキサン中４−（ベンジルオキシ）−１−クロロ−２−ニトロベンゼン（５２６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルカルバメート（６７０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）に対して、４ｍＬの１ＭのＮａ2ＣＯ3（水）溶液およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。該懸濁液を還流させながらＡｒ雰囲気下で１５時間加熱し、室温まで冷却した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加し、塩水（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒を除去した後、残渣をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）処理して、ｔｅｒｔ−ブチル４’−（ベンジルオキシ）−２’−ニトロビフェニル−４−イルカルバメートを黄色固体（７４０ｍｇ、８８％）として得た。
Figure 2011512354
２ｍＬの亜リン酸トリエチル中ｔｅｒｔ−ブチル４’−（ベンジルオキシ）−２’−ニトロフェニル−４−イルカルバメート（７４０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）の懸濁液をＡｒ雰囲気下で１４５℃にて１５時間加熱し、室温まで冷却した。１０ｍＬのヘキサンを添加し、１０分間放置した。濾過を介して固体を回収し、エーテル／ヘキサン（ｖ：ｖ１／１．１０ｍｌ）で洗浄し、高真空下で乾燥させて、ｔｅｒｔ−ブチル７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメートをオフホワイトの固体（４８０ｍｇ、７４％）とし得た。
Figure 2011512354
５０ｍＬのＭｅＯＨ中ｔｅｒｔ−ブチル７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメート（２２０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）に対して、活性炭素上パラジウム（８０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で３時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメートを褐色固体（１６５ｍｇ、１００％）として得た。この物質を精製することなく次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１９（２Ｍ＋Ｎａ+）
２ｍＬのＮＭＰ中ｔｅｒｔ−ブチル７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメート（１６５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（２０２ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１７９ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で室温にて１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。それを水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒除去後、残渣をクロマトグラフィー処理（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）処理して、ｔｅｒｔ−ブチル７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメートを白色固体（１３０ｍｇ、５５％）として得た。
Figure 2011512354
ｔｅｒｔ−ブチル７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメート（１３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）に対して、ジオキサン溶液中１０ｍＬの４ＭのＨＣｌを添加した。該混合物を室温で５時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をエーテル（１５ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に対して１０ｍＬのＮａＨＣＯ3（飽和）を添加し、該混合物を５分間撹拌した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮して７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンを褐色固体（９５ｍｇ、９５％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ+）
８ｍＬのＭｅＯＨ中７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン（９５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（４３ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）およびＮａＯＭｅ（４９２ｍｇ、２５％ＭｅＯＨ溶液、２．３ｍｍｏｌ）の混合物を還流しながらＡｒ雰囲気下で１．５時間加熱し、室温まで冷却した。この混合物に対してＮａＢＨ4（５４ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を還流させながら２時間加熱した。室温まで冷却した後、該混合物を氷上で急冷した。それをエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９−カルバゾール−２−アミン（ＡＤ−ＣＢ−００３Ｐ−ＷＺ０１４１）を淡褐色固体（５５ｍｇ、５６％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ｔｅｒｔ−ブチル７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イルカルバメート（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）に対して、ジオキサン溶液中１０ｍｌの４ｍのＨＣｌを添加した。該混合物を室温で４時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をエーテル（１５ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に対して１０ｍＬのＮａＨＣＯ3（飽和）を添加し、該混合物を５分間撹拌した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮して７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンを褐色固体（１５０ｍｇ、１００％）として得た。
Figure 2011512354
１５ｍＬのＭｅＯＨ中７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン（１５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（７８ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）およびＮａＯＭｅ（９００ｍｇ、２５％ＭｅＯＨ溶液、４．１６ｍｍｏｌ）の混合物を還流させながらＡｒ雰囲気下で２時間加熱し、室温まで冷却した。この混合物に対してＮａＢＨ4（９８ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を還流させながら２時間加熱した。室温まで冷却した後、該混合物を氷（３０ｇ）上で急冷した。それをＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、７−（ベンジルオキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンを淡褐色固体（１３０ｍｇ、８２％）として得た。
Figure 2011512354
３ｍＬのピリジン中７−（ベンジルオキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン（１２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ギ酸（５５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）に対してＥＤＣ（２３０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で３時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）、０．５ＭのＨＣｌ（２×５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒除去後、粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、Ｎ−（７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−メチルホルムアミドを白色固体（１１０ｍｇ、８３％）として得た。
Figure 2011512354
５０ｍＬのＭｅＯＨ中Ｎ−（７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−メチルホルムアミド（１１０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に対して活性炭素上パラジウム（５０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で１５時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮して、Ｎ−（７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−メチルホルムアミドを褐色固体（７５ｍｇ、９４％）として得た。この物質を精製することなく次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ+）
０．５ｍＬのＮＭＰ中Ｎ−（７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−メチルホルムアミド（４５ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（１７２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（６５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で室温にて１５時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。それを水（２×５０ｍＬ）、０．５ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、２−（２−（２−（７−（Ｎ−メチルホルムアミド）−９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）エトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（ＡＤ−ＣＢ−００４Ｐａ−ＷＺ０１１７９）を淡褐色油（４８ｍｇ、４８％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中Ｎ−（７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−メチルホルムアミド（１４０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）に対して０度にてＡｒ雰囲気下でＮａＨ（５０ｍｇ、油中６０％、１．２６ｍｍｏｌ）を４回に分けて添加した。次いで、該混合物を室温で２０分間撹拌した後、シリンジを用いて炭酸ｔｅｒｔ−ブチルフェニル（２４４ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３時間撹拌し、氷（３０ｇ）上で急冷した。該混合物をＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒除去後、残渣をクロマトグラフィー処理して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（ベンジルオキシ）−７−（Ｎ−メチルホルムアミド）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレートを白色固体（１２０ｍｇ、６６％）として得た。
Figure 2011512354
５０ｍＬのＭｅＯＨ中ｔｅｒｔ−ブチル２−（ベンジルオキシ）−７−（Ｎ−メチルホルムアミド）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート（１２０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）に対して活性炭素上パラジウム（５０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で３時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシ−７−（Ｎ−メチルホルムアミド）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレートを褐色固体（９５ｍｇ、１００％）として得た。この物質を精製することなく次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１（Ｍ＋Ｈ+）
０．５ｍＬのＮＭＰ中ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシ−７−（Ｎ−メチルホルムアミド−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート（６５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（１７４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（６８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で室温にて１５時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈した。それを水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（Ｎ−メチルホルムアミド）−７−（２−（２−（２−（トシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−９−カルボキシレート（ＡＤ−ＣＢ−００４Ｐｂ−ＷＺ０１１９１）を透明油（７５ｍｇ、６３％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
６ｍＬのジオキサン中４−（ベンジルオキシ）−１−クロロ−２−ニトロベンゼン（３９４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホルムアミド（３７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）に対して、３ｍＬの１ＭのＮａ2ＣＯ3（水）溶液およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を添加した。該懸濁液を還流させながらＡｒ雰囲気下で１５時間加熱し、室温まで冷却した。ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）を添加し、塩水（５０ｍＬ）、水（２×８０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒除去後、粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）処理して、Ｎ−（４’−（ベンジルオキシ）−２’−ニトロビフェニル−４−イル）ホルムアミドを黄色固体（３９５ｍｇ、７５％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ+）
２ｍＬの亜リン酸トリエチル中Ｎ−（４’−（ベンジルオキシ）−２’−ニトロビフェニル−４−イル）ホルムアミド（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の懸濁液をＡｒ雰囲気下で１４５℃にて１５時間加熱し、室温まで冷却した。１０ｍＬのヘキサンを添加し、１０分間放置した。濾過を介して固体を回収し、エーテル／ヘキサン（ｖ：ｖ１／１、１０ｍｌ）で洗浄し、高真空下で希釈してＮ−（７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミドを淡褐色固体（２８０ｍｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１７（Ｍ＋Ｈ+）
５０ｍＬのＭｅＯＨ中Ｎ−（７−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミド（２５０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）に対して活性炭素上パラジウム（６０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で１５時間撹拌した。該混合物を減圧下で濃縮し、高真空下で乾燥させて、触媒と混合したＮ−（７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミドを黒色固体（２４０ｍｇ）として得た。この物質を精製することなく次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ+）
０．３ｍＬのＮＭＰ中Ｎ−（７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミド（３０ｍｇ）２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（４８ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（４２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物をＡｒ雰囲気下で室温にて１５時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。それを水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。溶媒除去後に、残渣をクロマトグラフィー処理（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）して、Ｎ−（７−（２−フルオロエトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミド（ＡＤ−ＣＢ−０１０Ｓ−ＷＺ０１１８３）を白色固体（１７ｍｇ、３６％）として得た。主なロトマーについては：
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＡＤ−ＣＢ−０１０Ｓ−ＷＺ０１１８３を調製するための手順と同じ手順を使用して化合物ＡＤ−ＣＢ−０１２Ｓ−ＷＺ０１１８５を調製した。主なロトマーについては：
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＡＤ−ＣＢ−０１０Ｓ−ＷＺ０１１８３を調製するための手順と同じ手順を使用して化合物ＡＤ−ＣＢ−０２４Ｓ−ＷＺ０２０３３を調製した。主なロトマーについては：
Figure 2011512354
Figure 2011512354
５ｍＬのジオキサン中酢酸パラジウム（３７ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）とＢＩＮＡＰ（１５４ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の混合物をＡｒ雰囲気下で１０分間撹拌した。この混合物に対して１−ブロモ−４−ニトロベンゼン（１．１１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、４−メトキシアニリン（７４５ｍｇ、６．０７ｍｍｏｌ）、ＣｓＣＯ3（２．５ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）および１０ｍＬのジオキサンを添加した。該混合物を還流させながら１５時間加熱し、冷却し、エーテル（８０ｍＬ）で希釈した。固体を濾過によって除去し、濾液を濃縮した。残渣をクロマトグラフィー処理（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）して、４−メトキシ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）アニリンを黄色固体（７８６ｍｇ、５８％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４５（Ｍ＋Ｈ+）
５ｍＬのＡｃＯＨ中４−メトキシ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）アニリン（７８５ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）に対してＰｄ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を大気雰囲気下で１００℃にて１５時間加熱し、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で処理し、ＮａＨＣＯ3（２×１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒除去後、粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、橙色の固体（４９５ｍｇ、６４％）として３−メトキシ−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾールを得た。
Figure 2011512354
４０ｍＬのＭｅＯＨ中３−メトキシ−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）に対して、活性炭素上パラジウム（５０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で５時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮して、６−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール−３−アミンを褐色固体（８０ｍｇ、９２％）として得た。この物質を精製することなく次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ+）
０．３ｍＬのＮＭＰ中６−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（１６ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロエタン（４８ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で７２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥した。溶媒除去後、残渣を逆相ＨＰＬＣ（緩衝剤Ａ：０．０５％ＴＦＡ水溶液；緩衝剤Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％ＴＦＡ）によって精製して、淡褐色のワックス（５ｍｇ、２６％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
４ｍＬのＴＨＦおよび４ｍＬのＤＣＭ中７，８−ジヒドロキシ−４−フェニル−２Ｈ−クロメン−２−オン（５００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランに対して、ピリジニウムパラトルエンスルホネート（ＰＰＴＳ、８ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。ＮａＨＣＯ3（飽和３０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィー処理（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）して、８−ヒドロキシ−４−フェニル−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オンを黄色固体（１８０ｍｇ、２６％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ+）
０．４ｍＬのＮＭＰ中８−ヒドロキシ−４−フェニル−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロエタン（２２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）に対してＣｓ2ＣＯ3（４６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で５時間撹拌し、エーテル（４０ｍＬ）で希釈した。水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、８−（２−フルオロエトキシ）−４−フェニル−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オンを白色固体（３４ｍｇ、７３％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ+）
８−（２−フルオロエトキシ）−４−フェニル−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オンに対して１．５ｍＬの４ＭのＨＣｌジオキサン溶液を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で３０分間撹拌し、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、８−（２−フルオロエトキシ）−７−ヒドロキシ−４−フェニル−２Ｈ−クロメン−２−オン（ＡＤ−Ｃ−００４Ｓ−ＷＺ０１０５５）を白色固体（２４ｍｇ、９０％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
１ｍＬのＮＭＰ中８−ヒドロキシ−４−フェニル−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（１１５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびエタン−１，２−ジイルビス（４−メチルベンゼンスルホネート）（１８８ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）に対して、Ｃｓ2ＣＯ3（１３３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌し、エーテル（５０ｍＬ）で希釈した。それを水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、２−（２−オキソ−４−フェニル−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２Ｈ−クロメン−８−イルオキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色のワックス（９７ｍｇ、５３％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
１２ｍＬのアセトン中１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタノン（１．５２ｇ、１０ｍｍｏｌ）に対してＫ2ＣＯ3（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した後、室温にてＡｒ雰囲気下で撹拌しながらクロロ（メトキシ）メタン（８８５ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、濾過した。固体をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で洗浄し、一緒にした濾液ＮａＨ2ＰＯ4（飽和５０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）エタノンをオフホワイトの固体（１．２ｇ、６１％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９７（Ｍ＋Ｈ+）
２０ｍＬのアセトン中３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（１．３８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、臭化ベンジル（１．７１ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１．２４ｇ、９ｍｍｏｌ）の混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌した。固体を濾別し、濾過物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨ2ＰＯ4（飽和１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）処理して、４−（ベンジルオキシ）−３−ヒドロキシベンズアルデヒドを白色固体（１．１５ｇ、５０％）として得た。
Figure 2011512354
２０ｍＬのＤＣＭ中４−（ベンジルオキシ）−３−ヒドロキシベンズアルデヒド（９１２ｍｇ、４ｍｍｏｌ）、クロロ（メトキシ）メタン（４８０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．０３ｇ、８ｍｍｏｌ）の混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌した。それをエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、０．５ＭのＨＣｌ（２×５０ｍＬ）および水（２×８０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドを透明油（９６０ｍｇ、８８％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ+）
２５ｍＬ丸底フラスコ内の１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）エタノン（６１８ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）および４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド（８１６ｍｇ、３ｍｍｏｌ）に対して、新たに調製した２．５ｍＬのＥｔＯＨ溶液中５％ＫＯＨを添加した。該混合物を、固化するまで激しく撹拌し、６日間にわたって室温に維持した。それをエーテル（１００ｍＬ）で処理し、０．５ＭのＨＣｌでｐＨ＝５とし、３分間撹拌した。該混合物を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィー処理（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）して、（Ｅ）−３−（４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）プロプ−２−エン−１−オンを透明油（７８０ｍｇ、５８％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ+）
１．５ｍＬのＭｅＯＨ中（Ｅ）−３−（４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）プロプ−２−エン−１−オン（４５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に対して、４ｍＬの１５％ＮａＯＨ溶液を添加した後、過酸化水素（１１３ｍｇ、３０％溶液）を添加した。該混合物を室温で２時間撹拌し、さらに２２６ｍｇの過酸化水素を添加した。反応物を１５にわたって撹拌し、ＮａＨ2ＰＯ4（飽和５０ｍＬ）上で急冷した。それをＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィー処理（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）して、２−（４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３−ヒドロキシ−７−（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オンをオフホワイトの固体（５５ｍｇ、１２％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ+）
２ｍＬのＤＣＭ中２−（４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３−ヒドロキシ−７−（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（５５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）に対して、ＤＩＰＥＡ（３１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した後、クロロ（メトキシ）メタン（１５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。反応混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で３時間撹拌し、エーテル（３０ｍＬ）で希釈した。それを水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、２−（４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オンを白色固体（５５ｍｇ、９０％）として得た。
Figure 2011512354
１０ｍＬのＭｅＯＨ中２−（４−（ベンジルオキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（５５ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）に対して、活性炭素上パラジウム（２０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で２時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮して、２−（４−ヒドロキシ−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オンを黄色固体（４５ｍｇ、９９％）として得た。この物質を精製することなく次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ+）
０．３ｍＬのＮＭＰ中２−（４−ヒドロキシ−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（２０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロエタン（１８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）に対してＣｓ2ＣＯ3（３９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌し、エーテル（３０ｍＬ）で希釈した。それをＮａＨ2ＰＯ4（飽和３０ｍＬ）および水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、２−（４−（２−フルオロエトキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オンを白色固体（１９ｍｇ、８５％）として得た。
Figure 2011512354
２−（４−（２−フルオロエトキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（１９ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）に対して、１ｍＬのジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液を添加した。該混合物を室温で３時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、残渣をエーテル（２×１ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥させて、２−（４−（２−フルオロエトキシ）−３−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジヒドロキシ−４Ｈ−クロメン−４−オン（ＡＤ−Ｆ−００１Ｓ−ＷＺ０１０６７）を黄色固体（１１ｍｇ、８１％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
０．２ｍＬのＮＭＰ中２−（４−ヒドロキシ−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（１９ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）および２−ブロモエタノール（４４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）に対してＣｓ2ＣＯ3（２９ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌し、エーテル（３０ｍＬ）で希釈した。それをＮａＨ2ＰＯ4（飽和３０ｍＬ）および水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（１８ｍｇ、８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ+）
２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（メトキシメトキシ）フェニル）−３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４Ｈ−クロメン−４−オン（１８ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）に対して４−メチルベンゼン−１−スルホニル塩化物（１１ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温にてＡｒ雰囲気下で１５時間撹拌し、エーテル（３０ｍｌ）で希釈した。それを０．５ＭのＨＣｌ（２×３０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をクロマトグラフィー処理して、２−（４−（３，７−ビス（メトキシメトキシ）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）−２−（メトキシメトキシ）フェノキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（ＡＤ−Ｃ−００１Ｐ−ＷＺ０１０７９）を黄色ワックス（２０ｍｇ、８３％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（１ｍｌ）中化合物６（２１ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、炭酸セシウム（２８．５ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−フルオロブタン（５６．４ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）および水（１０ｍＬ）で処理した。有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）に溶解させた。反応混合物に対してＰｄ／Ｃ（２２ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にて水素（１気圧）下で終夜撹拌した。反応物をセライトプラグで濾過し、真空中で濃縮し、ＨＰＬＣで精製してＣＢ−１４（１１ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ、収率４０．３％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（０．５ｍｌ）中化合物６（３７ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、炭酸セシウム（４７．８ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロエタン（７８ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）および水（１０ｍＬ）で処理した。有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）に溶解させた。反応混合物に対してＰｄ／Ｃ（２２ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にて水素（１気圧）下で終夜撹拌した。反応物をセライトプラグで濾過し、真空中で濃縮し、ＨＰＬＣで精製してＣＢ−１５（５ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ、収率７．３％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（１ｍｌ）中化合物５（２１ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、炭酸セシウム（２８．５ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロエタン（４６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で７２時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）および水（１０ｍＬ）で処理した。有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）に溶解させた。反応混合物に対してＰｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にて水素（１気圧）下で終夜撹拌した。反応物をセライトプラグで濾過し、真空中で濃縮し、ＨＰＬＣで精製してＣＢ−１６（５ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ、収率２０％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（０．５ｍｌ）中化合物６（４１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに、炭酸セシウム（５３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（１２５ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で４週間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）および水（１０ｍＬ）で処理した。有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（１０ｍｌ）に溶解させた。反応混合物に対してＰｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にて水素雰囲気（１気圧）下で終夜撹拌した。反応物をセライトプラグで濾過し、真空中で濃縮し、ＨＰＬＣで精製してＣＢ−１９（７ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ、収率１４％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中化合物６（９０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコにＰｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を加えた。反応物を水素でパージし、室温にて水素雰囲気（１気圧）下で２時間撹拌した。反応物をセライトプラグで濾過し、真空中で濃縮して、暗色の固体（６０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中上記暗色固体（１５ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに炭酸セシウム（２１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−１−フルオロエタン（８．１ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で終夜撹拌した。反応物をＭｅＣＮ同時蒸発により真空中で濃縮させた。残渣をＨＰＬＣで精製してＣＢ−２０（７．０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、収率３８％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Figure 2011512354
化合物２（１．９６ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシフェニルホウ酸ピナコールエステル（１．５６ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４１０ｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）が充填された丸底フラスコをアルゴンでパージした。該混合物に対して、ＤＭＥ（１０ｍｌ）および水（２ｍｌ）に含めた炭酸カリウム（１．９６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を６０時間加熱した。反応物をＨＣｌ（１Ｎ、１０ｍＬ）および塩水（４０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。一緒にした有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、（ＭｇＳＯ4）で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：４）で精製して化合物７を黄色固体（２ｇ、６．２２ｍｍｏｌ、収率８８％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
耐圧バイアルに化合物７（２．００ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（６．５３ｍｌ、３７．３ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を終夜１６０℃に加熱した。反応混合物を真空中で濃縮した。残渣をクロロホルム（２０ｍＬ）に懸濁させ、固体析出物を形成させ、濾過し、エーテル（１０ｍＬ×２）で洗浄して化合物８（９００ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ、収率５０．０％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（１ｍｌ）中化合物８（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに炭酸セシウム（６２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロエタン（３３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１５時間撹拌し、次いで水（１５ｍＬ）で希釈した。白色析出物（５０ｍｇ）を濾過により回収し、真空中で乾燥させた。固体をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。反応物に対して、Ｐｄ／Ｃ（３０ｍｇ）および酢酸（５滴）を添加した。該混合物を水素（１気圧）雰囲気下で２０時間撹拌し、次いでセライトプラグで濾過し、真空中で濃縮した。残渣をＨＰＬＣで精製してＣＢ−２５（１８ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、収率３１％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（１ｍｌ）中化合物８（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに炭酸セシウム（５６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（５３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１５時間撹拌し、次いで水（１５ｍＬ）で希釈した。白色析出物（７２ｍｇ）を濾過により回収し、真空中で乾燥させた。固体をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。反応物に対して、Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）および酢酸（５滴）を添加した。反応物を水素（１気圧）雰囲気下で２０分間撹拌し、セライトプラグで濾過し、真空中で濃縮した。残渣をＨＰＬＣで精製してＣＢ−２６（２０ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ、収率２７％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中化合物４（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに木炭上パラジウム（４００ｍｇ）を加えた。フラスコを水素ガスでパージし、水素雰囲気下で終夜撹拌した。反応混合物をセライトプラグで濾過し、濃縮して化合物９を灰色固体（７００ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ、収率９０％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＤＭＦ（２ｍＬ）中化合物９（８０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに炭酸カリウム（７４．１ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）および４−フルオロニトロベンゼン（４１．６ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１４０℃で２０分間加熱した。室温まで冷却した後、該混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝３：７）で精製して、化合物１０を黄色固体（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率４４％）として得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中化合物１０（３５ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を含む丸底フラスコに木炭上パラジウム（１０ｍｇ）を加えた。フラスコを水素ガスでパージし、水素雰囲気下で終夜撹拌した。反応混合物をシリカゲル断片で濾過し、濃縮して、アミン中間体（２３ｍｇ）を得た。ＤＣＭ（１ｍＬ）中２−フルオロプロパン酸（１０．８７ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）を含むバイアルにＥＤＣ（２２．６４ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１ｍｇ）を添加した。該混合物を室温で５分間撹拌した。上記アミン中間体をＤＣＭ（１ｍＬ）に溶解させ、反応バイアルに滴加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を水（３ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。残渣をＨＣｌ（ジオキサン４．０Ｍ、５ｍＬ）に再溶解させ、終夜撹拌した。該混合物を濃縮し、ＨＰＬＣで精製して、ＣＢ−２７（１２ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ、収率３１％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
４−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（４−ニトロフェニル）アニリン１：オーブン乾燥させたフラスコにＰｄ（ＯＡｃ）2（８１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）および（ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（３３６ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）で充填した後、トルエン（１０ｍＬ）を充填した。該混合物をＡｒ下で室温にて５分間撹拌した。この混合物に対して、４−ニトロヨードベンゼン（３．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）、塩酸４−ベンジルオキシアニリン（３．３９ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（９．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびトルエン（４０ｍＬ）を添加した。得られた混合物をＡｒ下で１００℃にて１６時間加熱し、次いで室温まで冷却し、Ｈ2Ｏ（１００ｍＬ）に注いだ。層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した、一緒にした有機層を塩水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、（ＭｇＳＯ4で）乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、所望の生成物として橙色の固体（１．２ｇ、３１％）を得た。
Figure 2011512354
３−（ベンジルオキシ）−９−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール２：酢酸（２０ｍＬ）中４−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（４−ニトロフェニル）アニリン１（０．５ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）2（０．８ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）の混合物を還流させ、ＴＬＣによって監視した。２時間還流させた後、ＴＬＣは、出発材料が存在しないこと示した。それを真空中で濃縮して酢酸を除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3溶液（２×２０ｍＬ）、塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで（ＭｇＳＯ4）で乾燥させ、濾過した。濾液を真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、所望の生成物２を暗黄色の固体（１００ｍｇ、２０％）として得た。
Figure 2011512354
３−アミノ−６−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール３：ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中３−（ベンジルオキシ）−９−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール２（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＣｕ（ＯＡｃ）2（５７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の懸濁液に対してＮａＢＨ4（２４０ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残渣をＨ2Ｏ（３０ｍＬ）に溶解させ、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を（ＭｇＳＯ4）で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して固体（９０ｍｇ）を得た。それをさらに精製せずに次の工程にそのまま使用した。
Figure 2011512354
６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン４：ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中３−アミノ−６−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−カルバゾール３（９０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（４７ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の懸濁液に対してＭｅＯＨ（０．３２ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）中ＮａＯＭｅの溶液を添加した。得られた混合物を８０℃で１時間加熱し、次いでＮａＢＨ4（５９ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で２時間加熱し、室温まで冷却した。この溶液に対してＮａＯＨ（１Ｎ、３０ｍＬ）を添加した。次いで、混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×２０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を（ＭｇＳＯ4）で乾燥させ、濾過した。濾液を真空中で濃縮して褐色の固体（９３ｍｇ、１００％）を得た。それをさらに精製せずに次の工程にそのまま使用した。
Figure 2011512354
６−（メチルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−３−オール５：ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン４（９３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ（１０ｍｇ）および酢酸（１０滴）の混合物を室温で１．５時間にわたって水素化した。それを短いセライトパッドに通した。濾液を真空中で濃縮して、所望の生成物５（６６ｍｇ）を得た。それをさらに精製せずに次の好適にそのまま使用した。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１３（Ｍ＋Ｈ+）+
［３−（ベンジルオキシ）−６−（ジメチルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］メタノール７：アセトニトリル（３０ｍＬ）中６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン４（１１０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド水溶液（３７％、１．０ｍＬ）に対してＮａＢ（ＯＡｃ）3（３２３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で６時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をＨ2Ｏ（３０ｍＬ）に溶解させ、ＣＨ2Ｃｌ2（２×３０ｍＬ）で抽出した。一緒にした有機層を（ＭｇＳＯ4）で乾燥させ、濾過した。濾液を真空中で濃縮して所望の生成物（０．１２ｇ）を得た。それをさらに精製せずに次の工程にそのまま使用した。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４７（Ｍ＋Ｈ+）+
６−（ジメチルアミノ）−９−（メトキシメチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−オール８：ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中［３−（ベンジルオキシ）−６−（ジメチルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］メタノール７（１２０ｍｇ）、Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）および酢酸（触媒量）の混合物を室温で４時間にわたって水素化した。それを短いセライトパッドで濾過した。濾液を真空中で濃縮して、所望の生成物（９４ｍｇ、１００％）を得た。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Ｏ−アルキル化カルバゾール誘導体を調製するための一般的手順。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中カルバゾール−３−オール誘導体（１当量）およびＣｓ2ＣＯ3（１．５当量）の溶液に対してＤＭＦ（１．０ｍＬ）中２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル−４−メチルベンゼンスルホネート（１．２当量）の溶液を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して所望の生成物を得た。
６−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン６：（３ｍｇ、５％）。
Figure 2011512354
６−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９−（メトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン９：（５０ｍｇ、３６％）。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
アシル化カルバゾール誘導体を調製するための一般的手順：ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール（１．０当量）の溶液に対してＮａＨ（過剰）を添加した。室温で５分間撹拌した後、ハロゲン化アシル（過剰）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して所望の生成物を得た。
Figure 2011512354
１−（２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）エタノン：（４ｍｇ、３６％）
Figure 2011512354
Figure 2011512354
１−（２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルメタノン（５１ｍｇ、７８％）
Figure 2011512354
Figure 2011512354
化合物２−（７−ホルムアミド−９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（ＡＤ−ＣＢ−０１２Ｐ−ＷＺ０２０３９）を、Ｎ−（７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミド（１００ｍｇ）およびエタン−１，２−ジイルビス（４−メチルベンゼンスルホネート）（３２５ｍｇ）から、ＡＤ−ＣＢ−０１２Ｓ−ＷＺ０１１８５を調製するための手順と同じ手順を使用して調製した（白色固体、２２ｍｇ、１２％）。主なロトマー：
Figure 2011512354
Figure 2011512354
化合物Ｎ−（７−（４−フルオロブトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミド（ＡＤ−ＣＢ−３０Ｓ−ＷＺ０２０５５）を、Ｎ−（７−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ホルムアミド（２０ｍｇ）および１−ブロモ−４−フルオロブタン（２７ｍｇ）から、ＡＤ−ＣＢ−０１２Ｓ−ＷＺ０１１８５）を調製するための手順と同じ手順を使用して調製した（白色固体、１１ｍｇ、４２％）。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＷＺ０２０４５の調製：
４０ｍＬのＤＣＭ中４−クロロ−３−ニトロアニリン（２．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）に対してＴＥＡ（２．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１７７ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４．７ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で２４時間撹拌し、濃縮した。残渣をＥｔ2Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、塩水（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、０．５ＭのＨＣｌ（２×１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−クロロ−３−ニトロフェニルカルバメート（ＷＺ０２０４５）を黄色固体（１．５ｇ、３８％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９５（Ｍ＋Ｎａ+）
ＷＺ０２０４９の調製：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−３−ニトロフェニルカルバメート（８１８ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、２−（ベンジルオキシ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（９３３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、１０ｍｌのジオキサンおよび６ｍＬの１ＭのＮａ2ＣＯ3の混合物を還流させながら１５時間加熱した。それを５０ｍＬのＥｔ2Ｏで希釈し、塩水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル）−３−ニトロフェニルカルバメート（ＷＺ０２０４９）を黄色ワックス（１．２ｇ、９５％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｎａ+）
ＷＺ０２０５７の調製：
２ｍＬの亜リン酸トリエチル中上記化合物（８００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の懸濁液を１４８℃で１５時間加熱した。冷却後、それを減圧下で濃縮して揮発物を除去した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（ベンジルオキシ）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−７−イルカルバメート（ＷＺ０２０５７）をオフホワイトの固体（４００ｍｇ、５４％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ+）
ＷＺ０２０６１の調製：
８０ｍＬのＭｅＯＨに溶解させた上記化合物（２２０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）に対して活性炭素上パラジウム（８０ｍｇ）を添加した。該混合物を室温にてＨ2雰囲気下で１５時間撹拌した。固体を濾過し、濾液を濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−７−イルカルバメート（ＷＺ０２０６１）を白色固体（１０５ｍｇ、１００％）として得た。この物質を精製せずに次の反応にそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ+）
ＷＺ０２０６３の調製：
１ｎＬのＮＭＰ中上記化合物（５０ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）に対して２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネート（７６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＣｓ2ＣＯ3（６５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で１５時間撹拌し、Ｅｔ2Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−７−イルカルバメート（ＷＺ０２０６３）を透明ワックス（４５ｍｇ、６２％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ+）
ＡＤ−ＣＢ−０３２Ｓ−ＷＺ０２０６７の調製：
上記化合物（４５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を室温で５時間にわたって２ｍＬのジオキサン溶液中４ＭのＨＣｌで処理し、減圧下で濃縮した。残渣をエーテル（５ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥させて、２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−７−アミン塩酸塩（ＡＤ−ＣＢ−０３２Ｓ−ＷＺ０２０６７）を淡黄色固体（２３ｍｇ、６２％）として得た。
Figure 2011512354
２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−７−アミン：ＡＤ−ＣＢ−０３４Ｓ−ＷＺ０２０６９の調製
化合物ＡＤ−ＣＢ−０３４Ｓ−ＷＺ０２０６９を、２−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−７−アミン塩酸塩（ＡＤ−ＣＢ−０３２Ｓ−ＷＺ０２０６７、２０ｍｇ）から、ＡＤ−ＣＢ−００４Ｓを調製するための手順と同じ手順を使用して調製した（１０ｍｇ、５３％）。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
ＷＺ０２０１３の調製：
１０ｍＬのＤＭＦおよび２０ｍＬのＤＣＭ中９Ｈ−カルバゾール−２−オール（９１５ｍｇ、５ｍｍｏｌ）に対してＴＥＡ（１．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した後、塩化アシル（５８９ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温で１時間撹拌し、氷（５０ｇ）上に注いだ。該混合物をＥｔＯＡｃ（２×６０ｍＬ）で抽出し、一緒にした有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィーによって精製して、酢酸９Ｈ−カルバゾール−２−イル（ＷＺ０２０１３）をオフホワイトの固体（８００ｍｇ、７１％）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ+）
ＷＺ０２０２５の調製：
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中酢酸塩９Ｈ−カルバゾール−２−イル（５００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）の溶液に対して２５ｍＬのＤＣＭ中ＮＢＳの溶液を室温で滴加した。反応混合物を暗所で５時間撹拌した。水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、酢酸６−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル（ＷＺ０２０２５）をオフホワイトの固体（２５０ｍｇ、１７％の二臭素化物を含む）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０５（Ｍ＋Ｈ+）
Ｗ１３８の調製：
３０ｍＬのＭｅＯＨ中酢酸６−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）および４ｍＬの１．０ＭのＬｉＯＨ水溶液の懸濁液を５時間撹拌した。それを１ＭのＨＣｌで中和し、濃縮した。粗製物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、６−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−２−オール（Ｗ１３８）をオフホワイトの固体（１２５ｍｇ、１５％の二臭素化物を含む）として得た。
Figure 2011512354
アミロイド（ＡＤ患者の脳薄片）を使用したｅｘ ｖｉｖｏ競合アッセイ
オートラジオグラフィー染色
［１８Ｆ］−ＣＢ−００１によるＡＤ患者の脳のアミロイドオートグラフィー染色（ｅｘ ｖｉｖｏ）は、アミロイド結合が良好であり、白質結合がほとんど／全くないことを示している。
Figure 2011512354
ＡＤ脳薄片に対する［１８Ｆ］−ＣＢ００１競合試験は、可逆的斑結合およびＰｉＢとの競合が存在し、白質結合がほとんど／全くないことを実証している。
Figure 2011512354
カルバゾール類のＡＤ造影剤は、他の研究者によって実施された、既に確定された結果と比較して、驚くほど良好な質を示す。先行技術のデータは、ＬｏｇＰ値が大きい化合物ほどアミロイド親和性が高いが、これらの同じ化合物の非特異的結合も強い、すなわち脳洗浄が弱いことを示唆している（Ｊ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ ２００３，２０，２５５−２６０）。本出願の開示された試験では、ＬｏｇＰ値の代わりにｃＬｏｇＰ値を使用した。
４つの異なるトレーサ：ＣＢ−００１、ＣＢ−００３、ＦＤＤＮＰおよびＦ−ＰｉＢについての灰質対白質結合比を調べるための試験を実施した。既知のカルバゾール含有造影剤である１８Ｆ−フルオロカルバゾールは、ＦＤＤＮＰおよびＰｉＢと比較してｃＬｏｇＰ値が小さく（２．７７）、β−アドレナリン受容体に競合的に特異的に吸収されるため、この試験で調査されなかった。加えて、１８Ｆ−フルオロカルバゾールがＡＤ斑に結合することを示唆する先行技術のデータは存在しない。ＡＤ患者のヒト脳切片を３０分間にわたって所定のトレーサとともにインキュベートした後、灰質対白質比を最適化する目的で、薄片を様々なＥｔＯＨ：水溶液で洗浄した。それらの結果は、驚くべきものであり、他の研究者によって実施された先の研究から予測できなかった。ＣＢ−００１は、ＦＤＤＮＰよりわずかに高いｃＬｏｇＰを有し（３．８対３．４）、これらの値に基づいて、ＦＤＤＮＰより洗浄が弱いと想定される。しかし、ｃＬｏｇＰ値が異なるが、ＣＢ−００１は、ＦＤＤＮＰと比較して、非特異的結合の傾向が小さく、はるかに良好な灰質対白質比を示す（上記のセクション「オリジナル洗浄」参照）。より具体的には、ＦＤＤＮＰの白質結合は、ＣＢ−００１の白質結合より数シェード暗く、それは、ＣＢ−００１の非特異的結合が小さいことを示している。対照的に、３．９９のｃＬｏｇＰ値を有するＦ−ＰｉＢもＣＢ−００１と同様の合理的な結合比をも示すが、非常に弱い全体信号を示す。洗浄データは、カルバゾールが、それらの独自の結合および洗浄特性により、ＡＤ関連標的を造影するための実用的かつ新規の標的であることを示唆している。
これらの結果を拡大するために、ｃＬｏｇＰ値がＦＤＤＮＰと類似するＣＢ−００３、トレーサを調製して試験した。過酷な洗浄条件よりはるかに緩い洗浄条件を使用すると、ＣＢ−００３は、ＦＤＤＮＰ、ＰｉＢおよびＣＢ−００１から得られる結果よりはるかに優れた灰質対白質結合比を示した。これらの良好かつ独自の結果は、ＣＢ−００３が生体系においてより良好な脳洗浄力を有するため、より特異的な吸収および非特異的結合の低下を招き、ＦＤＤＮＰおよびＰｉＢ映像と比較して明らかな利点をもたらす。
Figure 2011512354
 * 公開されているＦＤＤＮＰ洗浄条件：ＣＢ−１またはＣＢ−３トレーサーの３０分間のインキュベーション、ＰＢＳ洗浄（５分間）、７０％ＥｔＯＨ：水（１分間）、９０％ＥｔＯＨ：水（１分間）、７０％ＥｔＯＨ：水（１分間）、ＰＢＳ（５分間）。脳薄片は２０μｍの厚さであった。
** 緩い洗浄条件：ＣＢ−１またはＣＢ−３トレーサーの３０分間のインキュベーション、ＰＢＳ洗浄（５分間）、３０％ＥｔＯＨ：水（２分間）、４０％ＥｔＯＨ：水（２分間）、２０％ＥｔＯＨ：水（２分間）、ＰＢＳ（５分間）。脳薄片は２０μｍの厚さであった。
それらの結果は、１）濃度の増加に伴ってＰｉＢが［１８Ｆ］−ＣＢ００１染色を阻止し、それにより、２つの化合物が同一のアミロイド結合ポケットをめぐって競合することが示唆され；２）ＰｉＢが、低温ＣＢ００１と同じ強度でトレーサ結合を阻止し、それにより、双方が類似した結合親和性を有することが示唆され；３）ＦＤＤＮＰが、そのより低いアミロイド結合親和性のために、［１８Ｆ］−ＣＢ００１染色を阻止する能力がはるかに小さいことを実証するものである。
Figure 2011512354
このデータは、以下の順序の（非特異的）白質結合を示唆している：
ＦＤＤＮＰ＞ＣＢ００１＞［１８Ｆ］−ＰｉＢ＞ＣＢ００３
Figure 2011512354
Figure 2011512354
Figure 2011512354
これらのＣＢ関連トレーサをＡＤ造影剤として採用することの効率性をさらに実証するために、ＣＢ−００３を使用して、健康な脳とＡＤの脳とを明確に差別化した。より具体的には、緩い洗浄プロトコルを使用することによって、アミロイド沈着が、灰質においてはっきりと見え、白質での吸収はほとんどなかった。それらの結果は、抗体ＩＨＣおよびチオフラビングＴアミロイド染色の双方によって実証され、吸収の特異性が確認された。これらの驚くべき結果は、このトレーサが、白質から迅速に洗浄され、ＡＤ斑に特異的な灰質での吸収が有意に大きいことを実証している。
カルバゾールは、ヒトＡＤ脳における同一の結合部位をめぐって１８Ｆ−ＰｉＢと直接競合する。この驚くべき結果は、それらの構造が類似しておらず、ＣＢ−００３には、ＡＤ斑に対する結合に不可欠と思われるフェノールＯＨおよび末端ＮＨ−Ｍｅ基が欠如していることから、予測不可能である。ＣＢ−００３は、これらの官能基の両方が欠如しているが、ヒトＡＤ脳における結合部位をめぐって１８−ＰｉＢと競合する。その構造が単純であるため、ＣＢ−００１およびＣＢ−００３の標識収率は、極めて高く、１８Ｆ−ＰｉＢの標識収率よりはるかに良好である。
表面プラズモン共鳴（ＳＰＲ）アッセイ
可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に結合する様々な化合物を試験するために、金表面固定票的タンパク質にリガンドを導入し、得られた結合速度および解離速度を測定するＢｉａｃｏｒｅ測定器を使用してアッセイを展開した。
Figure 2011512354
カルバゾール類は、また、可溶性凝集体（２６２ｎＭ）より不溶性凝集体（９ｎＭ）に対して有利かつ優先的に結合する独自の驚くべき能力を示した。ＰｉＢは、また、不溶性凝集体（１６ｎＭ）に対して十分に結合するばかりでなく、可溶性凝集体（４８ｎＭ）に対しても本質的に等しく結合する。トレーサの不溶性凝集体に対する結合と可溶性凝集体に対する結合とを差別化することが好適である造影用途では、ＣＢ−００３が与える結合比はより大きく２９：１であるのに対して、ＰｉＢが与える比はわずかに３：１である。したがって、ＣＢ−００３は、ＰｉＢと比べてより選択的な結合情報を与えることができる。それらの結果は、１）可溶性凝集体結合ではＰＩＢ＞ＣＢ３＞ＣＢ４＞であり；２）不溶性凝集体結合では、ＰＩＢ＝ＣＢ３＞ＣＢ４であることを示している。
Figure 2011512354
Figure 2011512354
それらの結果は、１）ＷＴマウスとＡｐｐマウスが脳におけるトレーサ滞留時間に統計的に有意な差を示し；２）Ａｐｐマウスが、ＷＴマウスと比較して２５％大きい脳／筋肉比を示すことを実証している。カルバゾールは、（ＷＴおよびＡＰＰの両方について）マウス脳への驚くほど大きい吸収を示すとともに、ＡＰＰマウスからＷＴマウスを区別できるように十分に遅い洗浄を示す。本明細書に提示されている理論に束縛されることなく、これらの結果の背景にある理由は、ＣＢ−００３が、１８Ｆ−ＰｉＢより速い洗浄速度を有するためであると考えられ、それは染色データと一致する。１８Ｆ−ＰｉＢは、合理的な灰質対白質比を得るために、過酷な洗浄条件を必要とする。ＣＢ−００３の迅速な洗浄は、恐らくはその小さい非特異的結合の主な要因であるが、洗浄は、ＷＴをＡＰＰと差別化するのに十分に遅い。これは、カルバゾールが、先行技術のデータから明らかでないヒトＡＤ脳における優れた洗浄および滞留特性の独自の組合せを示すことを示唆するものである。中性化合物であるＣＢ−００３は、また、メチレンブルーなどの両性イオン系造影剤と比較してより大きい吸収値を潜在的に有することになる。
Figure 2011512354

Claims (48)

  1. 式Ｉ〜式ＶＩの放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩であって、
    Figure 2011512354
     ［式中、
    式Ｉについては、
    ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    式Ｉの化合物は、２−フルオロエチル６−フルオロ−４−メトキシ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキシレート、２−フルオロプロピル６−フルオロ−４−メトキシ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキシレート、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキシレート、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−チオカルボキシレート、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルボキサミド、９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−３−カルブイミデート、β−カルボリン−３−カルボキシレート、β−カルボリン−３−チオカルボキシレート、β−カルボリン−３−カルボキサミド、β−カルボリン−３−カルブイミデート；（Ｓ）−４−（３−（３−（２’−１８Ｆ］−フルオロエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ）−カルバゾール、Ｒ、Ｓ、ＳＳおよびＳＲ−１’−［１８Ｆ］−フルオロカラゾロール（ＦＣＡＲ）および［１１Ｃ］−カラザロール（ＣＡＲ）、（Ｓ）−（−）−４−（２−ヒドロキシ−３−（１’−［１８］フルオロイソプロピル）−アミノプロポキシ）カルバゾール、７−（２−フルオロエトキシ）−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリン、７−（２−フルオロプロポキシ）−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリン、７−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリン、７−｛２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］エトキシ｝−１−メチル−９Ｈ−β−カルボリンおよびカルバゾリル−（４）−オキシプロパノールアミンおよびそれらの誘導体からなる群から選択される化合物でなく；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
    式ＩＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
    式ＩＩＩについては、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも１つが水素であり；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
    式ＩＶについては、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＹは、
    Figure 2011512354
     であり、Ｒ12は不在であり；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも１つが水素であり；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ0は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキルＣ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
    式Ｖについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む放射能標識化合物、およびその薬学的に許容される塩であり；
    式ＶＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    Ｒ11は、水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    Ｒ1〜Ｒ12の少なくとも１つは、本明細書に定義されている放射能標識を含み；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  2. 式Ｉについては、
    ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮであり；ＱはＮまたはＣＲ8であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｃ（Ｓ）Ｏ−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    式ＩＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｃ（Ｓ）Ｏ−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    式ＩＩＩについては、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、アミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    式ＩＶについては、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3またはＲ3およびＲ4の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    式Ｖについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    式ＶＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    Ｒ11は、不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項１に記載の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  3. 式Ｉについては、
    ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩＩについては、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式Ｖについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＶＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは、Ｒ11が不在のときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項２に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  4. 式Ｉについては、
    ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩＩについては、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＦＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式Ｖについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＶＩについては
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは、Ｒ11が不在のときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項１に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  5. 式Ｉについては、
    ＡはＮまたはＣＲ1であり；ＢはＮまたはＣＲ2であり；ＪはＮまたはＣＲ3であり；ＫはＮまたはＣＲ4であり；ＬはＮまたはＣＲ5であり；ＭはＮまたはＣＲ6であり；ＰはＮまたはＣＲ7であり；ＱはＮまたはＣＲ8であり、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱの３つ以上がＮになることはなく；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩＩについては、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式Ｖについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＶＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは、Ｒ11が不在であるときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項１に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  6. 式Ｉおよび式ＩＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    式ＩＩＩについては、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3、Ｒ3およびＲ4、Ｒ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    式ＩＶについては、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3またはＲ3およびＲ4の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも２つが水素であり；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    式Ｖについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    式ＶＩについては、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは、Ｒ11が不在のときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項１に記載の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  7. 式Ｉおよび式ＩＩについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩＩについては、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式Ｖおよび式ＶＩについては、
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項６に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  8. ハロ−Ｃ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−から選択される基のハロ部分は、フルオロ、ヨードおよびブロモからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 式Ｉおよび式ＩＩについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩＩについては、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式Ｖおよび式ＶＩについては、
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロＣ2-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロＣ2-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項６に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  10. 式Ｉおよび式ＩＩについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＩＩについては、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    式Ｖおよび式ＶＩについては、
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項６に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  11. 式Ｉおよび式ＩＩについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    式ＩＩＩについては、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    式ＩＶについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    式Ｖおよび式ＶＩについては、
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはＦ−Ｃ1-6アルキル、Ｆ−Ｃ1-5アルコキシ、Ｆ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｆ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、４−（Ｆ−Ｃ1-6アルキル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル−（Ｃ2-5アルコキシ）、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｆ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびＦ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項６に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  12. 式Ｉおよび式ＩＩについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも４つが水素であり；
    式ＩＩＩについては、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり；
    式ＩＶについては、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも２つが水素であり；
    式Ｖおよび式ＶＩについては、
    Ｒ5およびＲ6の少なくとも１つが水素であり；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む、請求項６に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩。
  13. アミノ基は、ＮＨ2−、ＣＨ3ＮＨ−、（ＣＨ3）2Ｎ−、Ｃ1-3−アルキルＮＨ−、Ｆ−Ｃ2-3−アルキルＮＨ−、Ｆ−（Ｃ2-3−アルキルＯ）1-4−アルキル−ＮＨ−、（Ｃ1-3−アルキル）2Ｎ−、Ｃ1-6アルキルＮＨ−、（Ｃ1-6アルキル）2Ｎ−、Ｃ3-6シクロアルキルＮＨ−、（Ｃ3-6シクロアルキル）2Ｎ−、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキルＮＨ−、Ｃ6-14アリールＮＨ−、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキルＮＨ−、ヘテロアリールＮＨ−、Ｃ6-14アリールオキシＮＨ−、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシＮＨ−およびヘテロアリールオキシＮＨ−からなる群から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｘは結合であり、Ｒ9は水素である、式Ｉ、ＩＩ、ＶおよびＶＩの請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 11Ｃ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される少なくとも１つの放射性核種を含む、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. ２−（２−フルオロエトキシ）−９Ｈ−カルバゾール；
    ９−（２−フルオロエチル）−９Ｈ−カルバゾール−２−オール；
    Ｎ−（２−フルオロエチル）−７−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；
    ７−（２−フルオロエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン；７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；
    １−（３，６−ジアミノ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−オン；
    Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボキサミド；
    ２−（６−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）プロパンアミド；
    ２−（６−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
    ２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール；
    ６−ヨード−２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール；
    ２−（２−フルオロエトキシ）−９Ｈ−カルバゾール；
    ９−（２−フルオロエチル）−９Ｈ−カルバゾール−２−オール；
    Ｎ−（２−フルオロエチル）−７−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；
    ７−（２−フルオロエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン；７−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）−Ｎ−メチル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン；
    １−（３，６−ジアミノ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−オン；
    Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボキサミド；
    ２−（６−クロロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）プロパンアミド；および
    ２−（６−フルオロ−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミドである、請求項１に記載の放射能標識化合物。
  17. 式ＩＩａ
    Figure 2011512354
     ［式中
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2からなる群から選択され；
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも２つが水素であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9の少なくとも１つが放射能標識を含み；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  18. Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ1-3アルキルＮＨ−、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択される、請求項１７に記載の化合物。
  19. Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6およびＲ8は、それぞれ水素であり；
    Ｒ3およびＲ7は、Ｃ1-3アルキルＮＨ−、（Ｃ1-3アルキル）2Ｎ−、（ハロ−Ｃ1-6アルキル）Ｎ（Ｃ1-3アルキル）−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｎ（Ｃ1-3アルキル）−、ハロ、ヒドロキシル、ハロ−Ｃ1-6アルキル、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、４−（ハロ−Ｃ1-6アルキル）−トリアゾール−１−イル）Ｃ2-5アルコキシ、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択される、請求項１７に記載の化合物。
  20. 式ＩＩＩ：
    Figure 2011512354
     ［式中、
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも１つが水素であり；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5〜Ｒ12の少なくとも１つが放射能標識を含み；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  21. ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、アミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ2-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ2-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２０に記載の化合物。
  22. ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ＦＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロＣ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２０に記載の化合物。
  23. ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ2-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素であり、またはＣ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２０に記載の化合物。
  24. 式ＩＶ：
    Figure 2011512354
     ［式中、
    Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＹは、
    Figure 2011512354
     であり、Ｒ12は不在であり；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6、Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも１つが水素であり；
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ0は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1〜Ｒ12の少なくとも１つが、本明細書に定義されている放射能標識を含み；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  25. Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２４に記載の化合物。
  26. Ｗは、Ｏまたは−Ｎ−Ｘ−Ｒ9であり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびＣ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２４に記載の化合物。
  27. ＷはＯであり；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ2-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２４に記載の化合物。
  28. ＷはＯであり；
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され；
    ＹおよびＹ’は、Ｒ11およびＲ12が不在であるときは、それぞれ独立して結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ1およびＲ2、Ｒ2およびＲ3またはＲ3およびＲ4の少なくとも１組は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも２つが水素であり；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルである、請求項２４に記載の化合物。
  29. 式ＶＩ：
    Figure 2011512354
     ［式中、
    Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ10）Ｃ（Ｓ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）−および−Ｎ（Ｒ10）Ｓ（Ｏ）2−からなる群から選択され；
    Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；あるいはＲ5およびＲ6は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、置換または非置換芳香族または非芳香族炭素環式または複素環式環を形成し；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    各Ｒ10は、独立してＨまたはＣ1-6アルキルであり；
    Ｒ11は、水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    Ｒ1〜Ｒ12の少なくとも１つは、本明細書に定義されている放射能標識を含み；
    放射能標識は、11Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、18Ｆ、123Ｉ、124Ｉ、125Ｉ、131Ｉおよび77Ｂｒからなる群から選択される放射性核種を含む］の放射能標識化合物およびその薬学的に許容される塩。
  30. Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され；
    Ｙは結合であり、またはアミノ、ハロ、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロＣ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、（Ｃ1-6アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）−、Ｃ1-5アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ6-10アリールＣ（Ｏ）−およびＣ6-10アリールＣ（Ｏ）Ｏ−からなる群からそれぞれ独立して選択され；
    Ｒ9は水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択され；
    Ｒ11は、不在であり、または水素であり、またはハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ハロ−（ＣＨ2ＣＨ2）1-6−；ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ（ＣＯ）−およびハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6（ＣＯ）−からなる群から選択される、請求項２９に記載の化合物。
  31. Ｘは、結合であり、またはＣ1-6アルキレニル、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−からなる群から選択され；
    Ｙは、Ｒ11が不在であるときは、結合であり、またはアミノ、ハロ、ヒドロキシル、−ＳＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、ハロ−Ｃ1-6アルキル、ペルハロＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、Ｃ1-5アルコキシ、Ｈ（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃ3-6シクロアルコキシ、Ｃ3-12シクロアルキルＣ1-5アルコキシ、ヘテロアリールＣ2-5アルコキシ、Ｃ6-14アリールオキシ、Ｃ6-10アリールＣ1-4アルコキシおよびヘテロアリールオキシからなる群から選択され；
    Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して水素であり、またはハロ−Ｃ1-5アルコキシ、ハロ−Ｃ1-3アルキル（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ハロ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）1-6Ｏ−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−、ハロ−Ｃ1-6アルキルＯＣ（Ｏ）ＣＨ（Ｃ1-5アルキル）−およびハロ−Ｃ1-5アルキルＮＲ10Ｃ（Ｏ）−からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項２９に記載の化合物。
  32. （ａ）請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物および（ｂ）薬学的に許容される担体を含む、アミロイド沈着のｉｎ ｖｉｖｏ造影のための医薬組成物。
  33. 哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する方法であって、
    ａ）血液−脳障壁を通過して脳組織における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合し、放射能標識フラボン、クマリン、カルバゾール、キノリノン、クロメノン、イミダゾールおよびトリアゾールならびにそれらの誘導体からなる群から選択される放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、
    ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、および
    ｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される、方法。
  34. 前記化合物は、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物である、請求項３３に記載の方法。
  35. 哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する方法であって、
    ａ）化合物が血液−脳障壁を通過して脳組織における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合する請求項１〜請求項３２のいずれか一項に記載の放射能標識化合物または組成物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、
    ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、および
    ｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される、方法。
  36. 前記放射能標識化合物は、原線維に優先的に結合する、請求項３５に記載の方法。
  37. 前記脳組織は、前頭側頭部または海馬脳領域を含む、請求項３５に記載の方法。
  38. 結合の増加は、前記正常対照値を少なくとも１０％上回る、請求項３５に記載の方法。
  39. 前記化合物は、静脈内注射によって投与される、請求項３３〜請求項３８のいずれかに記載の方法。
  40. 哺乳動物の生体脳におけるアルツハイマー病またはその素因を検知するための方法であって、
    ａ）検知可能に標識された化合物が請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の化合物である、血液−脳障壁を通過し、脳における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合する放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、
    ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、および
    ｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される、方法。
  41. 哺乳動物の生体脳におけるアルツハイマー病またはその素因を検知するための方法であって、
    ａ）血液−脳障壁を通過して脳組織における可溶性ＡＤオリゴマー、ポリマーおよび原線維に優先的に結合する、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、
    ｂ）該化合物を脳組織に分散させること、および
    ｃ）脳組織を造影することを含み、該化合物の脳組織への結合が正常な対照レベルの結合と比較して増加していると、哺乳動物がアルツハイマー病にかかっているか、またはアルツハイマー病の発生の危険性があることが示される、方法。
  42. 哺乳動物におけるアルツハイマー病またはその素因を診断する方法であって、
    ａ）血液−脳障壁を通過して脳における可溶性または不溶性ＡＤオリゴマー、ポリマー、原線維、過リン酸化タウ、神経原線維濃縮体、対螺旋状微細繊維および／または神経毒性可溶性オリゴマーに優先的に結合し、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の化合物である放射能標識化合物の診断有効量を哺乳動物に投与すること、および
    ｂ）脳またはその一部の中の放射能標識化合物の分布を監視または視覚化するための陽電子放射断層撮影法（ＰＥＴ）および単一光子放射型コンピュータ断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）からなる群から選択される核映像技術を採用することを含む、方法。
  43. 前記放射能標識化合物またはその誘導体は、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の化合物である、請求項４２に記載の方法。
  44. 不安、鬱病、統合失調症、アルツハイマー病、ストレス関連疾患、パニック、恐怖症、強迫神経症、肥満、心的外傷後ストレス症候群またはてんかんからなる群から選択される疾患または状態の治療を必要とする哺乳動物における該疾患または状態を治療するための方法であって、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を該哺乳動物に投与することを含む、方法。
  45. 前記化合物は、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の非放射能標示化合物である、請求項４４に記載の方法。
  46. 前記化合物は、直腸投与、局部投与、経口投与、舌下投与または非経口投与される、請求項４４に記載の方法。
  47. 前記化合物は、哺乳動物の体重１ｋｇ当たり約０．００１〜約１００ｍｇ毎日の量で投与される、請求項４４に記載の方法。
  48. 前記化合物は、哺乳動物の体重１ｋｇ当たり約０．１〜約５０ｍｇ毎日の量で投与される、請求項４４に記載の方法。
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