JP2011504537A - 粘着剤組成物、および光学部材、表面保護シート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態によれば、粘着剤組成物は、水酸基含有アクリルアミド、水酸基含有メタアクリルアミドおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される(メタ)アクリレート(a2)と、が共重合されて形成される共重合体(A)、およびイオン性化合物を含む帯電防止剤(B)を含む。
本発明の本実施形態によれば、ベースポリマーは、水酸基含有アクリルアミド、水酸基含有メタアクリルアミドおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される1つ(以下、水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)と称する)と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される1つ(以下、(メタ)アクリレート(a2)と称する)と、が共重合されて形成される。
本実施形態による粘着剤組成物は、ベースポリマー(A)、特にベースポリマー(A)の主成分であるアクリル系ポリマー(a2)を適切に架橋することにより、優れた耐熱性を有する粘着層を提供しうる。さらに詳細には、架橋は、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、アジリジン化合物、および金属キレートのようなアクリル系ポリマーに架橋開始剤として適切に含まれる、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、アミド基などと反応するために添加される基を含む化合物、いわゆる架橋剤を用いる方法により行われる。
帯電防止剤はイオン性化合物を含みうる。
ベースポリマー(A)および帯電防止剤(B)の全重量に対する帯電防止剤(B)の組成比は、0.01重量%〜2重量%の範囲でありうる。組成比が0.01重量%未満だと、十分な帯電防止効果が得られず、組成比が2重量%を超えると、重大な被着体汚染性の可能性がある。
前記粘着剤組成物は、粘着特性を付与するために、その他の公知の添加剤を任意に含みうる。例えば、表面潤滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、防食添加剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合阻害剤、シランカップリンング剤、無機もしくは有機充填剤、金属粉、粉顔料、または粒子状もしくは成形箔状物質が使用目的に応じて適宜添加されうる。
本発明の一実施形態による、粘着剤組成物の調製方法の例として、以下の2つの方法が挙げられる。
本発明の一実施形態による光学部材は、本発明の実施形態に従い、光学シートの片面または両面に、粘着剤組成物を塗布して形成される。本発明の実施形態における光学部材に対して、前記粘着剤組成物を含む粘着層は、光学シートの片面または両面に、厚さ3〜200μm、好ましくは10〜100μmで形成されうる。前記粘着層の形成は、光学シートに直接塗布する、または別の基材(剥離ライナーなど)に前記粘着剤組成物を塗布して、光学シートに前記塗布された粘着剤組成物を転写することにより行われうる。
本発明の実施形態における光学部材用表面保護シートは、保護フィルムと、前記保護フィルムの片面または両面に形成された粘着層と、を含み、前記粘着層は、本発明の実施形態における粘着剤組成物を含む。粘着剤組成物の前記粘着層は、保護フィルムの片面または両面に、3〜200μm、好ましくは10〜100μmの厚さに形成されうる。
水酸基含有(メタ)アクリルアミドとしてヒドロキシエチルアクリルアミド1重量部、ブチルアクリレート98.99重量部、および溶媒として酢酸エチル120重量部を、還流冷却器および撹拌機が備えられたフラスコに導入し、窒素置換をしながら65℃まで加熱した。次に、重合開始剤としてAIBN0.04重量部を加え、65℃で6時間重合反応を行った。重合反応の完結後、イオン性化合物として1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート0.01重量部を添加し、粘度の調整のために酢酸エチルをさらに280重量部添加した後、室温まで冷却した。これにより、実施例1の粘着剤組成物を含む共重合体組成物溶液を製造した。
水酸基含有(メタ)アクリルアミドとして、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、N,N−ジエチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、アクリル酸およびアクリルアミドの少なくとも1つと、ヒドロキシエチルアクリルアミドと、を混合した(または混合しない)混合物は、溶媒である酢酸エチルと好適に混合され、同時に、イオン性化合物である1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、N−メチル−N−プロピルピペリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチルピリジニウムブロミド、1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、および1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1つと混合する(または混合しない)ことを除いて、前記実施例1の場合と同様の工程により、実施例2〜10の粘着剤組成物を含む共重合体組成物溶液を得た。表1および表2に、実施例2〜16の粘着剤組成物の組成比、各共重合体組成物溶液の粘度、各共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物の濃度、並びにベースポリマーの重量平均分子量を示す。
表1および表2に記載された、実施例1〜16の各共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物100重量部に対して、架橋剤(B)としてトリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業株式会社製、商品名:コロネートL)と、シランカップリング剤(C)として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、商品名:信越シリコーンKBM−403)と、を表3および4に示す組成比で添加し、十分に混合して粘着剤組成物溶液を調製した。得られた各粘着剤組成物溶液を剥離PETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、商品名:MRF38)に乾燥後25μmの厚さにするように塗布し、並びに90℃で3分間乾燥させ、粘着剤組成物から構成される粘着層を形成した。その後、前記粘着層および剥離PETフィルムを偏光板(株式会社美舘イメージング製、商品名:MLPH)に貼り付けることにより、実施例1〜15の光学部材をそれぞれ調製した。
試験サンプル1〜16を、実施例1〜16の光学部材の調製に用いられた偏光板の代わりに、剥離されたポリエステルフィルムを用いて調製し、23℃、相対湿度50%の条件下で放置し、塗布から1、3、5、7、10および15日後に試験サンプルのゲル分率を測定した。
式中、W1は、試験サンプルから得られた粘着層の重量(g)を示す。W2は後述するステンレス製の金網の重量(g)を示す。W3は、試験サンプルから得られた粘着層を含むサンプル容器に、酢酸エチルを30g加え、並びに、粘着層を終夜浸漬させた後、サンプル容器の内容物を200メッシュのステンレス製の金網を用いてろ過し、90℃で1時間乾燥させる工程により得られるステンレス製の金網の重量(g)および金網上の層(ろ過後の残さ)の総重量を示す。
上述したように、各試験サンプルのゲル分率は、塗布から一定期間後に測定し、前記ゲル分率の安定する期間を、ゲル分率安定化期間またはゲル分率安定化期間と定義した。
「表面抵抗値」
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した後、マイクロエレクトロメーター(株式会社川口電機製作所製)を使用して23℃、相対湿度50%の条件下で、前記光学部材の粘着層の表面抵抗値を測定した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各光学部材の粘着層に、アルミホイルを貼り付け、60℃、相対湿度90%の条件下で2日間放置した。このとき腐食性を観察した。アルミホイルに変化がない場合は○で示し、アルミホイルが白色に変化した場合は×で示した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各光学部材を、120mm(偏光板のMD方向)×60mmのピースおよび120mm(偏光板TD方向)×60mmのピースに切り取り、次にガラス基材の両面に互いに重なり合うように貼り付け、続いて50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、各サンプルを80℃で120時間放置し、その外観を観察した。前記サンプルに光漏れが観察されなかった場合は○で示し、前記サンプルに光漏れが観察された場合は×で示した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各光学部材を、120mm(偏光板MD方向)×60mmのピースに切り取り、ガラス基材に貼り付け、50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、各サンプルを80℃および60℃、相対湿度90%の条件下で120時間放置して、外観を観察した。前記サンプルに発泡、緩み、または剥離が観察されなかった場合は○で示し、前記サンプルに発泡、緩み、または剥離が観察された場合は×で示した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各光学部材を、25mm幅のピースに切り取り、ガラス基材に貼り付け、続いて50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、引張試験機を用いて、23℃、相対湿度50%の条件下、剥離角180度、剥離速度0.3m/分で、JIS Z0237の粘着テープおよび粘着シート試験の方法に準拠して、前記サンプルの粘着力を測定した。さらに、偏光板(基材)に対する密着性についても評価した。前記サンプルの粘着層が偏光板からまったく剥離していない場合を○で示し、前記サンプルの粘着層が偏光板から剥離した場合を×で示した。
前記粘着力の測定前後において、ガラス基材の表面の接触角を測定した。前記サンプルの測定前後にガラス基材の表面の接触角に変化がなかった場合は○で示し、前記サンプルの測定前後にガラス基材の表面の接触角に変化があった場合は×で示した。一方、前記接触角は、JIS R3257のガラス基材のぬれ性試験方法に準拠して測定した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各光学部材を、120mm(偏光板MD方向)×60mmのピースに切り取り、ガラス基材に貼り付け、続いて50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、前記サンプルを−40℃で120時間放置し、外観を観察した。前記サンプルに発泡、緩み、剥離、または析出物が観察されなかった場合は○で示し、発泡、緩み、剥離、または析出物が観察された場合は×で示した。
前記粘着力測定時に剥離の状態を観察した。前記サンプルの界面破壊が観察された場合は○で示し、ガラス基材(被着体)への粘着破壊および/またはスティッキングが観察された場合は×で示した。
水酸基含有(メタ)アクリルアミドとしてヒドロキシエチルアクリルアミド1重量部、ブチルアクリレート40重量部、2−エチルヘキシルアクリレート58.99重量部、および溶媒として酢酸エチル150重量部を、還流冷却器および撹拌機が備えられたフラスコに導入し、窒素置換をしながら65℃まで加熱した。次に、重合開始剤としてAIBNを0.1重量部加え、さらに1時間後、AIBNを0.05重量部加え、65℃で6時間重合反応を行った。重合反応の完結後、イオン性化合物として1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート0.01重量部を添加し、粘度の調整のために酢酸エチルをさらに36重量部添加した後、室温まで冷却した。これにより、実施例16の粘着剤組成物を含む共重合体組成物溶液を製造した。
水酸基含有(メタ)アクリルアミドとして、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、アクリル酸およびアクリルアミドの少なくとも1つと、ヒドロキシエチルアクリルアミドと、を混合した(または混合しない)混合物は、溶媒である酢酸エチルと好適に混合され、同時に、イオン性化合物である1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、N−メチル−N−プロピルピペリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−エチルピリジニウムブロミド、および1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネートの1つを混合する(または混合しない)ことを除いて、前記実施例17の場合と同様の工程により、実施例18〜32の粘着剤組成物を含む共重合体組成物溶液を得た。表5および表6に、実施例18〜32の粘着剤組成物の組成比、各共重合体組成物溶液の粘度、各共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物の濃度、およびベースポリマーの重量平均分子量を示す。
表5および表6に記載された、実施例17〜32の各共重合体組成物溶液中の粘着剤組成物100重量部に対して、架橋剤(B)としてヘキサメチレンジイソシアネート(イソシアネレート架橋剤、日本ポリウレタン工業株式会社製、商品名:コロネートHX)を、表7および表8に示す組成比で添加し、十分に混合して粘着剤組成物溶液を調製した。得られた各粘着剤組成物溶液を剥離PETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、商品名:MRF38)に、乾燥後25μmの厚さに塗布し、並びに90℃で3分間乾燥させ、粘着剤組成物から構成される粘着層を形成した。その後、粘着層および剥離PETフィルムを、PET保護フィルム(東レ株式会社製、商品名:ルミラーS10#25)に貼り付けることにより、実施例17〜32の表面保護シートをそれぞれ製造した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各光学部材を、25mm幅のピースに切り取り、偏光板に貼り付け、続いて50℃で5kg/cm2×20分のオートクレーブ処理を行った。その後、引張試験機を用いて、23℃、相対湿度50%の条件下、剥離角180度、剥離速度0.3m/分で、JIS Z0237の粘着テープおよび粘着シート試験の方法に準拠して、前記サンプルの粘着力を測定した。さらに、サンプルの保護フィルム(基材)への密着性についても評価した。前記サンプルの粘着層が保護フィルムから完全に剥離していない場合を○で示し、前記サンプルの粘着層が保護フィルムから剥離した場合を×で示した。
23℃、相対湿度50%の条件下で7日間放置した各表面保護シートの透明性を、肉眼で確認した。前記サンプルの粘着層の透明性が良好であった場合を○で示し、粘着層に不透明な部分を有するものを×で示した。
Claims (21)
- 水酸基含有アクリルアミド、水酸基含有メタアクリルアミドおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される(メタ)アクリレート(a2)とが共重合されて生じる共重合体(A)と、
イオン性化合物を含む帯電防止剤(B)と、
を含む粘着剤組成物。 - 前記水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)が、H2C=C(R1)ACONHCH2CH2OH(式中、R1はHまたはCH3であり、Aは(COOCH2CH2)n、COOCH2CH2OOC−CH2CH2、単結合、および化学式1で表される化合物1から選択される1つであり、nは1または2である)である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が光学部材に利用される場合、前記共重合体(A)が、前記共重合体(A)全重量に対して、前記水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)0.1〜5重量%を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が表面保護シートに利用される場合、前記共重合体(A)が、前記共重合体(A)全重量に対して、前記水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)0.1〜10重量%を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(A)が、前記共重合体(A)全重量に対して、前記(メタ)アクリルアミド(a2)50〜99.1重量%を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリルアミド(a2)が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、n−トリデシル(メタ)アクリレート、n−テトラデシル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、およびテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が光学部材に利用される場合、前記共重合体(A)が、前記共重合体(A)全重量に対して、前記(メタ)アクリルアミド(a2)としてn−ブチルアクリレー80〜99.89重量%を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が光学部材に利用される場合、前記共重合体(A)が、前記共重合体(A)全重量に対して、前記水酸基含有(メタ)アクリルアミド(a1)としてヒドロキシエチルアクリルアミド0.1〜5重量%を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が表面保護フィルムに利用される場合、前記共重合体(A)が、前記共重合体(A)全重量に対して、前記(メタ)アクリルアミド(a2)として2−エチルヘキシルアクリレート50〜99.89質量%を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が光学部材に利用される場合、前記ベースポリマー(A)が、ゲル浸透クロマトグラフィによってポリスチレン換算で求められる重量平均分子量1,000,000〜2,000,000を有する、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が表面保護シートに利用される場合、前記ベースポリマー(A)が、ゲル浸透クロマトグラフィによってポリスチレン換算で求められる重量平均分子量300,000〜1,000,000を有する、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記ベースポリマー(A)が、0℃以下のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性化合物が、イミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルキルピロリジウム塩、およびアルキルホスホニウム塩から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(A)が架橋されている、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が光学部材に利用される場合、前記共重合体(A)が、架橋度としてゲル分率50〜80%を有する、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が表面保護シートに利用される場合、前記共重合体(A)が、架橋度としてゲル分率90〜100%を有する、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記粘着剤組成物が、0.01〜2.0重量%の帯電防止剤(B)を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 光学シートの片面または両面に塗布された、請求項1〜17のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を含む光学部材。
- 前記粘着層が、1×108〜1×1011Ω/cm2のシート抵抗を有する、請求項18に記載の光学部材。
- 保護フィルムと、前記保護フィルムの片面または両面に形成された粘着層と、を含み、前記粘着層が請求項1〜17のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を含む、表面保護シート。
- 前記粘着層が、1×108〜1×1011Ω/cm2のシート抵抗を有する、請求項20に記載の表面保護シート。
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