JP2011503293A - 多孔質高分子樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
pは0又は1の整数であり、Raは水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又は両方のRa基が炭素原子で一緒になってそれらの結合形態である炭素環を形成する。
ビス−2−(メタ)アクリルアミドプロプ−1−イルポリエチレングリコール及びN,N’−ピペラジンビス(メタ)アクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
R3−(R4−O)q−R5
(IV)
式中、R3は、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、アシルオキシ又はハロであり、各R4は、独立して1〜4個の炭素原子を有するアルキレンであり、R5は、水素、アルキル、カルボキシアルキル、アシル又はハロアルキルであり、qは1〜1,000の整数である。
免疫グロブリンG(IgG)のカチオン交換容量
高分子ビーズを脱イオン水と混合して、3000相対遠心力(rcf)で20分間遠心して充填ビーズベッドを形成し、その後脱イオン水の量を調整して総体積を充填ビーズベッドの2倍とすることによってカチオン交換高分子ビーズの50体積パーセントのスラリーを調製した。スラリーを充分に混合して高分子ビーズを懸濁させ、その後VWR(Eagan,MN)からCENTREX MFという商標表記で市販されている、5mLの0.45マイクロメートル酢酸セルロース遠心分離マイクロフィルターに、スラリーの試料400マイクロリットルをピペット注入した。3000rcfで5分間遠心して水を除去した。その後、50mM酢酸ナトリウムと80mM塩化ナトリウムをpH4.5で含有する緩衝剤4mLと高分子ビーズを混合した。3000rcfで10分間再び試料を遠心した。上清を捨てた。続いて、Equitech−Bio(Kerrville,TX)から入手した、同一の酢酸緩衝剤中で約7mg/mLの濃度を有しているヒトIgGの4.5mLの試料を、高分子ビーズを含有する濾過材に添加した。混合物を一晩混転した後、3000rcfで20分間の遠心分離により、高分子ビーズから上清を除去した。
OMNIFTという商標表記でChrometech(Apple Valley,MN)から市販されている5cm×内径0.3cmのガラスカラムに、高分子ビーズの水性スラリー(高分子ビーズの総体積約350マイクロリットル)を充填し、AKTAという商標表記でGE Healthcare(Uppsala,Sweden)から市販されている中高圧液体クロマトグラフ上に設置し、0.7mL/分で、カラム体積の10倍量の緩衝剤A(50mM酢酸、40mM塩化ナトリウム、pH4.5)により平衡化した。試料の7mLが充填されるか、あるいは280ナノメートル(A280)の波長で紫外線吸光度が800mAUを超えるまで(いずれか早い方)、課題溶液(緩衝剤A中の5.0mg/mLヒトIgG)を0.09mL/分(滞留時間3.93分/76cm/時)で50mLスーパーループを通じて収容した。0.7mL/分の流速で、カラム体積の18倍量の緩衝剤Aを流して未結合の試料の洗い出しを実施した。これに続いて、緩衝剤B(50mM酢酸、1.0Mの塩化ナトリウム、pH4.5)によって、0体積パーセントの緩衝剤B(100体積パーセントの緩衝剤A)から100体積パーセントの緩衝剤Bへとカラム体積の8倍量で勾配溶出し、100体積パーセントの緩衝剤Bでカラム体積の10倍量で残りを溶出(remaind)した。緩衝剤B溶液はIgG結合を溶出した。支持体に結合したIgGの量を、当初収容時にカラムから出ていく溶液の濃度が当初IgGの課題溶液濃度の10%であった時点で決定した(非結合タンパク質の安定期は減じた)。それに続いて、カラム体積の20倍量の緩衝剤Aを流し、カラムを再び平衡化した。
約8mLの高分子ビーズスラリー(脱イオン水中約50体積パーセント)を15mLの目盛り付き遠心管に移して、3000相対遠心力(rcf)で5分間遠心分離した。得られた充填高分子ビーズの体積を最も近い0.1mLに記録して、スラリーを定量的に焼結ガラス漏斗に移し、及び脱イオン水で洗浄し(3×50mL)、0.5N塩酸で洗浄し(3×50mL)、次いで再び脱イオン水で洗浄(3×50mL)した。続いて、洗浄した高分子ビーズを定量的に125mLの三角フラスコに移し、2M塩化ナトリウムを4.0mL添加して水素イオンを置換した。5分後、2滴のフェノールフタレイン(100mLエタノール中1グラム)をスラリーに添加して、溶液がわずかにピンク色になるまで、混合物を0.1Nの水酸化ナトリウムで滴定した(磁気攪拌プレート上で混ぜながら)。添加した0.1水酸化ナトリウムの体積を分析したビーズの体積で割って100倍し、高分子ビーズのmL当たりのマイクロモル中の小イオン容量を計算した。
MBAに対してAMPSが重量比35:65で含有されるモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって高分子ビーズを調製した。有機凝集体として、PETROLIYR D110を水相に添加した。
重量で35:65のAMPS/MBAコポリマーカチオン交換ビーズを逆相懸濁重合で調製した。水相は、分散した又は懸濁した有機凝集体を含有していなかった。
MBAに対してAMPSが重量比35:65で含有されるモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって高分子ビーズを調製した。有機凝集体の様々な水分散液を水相に添加した。実施例2はUNITHOX D−100を含有した。実施例3はUNITHOX D−300を含有した。実施例4はPETROLITE D−800を含有した。実施例5はPETROLITE D−900を含有した。
5:95のMBA対VDM重量比を含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合を用いて高分子ビーズを調製した。PETROLITE D−110が有機凝集体の供給源であった。
5:95のMBA対VDM重量比を含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合を用いて高分子ビーズを調製した。手順は、水相中に用いたPETROLITE D−110(1mL)と脱イオン水(54mL)の量の変化を除いて、実施例6のものと同様であった。高分子ビーズが、典型的なマクロ孔質マトリックスで囲まれた複数の大きな孔(約1マイクロメートルを超える直径)を有していることが、走査電子顕微鏡像で示された。
高分子ビーズを、PETROLITE D−110を同量の脱イオン水で置き換えたことを除いて、実施例6の手順で調製した。すなわち、水相中の有機凝集体を用いずに高分子ビーズを調製した。
45:25:30のAMPS/MBA/TMPTAを含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。PETROLITE D−900が有機凝集体の供給源であった。
35:55:10の重量比でAMPS/MBA/TEGDMAを含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。PETROLITE D−1038が有機凝集体の供給源であった。異なる水相組成物を用いたことを除き、手順は実施例8に用いられたものと同様であった。水相は、MBA(15.4グラム)、AMPS(50重量%水溶液19.6グラム)TEGDMA(2.8グラム)、IPA(110mL)、脱イオン水(25.2mL)、及びPETROLITE D−1038(10mL)を含有した。
35:55:10の重量比でAMPS/MBA/PEG−Acr 375を含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。PETROLITE D−900が有機凝集体の供給源であった。異なる水相組成物を用いたことを除き、手順は実施例8に用いられたものと同様であった。水相は、MBA(15.4グラム)、AMPS(50重量%水溶液19.6グラム)、PEG−Acr 375(2.8グラム)、IPA(110mL)、脱イオン水(25.2mL)、及びPETROLITE D−900(10mL)を含有した。
50:50の重量比でMAPTAC/MBAを含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。手順は、有機相と水相の両方の組成物の変化を除いて、実施例8に用いられたものと同様であった。有機相は、懸濁化剤1(0.28グラム)、ヘプタン、(243mL)、及びトルエン(132mL)を含有した。水相は、MBA(14.0グラム)、MAPTAC(50重量%水溶液28.0グラム)、メタノール(50mL)、脱イオン水(21.0mL)、及びPETROLITE D−900(10mL)を含有した。
65:30:5の重量比でMBA/MA/HEMAを含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。手順は、有機相と水相の両方の組成物の変化を除いて、実施例8に用いられたものと同様であった。有機相は、懸濁化剤1(0.13グラム)、ヘプタン(348mL)、及びトルエン(188mL)を含有した。水相は、MBA(9.1グラム)、MA(4.2グラム)、HEMA(0.67グラム)、IPA(80mL)、脱イオン水(45.0mL)、及びPETROLITE D−1038(10mL)を含有した。
5:95の重量比でGMA/MBAを含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。手順は、異なる水相組成物を除いて、実施例6に用いられたものと同様であった。より詳細には、VDMをGMA(0.72mL)で置き換え、90mLのIPAの代わりに80mLのIPAを用い、及びPETROLITE D−110(10mL)をPETROLITE D−900(10mL)で置き換えた。
実施例1のものと同様の手順を用いた逆相懸濁重合によって、65:35の重量比でAMPS/MBAコポリマーを調製した。MBA(9.8グラム)、AMPS(50重量%水溶液36.3mL)、IPA(80mL)、脱イオン水(20mL)、過硫酸ナトリウム(0.5グラム)、及びPETROLITE D−110(31.8mL)を含有する水相を調製した。
スチレンの標準水性乳化重合によって30重量%の水性ポリスチレンラテックスを調製して、直径0.4マイクロメートルの粒径の分散液を得た。
有機凝集体含有分散液として使用するため、米国特許出願第2003/0104042(A1)号に記載されるものと類似する手順に従って、アクリル酸ミクロスフェアの38重量%水分散液を調製した。より詳細には、377グラムのイソオクチルアクリレート(3M Companyより入手)に、8グラムのアクリル酸(Sigma−Aldrich、Milwaukee,WIから入手)、11.8グラムのポリエチレンオキシドアクリレート(Shin−Nakamura,Arimoto,Japanから入手、商品名M90G NK ESTER)、及び1.1グラムの過酸化ベンゾイル(水中70%、Arkema Inc.,Philadelphia,PAから入手)を溶解することによって、モノマー混合物を調製した。595グラムの水に6.4グラムのラウリル硫酸アンモニウム(Cognis Corp,Hoboken,NJから入手、商品名STANDAPOL A)を溶解して、界面活性剤溶液を調製した。その後、モノマー混合物を界面活性剤溶液に添加し、得られた混合物を混合器(J.W.Greer,Wilmington,MAから商品名GIFFORD−WOODで入手)を用いて液滴の大きさが1マイクロメートル未満になるまで、乳化した。エマルションを1リットルのバッフル反応器に入れて65℃まで加熱し、窒素で脱ガスして8時間反応させた。平均粒径2マイクロメートルを有するミクロスフェアが得られた。
重量で45:55のAMPS/MBAを含有するモノマー混合物を用いた逆相懸濁重合によって、高分子ビーズを調製した。水相は有機集合体を含有しなかった。
重量で35:65のAMPS/MBAの重合モノリスを調製した。より詳細には、50mLエーレンマイヤーフラスコで、MBA(1.14グラム)、AMPS(50重量%水溶液1.22グラム)、IPA(5.3mL)、脱イオン水(1.24mL)、PEG6000(50重量%水溶液0.625グラム)、及びエチレングリコール(1.25mL)を含有する水相混合物を調製した。水溶液を攪拌し、30〜35℃に加熱してMBAを溶解した。混合物を15mLポリプロピレン遠心管に移して、PETROLITE D−800(0.625グラム)を添加した。過硫酸ナトリウム(DI水中0.1mg/mL溶液0.34mL)を添加し、その後混合物に窒素ガスを1分間散布した。TMEDA(35μL)を添加し、混合物をボルテックスして、ゆるく蓋をして、試験管棚に2時間15分間放置した。形成した固形モノリスをスパチュラで壊し、濾過して、アセトン(2×15mL)、メタノール(2×15mL)、及びアセトン(2×15mL)で洗浄し、真空炉内で一晩室温乾燥させた。
PETROLITE D−900をD−800で置き換えたことを除いて、35:65の重量比でAMPS/MBAのコポリマーカチオン交換モノリスを実施例17と同様に調製した。高分子ビーズが、典型的なマクロ孔質マトリックスで囲まれた複数の大きな孔(約0.5マイクロメートルを超える直径)を有していることが、走査電子顕微鏡像によって示された。
Claims (20)
- 水相組成物を含む反応混合物であって、
該水相組成物が、
a)モノマー混合物であって、
1)式(I)の架橋性モノマーであって、
R1は水素又はメチルであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、及び
Yはアルキレン又はヘテロアルキレンであり、該アルキレン又はヘテロアルキレンはヒドロキシル基で置換されているか又は置換されていない、架橋性モノマー、並びに
2)官能性モノマーであって、(a)エチレン性不飽和基と、(b)(1)酸性基若しくはその塩、(2)アミノ基若しくはその塩、(3)ヒドロキシル基、(4)アズラクトン基、(5)グリシジル基、又は(6)これらの組み合わせから選択される官能基とを有する、官能性モノマー、を含む、モノマー混合物と、
b)0.05〜5マイクロメートルの範囲の大きさで分散又は懸濁した有機凝集体と、
c)水及び水混和性である任意選択の極性有機溶媒を含む、水相溶媒と、を含む、反応混合物。 - 非極性有機溶媒を含み水混和性ではない有機相組成物を更に含む、請求項1に記載の反応混合物。
- 前記水相組成物が前記有機相組成物内に液滴として分散又は懸濁している、請求項2に記載の反応混合物。
- 前記水相が更にポロゲンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応混合物。
- 前記モノマー混合物中の全て又は実質的に全ての前記モノマーが20以下の親油性指標を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の反応混合物。
- 多孔質高分子樹脂を調製する方法であって、該方法が、
a)モノマー混合物であって、
1)式(I)の架橋性モノマーであって、
R1は水素又はメチルであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、及び
Yはアルキレン又はヘテロアルキレンであり、該アルキレン又はヘテロアルキレンはヒドロキシル基で置換されているか又は置換されていない、架橋性モノマー、並びに
2)官能性モノマーであって、(a)エチレン性不飽和基と、(b)(1)酸性基若しくはその塩、(2)アミノ基若しくはその塩、(3)ヒドロキシル基、(4)アズラクトン基、(5)グリシジル基、又は(6)これらの組み合わせから選択される官能基とを有する、官能性モノマー、を含む、モノマー混合物と、
b)0.05〜5マイクロメートルの範囲の大きさで分散又は懸濁した有機凝集体と、
c)水及び水混和性である任意選択の極性有機溶媒を含む、水相溶媒と、を含む、水相組成物を形成することと、
前記モノマー混合物を重合して、前記有機凝集体を含有する高分子材料を形成することと、
前記高分子材料から少なくとも一部の前記有機凝集体を除去して、前記多孔質高分子樹脂を形成することと、を含む、多孔質高分子樹脂を調製する方法。 - 非極性有機溶媒を含み水混和性ではない有機相組成物中に、前記水相組成物を液滴として分散又は懸濁させることを更に含む、請求項6に記載の方法。
- 前記グリシジル基又は前記アズラクトン基を、求核基を有する修飾剤と反応させて、該修飾剤を前記高分子樹脂に結合させることを更に含む、請求項6又は7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル基を、カルボキシル基を有する修飾剤と反応させて、該修飾剤を前記高分子樹脂に結合させることを更に含む、請求項6又は7のいずれか一項に記載の方法。
- 多孔質高分子樹脂を形成することと、
前記多孔質高分子樹脂を、目的化合物を含有する試料と接触させることと、を含む、目的化合物を精製又は分離する方法であって、
前記多孔質高分子樹脂を形成することが、
a)モノマー混合物であって、
1)式(I)の架橋性モノマーであって、
R1は水素又はメチルであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、及び
Yはアルキレン又はヘテロアルキレンであり、該アルキレン又はヘテロアルキレンはヒドロキシル基で置換されているか又は置換されていない、架橋性モノマー、並びに
2)官能性モノマーであって、(a)エチレン性不飽和基と、(b)(1)酸性基若しくはその塩、(2)アミノ基若しくはその塩、(3)ヒドロキシル基、(4)アズラクトン基、(5)グリシジル基、又は(6)これらの組み合わせから選択される官能基とを有する、官能性モノマー、を含む、モノマー混合物と、
b)0.05〜5マイクロメートルの範囲の大きさで分散又は懸濁した有機凝集体と、
c)水及び水混和性である任意選択の極性有機溶媒を含む、水相溶媒と、を含む、水相組成物を調製することと、
前記モノマー混合物を重合して、前記有機凝集体を含有する高分子材料を形成することと、
前記高分子材料から少なくとも一部の前記有機凝集体を除去して、前記多孔質高分子樹脂を形成することと、を含み、
前記目的化合物が前記多孔質高分子樹脂の少なくとも1つの官能基と相互作用又は反応する、目的化合物を精製又は分離する方法。 - 接触させることが、前記多孔質高分子樹脂をカラムに配置してクロマトグラフカラムを調製することと、前記試料を前記クロマトグラフカラムに通すことと、を含む、請求項10に記載の方法。
- 接触させることが、前記多孔質高分子樹脂を濾過材の表面上に配置させることと、前記試料を前記濾過材に通すことと、を含む、請求項10に記載の方法。
- 接触させることが、前記多孔質高分子樹脂を連続多孔質マトリックス内に組み込むことと、前記試料を前記多孔質マトリックスに通すことと、を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記多孔質高分子樹脂を形成することが、非極性有機溶媒を含み水混和性ではない有機相組成物中の液滴として前記水相組成物を分散又は懸濁させることを更に含む、請求項10〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記多孔質高分子樹脂が多孔質高分子ビーズである、請求項10〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 多孔質高分子樹脂を形成することと、
前記多孔質高分子樹脂を修飾剤で処理すること及び第1官能基を第2官能基に変換することを含んでなる、修飾した多孔質高分子樹脂を調製することと、
前記修飾した多孔質高分子樹脂を、目的化合物を含有する試料と接触させることと、を含む、目的化合物を精製又は分離する方法であって、
前記多孔質高分子樹脂を形成することが、
a)モノマー混合物であって、
1)式(I)の架橋性モノマーであって、
R1は水素又はメチルであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、及び
Yはアルキレン又はヘテロアルキレンであり、前記Yはヒドロキシル基で置換されていてもよい、架橋性モノマー、並びに
2)官能性モノマーであって、(a)エチレン性不飽和基と、(b)(1)酸性基若しくはその塩、(2)アミノ基若しくはその塩、(3)ヒドロキシル基、(4)アズラクトン基、(5)グリシジル基、又は(6)これらの組み合わせから選択される第1官能基とを有する、官能性モノマー、を含む、モノマー混合物と、
b)0.05〜5マイクロメートルの範囲の大きさで分散又は懸濁した有機凝集体と、
c)水及び水混和性である任意選択の極性有機溶媒を含む、水相溶媒と、を含む、水相組成物を調製することと、
非極性有機溶媒を含み水混和性ではない有機相に前記水相組成物を懸濁することと、
前記モノマー混合物を重合して、前記有機凝集体を含有する高分子材料を形成することと、
前記高分子材料から少なくとも一部の前記有機凝集体を除去して、前記多孔質高分子樹脂を形成することと、を含み、
前記目的化合物が前記修飾した多孔質高分子樹脂の第2官能基と相互作用又は反応する、目的化合物を精製又は分離する方法。 - 処理することが、前記修飾剤の求核基を前記グリシジル基又はアズラクトン基と反応させることを含む、請求項16に記載の方法。
- 処理することが、前記修飾剤のカルボキシ基を前記ヒドロキシ基と反応させることを含む、請求項16に記載の方法。
- 平均孔径が200ナノメートル未満の第一組の孔を含む第一多孔質構造と、平均孔径が500ナノメートルを超える第二組の孔を含む第二多孔質構造と、を含む、階層性多孔質構造を有する多孔質高分子樹脂であって、前記多孔質高分子ビーズが水相モノマー混合物の反応生成物を含み、前記モノマー混合物中の全ての又は実質的に全てのモノマーが20以下の親油性指標を有し、前記モノマー混合物が、
a)式(I)の架橋性モノマーであって、
R1は水素又はメチルであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、及び
Yはアルキレン又はヘテロアルキレンであり、前記Yはヒドロキシル基で置換されていてもよい、架橋性モノマー、並びに
b)官能性モノマーであって、(a)エチレン性不飽和基と、(b)(1)酸性基若しくはその塩、(2)アミノ基若しくはその塩、(3)ヒドロキシル基、(4)アズラクトン基、(5)グリシジル基、又は(6)これらの組み合わせから選択される官能基とを有する、官能性モノマー、を含む、多孔質高分子樹脂。 - 前記多孔質高分子樹脂が多孔質高分子ビーズである、請求項19に記載の多孔質高分子樹脂。
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