JP2011503171A - フラボノイドポリフェノール誘導体を含む組成物、並びに生体の疾患及び老化の制御におけるその適用 - Google Patents
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Abstract
Description
又は式(IV):
又はその炭素aは単にsp3混成されていてもよく、又は式(V):
− R1は、水素、又は単一構成単位のR7における連結点であり、
− R2は、水素、又は前記で定義したようなRにより表される、植物油からの脂肪酸のO−アシル基であり、
− R3は、水素、カルボニル又は他の構成単位のR5又はR6における連結点であり、
− R4は、アルキル基、又は前記で定義したようなRにより表される、植物油の脂肪酸のアシル基であり、
− R5は、水素、若しくは直接又は炭素実体物(メチレン、メチルメチン等)を介した、他の構成単位のR3における連結点であり、
− R6は、水素、若しくは直接又は炭素実体物(メチレン、メチルメチン等)を介した、他の構成単位のR3における連結点であり、
− R7は、アルキル基、又は前記で定義したようなRにより表される、植物油の脂肪酸のアシル基、又は同じ構成単位のR1における連結点である)
およびこれらの部分のジアステレオマーおよび位置異性体と一致することにより特徴づけられる組成物に関する。
− 第1工程において、各分子の構成モノマー単位当たり少なくとも1つ、好ましくは1または2のフェノール性OH基の水素に対するアルキル基の置換を可能にする条件下にアルキル化剤と;
− 第2工程において、アシル化剤によって遊離されたアシル基−COR(Rは上記定義の通りである)の混合物による、アルキル化後に依然としてフリーである−OH基の水素に対する置換を可能にする条件下に、アシル化剤、特に、酸無水物または酸クロリドと
反応させることによって得られる。
− 植物油のグリセリドをけん化し、次いで酸性化し、
− 脱水(アシル化剤は酸無水物である)又は塩素化(アシル化剤は酸塩化物である)により活性化することを含む方法により植物油から調製されるが、同一の活性化効果を付与する他の誘導体が用いられてもよい(必要に応じて、エステル交換、酵素的アシル化)。
− 塩素化に用いられる溶媒は、アルコールにより安定化されないという条件で、例えば、ジクロロメタン又はクロロホルムであり、
− 塩素化剤は、例えば、塩化チオニル又は塩化オキサリルであり、
− 触媒はジメチルホルムアミドであってよく、
− 塩化アシルは、「ボールオーブン」(クーゲルロール)中、高真空下の蒸留により精製される。
カテキン50mg(0.172ミリモル)を、上端に冷却器を備え付けた二口フラスコ中、無水アセトン5mLに溶解させる。アルゴン雰囲気下で撹拌しながら、炭酸カリウム(K2CO3)23.8mg(0.172ミリモル、2化学当量)の存在下、硫酸ジメチル(dimethyl sulfate:DMS)8.3μL(0.086ミリモル=2化学当量)を加える。反応物を27時間にわたり還流下に加熱する。
ブドウ種子ポリフェノール抽出物31.18g(「カテコール」単位で表される、「108ミリモル」)を、炭酸カリウム6化学当量(44.64g=646ミリモル)の存在下、非プロトン性溶媒(無水アセトン)120mLの溶液に入れる。得られる懸濁液を、冷却器を取り付けた、1リットルの三ツ口丸底フラスコ中、アルゴン雰囲気下、撹拌しながら還流下に加熱する。
(工程1:オリーブ油のけん化)
冷却器を備えた丸底フラスコ内に収容された「バージン」オリーブ油50.46g(57ミリモル=171当量)を、エタノール2.5mL及び水50mL中の水酸化カリウム16.08g(285ミリモル、1.67当量)の溶液と混合する。反応物を5時間にわたって還流する。反応物を、周囲温度で更に14時間にわたって撹拌する。
工程1から得られたフリーな酸41.5g(147.1ミリモル)のクロロホルム溶液232mL(アミレン上で安定化される)を、アルゴン雰囲気中、丸底フラスコ内で攪拌し、これを、氷浴によって冷却する。滴下漏斗を用い、塩化オキサリル13.8mL(162mM=1.1当量)を30分間かけて滴下して導入する。ジメチルホルムアミド(DMF)1mLを導入し、氷浴上で5分間にわたり撹拌を続ける。次いで、減圧下における反応混合物の濃縮により(過剰量のクロロホルム及び塩化オキサリル)、わずかに黄色の着色のある油状残渣44.3gを得る(粗収率=100%)。
FT−IR(図6)及びプロトンNMR(図7)のスペクトルは、これらの塩化物の排他的形成と完全に一致する:塩化アシルの特徴である1798cm−1におけるバンド。
実施例2による、アルキル化(メチル化)ブドウ種子フラボノイド抽出物21.93g(72ミリモル=288化学当量)を、クロロホルム(アミレンにより安定化)270mLに一部溶解させ、アルゴン雰囲気下に置く。それらを塩基性試薬であるトリエチルアミン(40.56mL=29.45g(d=0.726)=291.5ミリモル=1化学当量)と混合し、この「溶液」を超音波で5分間にわたり処理する。室温でマグネティックスターラにより攪拌し、滴下漏斗を用い、60mLのクロロホルム中に希釈された実施例3において調製されたアシル化剤87.55g(オリーブオイルFA塩化物=288ミリモル=1化学当量)を、20分の期間にわたって滴下する。各落下液滴は、ガスの発生を引き出す。
− ATRモード()で得られるフーリエ変換赤外スペクトルにより、フェノールエステルのカルボキシの特徴である1764cm−1における強いバンドの出現と、これと同時に、フリーなフェノールヒドロキシに相当する3350cm−1を中心とする広いバンドの消失が示される。
− 調合A
Claims (27)
- 構成単位あたりの−O−アルキル基の数は、構成単位あたりに平均して存在するヒドロキシルの数と等しくないことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の組成物。
- 構成単位あたりに平均して存在するヒドロキシルの数は、1又は2個であることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
- 1種以上アルキル基は、メチル、イソプロピル又はtert−ブチル基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載の組成物。
- 前記エステルは、植物油の脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の組成物。
- 前記エステルは、ステアリン酸のような飽和脂肪酸、オレイン酸のような一不飽和脂肪酸、リノール酸及びリノレン酸のような必須多不飽和脂肪酸に相当する基Rを含むことを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 前記植物油は、オリーブ油又はブドウ種子油から選択されることを特徴とする請求項7又は8に記載の組成物。
- 前記構成単位誘導体は、式(VI)
− R1は、水素、又は単一の構成単位のR7における連結点であり、
− R2は、水素、又は植物油からの不飽和脂肪酸のO−アシル基であり、
− R3は、水素、カルボニル又は他の構成単位のR5又はR6における連結点であり、
− R4は、アルキル基、又は前記で定義したようなRにより表される、植物油の不飽和脂肪酸のアシル基であり、
− R5は、水素、若しくは直接又は炭素実体物(メチレン、メチルメチン等)を介した、他の構成単位のR3における連結点であり、
− R6は、水素、若しくは直接又は炭素実体物(メチレン、メチルメチン等)を介した、他の構成単位のR3における連結点であり、
− R7は、アルキル基、又は請求項8において定義したようなRにより表される、植物油の脂肪酸のアシル基、又は同じ構成単位のR1における連結点である)、およびこれらの部分のジアステレオマー及び位置異性体と一致することを特徴とする、請求項1、2及び4〜5のいずれか1つに記載の組成物。 - 前記誘導体は、植物抽出物の、安定化され、かつアルキル化された誘導体に相当することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1つに記載の組成物。
- 前記植物抽出物は、ブドウ木、発酵茶または緑茶、新鮮又は焼いたカカオ豆又は松の抽出物であることを特徴とする請求項12に記載の組成物。
- 前記ブドウ木の抽出物は、ブドウ種子又はぶどうの絞りかすから得られることを特徴とする請求項13に記載の組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1つに記載の組成物の調製方法であって、
請求項1〜3のいずれか1つにおいて定義された構成単位から形成されたポリフェノール組成物を、
− 第一工程において、各分子の構成モノマー単位あたり少なくとも1個、好ましくは1〜2個のフェノール性OH基の水素に対するアルキル基の置換を許容する条件下でアルキル化剤と、
−第二工程において、アシル化剤によって遊離されたアシル基−COR(式中、Rは、請求項8において定義された通りである)の混合物による、アルキル化の後に依然としてフリーである−OH基の水素に対する置換を許容する条件下に、アシル化剤、特に酸無水物または酸塩化物と
反応させることを特徴とする方法。 - 前記アシル化剤は、
− 植物油のグリセリドをけん化し、次いで酸性化し、
− 脱水(アシル化剤は酸無水物である)又は塩素化(アシル化剤は酸塩化物である)により活性化することを含む方法により植物油から得られることを特徴とする請求項15記載の方法。 - 請求項1〜14のいずれか1つに記載のポリフェノール誘導体の組成物の1種以上の皮膚老化に対抗するのに効果的な量を、外用に適した不活性賦形剤と組み合わせて含むことを特徴とする化粧品組成物。
- クリーム、軟膏、乳剤、ゲル、リポソーム、ローションのような局所投与に適切な形態をとることを特徴とする請求項17に記載の組成物。
- 0.5〜5%、好ましくは2〜3%の活性生成物を含むことを特徴とする請求項17又は18に記載の組成物。
- 栄養学における、請求項1〜14のいずれか1つに記載の組成物の適用。
- 前記組成物は、果汁、強壮飲料のような飲料に、バターのような乳製品およびその派生物に、液状または顆粒等、ゲルまたはペースト状で加えられ、例えば、フルーツガム、キャンディ、チューインガムのような菓子類に組み込まれることを特徴とする請求項20に記載の適用。
- 医薬として用いるための、請求項1〜14のいずれか1つに記載の組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1つに記載の少なくとも1種の組成物の治療的有効量を、薬学的に許容される賦形剤と組み合わせて含むことを特徴とする医薬組成物。
- 経口、局所又は非経口投与による投与に適切な形態をとることを特徴とする請求項22又は23に記載の組成物。
- 溶液、錠剤、ゲルカプセル又はシロップのような、経口投与のための形態をとることを特徴とする請求項24に記載の組成物。
- クリーム、軟膏、ゲル、ローション又はパッチのような、局所投与のための形態をとることを特徴とする請求項24に記載の組成物。
- 無菌又は滅菌可能な注射溶液のような、非経口投与のための形態をとることを特徴とする請求項24に記載の組成物。
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