JP2011500669A - パンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の新規な用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の新規な用途に関するものである。具体的に本発明はパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ(Kaempferia pandurata)抽出物を含有することを特徴とする皺改善用及び/または抗老化用組成物に関するものである。
本発明のさらに、他の目的は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物を含有することを特徴とする皺予防及び治療用及び/または抗老化用薬学的組成物を提供することにある。
本発明のさらに、他の目的は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の化粧料組成物製造のための使用を提供することにある。
本発明のさらに、他の目的は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の薬学的組成物製造のための使用を提供することにある。
本発明のさらに、他の目的は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の皺予防、改善または治療方法を提供することにある。
本発明のさらに、他の目的は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物のコラーゲン合成を促進する方法を提供することにある。
本発明のさらに、他の目的は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物のコラーゲン分解を抑制する方法を提供することにある。
本発明は、前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物を含有することを特徴とする皺予防及び治療用及び/または抗老化用薬学的組成物を提供する。
本発明は前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の化粧料組成物製造のための使用を提供する。
本発明は、前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の薬学的組成物製造のための使用を提供する。
本発明は、前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物の皺予防、改善または治療方法を提供する。
本発明は、前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物のコラーゲン合成を促進する方法を提供する。
本発明は、前記化学式1〜3からなる群より選ばれるパンドラチン誘導体またはこれを含有するケンフェリアパンドラタ抽出物のコラーゲン分解を抑制する方法を提供する。
本発明で“ケンフェリアパンドラタ抽出物”とは、ボエセンベルジアパンドラタとも呼ばれる、ケンフェリアパンドラタ由来の前記パンドラチン誘導体を含有する抽出物を言う。前記パンドラチン誘導体を含有できるものであれば、前記ケンフェリアパンドラタ抽出物の製造方法には制限がないが、好ましくは、ケンフェリアパンドラタ植物または植物の一部(幹、根茎または葉)から水、C1〜C6の有機溶媒及び亜臨界または亜臨界流体からなる群より選ばれる一つ以上の溶媒で抽出することにより製造することができる。さらに、必要な場合、当業界で公知の方法により、ろ過及び濃縮段階を追加的に含めて製造することができる。
1−1.ケンフェリアパンドラタエタノール抽出物の製造
乾燥したケンフェリアパンドラタ根茎をミキサーで粉砕し、粉砕したケンフェリアパンドラタ試料100gをエタノール1Lに入れて48時間常温で冷浸して抽出した。抽出された試料はろ紙(Whatman No.2)でろ過し、ろ液を真空回転濃縮機で濃縮して溶媒成分を除去し、ケンフェリアパンドラタエタノールの抽出物を得た。
乾燥したケンフェリアパンドラタ根茎をミキサーで粉砕し、粉砕したケンフェリアパンドラタ試料100gをヘキサン1Lに入れて48時間常温で冷浸して抽出した。抽出された試料はろ紙(Whatman No.2)でろ過し、ろ液を真空回転濃縮機で濃縮して溶媒成分を除去し、ケンフェリアパンドラタヘキサン抽出物を得た。
乾燥したケンフェリアパンドラタ根茎をミキサーで粉砕し、粉砕したケンフェリアパンドラタ試料100gをクロロホルム1Lに入れて48時間常温で冷浸して抽出した。抽出された試料はろ紙(Whatman No.2)でろ過し、ろ液を真空回転濃縮機で濃縮して溶媒成分を除去し、ケンフェリアパンドラタクロロホルム抽出物を得た。
超臨界流体として二酸化炭素CO2を利用した超臨界流体抽出機で、ケンフェリアパンドラタ根茎から超臨界抽出物を収得した。この際、抽出温度は50℃、抽出圧力は200barで抽出した後、抽出物から溶媒を除去して超臨界抽出物を得た。
前記実施例1−1で得た濃縮されたケンフェリアパンドラタエタノール抽出物と、酢酸エチルを混合して酢酸エチル溶解性成分を抽出し、酢酸エチルを減圧下で除去して酢酸エチル溶解性成分を濃縮した後、シリカゲルを6×15cmで充填したカラムでヘキサン、クロロホルム、酢酸エチルを15:5:1.5(v/v/v)の比率で混合した溶媒システムを利用して分取した順に従って、全6分画に分けてそれぞれの分画を濃縮乾燥した。6個の分画の内、3番分画(分画3)をヘキサン、酢酸エチル、メタノールをそれぞれ18:2:1(v/v/v)の展開溶媒で薄層クロマトグラフィー(TLC,silica gel 60F254,Merck)して、分取した順に従い全3分画に分けて濃縮乾燥した。最終的に前記3個の分画の内、2番分画(分画3−2)をリサイクリング高性能液体クロマトグラフィー(recycling HPLC,column:W-252,20.0mm IDX500mm L)を利用して、順に従い全2分画に分けてそれぞれの分画を濃縮乾燥した。最終的に前記2個の分画の内、2番分画(分画3−2−2)を濃縮乾燥させ、純粋な単一皺改善活性物質である下記化学式1のパンドラチンAを分離した。
前記実施例1−1で得た濃縮されたケンフェリアパンドラタエタノール抽出物と、酢酸エチルを混合して酢酸エチル溶解性成分を抽出し、酢酸エチルを減圧下で除去して酢酸エチル溶解性成分を濃縮した後、シリカゲルを6×15cmで充填したカラムでヘキサン、クロロホルム、酢酸エチルを15:5:1.5(v/v/v)の比率で混合した溶媒システムを利用して分取した順に従い、全6分画に分けてそれぞれの分画を濃縮乾燥した。6個の分画の内4番分画(分画4)をリバースフェィズ−18,(Rp-18 LIChropep,25-40m)充填物を利用してメタノール、水をそれぞれ9:1(v/v)の比率で混合した溶媒システムで溶出させ分取した順に従い、全2分画を得て、得られた分画の内2番分画(分画4−2)を濃縮乾燥した後、クロロホルム、メタノールを10:0.2(v/v)の比率で混合した溶媒システムを利用して溶出させて順に従い、全2分画に分けてそれぞれの分画を濃縮乾燥した。最終的に前記2個の分画の内、2番分画(分画4−2−2)をヘキサン、酢酸エチルを10:3(v/v)の比率で混合した溶媒システムを利用して溶出させて順に従い、全2分画に分けてそれぞれの分画を濃縮乾燥した。最終的に前記2個の分画の内、2番分画(分画4−2−2−2)を濃縮乾燥させ、純粋な単一皺改善活性物質である下記化学式2のイソパンドラチンAを分離した。
前記実施例1−1で得た濃縮されたケンフェリアパンドラタエタノール抽出物と、酢酸エチルを混合して酢酸エチル溶解性成分を抽出し、酢酸エチルを減圧下で除去して酢酸エチル溶解性成分を濃縮した後、シリカゲルを6×15cmで充填したカラムでヘキサン、クロロホルム、酢酸エチルを15:5:1.5(v/v/v)の比率で混合した溶媒システムを利用して分取した順に従い、全6分画に分けてそれぞれの分画を濃縮乾燥した。6個の分画の内6番分画(分画6)をジクロロメタン、メタノールを19:1(v/v)の比率で混合した溶媒システムで溶出させ、分取した順に従い、全3分画を得て、前記3個の分画の内2番分画(分画6−2)を再度クロロホルム、メタノールを20:1(v/v)比率で混合した溶媒システムを利用して分取した順に従い全2分画を得た。最終的に前記2個の分画の内、2番分画(分画6−2−2)をリサイクリング高性能液体クロマトグラフィー(recycling HPLC,column:W-252,20.0mm IDX500mm L)を利用して純粋な単一皺改善活性物質である下記化学式3の4−ヒドロキシパンドラチンAを分離した。
1−1.ケンフェリアパンドラタ抽出物の細胞増殖効果
前記実施例1−1で製造されたケンフェリアパンドラタエタノール抽出物を利用して、皮膚の皺改善効果を検証する細胞増殖効果を見るために、繊維芽細胞を使用したMTT試験法[3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide reduction method]を行った。皮膚皺改善効果があるものとして知られた緑茶抽出物(green tea extract)を比較対照群とした。その結果を下記表1に示す。
前記実施例2〜実施例4で製造されたパンドラチン誘導体を利用して皮膚の皺改善効果を検証する細胞増殖効果を見るために、繊維芽細胞を利用したMTT試験法[3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide reduction method]を行った。皮膚皺改善効果があるものとして知られたEGCG(epigallocatechin-3-O-gallate)を比較対照群とした。その結果を下記表2に示す。
2−1.ケンフェリアパンドラタ抽出物の場合
前記実施例1で製造したケンフェリアパンドラタエタノール抽出物のコラーゲン分解酵素−1抑制活性とプロコラーゲン合成促進効果をウェスタンブロットとRT−PCR(Reverse Transcriptase-Polymerase Chain Reaction)の方法により測定した結果を図2に示す。
具体的には、繊維芽細胞培養液で蛋白質を抽出し、蛋白質分析試藥(Bio-Rad Laboratories Inc., Hercules,CA, 米国)を利用して蛋白質を定量した。ウェスタンブロットを実施するために、前記同量の蛋白質を3分間加熱して冷ました後、10%SDS−PAGEで電気泳動でニトロセルロース膜(Amersham International, Little Chalfont, 英国)に転移させた。前記膜はTBST(10mM Tris,pH7.5,100mM NaCl,0.1% Tween 20)に5%脱脂粉乳で飽和されていて、2時間かけて1次抗体(1:1000稀釈)でブラットを行い、TBSTで洗浄した後、2時間かけて2次抗体(1:2000稀釈)でブラットを行った後、TBSTで3回洗浄した。ブラットされた抗体はECL検出システム(Amersham International, Little Chalfont, 英国)で分析した。
さらに、RT−PCRを遂行するために収得した繊維芽細胞をTRIZOL(Invitrogen, 米国)を使用して総RNAを分離し、分離された総RNAを定量してコラーゲン分解酵素−1及びプロコラーゲンプライマーとTag Polymeraseを利用した。具体的にコラーゲン分解酵素−1プライマーを利用して94℃で30秒、50℃で1分、72℃で1分を25回繰り返してRT−PCRを実施し、プロコラーゲンプライマーを利用して94℃で30秒、60℃で1分、72℃で1分を28回繰り返してRT−PCRを実施した。前記実施後、1%アガロースゲルを利用して電気泳動した後、EtBr(Ethidium bromide)発現を介してコラーゲン分解酵素−1及びプロコラーゲンのmRNA発現量を分析した。
前記図2に記載された通り、前記ケンフェリアパンドラタエタノールを抽出物を処理した時、コラーゲン分解酵素−1蛋白質とmRNA発現量が濃度依存的に抑制された反面、コラーゲン蛋白質とmRNA発現量は濃度依存的に増加されることを確認した(図2参照)。
さらに、前記実施例1で製造したケンフェリアパンドラタヘキサン抽出物、クロロホルム抽出物及び超臨界抽出物に対しても前記と同じ実験を行った結果、ケンフェリアパンドラタヘキサン抽出物を処理した場合、対照群に比べてコラーゲン分解酵素−1の発現量は37%減少し、プロコラーゲン合成は250%増加した(図示せず)。さらに、ケンフェリアパンドラタクロロホルム抽出物を処理した場合、対照群に比べてコラーゲン分解酵素−1の発現量は40%減少し、プロコラーゲン合成は290%増加した(図示せず)。最後にケンフェリアパンドラタ超臨界抽出物を処理した場合、対照群に比べてコラーゲン分解酵素−1の発現量は29%減少し、プロコラーゲン合成は220%増加した(図示せず)。
前記結果からケンフェリアパンドラタ抽出物がコラーゲン分解酵素の発現を抑制し、プロコラーゲン合成を増加させることにより、抗老化または皺改善に効果的に利用し得ることがわかった。
前記実施例2〜4で製造されたパンドラチン誘導体のコラーゲン分解酵素−1抑制活性と、プロコラーゲン合成促進効果を前記実験例2−1と同様の方法でウェスタンブロットとRT−PCRを遂行して測定した。その結果を図3〜5に示す。
前記図3〜5に記載された通り、前記実施例2〜4で製造されたパンドラチン誘導体のパンドラチンA(図3参照)。イソパンドラチンA(図4参照)または4−ヒドロキシパンドラチンA(図5参照)をそれぞれ処理した場合、コラーゲン分解酵素−1蛋白質とmRNAレベルが濃度依存的に抑制される反面、プロコラーゲン蛋白質とmRNAの発現は濃度依存的に増加した。特に、同一濃度で比較群であるEGCGと比較すると、EGCGより優れた活性を示した。
前記結果から前記パンドラチン誘導体はコラーゲン分解酵素の発現を抑制し、プロコラーゲン合成を促進することにより、抗老化または皺改善に有効に利用し得ることがわかった。
3−1.MAPKs(mitogen-activated protein kinases)活性に及ぼす効果
人間の皮膚繊維芽細胞(CCD-986sk, ATCC, Manassas, VA, 米国)をDMEM(Gibco, Grand Island, NY, 米国)培地に培養した。前記繊維芽細胞が10cm培養皿(SPL,ソウル、韓国)に80%まで培養されるようにして、24時間無血清培養培地で追加培養した。前記細胞を24時間前記実施例2のパンドラチンAが含有された無血清DMEMに継続して培養した。前記培養後、培地を5mlのPBS(phosphate-buffered saline)に代えて前記細胞に紫外線(20mJ/cm2)を照射した。この際、陰性対照群として同一条件で紫外線を照射していない細胞を、陽性対照群としてEGCG(epigallocatechin-3-O-gallate)を使用した。
前記繊維芽細胞をRIPAバッファー(Sigma-Aidrich Co., St, Louis, MO, 米国)に溶解させ、蛋白質分析試藥(Bio-Rad Laboratories Inc., Hercules, CA, 米国)を利用して蛋白質を定量した。ウェスタンブロットを実施するために、前記同量の蛋白質を3分間加熱して冷ました後、10%SDS−PAGEで電気泳動でニトロセルロース膜(Amersham International, Little Chalfont, 英国)に転移させた。前記膜はTBST(10mM Tris, pH7.5, 100mM NaCl,0.1% Tween 20)に5%脱脂粉乳で飽和されていて、2時間かけて1次抗体(1:1000稀釈)でブラットを行い、TBSTで洗浄した後、2時間かけて2次抗体(1:2000稀釈)でブラットを行った後、TBSTで3回洗浄した。ブラットされた抗体はECL検出システムで分析し、検出程度はRFLP scan version 2.1ソフトウェアプログラムを利用して測定した。
前記実験過程を介してMAPKs(mitogen-activated protein kinases)に属するERK(extracellular-regulated protein kinase)、JNK(Jun-N-terminal kinase)及びp38キナーゼの活性変化を測定した。その結果を図6に示す。
図6に示す通り、紫外線により、ERK、JNK及びp38キナーゼがリン酸化されて活性化が誘導されるものの、パンドラチンAを投与した場合、濃度依存的にERK、JNK及びp38キナーゼの活性が抑制されることがわかった。前記ERK、JNK及びp38キナーゼがリン酸化されて活性化されると、AP−1(activator protein-1)の活性が誘導され(Xu Y, Fisher GJ., J Dermatol Sci Suppl 2005;1:S1-S8)、これを介してMMPs(matrix metalloproteinase)の分泌が促進されて、コラーゲンが分解されることを考慮すると(Huang C, Schmid PC, Ma WY, Schmid HH, Dong Z.,J Biol Chem 1997;272:4187-94)、前記パンドラチンAはコラーゲン分解を抑制することにより、抗老化または皺改善に効果的に利用し得ることがわかった。
AP−1(activator protein-1)のDNA結合活性を測定するために、EMSA(Electrophoretic mobility shift assay)を遂行した。具体的に前記実験例3−1で培養してパンドラチンAが投与され、紫外線を照射した繊維芽細胞をPBSで洗浄して収集した後、100μlのバッファー(10mM HEPES,10mM KCl, 0.1mM EDTA, 1mM DTT, 0.5mM PMSF, pH7.9)に15分間再度浮遊させ、30μlの溶解5%NP−40を追加して15秒間混合した。サイトソル(cytosol)部分を遠心分離して除去し、核ペレット(nuclear pellets)を抽出バッファー(20mM HEPES, 0.4 M NaCl, 1mM EDTA, 1mM DTT, 1mM PMSF, pH7.9)で溶解させた。定量された核蛋白質を利用して製造者の指示(Gel Shift Kit System; Panomics, Fremont, CA, 米国)に従い、gel shift assayを遂行した。前記遂行後探知された蛋白質はECL検出システム(Amersham International, Little Chalfont, 英国)で分析し、検出程度はRFLP scan version 2.1ソフトウェアプログラムを利用して測定した。
前記実験過程を介して、AP−1(activator protein-1)のDNA結合活性を測定した。その結果を図7に示す。
図7に示す通り、パンドラチンAを投与した場合、濃度依存的にAP−1(activator protein-1)とDNA結合が抑制されることがわかった。従って、AP−1(activator protein-1)の活性が誘導されて、MMPs(matrix metalloproteinase)の分泌が促進されることにより、コラーゲンが分解されることを考慮すると、前記パンドラチンAはコラーゲン分解を抑制することにより、抗老化または皺改善に効果的に利用できることがわかった。
前記パンドラチンAがc−Jun及びc−Fos活性に及ぼす効果を測定するために、前記実験例3−1と同じ方法でウェスタンブロットを遂行した。その結果を図8に示す。
図8に示す通り、パンドラチンAを投与した場合、濃度依存的にc−Jun及びc−Fos活性が抑制されることがわかり、前記c−Jun及びc−FosはAP−1の転写活性に影響を及ぼす(Waskiewicz AJ, Cooper JA., Curr Opin Cell Biol., 1995; 7:797-805)点を考慮すると、前記パンドラチンAは前記実験例3−2の通り、AP−1の活性を抑制できることがわかった。
4−1.皮膚に塗布した場合
6週令の雌無毛マウス(Hos:HR-1)48匹を1週間適応させた後、無作為で各群当り8匹ずつ6群に分けた。無毛マウス(Hos:HR-1)に8週間紫外線を照射した。この際、紫外線照射量は1週間に3回ずつそれぞれ1MED(1 MED=50 mJ/cm2)ずつ照射し、4MEDまで増加させて、試験終了まで維持した。試験群は紫外線無処理群、紫外線処理群、紫外線処理とケンフェリアパンドラタエタノール抽出物(0.1%,及び0.5%)処理群、紫外線処理とパンドラチンA(1mM, 5mM)処理群の総6群にした。それぞれの試料はエタノール:ポリエチレングリコール(7:3(v/v))に溶解させ、8週間毎日50μlずつ背部位に塗布し、紫外線無処理群と紫外線処理群はエタノール:ポリエチレングリコール(7:3(v/v))を50μlずつ塗布した。
図9に示す通り、ケンフェリアパンドラタエタノール抽出物処理群(0.1%,及び0.5%)及びパンドラチンA処理群(1mM及び5mM)は、紫外線処理群に比べて皺生成量が大きく減少したことがわかった。さらに、図10に示す通り、皮膚皺生成程度を示すRt、Rm、Rz、Ra値もケンフェリアパンドラタエタノール抽出物処理群とパンドラチンA処理群で全て有意的に減少したことがわかった(p<0.05)。
前記結果からケンフェリアパンドラタ抽出物またはパンドラチン誘導体を皮膚に塗布する場合、皺改善効果が優れていることがわかった。
前記実験例4−1の紫外線を照射した全てのマウスに、ケンフェリアパンドラタエタノール抽出物(200mg/kg)またはパンドラチンA(50mg/kg)をTween 80が5%含まれた0.5%カルボキシメチルセルロース溶媒に溶解させて8週間毎日経口繰り返し投与した。この時、対照群である紫外線無処理群と紫外線処理群は0.5%カルボキシルメチルセルロース溶液を投与した。
前記投与後皺生成予防効果を調べるために、シリコンポリマー(SILFLO impression material, Flexico, England)を利用して皮膚鋳型を採取した。その結果を図11に示す。
図11に示す通り、ケンフェリアパンドラタエタノール抽出物またはパンドラチンAをマウスの口腔に投与した場合にも皺生成量が大きく減少されたことがわかった。
前記結果からケンフェリアパンドラタ抽出物またはパンドラチン誘導体を口腔に投与する場合には皺改善効果が優れていることがわかった。
1−1及び1−2:栄養化粧水(ミルクローション)
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物と、下記表3に記載の成分をそこに示す比率で使用して一般的な方法により栄養化粧水を製造した
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物と、下記表4に記載の成分をそこに示す比率で使用して一般的な方法により柔軟化粧水を製造した。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物と、下記表5に記載の成分をそこに示す比率で使用して一般的な方法により栄養クリームを製造した。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物と、下記表6に記載の成分をそこに示す比率で使用して一般的な方法によりマッサージクリームを製造した。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物をと、下記表7に記載の成分をそこに示す比率で使用して一般的な方法によりパックを製造した。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物と、下記表8に記載の成分をそこに示す比率で使用して一般的な方法によりゲルを製造した。
2−1.健康食品の製造
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 1000mg、ビタミンAアセテート 70μg、ビタミンE 1.0mg、ビタミンB1 0.13mg、ビタミンB2 0.15mg、ビタミンB6 0.5mg、ビタミンB12 0.2μg、ビタミンC 10mg、ビオチン10μg、ニコチン酸アミド 1.7mg、葉酸 50μg、パントテン酸カルシウム 0.5mg、硫酸第1鉄 1.75mg、酸化亜鉛 0.82mg、炭酸マグネシウム 25.3mg、第1リン酸カルシウム 15mg、第2リン酸カルシウム 55mg、クエン酸カルシウム 90mg、炭酸カルシウム 100mg、塩化マグネシウム 24.8mgを混合して製造することができる。その配合比は任意に変更実施しても良い。通常の健康食品製造方法により前記の成分を混合した後、顆粒を製造し、一般的な方法により健康食品組成物製造に使用できる。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 1000mg、クエン酸 1000mg、オリゴ糖 100g、梅実濃縮液2g、タウリン 1gに精製水を加えて全体 900mlを通常の健康飲料製造方法により前記の成分を混合し、約1時間85℃で撹拌加熱して得られた溶液をろ過し、滅菌された2L容器に取得して密封滅菌した後、冷蔵保管して健康飲料組成物製造に使用することができる。
ガムベース 20質量%、砂糖 76.9質量%、香料 1質量%及び水 2質量%と、前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 0.1質量%を配合して一般的な方法によりチューインガムを製造した。
砂糖 60質量%、水飴 39.8質量%及び香料 0.1質量%と、前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または、前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 0.1質量%を配合して一般的な方法によりキャンデーを製造した。
薄力1級 25.59質量%、重力1級 22.22質量%、精白糖 4.80質量%、食塩 0.73質量%、ブドウ糖 0.78質量%、パームショートニング 11.78質量%、アンモニウム 1.54質量%、重曹 0.17質量%、重亜硫酸ナトリウム0.16質量%、米粉1.45質量%、ビタミンB1 0.0001質量%、ビタミンB2 0.0001質量%、ミルク香料 0.04質量%、水 20.6998質量%、全脂粉乳 1.16質量%、代用粉乳 0.29質量%、第1リン酸カルシウム 0.03質量%、散布塩 0.29質量%及び噴霧乳 7.27質量%と前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体、または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 1質量%を配合して一般的な方法によりビスケットを製造した。
3−1.散剤
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 50mg、結晶セルロース 2gを混合した後、一般的な散剤製造方法により機密包に充填して散剤を製造した。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体、または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 50mg、結晶セルロース 400mg、ステアリン酸マグネシウム 5mgを混合した後、一般的な錠剤製造方法により打錠して錠剤を製造した。
前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体、または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ誘導体 30mg、乳清蛋白質 100mg、結晶セルロース 400mg、ステアリン酸マグネシウム 6mgを混合した後、一般的なカプセル剤製造方法によりゼラチンカプセルに充填してカプセル剤を製造した。
通常の注射剤製造方法により、活性成分を注射用蒸留水に溶解し、pHを約7.5に調節した後、前記実施例2〜実施例4のパンドラチン誘導体、または前記実施例1のケンフェリアパンドラタ抽出物 100mg、注射用蒸留水、pH調節剤を混合して2ml容量のアンプルに充填、滅菌して注射剤を製造した。
Claims (12)
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 前記ケンフェリアパンドラタ抽出物が、水、C1〜C6の有機溶媒及び亜臨界または超臨界流体からなる群より選ばれる1つ以上の溶媒による抽出物である請求項1〜3のいずれか1つの項に記載の組成物。
- 前記C1〜C6の有機溶媒が、C1〜C6のアルコール、アセトン、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチル(ethyl acetate)、ジクロロメタン(methylene chloride)、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルからなる群より選ばれる請求項4に記載の組成物。
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
- 下記化学式1〜3
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---|---|---|---|---|
FI123498B (fi) * | 2008-07-01 | 2013-05-31 | Upm Kymmene Oyj | Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi |
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JP2014508139A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-04-03 | インダストリー−アカデミック コオペレイション ファウンデーション、ヨンセイ ユニバーシティ | フラボン系化合物の新規な用途 |
KR101319522B1 (ko) * | 2011-11-08 | 2013-10-21 | 롯데제과주식회사 | 충치 및 치주염에 유효한 구강위생 조성물 |
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KR102288066B1 (ko) | 2019-08-19 | 2021-08-11 | 이호규 | 천연식물 화장품소재 핑거루트의 추출방법 및 그 추출물을 함유하는 피부탄력 화장료 조성물 및 그 제조방법 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61291515A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
JPH08157346A (ja) * | 1994-12-07 | 1996-06-18 | Shiseido Co Ltd | 紫外線吸収性皮膚化粧料 |
JPH0930945A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-02-04 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPH0930948A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-02-04 | Shiseido Co Ltd | 美白用皮膚外用剤 |
JP2000316526A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-11-21 | Bio Pure Co Ltd | 薬草を含んでなる食品組成物 |
JP2001261545A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Shiseido Co Ltd | 肌荒れ防止用皮膚外用剤 |
JP2002121144A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Nonogawa Shoji Kk | 皮膚外用剤 |
JP2003128515A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-05-08 | Toshikatsu Imamura | 化粧料 |
JP2004504276A (ja) * | 2000-06-26 | 2004-02-12 | ザ、リージェンツ、オブ、ザ、ユニバーシティ、オブ、ミシガン | ヒトの皮膚の光老化を防止するためのegf−rタンパク質チロシンキナーゼ抑制剤の使用 |
JP2005162687A (ja) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Nippon Menaade Keshohin Kk | 皮膚外用剤 |
JP2005281174A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Sanei Seiyaku Kk | 活性酸素消去剤 |
JP2006008531A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Nagase & Co Ltd | 抗酸化酵素産生促進剤及びその製造方法。 |
JP2006522660A (ja) * | 2003-04-10 | 2006-10-05 | ライト バイオサイエンス,エルエルシー | 細胞増殖及び遺伝子発現を調節するためのフォトモジュレーション方法及び装置 |
JP2006273857A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-10-12 | Access Business Group Internatl Llc | 皮膚の保湿性、肌理、及び外観を改善するための、植物を主成分とする調合物 |
JP2007518452A (ja) * | 2003-07-31 | 2007-07-12 | ライト バイオサイエンス リミテッド ライアビリティー カンパニー | 熱傷、創傷、および関連皮膚疾患の光力学治療のためのシステムおよび方法 |
JP2007186431A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Pharmish Inc | 抗酸化組成物及び脳神経細胞保護用医薬組成物、抗酸化剤及び脳神経細胞保護剤、並びにそれらの使用方法 |
JP2009051790A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-12 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化剤、抗老化剤、抗炎症剤、育毛剤、抗肥満剤、及び美白剤、並びに化粧料及び美容用飲食品 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US20060078633A1 (en) * | 2002-12-27 | 2006-04-13 | Na Min K | Extract of cercis chinensis having anti-oxidant activity and anti-aging activity, and cosmetical composition containing the extract for anti-oxidation, skin-aging protection and wrinkle improvement |
KR20040108081A (ko) | 2003-06-16 | 2004-12-23 | 부산대학교 산학협력단 | 단삼유래 천연물 디메틸리소스퍼메이트를 유효성분으로하는 항산화제 및 항노화제 |
KR100973221B1 (ko) * | 2006-08-25 | 2010-08-02 | 연세대학교 산학협력단 | 판두라틴 에이 또는 그의 유도체의 신규한 용도 |
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Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61291515A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
JPH08157346A (ja) * | 1994-12-07 | 1996-06-18 | Shiseido Co Ltd | 紫外線吸収性皮膚化粧料 |
JPH0930945A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-02-04 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPH0930948A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-02-04 | Shiseido Co Ltd | 美白用皮膚外用剤 |
JP2000316526A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-11-21 | Bio Pure Co Ltd | 薬草を含んでなる食品組成物 |
JP2001261545A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Shiseido Co Ltd | 肌荒れ防止用皮膚外用剤 |
JP2004504276A (ja) * | 2000-06-26 | 2004-02-12 | ザ、リージェンツ、オブ、ザ、ユニバーシティ、オブ、ミシガン | ヒトの皮膚の光老化を防止するためのegf−rタンパク質チロシンキナーゼ抑制剤の使用 |
JP2002121144A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Nonogawa Shoji Kk | 皮膚外用剤 |
JP2003128515A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-05-08 | Toshikatsu Imamura | 化粧料 |
JP2006522660A (ja) * | 2003-04-10 | 2006-10-05 | ライト バイオサイエンス,エルエルシー | 細胞増殖及び遺伝子発現を調節するためのフォトモジュレーション方法及び装置 |
JP2007518452A (ja) * | 2003-07-31 | 2007-07-12 | ライト バイオサイエンス リミテッド ライアビリティー カンパニー | 熱傷、創傷、および関連皮膚疾患の光力学治療のためのシステムおよび方法 |
JP2005162687A (ja) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Nippon Menaade Keshohin Kk | 皮膚外用剤 |
JP2005281174A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Sanei Seiyaku Kk | 活性酸素消去剤 |
JP2006008531A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Nagase & Co Ltd | 抗酸化酵素産生促進剤及びその製造方法。 |
JP2006273857A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-10-12 | Access Business Group Internatl Llc | 皮膚の保湿性、肌理、及び外観を改善するための、植物を主成分とする調合物 |
JP2007186431A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Pharmish Inc | 抗酸化組成物及び脳神経細胞保護用医薬組成物、抗酸化剤及び脳神経細胞保護剤、並びにそれらの使用方法 |
JP2009051790A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-12 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗酸化剤、抗老化剤、抗炎症剤、育毛剤、抗肥満剤、及び美白剤、並びに化粧料及び美容用飲食品 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6013004130; Biol Pharm Bull 28(6), 200506, 1083-1086 * |
JPN6013004131; DATA BASE JAMU (Temu Kunci) * |
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