JP2011256357A - ハードコート用組成物、ハードコートフィルム及び表示デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマー、(B)硬化性樹脂、及び、(C)架橋剤を含有する樹脂組成物からなり、帯電防止性を有するハードコート用組成物。
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)
【選択図】なし
Description
このような要求に対して、従来、ハードコート性を有する帯電防止塗料として、ITO(酸化錫ドープ酸化インジウム)やATO(酸化錫ドーブ酸化アンチモン)などの透明性無機導電性酸化物の微粒子を、各種の硬化性樹脂に分散させたハードコート樹脂組成物が使用されていた。
また、分子内にアニオン基及び/又は電子吸引性基を有する可溶化高分子成分と導電性高分子成分とを含む可溶性導電性高分子が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
(A)下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマー
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)、
(B)硬化性樹脂、及び、
(C)架橋剤
を含有する樹脂組成物からなり、帯電防止性を有するハードコート用組成物に関する。
下記構造式(2−1)〜(2−10)で表される複素環含有芳香族化合物のなかの少なくとも1つであることがより好ましい。
また、本発明の表示デバイスは、本発明のハードコートフィルムを有することを特徴とする。
また、上記複素環含有芳香族ポリマーは、各種硬化性樹脂との相溶性に優れるため、硬化性樹脂の選択の自由度が高く、要求特性に応じた最適な硬化性樹脂と併用することができる。
本発明のハードコート用組成物は、上述した複素環含有芳香族ポリマーの特性に起因して、長期間に渡って構成成分の沈殿や、ゲル化等がみられず、長期間安定に保存することができる。
また、本発明のハードコート用組成物は、架橋剤を含有するため、硬化性樹脂の網目構造を密にし、架橋密度をアップさせることができ、その結果、ハードコート層とした際の硬度をより高めることができる。
また、本発明のハードコート用組成物は、ハードコートフィルムの作製や、このハードコートフィルムを用いた表示デバイスの製造に好適に使用することができる。
本発明のハードコート用組成物は、
(A)上記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマー、
(B)硬化性樹脂、及び、
(C)架橋剤
を含有する樹脂組成物からなり、帯電防止性を有する。
以下、本発明のハードコート用組成物を構成する各成分について、順に説明する。
上記複素環含有芳香族ポリマーは、下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする。
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)
また、ピロール環基とは2−ピロリル基のことをいい、炭素原子上又は窒素原子上に置換基を有してもよい。
上記ピロール環基の置換基としては、例えば、後述の有機基等が挙げられるが、炭素原子上の置換基としては、炭素数1から10のアルキル基又は炭素数1から5のアルコキシ基が好ましく、窒素原子上の置換基としては、炭素数1から10のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基が好ましい。
ここで、チオフェン環基やピロール環基の置換基であるアルキル基又はアルコキシ基には、ハロゲン元素やカルボン酸基、スルホン酸基などの官能基が結合していてもよい。
複素環含有芳香族化合物(1)としては、溶剤溶解性や耐熱性、耐候性の観点から、チオフェン環基又はピロール環基の3位又は4位に結合している置換基の数の合計が、2個以上である化合物が好ましい。また、3位又は4位に結合している置換基の数の合計が4個である場合(すなわち、すべての3位及び4位に置換基が結合している場合)、立体障害を避けるために、M又はNの少なくとも一方において、3位の置換基と4位の置換基が結合して環構造を形成していることが好ましい。
M、Nによって表されるチオフェン環及びピロール環は、一方の2位の炭素原子間で互いに結合し、他方の2位の炭素原子が無置換であることが好ましい。
これらの複素環含有芳香族化合物を単量体として酸化重合を行うと、酸化重合は、チオフェン環上の2位の無置換の炭素原子や、ピロール環上の2位の無置換の炭素原子において進行する。
ここで、R1とR2の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよく、また、R3とR4の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよい。このような環構造としては、例えば、エチレンジオキシ基により形成される環構造が挙げられる。
これらの化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマーは、後述する硬化性樹脂(ハードコート成分)との相溶性及び溶剤溶解性に極めて優れるとともに、上記複素環含有芳香族ポリマーは、バンドギャップが小さく、酸化電位が高いことに起因して、本発明のハードコート用組成物に、優れた導電性を付与することができるからである。
ここで、R5とR6の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよく、また、R7とR8の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよい。このような環構造としては、例えば、エチレンジオキシ基により形成される環構造が挙げられる。また、一般式(3)中、Rn1は有機基を表す。
さらに、これらの有機基には、例えば、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基などの官能基やフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン元素等が結合していてもよい。
また、R1〜R8は、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基、ハロゲン元素等であってもよい。
なお、以上の有機基はそれぞれ独立して選択される。
脂環式構造には酸素原子、ケイ素原子、硫黄原子、窒素原子などを含んでいてもよく、なかでも、特に酸素原子を含んだアルキレンジオキシ基を有する環構造が好ましい。
さらに、脂環式構造が芳香族性を有していてもよく、この場合、複素環含有芳香族化合物(1)のM、Nは、縮環構造を有する(例えば、イソチアナフテン等)事を意味する。
上記複素環含有芳香族化合物(1)は、超原子価ヨウ素反応剤の存在下、2種類の複素環芳香族化合物をカップリングさせることで製造することができる。このようなカップリング反応が超原子価ヨウ素反応剤の存在下では、1:1の比率で効率よく進行する。超原子価ヨウ素反応剤としては後述と同様のものを使用することができる。
上記溶媒としては、原料、複素環含有芳香族化合物(1)、及び、超原子価ヨウ素反応剤を溶解または分散させる溶媒であればよく、このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどのエチレングリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルアセテート類;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどのプロピレングリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのプロピレングリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテルアセテート類;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、キシレン(o−、m−、あるいはp−キシレン)、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、クロロメタン(塩化メチル)、ジクロロメタン(塩化メチレン)、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)などの有機溶媒、水とこれらの有機溶媒との混合溶媒(含水有機溶媒)等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
上記添加剤としては、例えば、ブロモトリメチルシラン、クロロトリメチルシラン、トリメチルシリルトリフラート、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられ、これらのなかではブロモトリメチルシランが好ましい。これらは単独で用いてもよく、複数で用いてもよい。
上記添加剤の使用量は、複素環含有芳香族化合物1モルに対して、好ましくは0.1〜4モル、より好ましくは0.2〜3モルの割合であり、更に好ましくは0.5〜2モルの割合である。
上記フッ素系アルコールとしては、例えば、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロエタノール等が挙げられ、これらのなかでは、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールが好ましい。
上記フッ素系アルコールの使用量は、特に特定されないが、用いる溶剤100重量部に対して1〜80重量部が好ましく、特に、10〜40重量部が好ましい。
上記カップリング反応は、0〜50℃の温度範囲で30分〜8時間行うことが好ましく、10〜40℃の温度範囲で1〜4時間行うことがより好ましい。このとき、加える試薬の順序は問わない。
上記複素環含有芳香族ポリマーの製造では、上記単量体(複素環含有芳香族化合物(1))を、各種酸化剤を用いた化学重合法により酸化重合する。
化学重合法は、簡便で大量生産が可能なため、従来の電解重合法と比べ工業的製法に適した方法である。
遷移金属をカチオンとする酸化剤の具体例としては、例えば、FeCl3、Fe(ClO4)3、K2CrO7、過ホウ酸アルカリ、過マンガン酸カリウム、四フッ化ホウ酸銅等が挙げられる。
また、遷移金属をカチオンとする酸化剤以外の酸化剤としては、例えば、過硫酸アルカリ、過硫酸アンモニウム、H2O2等が挙げられる。さらに、超原子価ヨウ素反応剤に代表される超原子価化合物が挙げられる。
超原子価ヨウ素反応剤とは、3価または5価の超原子価状態にあるヨウ素原子を含む反応剤のことをいう。超原子価ヨウ素反応剤は、より安定なオクテット状態(1価のヨウ素)に戻ろうとする性質を有しているため、鉛(IV)、タリウム(III)、水銀(II)などの重金属酸化剤と類似の反応性を有する。さらに、超原子価ヨウ素反応剤は、このような重金属酸化剤に比べて低毒性であり、安全性に優れ、工業的な製法に適している。
5価の超原子価ヨウ素反応剤を用いる場合は、デスマーチンペルヨージナン(DMP)が好ましい。
超原子価ヨウ素反応剤の量が少ない場合、酸化重合反応が進みにくくなることがある。一方、超原子価ヨウ素反応剤の量が多すぎる場合、過剰酸化が起こり溶媒に全く不溶な生成物が得られることがあり、所望のポリマーの収率が低下することがある。
上記ドーパントの量が0.05モルよりも少ない場合、複素環含有芳香族ポリマーに、十分な導電性を付与し得ない場合がある。一方、ドーパントの量が6モルよりも多い場合、複素環含有芳香族ポリマーに添加したすべてのドーパントがドープされず、添加量に比例した効果を望めない。また、余剰のドーパントも無駄になる。
上記溶媒としては、上記単量体、酸化剤、及び、ドーパントを溶解または分散させる溶媒であればよく、このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどのエチレングリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルアセテート類;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどのプロピレングリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのプロピレングリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテルアセテート類;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、キシレン(o−、m−、あるいはp−キシレン)、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、クロロメタン(塩化メチル)、ジクロロメタン(塩化メチレン)、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)等の有機溶媒、水とこれらの有機溶媒との混合溶媒(含水有機溶媒)等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
精製方法(精製工程)としては特に限定されないが、例えば、反応後、溶媒をグラスフィルターでろ過し、得られたポリマーを、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ヘキサン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエンなどで洗浄する方法等が挙げられる。その他の精製方法としては、ソックスレー抽出などによる精製等が挙げられる。
ここで、乾燥方法は、重合度、置換基、含まれるドーパントによって適宜決定可能であり、例えば、室温下(約25℃)での減圧(約0.5mmHg)乾燥、常圧下での加熱送風(約60℃)乾燥等が挙げられる。乾燥温度は、100℃以下が好ましく、200℃を超えると、複素環含有芳香族ポリマーが分解する危険性が高くなる。
本発明のハードコート用組成物において、上記硬化性樹脂は、硬化することによりハードコート用組成物の硬化物に硬度を付与することができる成分であり、熱や光、電子線により硬化する。
なお、本明細書においては、上記硬化性樹脂をハードコート成分とも称する。
この理由は、(メタ)アクリル系樹脂や環状エーテル系樹脂は簡便に高架橋密度のネットワークを構築しやすく、高い硬度が得られ、基材に対する密着性も高いからである。
また、メラミン樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドの重縮合体からなる熱硬化性樹脂であり、高密度ネットワークを構築しやすい。
また、これらの有機無機ハイブリッド樹脂は、3官能シランの加水分解・縮重合体だけでなく、ジフェニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランなどの2官能性シラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシエトキシシランなどの4官能性シラン等との共重合体であっても良い。
ここで、上記光硬化性化合物としては、紫外光の照射を受けることによって架橋し硬化するものであり、具体的には、多官能(3官能以上)アクリレート樹脂、2官能以上のポリブタジエンアクリレート、シリコンアクリレート、アミノプラスト樹脂アクリレート、有機無機ハイブリッド樹脂等が挙げられる。
上記熱硬化性化合物としては、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
また、上記ハードコート成分は、電子線によって硬化する樹脂を含んでいてもよい。
また、熱硬化性樹脂のモノマーとしては、通常カップリング剤として用いられる有機ケイ素化合物(ケイ素のアルコキシド又はシランカップリング剤)、有機チタン化合物(チタネートカップリング剤)又は有機アルミニウム化合物等の有機金属化合物を用いることもできる。
有機ケイ素化合物としては、例えば、ジフェニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランなどの2官能性シラン、メチルトリメトキシシラン、エポキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシランなどの3官能性シラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシエトキシシランなどの4官能性シラン等が挙げられる。これらの反応性基を有する有機ケイ素化合物は、他のモノマーやオリゴマーと硬化反応して強固に結合し易いので、得られるハードコート層としての強度を向上させる。
有機チタン化合物としては、例えば、テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン等が挙げられる。
上記架橋剤としては特に限定されないが、例えば、低分子アクリレート、低分子エポキシ樹脂、イソシアネート等が使用できる。具体的には、エチレンオキシド変性ビスフェノールジアクリレート、エチレンオキシド変性イソシアヌル酸ジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレートなどの2官能の低分子アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレンオキシド変性イソシアヌル酸トリアクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレートなどの3官能の低分子アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートなどの4官能以上の低分子アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’−4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ヴィニルシクロヘキセンモノオキサイド−1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサンなどの脂環式エポキシ、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレートなどのエポキシ基を有するアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルなどの多官能脂肪族エポキシ化合物、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアナート、1,3−フェニレンビスメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,6−ジイソシアネートヘキサン、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変性ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変性イソホロンジイソシアネート、などのイソシアネート等が挙げられる。
上記架橋剤の配合量は、上記硬化性樹脂(B)に対して、1〜100重量部、好ましくは、10〜70重量部である。少なすぎるとハードコート層とした場合に硬度が上がらず、多すぎると、膜が脆くなりすぎる。
以下、上記(D)〜(H)の各成分について説明する。
上記バインダ樹脂としては、例えば、ポリエステル、ポリ(メタ)アクリレート、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、ポリイミド、並びに、スチレン、塩化ビニリデン、塩化ビニル及びアルキル(メタ)アクリレートからなる群より選択される2種以上のモノマーから構成された共重合体等が挙げられる。
上記バインダー樹脂の含有量は、上記複素環含有芳香族ポリマー(A)の固形分100重量部に対して、10〜5000重量部であることが好ましい。より好ましくは、30〜2000重量部である。含有量が5000重量部を超えると、透明性および導電性が低下する場合がある。逆に、10重量部より少ない場合は、硬化性が低下し、十分な耐擦傷性や耐溶剤性が導電性被膜に付与されにくくなることがある。
上記微粒子は、上記ハードコート用組成物を用いて塗膜を形成した際に、塗膜の滑り性の向上に寄与するものである。
上記微粒子は、塗膜の透明性を低下させないために、その一次粒子径が100nm以下であるものが好ましく、50nm未満であるものがより好ましい。粒子径が100nmを超えると光の散乱が発生し、透過率の低下によって透明性が低下するおそれがある。
上記重合開始剤としては、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノンなどのアセトフェノン類;ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾインエーテル類;ベンジルジメチルケタール、チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテンなどのイオウ化合物;2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノンなどのアントラキノン類;アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシドなどの有機過酸化物;および2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾールなどのチオール化合物等が挙げられる。
これらの化合物は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加剤としては、例えば、上記ハードコート用組成物を用いて塗膜を形成する際に、基板との密着性を向上させたり、塗膜の耐久性を向上させるためのシランカップリング剤、塗布性を向上させるためのレベリング剤や界面活性剤等が挙げられる。
上記シランカップリング剤としては、例えば、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリロキシトリアルコキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
上記シランカップリング剤を配合する場合、その配合量は、複素環含有芳香族ポリマー、硬化性樹脂、及び、架橋剤の合計量100重量部に対して、好ましくは0.2〜10重量部とすればよく、より好ましくは0.5〜5重量部とする。
上記界面活性剤を配合する場合、その配合量は、複素環含有芳香族ポリマー、硬化性樹脂、及び、架橋剤の合計量100重量部に対して、0.1〜60重量部が好ましく、0.2〜20重量部がより好ましい。
溶剤は無くても良いが、上記溶剤としては、例えば、水や、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどのエチレングリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルアセテート類;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどのプロピレングリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのプロピレングリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテルアセテート類;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、キシレン(o−、m−、あるいはp−キシレン)、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、クロロメタン(塩化メチル)、ジクロロメタン(塩化メチレン)、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)等の有機溶媒、水とこれらの有機溶媒との混合溶媒(含水有機溶媒)等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
本発明のハードコート用組成物は、有機溶媒を含有することが好ましい。その理由は、高硬度を有し、基材との密着性が高く、均一なハードコート層を形成するのに適しているからである。
このとき、各成分の投入方法は特に限定されず、例えば、全成分を同時に投入すればよい。
本発明のハードコートフィルムは、既に説明したハードコート用組成物を用いて形成された帯電防止性ハードコート層を備えることを特徴とする。
図1に示すように、ハードコートフィルム1は、フィルム基材10と、フィルム基材10上に形成されたハードコート層20とからなる。
なお、図1では、フィルム基材10の片面にのみハードコート層20が形成されているが、本発明のハードコートフィルムは、フィルム基材の両面にハードコート層が形成されていてもよい。
また、フィルム基材10は、必要に応じて、その表面にスパッタリング、コロナ放電、火炎、紫外線照射、電子線照射、化成、酸化などのエッチング処理や下塗り処理が施されていることが好ましい。このような処理が表面に施されていれば、ハードコート層20に対する密着性をより高めることができる。
さらに、フィルム基材10の表面は、ハードコート層20を設ける前に、必要に応じて、溶剤洗浄や超音波洗浄などにより除塵、清浄化されていてもよい。
ここで、ハードコート用組成物の塗布は、従来公知の方法により行うことができ、例えば、スピンコート法、ディップ法、スプレー法、スライドコート法、バーコート法、ロールコーター法、メニスカスコーター法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、ピードコーター法等の方法により行うことができる。
上記乾燥の方法としては、例えば、減圧乾燥又は加熱乾燥、更にはこれらの乾燥を組み合わせた方法等が挙げられる。具体的には、例えば、ハードコート用組成物が溶剤としてケトン系溶剤を含有する場合は、室温〜80℃、好ましくは40℃〜60℃の範囲内の温度で、20秒〜3分、好ましくは30秒〜1分程度の時間で乾燥工程を行えばよい。
また、ハードコート用組成物が熱硬化型の場合には、加熱により硬化させハードコート層を形成するが、通常40℃〜150℃の温度にて処理する。また、室温(25℃)で24時間以上放置することにより反応を行ってもよい。
さらに、ハードコート用組成物の組成によっては、光硬化と熱硬化とを併用してもよい。
本発明の表示デバイスは、本発明のハードコートフィルムを有することを特徴とする。
200mLのビーカーに、120gのトルエン、8.0gのメタノール、13.91gのp−トルエンスルホン酸鉄(III)(40%ブタノール溶液)、1.3g(3.3mmol)の上記構造式(2−3)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−3)ともいう)を加えた。
その後、氷浴下(内温5〜7℃)で2時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−3)の消失を確認した。これにより、p−トルエンスルホン酸ドープの複素環含有芳香族化合物(2−3)重合体トルエン分散体110g(固形分1.5%)を得た。
200mLのビーカーに、100gのMEK、8.0gのメタノール、10.0gの硫酸鉄(III)(1%水溶液)、10.0gの過硫酸アンモニウム(10%水−メタノール水溶液)、5.0gのジエチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、1.3g(3.3mmol)の複素環含有芳香族化合物(2−3)を加えた。
その後、室温(内温20〜25℃)で6時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−3)の消失を確認した。これにより、DEHSドープの複素環含有芳香族化合物(2−3)重合体MEK分散体120g(固形分1.5%)を得た。
200mLのビーカーに、100gのエチレンジクロライド、10.0gのメタノール、12.0gのp−トルエンスルホン酸鉄(III)(40%ブタノール溶液)、5.0gのジエチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、1.3g(4.7mmol)の上記構造式(2−1)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−1)ともいう)を加えた。
その後、室温下(内温20〜25℃)で24時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−1)の消失を確認した。これにより、DEHSドープの複素環含有芳香族化合物(2−1)重合体EDC分散体120g(固形分1.4%)を得た。
200mLのビーカーに、120gのトルエン、10.0gのメタノール、12.0gのp−トルエンスルホン酸鉄(III)(40%ブタノール溶液)、12.0gのポリビニルスルホン酸、1.3g(3.0mmol)の上記構造式(2−5)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−5)ともいう)を加えた。
その後、室温(内温20〜25℃)で6時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−5)の消失を確認した。これにより、PVSドープの複素環含有芳香族化合物(2−5)重合体トルエン分散体125g(固形分1.6%)を得た。
200mLのビーカーに、120gのMEK、8.0gのメタノール、13.91gの硫酸鉄(III)(1%水溶液)、20.00gの過硫酸アンモニウム(10%水−メタノール水溶液)、2.06gのp−トルエンスルホン酸、1.3g(2.6mmol)の上記構造式(2−8)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−8)ともいう)を加えた。
その後、室温(内温20〜25℃)で6時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−8)の消失を確認した。これにより、p−トルエンスルホン酸ドープの複素環含有芳香族化合物(2−8)重合体MEK分散体110g(固形分1.5%)を得た。
2000mLの三口フラスコに、1.53g(10.9mmol)の3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)、410gのイオン交換水、253gの12.8質量%ポリスチレンスルホン酸水溶液、16.5g(0.41mmol)の1%硫酸鉄(III)水溶液を加えた。次いで、11.8g(5.7mmol)の10.9質量%ペルオキソ二硫酸水溶液を加えた。その後、室温下(約25℃)で24時間撹拌し、HPLCにてEDOTの消失を確認し、ポリスチレンスルホン酸ドープのポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)水分散体を650g(固形分1.3%)得た。
TOL:トルエン
MEK:メチルエチルケトン
EDC:エチレンジクロライド
PTS−Fe:p−トルエンスルホン酸鉄
Fe2SO4/APS: 硫酸鉄(III)/過硫酸アンモニウム
PTS:p−トルエンスルホン酸
DEHS:ジエチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム
PVS:ポリビニルスルホン酸
製造例1で得た複素環含有芳香族化合物(2−3)重合体トルエン分散体1.4g、UV硬化型ウレタンアクリレート(日本合成化学社製、UV−7600B)0.03g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD DPHA)0.02g、アセトフェノン系光重合開始剤(チバ・スペシャリティケミカルズ社製、イルガキュア127)0.003g、メチルエチルケトン2.0gを混合し、ハードコート用組成物を製造した。
製造例2で得た複素環含有芳香族化合物(2−3)重合体MEK分散体1.4g、下記の方法で合成した熱硬化性シルセスキオキサン(SQ−1)0.05g、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学社製、セロキサイド2021−P)0.02g、熱カチオン系硬化触媒(三新化学工業社製、SI−60L)0.003gを混合し、ハードコート用組成物を製造した。
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、メチルイソブチレンケトン(MIBK)150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液4.8g(水酸化テトラメチルアンモニウム1.1mmol)、蒸留水13.5gを仕込んだ後、フェニルトリメトキシシラン107.4g(541.0mmol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン42.6g(180.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに60gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−1)を得た。Mwは4800であった。SQ−1は、分散度Mw/Mn=1.5、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体であった。
製造例3で得た複素環含有芳香族化合物(2−1)重合体EDC分散体1.4g、UV−7600B(UV硬化型ウレタンアクリレート)0.05g、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(ダイセルサイテック株式会社製、HDDA)0.025g、アリルメタクリレート(新中村化学工業社製、S−1800M)0.06g、アルキルフェノン系光重合開始剤(チバ・スペシャリティケミカルズ社製、イルガキュア184)0.003g、トルエン2.0gを混合し、ハードコート用組成物を製造した。
製造例4で得た複素環含有芳香族化合物(2−5)重合体トルエン分散体1.4g、ポリエステルアクリレート(東洋ケミカルズ株式会社製、MiramerPS420)0.05g、トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM−309)0.02g、イルガキュア184(光重合開始剤)0.003g、エチルビニルエーテル0.01g、メチルエチルケトン2.0gを混合し、ハードコート用組成物を製造した。
製造例5で得た複素環含有芳香族化合物(2−8)重合体MEK分散体1.4g、下記の方法で合成したUV硬化性シルセスキオキサン(SQ−2)を0.05g、KAYARAD DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)0.02g、シランカップリング剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、SILQUEST A187 SILANE)0.02g、アゾビスイソブチロニトリル0.005g、トルエン4.0gを混合し、ハードコート用組成物を製造した。
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液4.8g(水酸化テトラメチルアンモニウム1.1mmol)、蒸留水13.5gを仕込んだ後、フェニルトリメトキシシラン107.4g(541.0mmol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン42.6g(180.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに60gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−2)を得た。Mwは4800であった。SQ−2は、分散度Mw/Mn=1.5、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体であった。
比較製造例1で得たPEDOT水分散体10.0g、水溶性脂肪族ウレタンアクリレート(ダイセルサイテック株式会社製、EBECRYL2000)0.10g、KAYARAD DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)0.10g、ポリジメチルシロキサン系表面調整剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製、BYKUV3500)0.05g、イルガキュア184(光重合開始剤)0.01g、エタノール10g、水2.0gを混合し、ハードコート用組成物を製造した。
即ち、ハードコート用組成物を、青板ガラス基板上にワイヤーバーにより塗布し、乾燥、高圧水銀灯の露光により硬化して厚さ5μmの帯電防止性ハードコート層を形成した。
そして、このハードコート層について、下記の方法により、表面抵抗率(SR)、全光線透過率(Tt)、ヘイズ値、密着性(碁盤目試験)、鉛筆硬度及び耐擦傷性を測定した。結果を表3に示した。
JIS K 6911に従い、三菱化学(株)製、ハイレスターUP(MCP−HT450)を用いて測定した。
JIS K 7150に従い、スガ試験機(株)製ヘイズコンピュータHGM−2Bを用いて測定した。
JIS K 5400の碁盤目剥離試験に従って行った。
JIS K 5400の試験法に準じて測定した。鉛筆硬度試験機を用いて荷重9.8Nをかけた際の塗膜にキズが付かない最も高硬度をもって鉛筆硬度とした。
#0000スチールウールによる表面摩擦試験(荷重1kgf、ストローク幅30mm、10往復)後に傷の有無を目視観察し、下記の基準で評価した。
○:傷が0本
×:傷が1本以上
ここでは、一定時間経過前後の表面抵抗率(SR)の上昇率、及び、液外観を指標に保存安定性を評価した。
即ち、調製直後のハードコート用組成物を用いて、上述した方法でハードコート層を形成し、そのとき測定した表面抵抗率(SR)を初期表面抵抗率とし、更に、ハードコート用組成物を40℃1週間の条件で暗所に保管した後、同様の方法でハードコート層を形成し、測定した表面抵抗率(SR)を試験後表面抵抗率とし、試験後表面抵抗率を初期表面抵抗率で除することにより表面抵抗率(SR)の上昇率を算出した。
3:沈殿物は観察されない。
2:わずかに沈殿物が観察される。
1:大量の沈殿物が観察される。
そして、この理由は、本発明のハードコート用組成物は、導電性高分子(複素環含有芳香族ポリマー)が溶剤溶解性、及び、ハードコート成分との相溶性に優れるためであると考えられた。
10 フィルム基材
20 ハードコート層
Claims (8)
- (A)下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマー
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)、
(B)硬化性樹脂、及び、
(C)架橋剤
を含有する樹脂組成物からなり、帯電防止性を有するハードコート用組成物。 - 前記硬化性樹脂は、多官能アクリレート又は多官能メタクリレートを含む請求項1〜3のいずれかに記載のハードコート用組成物。
- 前記硬化性樹脂は、ケイ素を含有する有機無機ハイブリッド樹脂を含む請求項1〜3のいずれかに記載のハードコート用組成物。
- 有機溶媒を含む請求項1〜5のいずれかに記載のハードコート用組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のハードコート用組成物を用いて形成された帯電防止性ハードコート層を備えることを特徴とするハードコートフィルム。
- 請求項7に記載のハードコートフィルムを有することを特徴とする表示デバイス。
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