JP2019133196A - シリカゾルを含んだ感光性樹脂組成物、及びこれを用いた硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)一般式(1)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂、(ii)少なくとも1個の重合性二重結合を有する重合性化合物、(iii)一般式(3)で表される表面処理剤で処理された平均粒子径が10〜300nmのシリカゾル、(iv)光重合開始剤、及び(v)シランカップリング剤を必須の成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
(ただし、R1、R2、R3、及びR4は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示し、R5は水素原子又はメチル基を示す。また、Xは-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-フルオレニレン基又は直結合を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示す。Zは下記一般式(2)で表される置換基を示し、nは1〜20の数を表す。)
(但し、Lは2または3価のカルボン酸残基を示し、pは1または2である)
(但し、R6は分子内にヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の炭化水素基を示し、R7はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を示し、R8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、qは1〜3である)
本発明の感光性樹脂組成物は、一般式(1)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂を含有する樹脂組成物である。
まず、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物、特に好ましくは下記一般式(4)で表されるビスフェノール類から誘導されるエポキシ化合物に(メタ)アクリル酸を反応させて得ることができる。
(ただし、R1、R2、R3、及びR4は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示す。また、Xは-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-フルオレニレン基又は直結合を示す。ここで、9,9-フルオレニレン基は、下記一般式(5)で表される基をいう。)
ここで、R6(OR7)(q-1)R8(3-q)Si-O-の形の官能基の量は、熱重量分析(TG)の重量減少量より求めることができる。具体的には、表面処理されたシリカゾルの固形分における熱重量損失の割合を表面処理度とする。TGの測定条件について、本発明では、先ず、窒素雰囲気下、室温から150℃まで10℃/minで昇温した後に150℃で30分保持して揮発成分を除去した。次いで、空気雰囲気下、150℃から550℃まで10℃/minで昇温した後に550℃で10分保持して有機成分をすべて燃焼、揮散させた。表面処理度は表面処理剤種、本発明の感光性樹脂組成物のアルカリ現像性によって任意に変更できるが、本発明においては0.5〜4質量%の範囲内にするのがよい。表面処理度が0.5質量%未満では有機媒質中での分散安定性が失われ凝集を引き起してしまい、反対に4質量%を超えるとアルカリ現像性が失われ残渣を生じてしまうおそれがある。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させた後に臭化テトラエチルアンモニウムの酢酸溶液を加え、電位差滴定装置(平沼製作所(株)製 商品名COM-1600)を用いて1/10N−過塩素酸溶液で滴定して求めた。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置(平沼製作所(株)製 商品名COM-1600)を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)(東ソー(株)製)、温度:40℃、速度:0.6ml/min)にて測定し、標準ポリスチレン(東ソー(株)製PS−オリゴマーキット)換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
FHPA:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物と、アクリル酸との等当量反応物(固形分濃度50wt%のPGMEA溶液)
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BTDA:3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にFHPAの50%PGMEA溶液を206.26g(0.17mol)、BPDAを0.085mol、THPAを0.085mol、PGMEAを26.0g及びTPPを0.45g仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液(i)-1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6wt%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは2600であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にFHPAの50%PGMEA溶液を206.26g(0.17mol)、BTDAを0.085mol、THPAを0.085mol、PGMEAを26.0g及びTPPを0.45g仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液(i)-2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.8wt%、酸価(固形分換算)は101.5mgKOH/g、GPC分析によるMwは2850であった。
次に、感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造に係る実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここで、以降の実施例及び比較例の感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造で用いた原料及び略号は以下の通りである。
(i)-2成分:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(ii)成分:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(iii)-1成分:溶剤分散シリカゾル(日産化学社製PMA-ST、分散媒:PGMEA、固形分濃度=30.3%、動的光散乱法の測定機器(大塚電子製粒径アナライザーFPAR-1000)で求めたキュムラント法平均粒子径41nm、表面処理剤(式(3)におけるq=1、R6,R8=CH3(1H-NMR)。また、シリカゾルの表面処理度は、シリカゾルをヘキサン中で沈殿させて乾燥し、示差熱・熱重量測定装置(TG-DTA)(SII(株)製EXSTER6000)を用いて測定した熱重量損失から算出。測定条件は、窒素雰囲気下、室温から150℃まで10℃/minで昇温した後に150℃で30分保持して揮発成分を除去。次いで、空気雰囲気下、150℃から550℃まで10℃/minで昇温した後に550℃で10分保持。表面処理度は150℃から550℃までの重量減少率より評価。熱重量損失から算出された表面処理度=1.6%)
(iii)-2成分:溶剤分散シリカゾル(日産化学社製MEK-AC-2101、分散媒:メチルエチルケトン、固形分濃度=33%、キュムラント平均粒子径66nm(光散乱法)、表面処理剤:3-(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、上記と同様にして熱重量損失から算出された表面処理度=5.4%)
(iii)-3成分:溶剤分散シリカゾル(アドマテックス社製YA015C-DFD、分散媒:ジエチレングリコールジメチルエーテル、固形分濃度=33%、キュムラント平均粒子径84nm(光散乱法)、表面処理剤:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、上記と同様にして熱重量損失から算出された表面処理度=4.2%)
(iv)成分:オキシムエステル系光重合開始剤(BASF製、イルガキュアOXE01)
(v)成分:シランカップリング剤(3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
(vi)成分:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応で得られたエポキシ樹脂
溶剤-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤-2:乳酸エチル
溶剤-3:エトキシプロピオン酸エチル
溶剤-4:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
添加剤:界面活性剤(東レ・ダウコーニング社製、商品名FZ-2122)
表1及び表2に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に第2段のベーキング後の膜厚が1.3〜1.7μmとなるように塗布し、熱風乾燥機を用いて80℃で1分間第1段のベーキングをして塗布板を作成した。次いで、波長365nmの照度が500W/cm2の高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化反応を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間第2段のベーキングを行って、実施例1〜8、及び比較例1〜8に係る硬化物(塗膜)を得た。
触針式段差形状測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製 商品名P-10)を用いて測定した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物を、温度121℃、湿度100%、気圧2atmの条件下に5時間放置した。更に、放置した硬化物を、太佑機材株式会社製 Super Cutter Guideを使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープ(ニチバン製)を貼ってから剥がすテープ剥離試験を行なった。マス目の中の硬化物が全く剥離していない場合は○、マス目の中の硬化物の1/3未満が剥離している場合は△、1/3以上が剥離している場合は×とした。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物を、JIS-K5400の試験法に準じて、鉛筆硬度試験機を用いて荷重1kgをかけた際の塗膜にキズが付かない最も高い鉛筆硬度をもって表示した。使用した鉛筆は「三菱ハイユニ」である。ここで本評価は、塗膜表面の横方向の力(引っかき)に対する耐性の指標として実施した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物を、微小膜硬度計(フィッシャー・インスツルメンツ製 HM2000)を用いて測定した。圧子はビッカース圧子を用いて5mN/μm2の荷重を負荷速度0.25mN/secで負荷し、1秒間保持後に荷重を取り除いてマルテンス硬さ(ISO 14577に準拠)を測定した。ここでいうマルテンス硬さとは、荷重―進入深さ曲線より算出される硬さのことで、マルテンス硬さが65N/mm2以上の場合に○、65N/mm2未満〜60N/mm2以上の場合に△、60N/mm2未満の場合に×と評価した。ここで本評価は、塗膜表面の縦方向の力(押し込み)に対する耐性の指標として実施した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物を、透過率計(日本電色工業製 商品名SPECTRO PHOTOMETER SD5000)を用いて透過率を測定し、波長400nmでの透過率が95%以上の場合に○、95%未満〜90%以上の場合に△、90%未満の場合は×と評価した。
ガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に作成した硬化物をスクレイパー等で削り、得られた粉末状の硬化物4〜6mgの熱重量損失を示差熱熱重量測定装置(TG/ DTA)(SII(株)製EXSTER6000)を用いて測定した。測定条件は、大気下、120℃で30分間の前処理を行った後、230℃で2時間保持とした。発ガス性は重量減少率より評価し、重量減少率が小さいほど低発ガス性が良好であるとした。重量減少率は230℃での加熱前後の重量減少から算出し、重量減少率が5%未満の場合は◎、5以上〜10%未満の場合に○、10以上〜15%未満の場合に△、15%以上の場合は×とした。
表1及び表2に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング社製EAGLE XG)上に第2段のベーキング後の膜厚が1.3〜1.7μmとなるように塗布し、熱風乾燥機を用いて80℃で1分間第1段のベーキングをして塗布板を作成した。次いで、波長365nmの照度が500W/cm2の高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を23℃の0.04wt%水酸化カリウム水溶液または0.5wt%炭酸ナトリウム水溶液中、ディップ現像にて1分間現像を行い、さらに水洗を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間第2段のベーキングを行って、実施例1〜8、及び比較例1〜8に係るパターンを得た。アルカリ現像性は、得られたパターンにおける未露光部の塗膜の有無によって評価し、未露光部の塗膜が全て除去されている場合は○、パターンの端面から2μm未満の範囲に塗膜が残っている場合は△、パターンの端面から2μm以上の範囲に塗膜が残っている場合は×とした。
すなわち、本発明は、
(i)一般式(1)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂、(ii)少なくとも1個の重合性二重結合を有する重合性化合物、(iii)一般式(3)で表される表面処理剤で処理された平均粒子径が10〜200nmのシリカゾル、(iv)光重合開始剤、(v)シランカップリング剤、及び(vi)2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂又はエポキシ化合物を必須の成分として含有すること、固形分中における必須成分の含有量は、(i)アルカリ可溶性樹脂が20〜50質量%、(iii)シリカゾルが20〜70質量%、(v)シランカップリング剤が0.5〜10質量%であり、かつ、(ii)重合性化合物が(i)/(ii)(質量比)=40/60〜90/10、(iv)光重合開始剤が[(iv)/〔(i)+(ii)〕](質量比)=0.005〜0.1の範囲であり、(vi)エポキシ樹脂又はエポキシ化合物が(i)成分のアルカリ可溶性樹脂と(ii)成分の重合性化合物の総和に対して[(vi)/〔(i)+(ii)〕](質量比)=0.05〜0.3の範囲であることを特徴とする感光性樹脂組成物である。
(ただし、R1、R2、R3、及びR4は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示し、R5は水素原子又はメチル基を示す。また、Xは9,9-フルオレニレン基を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示す。Zは下記一般式(2)で表される置換基を示し、nは1〜20の数を表す。)
(但し、Lは2または3価のカルボン酸残基を示し、pは1または2である)
(但し、R6は分子内にヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の炭化水素基を示し、R7はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を示し、R8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、qは1〜3である)
(i)-2成分:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(ii)成分:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(iii)-1成分:溶剤分散シリカゾル(日産化学社製PMA-ST、分散媒:PGMEA、固形分濃度=30.3%、動的光散乱法の測定機器(大塚電子製粒径アナライザーFPAR-1000)で求めたキュムラント法平均粒子径41nm、表面処理剤(式(3)におけるq=1、R6,R 7, R8=CH3(1H-NMR)。また、シリカゾルの表面処理度は、シリカゾルをヘキサン中で沈殿させて乾燥し、示差熱・熱重量測定装置(TG-DTA)(SII(株)製EXSTER6000)を用いて測定した熱重量損失から算出。測定条件は、窒素雰囲気下、室温から150℃まで10℃/minで昇温した後に150℃で30分保持して揮発成分を除去。次いで、空気雰囲気下、150℃から550℃まで10℃/minで昇温した後に550℃で10分保持。表面処理度は150℃から550℃までの重量減少率より評価。熱重量損失から算出された表面処理度=1.6%)
(iii)-2成分:溶剤分散シリカゾル(日産化学社製MEK-AC-2101、分散媒:メチルエチルケトン、固形分濃度=33%、キュムラント平均粒子径66nm(光散乱法)、表面処理剤:3-(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、上記と同様にして熱重量損失から算出された表面処理度=5.4%)
(iii)-3成分:溶剤分散シリカゾル(アドマテックス社製YA015C-DFD、分散媒:ジエチレングリコールジメチルエーテル、固形分濃度=33%、キュムラント平均粒子径84nm(光散乱法)、表面処理剤:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、上記と同様にして熱重量損失から算出された表面処理度=4.2%)
(iv)成分:オキシムエステル系光重合開始剤(BASF製、イルガキュアOXE01)
(v)成分:シランカップリング剤(3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
(vi)成分:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応で得られたエポキシ樹脂
溶剤-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤-2:乳酸エチル
溶剤-3:エトキシプロピオン酸エチル
溶剤-4:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
添加剤:界面活性剤(東レ・ダウコーニング社製、商品名FZ-2122)
Claims (5)
- (i)一般式(1)で表される1分子内にカルボキシル基及び重合性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂、(ii)少なくとも1個の重合性二重結合を有する重合性化合物、(iii)一般式(3)で表される表面処理剤で処理された平均粒子径が10〜300nmのシリカゾル、(iv)光重合開始剤、及び(v)シランカップリング剤を必須の成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
(ただし、R1、R2、R3、及びR4は、独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を示し、R5は水素原子又はメチル基を示す。また、Xは-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-フルオレニレン基又は直結合を示し、Yは4価のカルボン酸残基を示す。Zは下記一般式(2)で表される置換基を示し、nは1〜20の数を表す。)
(但し、Lは2または3価のカルボン酸残基を示し、pは1または2である)
(但し、R6は分子内にヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の炭化水素基を示し、R7はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を示し、R8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、qは1〜3である) - 固形分中における必須成分の含有量は、(i)アルカリ可溶性樹脂が10〜70質量%、(iii)シリカゾルが10〜70質量%、(v)シランカップリング剤が0.1〜20質量%であり、かつ、(ii)重合性化合物が(i)/(ii)(質量比)=20/80〜95/5、(iv)光重合開始剤が[(iv)/〔(i)+(ii)〕](質量比)=0.005〜0.1の範囲である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (i)〜(v)の成分に加えて、(vi)2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂又はエポキシ化合物を、(i)成分のアルカリ可溶性樹脂と(ii)成分の重合性化合物の総和に対して[(vi)/〔(i)+(ii)〕](質量比)=0.05〜0.3の範囲で含有する請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化させて得た硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を保護層として有するカラーフィルター。
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