JP2011190390A - コーティング剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】耐油性、耐加水分解性などの物性のバランスに優れたコーティング剤組成物を提供する。
【解決手段】(a)有機イソシアネートと(b)ポリカーボネートジオールとの反応生成物であるポリウレタンを含有するコーティング剤組成物であって、該ポリカーボネートジオール(b)が、(A)−OR1O−CO−で表される繰り返し単位及び末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、(A)で表される繰り返し単位の70〜100モル%は、(B)−OCH2C(R2)2CH2O−CO−又は(C)−O(CH2)nO−CO−で表わされる繰返し単位であり、(式中のnは2から12の整数。)そして(B)で表される繰り返し単位と(C)で表される繰り返し単位との割合が、モル比率で1:99〜40:60であり、該ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量が300〜10000であることを特徴とする上記コーティング剤組成物。
【選択図】なし
【解決手段】(a)有機イソシアネートと(b)ポリカーボネートジオールとの反応生成物であるポリウレタンを含有するコーティング剤組成物であって、該ポリカーボネートジオール(b)が、(A)−OR1O−CO−で表される繰り返し単位及び末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、(A)で表される繰り返し単位の70〜100モル%は、(B)−OCH2C(R2)2CH2O−CO−又は(C)−O(CH2)nO−CO−で表わされる繰返し単位であり、(式中のnは2から12の整数。)そして(B)で表される繰り返し単位と(C)で表される繰り返し単位との割合が、モル比率で1:99〜40:60であり、該ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量が300〜10000であることを特徴とする上記コーティング剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、ポリカーボネートジオールを原料として得られるポリウレタンを含有する新規な溶剤含有のコーティング剤組成物であって、耐油性、耐加水分解性などの物性のバランスに優れた、プラスティック塗料、自動車内装用塗料、床用塗料などの塗料、接着剤、繊維処理剤、皮革処理剤などとして用いることができるコーティング剤組成物に関する。
ポリウレタン樹脂を主成分とする塗料は、塗装外観が良好であることに加え、塗膜性能に優れるため、塗料設計の自由度が高いという特徴を有する。ポリウレタン塗料は、1液型と2液型に大きく分類され、種々のポリウレタン樹脂と硬化剤の組み合わせで使用されている。塗料の形態としては、溶剤系、水系、無溶剤系、粉体という種類がある。例えば、高分子量ポリオールからなる主剤と有機イソシアネートからなる硬化剤を、塗工直前に混合する2液型溶剤塗料、高分子ポリオールと有機イソシアネートとを反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーからなる1液型溶剤塗料(湿気硬化型)、高分子ポリオールと有機ポリイソシアネートと鎖伸張剤とを反応させて得られるポリウレタン樹脂からなる1液型溶剤系塗料又は1液型水系塗料が挙げられる。
ポリウレタンを含有するコーティング剤組成物の原料としては、高分子ポリオール、有機イソシアネート、鎖伸張剤等の構成要素を多種多様に組み合わせることができる。これらの構成要素において、高分子ジオールとしては、ポリマー末端が水酸基であるポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールが使用されている(特許文献1及び2参照)。しかしながら、ポリエステル系のポリウレタンは、加水分解性が劣り、ポリエーテル系のポリウレタンは、耐候性や耐熱性が劣ることにより用途が限定されるという問題があった。一方、ポリカーボネート系のポリウレタンは、耐加水分解性や耐候性、耐熱性に優れるものの、従来使用される1,6−ヘキサンジオールを用いたポリカーボネートジオールは、結晶性が高いため、柔軟性が不足する、塗膜が白化するなどの問題があった。このような問題を解決するため、1,6−ヘキサンジオールと3メチル−1,3−ペンタンジオールを原料とする共重合ポリカーボネートジオールを用いるコーティング剤組成物が開示されている(特許文献3参照)。しかしながら、柔軟性は改善されるものの、耐油性が不足するという問題があった。一方、2−メチル1,3−プロパンジオールをジオール原料の1つとして用いて得られるポリカーボネートジオールを用いるコーティング剤組成物が開示されている(特許文献4参照)。しかしながら、耐油性は向上するものの、得られるコーティング剤組成物の粘度が高いため、コーティングの方法が制限されることがあり、また、粘度を下げるために必要となる溶剤の量の低減などが求められていた。
上記に示すように、これまで、高い耐油性、耐加水分解性など物性バランスに優れ、さらには、コーティングに良好な粘度を有するコーティング剤組成物は存在しなかった。
本発明は、耐油性耐加水分解性などの物性のバランスに優れたコーティング剤組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のポリカーボネートジオールを用いることにより上記の問題点を解決できることを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち本発明は、
(1)(a)有機イソシアネートと(b)ポリカーボネートジオールとの反応生成物であるポリウレタンを含有するコーティング剤組成物であって、該ポリカーボネートジオール(b)が、下式(A)で表される繰り返し単位及び末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、該式(A)で表される繰り返し単位の70〜100モル%は下式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、
(但し、式中のR1は、炭素数2〜12の二価の脂肪族又は脂環族炭化水素を表す。)
(但し、式中のR2及びR3は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素を表し、R2とR3は、同じでもよく異なってもよい。)
(但し、式中のnは、2から12の整数。)
そして該式(B)で表される繰り返し単位と該式(C)で表される繰り返し単位との割合が、モル比率で1:99〜40:60であり、該ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量が300〜10000であることを特徴とする上記コーティング剤組成物、
(2)前記ポリカーボネートジオール(b)において、前記式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも一部が、下式(D)で表される繰り返し単位である、上記(1)に記載のコーティング剤組成物、
(但し、式中のnは、4、5又は6のいずれかの整数。)
を提供するものである。
(1)(a)有機イソシアネートと(b)ポリカーボネートジオールとの反応生成物であるポリウレタンを含有するコーティング剤組成物であって、該ポリカーボネートジオール(b)が、下式(A)で表される繰り返し単位及び末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、該式(A)で表される繰り返し単位の70〜100モル%は下式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、
(但し、式中のR1は、炭素数2〜12の二価の脂肪族又は脂環族炭化水素を表す。)
(但し、式中のR2及びR3は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素を表し、R2とR3は、同じでもよく異なってもよい。)
(但し、式中のnは、2から12の整数。)
そして該式(B)で表される繰り返し単位と該式(C)で表される繰り返し単位との割合が、モル比率で1:99〜40:60であり、該ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量が300〜10000であることを特徴とする上記コーティング剤組成物、
(2)前記ポリカーボネートジオール(b)において、前記式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも一部が、下式(D)で表される繰り返し単位である、上記(1)に記載のコーティング剤組成物、
(但し、式中のnは、4、5又は6のいずれかの整数。)
を提供するものである。
本発明のコーティング組成物は、耐油性、耐加水分解性などの物性のバランスに優れるという効果を有する。
以下、本発明について具体的に説明する。
ポリウレタン
本発明において、ポリウレタンは、有機イソシアネート(a)と、ポリカーボネートジオール(b)との反応生成物である。
本発明において、ポリウレタンは、有機イソシアネート(a)と、ポリカーボネートジオール(b)との反応生成物である。
有機イソシアネート(a)
本発明で用いる有機イソシアネートは、2,4−トリレジンジイソシアネート、2,6−トリレジンジイソシアネート及びその混合物、ジフェニルメタン−4,4´−ジイソシアネート(MDI)、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3´−ジメチル−4,4´ビフェニレンジイソシアネート(TODI)、粗製トリレンジイソシアネート(TDI)、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(PMDI)、粗製MDI、ジアニジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、p−フェニレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ジイソシアネート、4,4´−メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート(水添MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキサンジイソシアネート(水添XDI)、ノルボルネンジイソシアネートなどの脂環式ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートを挙げることができる。耐光性などの観点から、脂環式ジイソシアネート又は脂肪族ジイソシアネートを用いることが好ましく、それに加え耐加水分解性の観点から脂環式ジイソシアネートを用いることがさらに好ましい。上記の有機イソシアネートは、カルボジイミド変性、イソシアヌレート変性、ビウレット変性などの変性物の形で用いてもよく、各種のブロッキング剤によりブロックされたブロックドイソシアネートでもよい。通常は1種の有機イソシアネートを選択して用いるが、これらの有機イソシアネートから2種類以上を選択しそれらを混合して、または逐次追加して用いても構わない。さらに、1分子中にイソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネートを用いることもできる。1分子中にイソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネートとしては、上記のジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、ビウレット三量体、トリメチロールプロパンアダクト化合物などに加え、トリフェニルメタントリイソシアネート、1−メチルベンゾール−2,4,6−トリイソシアネート、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネートなどが挙げられる。さらに、これらのイソシアヌレート変性やビウレット変性などの変性物の形で用いてもよく、各種のブロッキング剤によりブロックされたブロックドイソシアネートの形で用いてもよい。
本発明で用いる有機イソシアネートは、2,4−トリレジンジイソシアネート、2,6−トリレジンジイソシアネート及びその混合物、ジフェニルメタン−4,4´−ジイソシアネート(MDI)、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3´−ジメチル−4,4´ビフェニレンジイソシアネート(TODI)、粗製トリレンジイソシアネート(TDI)、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート(PMDI)、粗製MDI、ジアニジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、p−フェニレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ジイソシアネート、4,4´−メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート(水添MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキサンジイソシアネート(水添XDI)、ノルボルネンジイソシアネートなどの脂環式ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートを挙げることができる。耐光性などの観点から、脂環式ジイソシアネート又は脂肪族ジイソシアネートを用いることが好ましく、それに加え耐加水分解性の観点から脂環式ジイソシアネートを用いることがさらに好ましい。上記の有機イソシアネートは、カルボジイミド変性、イソシアヌレート変性、ビウレット変性などの変性物の形で用いてもよく、各種のブロッキング剤によりブロックされたブロックドイソシアネートでもよい。通常は1種の有機イソシアネートを選択して用いるが、これらの有機イソシアネートから2種類以上を選択しそれらを混合して、または逐次追加して用いても構わない。さらに、1分子中にイソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネートを用いることもできる。1分子中にイソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネートとしては、上記のジイソシアネートのイソシアヌレート三量体、ビウレット三量体、トリメチロールプロパンアダクト化合物などに加え、トリフェニルメタントリイソシアネート、1−メチルベンゾール−2,4,6−トリイソシアネート、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネートなどが挙げられる。さらに、これらのイソシアヌレート変性やビウレット変性などの変性物の形で用いてもよく、各種のブロッキング剤によりブロックされたブロックドイソシアネートの形で用いてもよい。
本発明において、有機イソシアネート(a)の配合量は、ポリカーボネートジオールの水酸基などイソシアネート反応性の基の合計に対して、70〜200%当量、好ましくは80〜150%当量である。有機イソシアネート(a)の配合量が70%当量以上であれば、塗膜としての物性が得られ、200%当量以下であれば、過剰のイソシアネート基が残存することもなく、貯蔵中にゲルが生成するなどの貯蔵安定性などの問題が発生することもない。
ポリカーボネートジオール(b)
本発明で用いるポリカーボネートジオール(b)は、ジオールと炭酸エステルを原料に用い、エステル交換に付することで得ることができる。
本発明で用いるポリカーボネートジオール(b)は、ジオールと炭酸エステルを原料に用い、エステル交換に付することで得ることができる。
本発明では、上記ジオールとして、2,2−ジアルキル置換−1,3−プロパンジオール(以下、「2,2置換PDL」という。)と側鎖を持たないジオールとが用いられる。
2,2置換PDLとは、炭素数が1〜8の脂肪族炭化水素基2個で2位の炭素を置換された1,3−プロパンジオールであり、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールなどが挙げられるがこれらには限定されない。2,2置換PDLを原料に用いることで、ポリカーボネートジオール(b)中に式(B)で表される繰り返し単位を導入することができる。
側鎖を持たない脂肪族ジオールとしては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオールなどが挙げられるがこれらには限定されない。側鎖を持たない脂肪族ジオールであって炭素数が2〜12のものを原料に用いることで、ポリカーボネートジオール(b)中に式(C)で表わされる繰り返し単位を導入することができる。
ポリカーボネートジオール(b)中、式(A)で表される繰り返し単位の70〜100モル%は、式(B)又は(C)で表される繰り返し単位である。
ポリカーボネートジオール(b)中の式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも一部が式(D)で表される繰り返し単位であることが好ましく、式(C)で表される繰り返し単位の全部が式(D)で表される繰り返し単位であることが、特に好ましい。
2,2置換PDL及び側鎖を持たない脂肪族ジオールから、1種又は複数のジオールを選択して用いることができる。
2,2置換PDLは、主鎖の炭素数が3と少ないため、それを用いて得られるポリカーボネートジオール(b)は、カーボネート結合の密度が高くなる。それによって、塗膜の耐油性が向上する。一方、2,2置換PDLは1つの炭素に2つのアルキル基が結合した嵩高い構造を有するため、その構造をポリカーボネートジオール(b)に導入することで規則性が大きく低下する。さらに、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−ペンチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールなどは、主鎖よりも多い炭素数の側鎖を有するため、分子間又は分子内におけるカーボネート結合間の相互作用が阻害されやすい。上記の効果により、2,2置換PDLを原料に用いたポリカーボネートジオール(b)は、高い柔軟性を有するとともに、上記構造を持たないポリカーボネートジオールと比較すると、ポリカーボネートジオールの粘度が低くなる。
従来、ポリカーボネートジオールを用いたコーティング剤組成物は、高粘度となり、塗装方法が制限され、塗装時の作業性向上のために大量の溶剤が必要となるなどの問題があった。しかし、本発明のコーティング剤組成物では、上記の問題点を解決することができた。さらに、嵩高い構造を有する2,2置換PDLと、側鎖を持たない脂肪族ジオールを組み合わせることで、硬化性組成物の柔軟性と強度を制御することができる。側鎖を持たない脂肪族ジオールとして1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、又は1,6−ヘキサンジオールを用いた場合、柔軟性と強度のバランスが好ましい。これら3種のジオールのいずれかを用いることで、式(D)で表わされる繰り返し単位をポリカーボネートジオール(b)中に導入することができる。
分子中の2,2置換PDLに由来する繰り返し単位(上記式(B))と側鎖を持たないジオールに由来する繰り返し単位(上記式(C))の割合(以降、「共重合比率」と称し、上記式(B):上記式(C)で表す。)は、モル比1:99〜40:60である。2,2置換PDLに由来する繰り返し単位のモル比が40以下であれば、強度が不足することもなく好ましい。一方、2,2置換PDLに由来する繰り返し単位のモル比が1以上であれば、耐油性が不足することがなく、柔軟性も向上するので好ましい。共重合比率が3:97〜25:75である場合、柔軟で高い強度を有するとともに、耐油性の高い塗膜を得ることができるので好ましく5:95〜15:85である場合最も好ましい。
さらに、2−メチル−1,8−オクタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、などの側鎖を持ったジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパンなどの環状ジオールから、1種類又は2種類以上のジオールを原料として選択して用いることもできる。その量は、上記式(A)で表される繰り返し単位における上記式(B)又は(C)で表される繰り返し単位の割合(以下、「主成分比率」と称する。)が、70モル%未満とならない範囲で決められる。主成分比率が、70モル%以上であれば、塗膜の強度が低下したり、耐油性や不足したりするなどの問題が抑制されるので好ましい。85モル%以上、さらに好ましくは90モル%以上であれば、高い強度と耐油性を有する塗膜を得ることができる。
また本発明で用いるポリカーボネートジオール(b)の製造において、1分子に3以上のヒドロキシル基を持つ化合物、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトールなどを少量用いることにもできる。この場合において製造されたポリカーボネートジオール(b)はポリオール由来の構造を一部有するため正確には「ポリカーボネートポリオール」に該当するが、本明細書においては便宜上、「ポリカーボネートジオール」と称することにする。この1分子中に3以上のヒドロキシル基を持つ化合物を余り多く用いると、ポリカーボネートの重合反応中に架橋してゲル化が起きてしまう。したがって1分子中に3以上のヒドロキシル基を持つ化合物を使用する場合は、2,2置換PDLと側鎖を持たない脂肪族ジオールの合計量に対し、0.1〜5モル%にするのが好ましい。より好ましくは0.1〜2モル%、さらに好ましくは0.1〜0.5モル%である。
本発明で用いられるポリカーボネートジオール(b)の平均分子量の範囲は、数平均分子量で300〜10000、好ましくは400〜5000である。数平均分子量が300以上であれば、塗膜として十分な強度を得られることが多く、10000以下であれば、塗料の粘度が高くなって塗装が困難になる、又は、多量の溶剤が必要となるなどの問題が抑制されるので好ましい。
本発明のポリカーボネートジオール(b)は、柔軟性を向上させる目的で、その分子内に下式(E)の繰り返し単位で表される構造を含むこともできる。
(式中、R2はアルキレン基を表し、該アルキレン基は2種類以上であっても構わない。また、xは2以上の整数を表す。)
(式中、R2はアルキレン基を表し、該アルキレン基は2種類以上であっても構わない。また、xは2以上の整数を表す。)
ポリカーボネートジオール(b)分子中の式(E)の繰り返し単位の含有量は、本発明に影響しない範囲であれば特に限定されるものではないが、その量が増えると耐熱性や耐薬品性が低下するので、式(E)で表される繰り返し単位を導入する場合には、式(A)で表されるカーボネートの繰り返し単位に対し式(E)で表される(エーテル由来の構造を有する)繰り返し単位が0.05〜5モル%以下であることが好ましく、0.05〜3モル%以下であることがさらに好ましい。
本発明で用いられるポリカーボネートジオール(b)の製造においては、炭酸エステルとして、アルキレンカーボネート、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネートなどを用いる。アルキレンカーボネートとしては、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、1,3−ブチレンカーボネート、1,2−ペンチレンカーボネートなどが挙げられるがこれらには限定されない。また、ジアルキルカーボネートとしては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−n−ブチルカーボネートなどが、ジアルキレンカーボネートとしては、ジフェニルカーボネートなどが挙げられるがこれらには限定されない。そのなかでも、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートを用いるのが好ましい。エチレンカーボネートを用いるのがより好ましい。
本発明で用いられるポリカーボネートジオール(b)の製造方法は、特に限定されない。例えば、シュネル(Schnell)、ポリマー・レビューズ(Polymer Reviews)、1994年、第9巻、第9〜20頁に記載される種々の方法で製造することができる。
本発明のコーティング剤組成物は、業界で公知の製造方法で製造することができる。その例としては、ポリカーボネートジオールからなる主剤と有機イソシアネートからなる硬化剤を塗工直前に混合する2液型溶剤コーティング剤組成物、高分子ポリオールと有機イソシアネートとを反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーからなる1液型溶剤塗料(湿気硬化型)、高分子ポリオールと有機ポリイソシアネート、鎖伸張剤とを反応させて得られるポリウレタン樹脂からなる1液型溶剤系塗料又は1液型水系塗料が挙げられる。
本発明では、得られる塗膜表面の強度やブロッキング性改善と、耐スクラッチ性をより高めるため、かつ塗膜光沢を調整するために、艶消し剤を用いてもよい。艶消し剤は、無機系艶消し剤が好ましく、シリカ系艶消し剤がより好ましい。
使用する艶消し剤粒子の平均粒子径は、0.1〜10μmである。平均粒子径が0.1μm以上であれば、得られる塗膜の光沢が高くなりすぎることがなく、ソフト感が低下することもないので好ましい。一方、平均粒子径が10μm以下であれば、得られる塗膜の磨耗性が低下することがなく、また塗膜の透明感が損なわれることもないので好ましい。より好ましい平均粒子径は0.2〜8μm、さらに好ましくは0.5〜5μmである。
艶消し剤としてシリカ系艶消し剤粒子を用いる場合、そのシリカ系艶消し剤粒子の添加量は、塗料組成物に含まれる全固形分の3〜30質量%である。シリカ系艶消し剤粒子の含有量が3質量%以上であれば、得られる塗膜のソフト感が得られ、またシリカ系艶消し剤粒子の含有量が30質量%以下であれば、得られる塗膜の磨耗性が極端に悪化することがないので好ましい。より好ましいシリカ系艶消し剤粒子の添加量は5〜20質量%、さらに好ましくは8〜15質量%である。
本発明では、塗膜のソフト感を高めるために、樹脂ビーズを用いてもよい。中でもポリウレタン粒子が好ましい。このポリウレタン粒子は、懸濁安定剤の存在下においてポリウレタンプレポリマーを水中に分散させた後、重合し、洗浄し、乾燥させて製造する方法(特開平1−185648号公報)、乳化剤の存在下に非水不活性液体中でポリウレタンを乳化重合する方法(特開平5−214054号公報、特開平7−97425号公報)、等で合成される球状のポリウレタン粒子である。このポリウレタン粒子の合成において、2官能以下のイソシアナートウレタンプレポリマーを使用した場合は熱可塑性ウレタン粒子が得られ、2官能を超える末端イソシアナートウレタンプレポリマーを使用すると3次元架橋したウレタン粒子が得られる。塗膜の耐油性などを向上させるために、3次元架橋したウレタン粒子がより好適に用いられる。使用するポリウレタン粒子の平均粒子径は2〜20μmである。平均粒子径が2μm以上であれば、得られる塗膜の光沢が高くなることがなく、高級感が得られ、ソフト感も低下することがないので好ましい。一方、平均粒子径が20μm以下であれば、得られる塗膜の磨耗性が低下することがなく、また表面のソフト感が損なわれることもないので好ましい。より好ましい平均粒子径は4〜15μm、さらに好ましくは5〜10μmである。
本発明のコーティング剤組成物におけるポリウレタン粒子の添加量は、塗料組成物に含まれる全固形分の0〜30質量%である。ポリウレタン粒子の含有量が30質量%以下であれば、得られる塗膜の磨耗性が悪化することがないので好ましい。好ましいポリウレタン粒子の添加量は3〜20質量%、さらに好ましくは5〜15質量%である。
本発明の硬化性塗料組成物には、各種用途に応じて硬化促進剤(触媒)、充填剤、難燃剤、染料、有機又は無機顔料、離型剤、流動性調整剤、可塑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、溶剤等を添加することができる。
硬化促進剤としては、モノアミンであるトリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジアミンであるテトラメチルエチレンジアミン、その他トリアミン、環状アミン、ジメチルエタノールアミンのようなアルコールアミン、エーテルアミン、金属触媒としては酢酸カリウム、2−エチルへキサン酸カリウム、酢酸カルシウム、オクチル酸鉛、ジブチル錫ジラウレート、オクチル酸錫、ビスマスネオデカノエート、ビスマスオキシカーボネート、ビスマス2-エチルヘキサノエート、オクチル酸亜鉛、亜鉛ネオデカノエート、ホスフィン、ホスホリン等、一般的に用いられるものが使用できる。
充填剤や顔料としては、織布、ガラス繊維、炭素繊維、ポリアミド繊維、雲母、カオリン、ベントナイト、金属粉、アゾ顔料、カーボンブラック、クレー、シリカ、タルク、石膏、アルミナ白、炭酸バリウム等一般的に用いられているものが使用できる。
また、艶消し剤や樹脂ビーズについては、必要に応じて1種類以上の艶消し剤、樹脂ビーズを併用してもよい。
離型剤や流動性調整剤、レベリング剤としては、シリコーン、エアロジル、ワックス、ステアリン酸塩、BYK−331(BYKケミカル社製)のようなポリシロキサン等が用いられる。
本発明に用いられる添加剤として、少なくとも酸化防止剤、光安定剤及び熱安定剤を用いることもできる。これらの酸化防止剤としては、燐酸、亜燐酸の、脂肪族、芳香族又はアルキル基置換芳香族エステルや次亜燐酸誘導体、フェニルホスホン酸、フェニルホスフィン酸、ジフェニルホスホン酸、ポリホスホネート、ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト、ジアルキルビスフェノールAジホスファイト等のリン化合物;フェノール系誘導体、特にヒンダードフェノール化合物、チオエーテル系、ジチオ酸塩系、メルカプトベンズイミダゾール系、チオカルバニリド系、チオジプロピオン酸エステル等のイオウを含む化合物;ジブチルスズモノオキシド等のスズ系化合物を用いることができる。これらは単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明のコーティング剤組成物には、塗装時の作業性を調整するために、必要に応じて不活性有機溶剤を0〜90質量%含有させることができる。用いる不活性有機溶剤は実質的にポリイソシアナート化合物に対して不活性な有機溶媒であり、且つ活性水素を有しないものである。その例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン、石油スピリット、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素類、トリクロロフルオロエタン、テトラクロロジフルオロエタン、パーフルオロエーテル等の弗素化油等の弗素系不活性液体、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロデカリン、パーフルオロ−n−ブチルアミン、パーフルオロポリエーテル、ジメチルポリシロキサン等の単独又は混合物が挙げられるがこれらに限定されない。さらには、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン等の溶媒が挙げられる。
本組成物の塗装方法としては、各々の成分を塗装直前に混合した後、スプレー、ロール、はけ等で基材に塗布する方法が用いられる。予め、硬化剤である(a)成分以外を混合しておき、塗布直前に(a)成分を添加し均一に混合した後、塗布する方法も可能である。
次に、実施例及び比較例によって、本発明を説明するが、これらの例は何ら本発明を限定するものではない。
以下の実施例及び比較例において示す値は下記の方法で測定した。
1)ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量
無水酢酸とピリジンを用い、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定する「中和滴定法(JIS K 0070−1992)」によって水酸基価を決定し、下記数式(1)を用いて計算した。
数平均分子量=2/(OH価×10−3/56.1) (1)
2)ポリカーボネートジオール(b)の共重合比率と主成分比率
100mlのナスフラスコにサンプルを1g取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃で1時間反応した。反応液を室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを2〜3滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で1時間冷却後、沈殿した塩を濾過で除去し、GC(ガスクロマトグラフィー)を用いて2,2置換PDLに由来する上記式(B)の繰り返し単位と上記式(C)の繰り返し単位とを定量した。GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国、J&W製)をつけたガスクロマトグラフィーGC−14B(日本、島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として、検出器をFIDとして行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
(i) 共重合比率
上記の分析結果を用い、2,2置換PDLと、側鎖を持たない炭素数2〜12のジオールとのモル比(2,2置換PDLのモル数:側鎖を持たない炭素数2〜12のジオールの全モル数)から共重合比率を求めた。
(ii)主成分比率
上記の分析結果を元に下記数式(2)により求めた。
主成分比率(モル%)=(B+C)/A×100 (2)
A:上記式(A)の繰り返し単位に由来するジオールの全モル数
B:2,2置換PDLのモル数
C:上記式(C)の繰り返し単位に由来するジオールの全モル数
3)粘度
コード01のロータを取り付けた粘度計TVE−20H(東機産業製)を用い、50℃で粘度を測定した。
4)耐油性
0.1gのオレイン酸を塗膜に付着させ、20℃で4時間放置し、塗膜の外観を目視で評価した。外観に変化がない場合を◎、外観にほぼ変化が無い場合を○、極小さい膨れがある場合を△、明確な膨らみがある場合を×として、耐油性を評価した。
5)耐候性
塗膜資料をサンシャイン型ウエザオメーター(スガ試験機製、WEL−SUN−DC)中で、1サイクル60分、内12分の降水の繰り返しで所定時間(200時間)経過した後、試験後の表面を観察した。試験前と変化が無い場合を○、ぬめり感が感じられる場合を△、表面形状が変化している場合を×として、耐候性を評価した。
6)耐摩耗性
JIS K5600−5−8に準じて、テーパー型摩耗試験機を用いて測定した。摩耗試験前の重量と、試験後(摩耗回数500回)の塗膜試料の重量変化を測定し、耐摩耗性を評価した。
1)ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量
無水酢酸とピリジンを用い、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定する「中和滴定法(JIS K 0070−1992)」によって水酸基価を決定し、下記数式(1)を用いて計算した。
数平均分子量=2/(OH価×10−3/56.1) (1)
2)ポリカーボネートジオール(b)の共重合比率と主成分比率
100mlのナスフラスコにサンプルを1g取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃で1時間反応した。反応液を室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを2〜3滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で1時間冷却後、沈殿した塩を濾過で除去し、GC(ガスクロマトグラフィー)を用いて2,2置換PDLに由来する上記式(B)の繰り返し単位と上記式(C)の繰り返し単位とを定量した。GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国、J&W製)をつけたガスクロマトグラフィーGC−14B(日本、島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として、検出器をFIDとして行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
(i) 共重合比率
上記の分析結果を用い、2,2置換PDLと、側鎖を持たない炭素数2〜12のジオールとのモル比(2,2置換PDLのモル数:側鎖を持たない炭素数2〜12のジオールの全モル数)から共重合比率を求めた。
(ii)主成分比率
上記の分析結果を元に下記数式(2)により求めた。
主成分比率(モル%)=(B+C)/A×100 (2)
A:上記式(A)の繰り返し単位に由来するジオールの全モル数
B:2,2置換PDLのモル数
C:上記式(C)の繰り返し単位に由来するジオールの全モル数
3)粘度
コード01のロータを取り付けた粘度計TVE−20H(東機産業製)を用い、50℃で粘度を測定した。
4)耐油性
0.1gのオレイン酸を塗膜に付着させ、20℃で4時間放置し、塗膜の外観を目視で評価した。外観に変化がない場合を◎、外観にほぼ変化が無い場合を○、極小さい膨れがある場合を△、明確な膨らみがある場合を×として、耐油性を評価した。
5)耐候性
塗膜資料をサンシャイン型ウエザオメーター(スガ試験機製、WEL−SUN−DC)中で、1サイクル60分、内12分の降水の繰り返しで所定時間(200時間)経過した後、試験後の表面を観察した。試験前と変化が無い場合を○、ぬめり感が感じられる場合を△、表面形状が変化している場合を×として、耐候性を評価した。
6)耐摩耗性
JIS K5600−5−8に準じて、テーパー型摩耗試験機を用いて測定した。摩耗試験前の重量と、試験後(摩耗回数500回)の塗膜試料の重量変化を測定し、耐摩耗性を評価した。
[ポリカーボネートジオール(b)の重合例1]
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置を備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを650g(7.4mol)、2−ブチル−2−エチル−1、3−プロパンジオールを158g(1.0mol)、1,6−ヘキサンジオールを750g(6.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を140℃〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaで、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら20時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールを留去しながら、150〜160℃でさらに15時間反応した。得られたポリカーボネートジオールを分析したところ、数平均分子量は2014であり、共重合比率は13:87であった。該ポリカーボネートジオール(b)をPC1と称す。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置を備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを650g(7.4mol)、2−ブチル−2−エチル−1、3−プロパンジオールを158g(1.0mol)、1,6−ヘキサンジオールを750g(6.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を140℃〜150℃、圧力3.0〜5.0kPaで、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら20時間反応を行った。その後、0.5kPaまで減圧し、エチレンカーボネートとジオールを留去しながら、150〜160℃でさらに15時間反応した。得られたポリカーボネートジオールを分析したところ、数平均分子量は2014であり、共重合比率は13:87であった。該ポリカーボネートジオール(b)をPC1と称す。
[ポリカーボネートジオール(b)の重合例2]
ポリカーボネートジオールの重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを700g(8.0mol)、2−ブチル−2−エチル−1、3−プロパンジオールを325g(2.0mol)、1,4−ブタンジオールを520g(5.9mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、ポリカーボネートジオールの合成例1と同条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析したところ、数平均分子量は2003であり、共重合比率は24:76であった。該ポリカーボネートジオール(b)をPC2と称す。
ポリカーボネートジオールの重合例1と同じ装置を用い、エチレンカーボネートを700g(8.0mol)、2−ブチル−2−エチル−1、3−プロパンジオールを325g(2.0mol)、1,4−ブタンジオールを520g(5.9mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、ポリカーボネートジオールの合成例1と同条件で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールを分析したところ、数平均分子量は2003であり、共重合比率は24:76であった。該ポリカーボネートジオール(b)をPC2と称す。
[ポリカーボネートジオールの重合例3]
2−メチル−1,3−プロパンジオールを360g(4.0モル)、1,6−ヘキサンジオールを390g(3.3モル)、エチレンカーボネートを640g(7.3モル)用いた以外は、ポリカーボネートジオールの重合例1に示す装置及び条件で反応を行った、得られたポリカーボネートジオールの数平均分子量は1998であった。該ポリカーボネートジオールをPC3と称する。
2−メチル−1,3−プロパンジオールを360g(4.0モル)、1,6−ヘキサンジオールを390g(3.3モル)、エチレンカーボネートを640g(7.3モル)用いた以外は、ポリカーボネートジオールの重合例1に示す装置及び条件で反応を行った、得られたポリカーボネートジオールの数平均分子量は1998であった。該ポリカーボネートジオールをPC3と称する。
[ポリカーボネートジオールの重合例4]
1,6−ヘキサンジオールを705g(6.0モル)、エチレンカーボネートを525(6.0モル)用いた以外は、ポリカーボネートジオールの重合例1に示す装置及び条件で反応を行った、得られたポリカーボネートジオールの数平均分子量は1994であった。該ポリカーボネートジオールをPC4と称する。
測定した上記ポリカーボネートジオールの粘度を、下記表1にまとめる。なお、表の数値は、PC4の粘度を1とした場合の相対値とした。
1,6−ヘキサンジオールを705g(6.0モル)、エチレンカーボネートを525(6.0モル)用いた以外は、ポリカーボネートジオールの重合例1に示す装置及び条件で反応を行った、得られたポリカーボネートジオールの数平均分子量は1994であった。該ポリカーボネートジオールをPC4と称する。
測定した上記ポリカーボネートジオールの粘度を、下記表1にまとめる。なお、表の数値は、PC4の粘度を1とした場合の相対値とした。
[実施例1]
ポリカーボネートジオールPC1を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、シンナーを40.6g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.58g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
ポリカーボネートジオールPC1を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、シンナーを40.6g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.58g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
[実施例2]
ポリカーボネートジオールとしてPC2を用い、硬化剤の量を7.62gとした以外は実施例1に示す方法で塗膜を得た。
ポリカーボネートジオールとしてPC2を用い、硬化剤の量を7.62gとした以外は実施例1に示す方法で塗膜を得た。
[比較例1]
ポリカーボネートジオールPC3を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、シンナーを40.6g混ぜて撹拌した。粘度が高いため、さらにシンナーを10.0g加え、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.65g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
ポリカーボネートジオールPC3を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、シンナーを40.6g混ぜて撹拌した。粘度が高いため、さらにシンナーを10.0g加え、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.65g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
[比較例2]
ポリカーボネートジオールPC4を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、シンナーを40.6g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.66g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
ポリカーボネートジオールPC4を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、シンナーを40.6g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.66g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
[実施例3]
ポリカーボネートジオールPC1を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、艶消し剤としてAcemattOK−500(Degussa社製、平均粒径3μm)を5g、シンナーを44.7g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.58g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
上記塗膜の評価結果を下記表1に示す。なお、耐摩耗性は、比較例2の結果を1として相対値として表した。
ポリカーボネートジオールPC1を40.00g、レベリング剤としてBYK−331(BYKケミカル製)を0.75g、シンナー(キシレン/酢酸ブチル=70/30)に2重量%となるように溶解したジブチルスズジラウレート溶液を1.25g、艶消し剤としてAcemattOK−500(Degussa社製、平均粒径3μm)を5g、シンナーを44.7g混ぜて撹拌し、塗料主剤を得た。これに、硬化剤としてデュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ製、NCO含量:23.1%)を7.58g加えて、塗布液を調製した。これを、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布し、室温で2時間シンナーを飛ばした後、80℃で2時間加熱硬化させて塗膜を得た。
上記塗膜の評価結果を下記表1に示す。なお、耐摩耗性は、比較例2の結果を1として相対値として表した。
本発明のコーティング剤組成物は、耐油性、耐加水分解性などの物性のバランスに優れたコーティング剤組成物であって、プラスティック塗料、自動車内装用塗料、床用塗料などの塗料、接着剤、繊維処理剤、皮革処理剤などとして用いることができる。
Claims (2)
- (a)有機イソシアネートと(b)ポリカーボネートジオールとの反応性生物であるポリウレタンを含有するコーティング剤組成物であって、該ポリカーボネートジオール(b)が、下式(A)で表される繰り返し単位及び末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートジオールであって、該式(A)で表される繰り返し単位の70〜100モル%は下式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、
(但し、式中のR1は、炭素数2〜12の二価の脂肪族又は脂環族炭化水素を表す。)
(但し、式中のR2及びR3は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素を表し、R2とR3は、同じでもよく異なってもよい。)
(但し、式中のnは、2から12の整数。)
そして該式(B)で表される繰り返し単位と該式(C)で表される繰り返し単位との割合が、モル比率で1:99〜40:60であり、該ポリカーボネートジオール(b)の数平均分子量が300〜10000であることを特徴とする上記コーティング剤組成物。
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2010
- 2010-03-16 JP JP2010059306A patent/JP2011190390A/ja active Pending
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