JP7395321B2 - 塗料組成物 - Google Patents
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Description
[1]
硬化剤(a)及びポリカーボネートジオール(b)を含有し、
前記硬化剤(a)が、1分子中にイソシアネート基を2.5以上有する有機ポリイソシアネート化合物であり、
前記ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(1)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを有し、
前記ポリカーボネートジオール(b)において、1分子中に含まれるカーボネート基含有量が41.5~45.7質量%であり、かつ数平均分子量が900~3100g/molである、塗料組成物。
[2]
前記(b)ポリカーボネートジオールにおいて、式(1)で表される繰り返し単位の内、20モル%以上が下記式(2)で表される繰り返し単位であり、かつ、式(1)で表される繰り返し単位の内20モル%以上が下記式(3)で表される繰り返し単位である、[1]に記載の塗料組成物。
平均粒子径が4~15μmの無機微粉末を全固形分に対して1~20質量%含む、[1]又は[2]に記載の塗料組成物。
[4]
平均粒子径が2~20μmのポリウレタン粒子を全固形分に対して3~30質量%含む、[1]~[3]のいずれかに記載の塗料組成物。
[5]
不活性有機溶剤を1~90質量%含む、[1]~[4]のいずれかに記載の塗料組成物。
[6]
[1]~[5]のいずれかに記載の塗料組成物を、成型物に塗装した塗料被覆成型物。
本実施形態の塗料組成物は、硬化剤(a)及びポリカーボネートジオール(b)を含有し、硬化剤(a)が1分子中にイソシアネート基を2.5以上有する有機ポリイソシアネート化合物であり、ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(1)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを有し、ポリカーボネートジオール(b)において、1分子中に含まれるカーボネート基含有量が41.5~45.7質量%であり、かつ数平均分子量が900~3100g/molである。
本実施形態で用いる(a)の硬化剤は、1分子中にイソシアネート基を2.5以上有する有機ポリイソシアネート化合物である。該有機ポリイソシアネート化合物は、脂肪族及び/又は脂環族有機ジイソシアネート化合物から誘導することができる。
平均官能基数=有機ポリイソシアネートの数平均分子量×イソシアネート基含有率(質量%)/100%/42
ポリイソシアネート組成物を試料として、イソシアネート基含有率の測定は、JIS K7301-1995(熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に従って実施する。以下に、より具体的なイソシアネート基含有率の測定方法を示す。
(1)試料1gを200mL三角フラスコに採取し、該フラスコにトルエン20mLを添加し、試料を溶解させる。
(2)その後、上記フラスコに2.0Nのジ-n-ブチルアミン・トルエン溶液20mLを添加し、15分間静置する。
(3)上記フラスコに2-プロパノール70mLを添加し、溶解させて溶液を得る。
(4)上記(3)で得られた溶液について、1mol/L塩酸を用いて滴定を行い、試料滴定量を求める。
(5)試料を添加しない場合にも、上記(1)~(3)と同様の方法で測定を実施し、ブランク滴定量を求める。
上記で求めた試料滴定量及びブランク滴定量から、イソシアネート基含有率を以下の計算方法により算出する。
イソシアネート基含有率(質量%)=(ブランク滴定量-試料滴定量)×42/[試料質量(g)×1,000]×100%。
ポリイソシアネート組成物を試料として、ポリイソシアネート組成物中の変性ポリイソシアネートと未反応ポリイソシアネートとを含むポリイソシアネートの数平均分子量は、以下の装置及び条件を用いてゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)によりポリスチレン基準の数平均分子量を測定する。
装置:東ソー(株)製 HLC-8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)製 TSKgelSuperH1000(商品名)×1本、TSKgelSuperH2000(商品名)×1本、TSKgelSuperH3000(商品名)×1本、
キャリアー:テトラヒドロフラン
検出方法:示差屈折計
ポリイソシアネート組成物を試料として、平均イソシアネート官能基数は、ポリイソシアネート1分子が統計的に有するイソシアネート官能基の数であり、(物性2)で測定した有機ポリイソシアネートの数平均分子量と(物性1)で測定したイソシアネート基含有率から以下のとおり算出する。
平均官能基数=有機ポリイソシアネートの数平均分子量×イソシアネート基含有率(質量%)/100%/42
本実施形態の塗料組成物に用いる(b)ポリカーボネートジオールは、下記式(1)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを有し、ポリカーボネートジオール(b)において、1分子中に含まれるカーボネート基含有量が41.5~45.7質量%であり、かつ数平均分子量が900~3100g/molである。
カーボネート基含有量(%)=(カーボネート基分子量)×(1分子中の繰り返し単位数)/(ポリカーボネートジオールの数平均分子量)×100 (I)
(ここでカーボネート基(-O-C=O-O-)の分子量は60.01である。)
本実施形態の塗料組成物は、塗膜とした場合に表面の艶を落とし高級感を出すため、無機微粉末を含有することが好ましい。また、無機微粉末を含有することにより、得られる塗膜の表面のタックを抑えることが出来、またソフトフィール性が良くなるので好ましい。
本実施形態の塗料組成物は、得られる塗膜のソフト感をより高めるためにポリウレタン粒子を含有することが好ましい。このポリウレタン粒子としては、特に限定されないが、例えば、懸濁安定剤の存在下においてポリウレタンプレポリマーを水中に分散させた後重合し、洗浄、乾燥させて製造する方法(特開平1-185648号広報)、乳化剤の存在下に非水不活性液体中でポリウレタンを乳化重合する方法(特開平5-214054号広報、特開平7-97425号広報)、等で合成される球状のポリウレタン粒子が挙げられる。このポリウレタン粒子の合成において、2官能以下イソシアナートウレタンプレポリマーを使用した場合は熱可塑性ウレタン粒子が得られ、2官能を超える末端イソシアナートウレタンプレポリマーを使用すると3次元架橋したウレタン粒子が得られる。本実施形態で使用するポリウレタン粒子としては、本実施形態の塗料組成物により得られる塗膜の、耐酸性、耐アルカリ性、耐アルコール性、耐油性、耐熱性、耐磨耗性を向上させるために、3次元架橋したウレタン粒子がより好適に用いられる。用いるポリウレタン粒子の平均粒子径は2~20μmであることが好ましく、4~15μmであることがより好ましく、5~10μmであることがさらに好ましい。ポリウレタン粒子の平均粒子径が前記下限値以上であると、得られる塗膜の光沢が適度に抑えられ、高級感が得られるだけではなく、ソフト感も向上する。一方、ポリウレタン粒子の平均粒子径が前記上限値以下であると、得られる塗膜の磨耗性、耐傷つき性が向上し、また表面のソフト感が得らえる。
本実施形態の塗料組成物は、塗装時の作業性を調整するために、必要に応じて不活性有機溶剤を塗料組成物全量に対して1~90質量%含有することができる。不活性有機溶剤の含有量は、10~70質量%であることがより好ましく、20~50質量%であることがさらに好ましい。
本実施形態の塗料組成物には、各種用途に応じて硬化促進剤(触媒)、充填剤、難燃剤、染料、有機又は無機顔料、離型剤、流動性調整剤、可塑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、溶剤等を添加することができる。
本実施形態の塗料組成物の塗装方法としては、特に限定されないが、例えば、各々の成分を塗装直前に混合した後、スプレー、ロール、はけ等で基材に塗布する方法が用いられる。予め、硬化剤である(a)成分以外を混合しておき、塗布直前に(a)成分を添加し均一に混合した後、塗布する方法も可能である。本実施形態の塗料組成物の乾燥時間は、室温では6~24時間であることが好ましく、プラスチックの変形温度以下の加温雰囲気である80℃では30分~4時間であることが好ましい。
本実施形態の塗料組成物は、耐摩耗性、耐傷付き性、耐薬品性、ソフトフィール性に優れるため、自動車外装用クリア塗料、自動車内装用塗料として好適に使用される。また、家電製品、OA製品、皮革の表面処理、合成皮革の表面処理、等に好ましく用いることができる。
本実施形態の塗料被覆成型物は、上述の塗料組成物を、成型物に塗装した塗料被覆成型物である。本実施形態の塗料被覆成型物は、上述の塗料組成物で被覆されているため、耐摩耗性、耐傷付き性、耐薬品性、ソフトフィール性に優れる。このような特性を有することから、本実施形態の塗料被覆成型物は、ソフトフィール塗料被覆成型物として好適に用いることができる。
1)ポリカーボネートジオールの水酸基価(平均水酸基価数)
JIS K1557-1に準じてポリカーボネートジオールの水酸基価を測定した。
JIS K1557-1に準拠して、アセチル化試薬を用いた方法にてポリカーボネートジオールの水酸基価を測定し、その値から下記式(II)によりポリカーボネートジオールの数平均分子量(Mn)を算出した。
Mn=56.1×2×1000÷水酸基価 (II)
100mlのナスフラスコにポリカーボネートジオールのサンプルを1g取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃で1時間反応した。反応液を室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを2~3滴添加し、塩酸で中和した。中和した液を、冷蔵庫で1時間冷却後、沈殿した塩を濾過で除去し、濾液を、GC(ガスクロマトグラフィー)を用いて分析した。GC分析は、カラムとしてDB-WAX(米国、J&W製)を付けたガスクロマトグラフィーGC-14B(日本、島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として、水素炎イオン化検出器(FID)を検出器として行い、各成分の定量分析を行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/分で250℃まで昇温した。
上記分析結果より検出された各アルコール成分のモル比から、ポリカーボネートジオールの組成(共重合割合)を求めた。
カーボネート基含有量はポリカーボネートジオール1分子中に含まれるカーボネート基の量であり、具体的には下記式(I)で求めた。
カーボネート基含有量(%)=(カーボネート基分子量)×(1分子中の繰り返し単位数)/(ポリカーボネートジオールの数平均分子量)×100 (I)
(ここでカーボネート基分子量(-O-C=O-O-)は60.01である。)
また、1分子中の繰り返し単位数(n)は、下記式(i)の構造に基づき、下記式(III)を用いて求めた。
上記、ポリカーボネートジオールの組成(共重合割合)により求められた、ポリカーボネートジオールの組成より、ポリカーボネートジオールを構成する各セグメントの構造を求めた。これより、構成する各セグメントのメチレン数を求め、その比率により平均メチレン数(m)を計算した。
1分子中の繰り返し単位数(n)=(数平均分子量(Mn)-末端基分子量)/(繰り返し単位分子量) (III)
ポリカーボネートジオールを、0℃の冷蔵保存庫に1ヶ月置いた後の外観を評価した。判定結果は以下の表記で表した。
○:透明液状
△:白濁ワックス状
×:固化
6)ペンドラム硬度
実施例及び比較例にて作製した塗料溶液を、アプリケーターを用い、ガラス板上に乾燥後の塗膜厚さが40μmとなる様均一に塗布した。室温にて15分乾燥後、次いで80℃のオーブンにて2時間乾燥した後、得られた塗膜をオーブンより取り出した。得られた塗膜を23℃の恒温室にて24時間置いた後、ペンドラム硬度の評価に供した。
ペンドラム硬度は、BYK-Gardner社製ペンドラム式硬度計(ケーニッヒ振り子使用)にて測定した。具体的には、塗膜サンプルを装置に置き、振幅が5°になった時点から振幅が2°になるまでの時間(t)を測定した。塗装していないガラス板につき、同様の測定を行い振幅が5°になった時点から振幅が2°になるまでの時間(t0)を測定した。ペンドラム硬度(X)は以下の式(IV)で計算した。
ペンドラム硬度:X=t/t0 (IV)
膜厚を0.5mmとした以外は、上述の<ペンドラム硬度>と同様の方法で塗膜(フィルム)を作製し、作製した塗膜(フィルム)を用いて、JIS K6301(2010)に準じ、幅10mm、長さ100mm、厚み約0.5mmの短冊状の試験片を得た。得られた試験片を、引張試験機(株式会社オリエンテック社製、製品名「テンシロン、モデルRTE-1210」)を用いて、チャック間距離20mm、引張速度100mm/分にて、温度23℃(相対湿度55%)で引張試験を実施し、試験片が100%伸長した時点での応力(100%モジュラス)、破断点強度、及び破断点伸びを測定した。
膜厚を0.5mmとした以外は、上述の<ペンドラム硬度>と同様の方法で塗膜(フィルム)を作製し、作製した塗膜(フィルム)を用いて、JIS K6301(2010)に準じ、幅10mm、長さ100mm、厚み約0.5mmの短冊状の試験片を得た。得られた試験片を、恒温槽(株式会社オリエンテック社製、「モデルTLF-R3T-E-W」)付き引張試験機(株式会社オリエンテック社製、製品名「テンシロン、モデルRTE-1210」にチャック間距離20mmで設置した。続いて、試験片を、-20℃で5分間静置した後に引張速度100mm/分にて引張試験を実施し、試験片が100%伸長した時点での応力(100%モジュラス)、破断点強度、及び破断点伸びを測定した。
膜厚を0.5mmとした以外は、上述の<ペンドラム硬度>と同様の方法で塗膜(フィルム)を作製した。作製したフィルムを幅10mm、長さ100mm、厚さ約50μmの短冊状のサンプルとし、ギヤオーブンにて温度110℃で1000時間加熱を行った。加熱後のサンプルを、上記<室温引張試験>と同様に、破断点強度を測定し、その保持率(%)を下記式(V)より求めた。
破断強度保持率(%)=加熱後の破断点強度/加熱前の破断点強度×100 (V)
ペンドラム硬度測定に使用した方法と同様にガラス上に塗膜を形成させた。この塗面上に、インダストリーコーワ社製・4行真鍮ブラシを、柄に対して並行に、加重:100g、ストローク速度:30cm/秒、ストローク幅:5cmで20往復して傷を付けた。傷を付けた直後に、傷の付いた部分をスガ試験機株式会社製、変角光沢計にて60度角度の光沢(グロス):G1を測定した。傷付き試験前の同じ箇所の初期光沢(グロス):G0とし、下記式(VI)に従い光沢の低下により耐傷付き性を評価した。
光沢保持率(%)=(G1/G0)×100 (VI)
光沢保持率が高い程、耐傷付き性に優れると評価される。
ペンドラム硬度測定に使用した方法と同様にアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)樹脂板上に膜厚40μmの塗膜を形成させた。得られた塗膜について、JIS K5600-5-8の方法に準じ、テーバー型磨耗試験機を用い耐磨耗性を測定した。磨耗試験前の塗膜板の質量と磨耗試験(500回転)後の塗膜板の質量との質量変化を測定し表記した。
ガラス板上に実施例及び比較例にて作製した塗料溶液を塗布し、80℃で2時間加熱して膜厚0.5mmの塗膜(フィルム)を作製した。塗膜(フィルム)をガラス板から剥がし、約3cm×3cmに切り取ってから浸漬前の塗膜(フィルム)質量を秤量した。この塗膜(フィルム)を、試験溶媒としてオレイン酸を50mlを入れた容量250mlのガラス瓶に投入して、80℃の窒素雰囲気下の恒温槽にて16時間静置した。試験後、塗膜(フィルム)を取り出して、表裏を紙製ワイパーで軽く拭いた後、精密天秤で質量測定を行い、試験前からの質量変化率(増加率)を算出した。
実施例及び比較例にて作製した塗料溶液を、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)樹脂板上に、40μm厚みで塗装して塗膜板を得た。得られた塗膜板の表面を手で触った時の感触によりソフト感を評価した。判定結果は以下の表記で表した。
○:良好なソフト感
△:比較的良好なソフト感
×:ソフトとは感じられない。
上述の<ペンドラム硬度>と同様の方法で塗膜(フィルム)を作製し、得られた塗膜上に各種溶剤(エタノール(EtOH)、メチルエチルケトン(MEK)、キシレン)に含侵させた直径10mmのコットンボールを1分間置き、表面に残った溶剤を除いた後の塗膜の様子を観察した。判定方法は以下のとおりとした。
○ : 透明、凹みなし
△ : やや白濁、又はやや凹みあり
× : 白濁、又は凹みあり
1.耐候性試験用塗膜の作成
実施例及び比較例にて作製した塗料溶液に対し、IRGANOX1076を0.2質量%、TINUVIN765を0.2質量%添加後、撹拌して耐候性試験用の塗料溶液を作製した。これらを白色のアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)樹脂板上にアプリケーターを用い塗布した後、80℃で2時間加熱硬化させ膜厚40μmの耐候性試験用の塗膜を得た。
2.耐候性試験方法
得られた耐候性試験用の塗膜について、スガ試験機株式会社製DPWL-5R(ブラックパネル温度60℃、放射照度30w/m2、サイクル条件:照射60℃で4時間、湿潤40℃で4時間、紫外線けい光ランプ:SUGA-FS-40)を使用して1ヶ月間耐候性試験を実施した。
3.色差測定
スガ試験機株式会社製SM-P45を使用して、耐候性試験前後の塗膜のL値、a値、b値を計測し、下記ΔEの算出方法により色差を求めた。
ΔE={(L1-L2)2+(a1-a2)2+(b1-b2)2}1/2
上記式のL1、a1、b1は耐候性試験前の塗膜のL値、a値、b値を表し、L2、a2、b2は耐候性試験後の塗膜のL値、a値、b値を表す。
〇:ΔEが3以下である。
△:ΔEが3より大きく5以下である。
×:ΔEが5より大きい、又は耐候性試験により塗膜が破壊。
有機ポリイソシアネート化合物における1分子中のイソシアネート基の数(平均官能基数)は、JIS K7301-1995記載の方法により求められるイソシアネート基含有率(質量%)と、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)によりポリスチレン基準の数平均分子量を測定により求められる有機ポリイソシアネートの数平均分子量から、下記式により求めた。
平均官能基数=有機ポリイソシアネートの数平均分子量×イソシアネート基含有率(質量%)/100%/42
イソシアネート基含有率及び有機ポリイソシアネートの数平均分子量の具体的な分析方法は以下のとおりとした。
ポリイソシアネート組成物を試料として、イソシアネート基含有率の測定は、JIS K7301-1995(熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に従って実施した。以下に、より具体的なイソシアネート基含有率の測定方法を示す。
(1)試料1gを200mL三角フラスコに採取し、該フラスコにトルエン20mLを添加し、試料を溶解させた。
(2)その後、上記フラスコに2.0Nのジ-n-ブチルアミン・トルエン溶液20mLを添加し、15分間静置した。
(3)上記フラスコに2-プロパノール70mLを添加し、溶解させて溶液を得た。
(4)上記(3)で得られた溶液について、1mol/L塩酸を用いて滴定を行い、試料滴定量を求めた。
(5)試料を添加しない場合にも、上記(1)~(3)と同様の方法で測定を実施し、ブランク滴定量を求めた。
上記で求めた試料滴定量及びブランク滴定量から、イソシアネート基含有率を以下の計算方法により算出した。
イソシアネート基含有率(質量%)=(ブランク滴定量-試料滴定量)×42/[試料質量(g)×1,000]×100%。
ポリイソシアネート組成物を試料として、ポリイソシアネート組成物中の変性ポリイソシアネートと未反応ポリイソシアネートとを含むポリイソシアネートの数平均分子量は、以下の装置及び条件を用いてゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)によりポリスチレン基準の数平均分子量を測定した。
装置:東ソー(株)製 HLC-8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)製 TSKgelSuperH1000(商品名)×1本、TSKgelSuperH2000(商品名)×1本、TSKgelSuperH3000(商品名)×1本、
キャリアー:テトラヒドロフラン
検出方法:示差屈折計
ポリイソシアネート組成物を試料として、平均イソシアネート官能基数は、ポリイソシアネート1分子が統計的に有するイソシアネート官能基の数であり、(物性2)で測定した有機ポリイソシアネートの数平均分子量と(物性1)で測定したイソシアネート基含有率から以下のとおり算出した。
平均官能基数=有機ポリイソシアネートの数平均分子量×イソシアネート基含有率(質量%)/100%/42
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,4-ブタンジオールを144g(1.6mol)、1,6-ヘキサンジオールを319g(2.7mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC1と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、1,4-ブタンジオールを189g(2.1mol)、1,6-ヘキサンジオールを271g(2.3mol)とした以外は、重合例1と同様に重合を行ってポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートポリオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC2と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、1,4-ブタンジオールを234g(2.6mol)、1,6-ヘキサンジオールを236g(2.0mol)とした以外は、重合例1と同様に重合を行ってポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートポリオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC3と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、1,4-ブタンンジオールを279g(3.1mol)、1,6-ヘキサンジオールを224g(1.9mol)とした以外は、重合例1と同様に重合を行ってポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートポリオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC4と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,4-ブタンジオールを234g(2.6mol)、1,6-ヘキサンジオールを271g(2.3mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で2.5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC5と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,4-ブタンジオールを234g(2.6mol)、1,6-ヘキサンジオールを260g(2.2mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で3.5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC6と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,4-ブタンジオールを234g(2.6mol)、1,6-ヘキサンジオールを236g(2.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で8時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC7と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,4-ブタンジオールを234g(2.6mol)、1,6-ヘキサンジオールを236g(2.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で10時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC8と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,4-ブタンジオールを207g(2.3mol)、1,6-ヘキサンジオールを236g(2.0mol)、1,10-デカンジオールを70g(0.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC9と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,3-プロパンジオールを167g(2.2mol)、1,6-ヘキサンジオールを260g(2.2mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC10と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、1,4-ブタンジオールを99g(1.1mol)、1,6-ヘキサンジオールを378g(3.2mol)とした以外は、重合例1と同様に重合を行ってポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートポリオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC11と称する。
上記重合例1と同じ装置を用い、1,4-ブタンジオールを306g(3.4mol)、1,6-ヘキサンジオールを130g(1.1mol)とした以外は、重合例1と同様に重合を行ってポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートポリオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートジオールをPC12と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを423g(4.8mol)、1,5-ペンタンジオールを250g(2.4mol)、1,6-ヘキサンジオールを284g(2.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC13と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを423g(4.8mol)、1,5-ペンタンジオールを250g(2.4mol)、1,6-ヘキサンジオールを284g(2.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で3時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC14と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを423g(4.8mol)、1,5-ペンタンジオールを250g(2.4mol)、1,6-ヘキサンジオールを284g(2.4mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で10時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC15と称する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた1Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを396g(4.5mol)、1,3-プロパンジオールを205g(2.7mol)、1,6-ヘキサンジオールを224g(1.9mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.09gを加え、反応温度を140~160℃、圧力を10kPaから2kPaに落としながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら12時間反応を行った。
その後、単蒸留に切り替え、0.5kPaまで徐々に減圧しながら、180℃で5時間反応させモノマーを溜出してポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を表1に示す。該ポリカーボネートポリオールをPC16と称する。
ポリカーボネートジオールPC1を200g(0.1mol)、レベリング剤BYK-331(BYKケミカル社製)2.06g、ジブチル錫ジラウレート(Air Product社製)0.8g、及びシンナーとしてキシレン/酢酸ブチル(70/30)の混合溶媒356gを添加して拌機し塗料主剤を得た。これに硬化剤としてデュラネートTPA-100(旭化成ケミカルズ社製:ヘキサメチレンジイソシアナート系イソシアヌレート型硬化剤、NCO含量=23.1質量%、1分子中のイソシアネート基:3.0)を38.2g添加、混合して塗料溶液(塗料組成物)を作製した。これをガラス板上にアプリケーターを用い塗布した後、80℃で2時間加熱硬化させ塗膜を得た。PC1を使用した塗料溶液(塗料組成物)から得られる塗膜、及びフィルムの諸物性を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとしてPC2~PC10を用いた以外は、実施例1と同様に塗料溶液(塗料組成物)を作製し、各塗料溶液(塗料組成物)から得られる塗膜、及びフィルムの諸物性を評価した。評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとしてPC11~PC16を用いた以外は、実施例1と同様に塗料溶液(塗料組成物)を作製し、各塗料溶液(塗料組成物)から得られる塗膜、及びフィルムの諸物性を評価した。評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールPC1を200g、レベリング剤BYK-331(BYKケミカル社製)2.06g、ジブチル錫ジラウレート(Air Product社製)0.8g、微粉末シリカ(ACEMATT TS 100、EVONIK社製、平均粒子径:9.5μm)10g、ポリウレタン粒子(アートパール、C-800、平均粒子径:6μm、根上工業株式会社製)25g及びシンナーとしてキシレン/酢酸ブチル(70/30)の混合溶媒356gを添加して拌機し塗料主剤を得た。これに硬化剤としてデュラネートTPA-100(旭化成ケミカルズ社製:ヘキサメチレンジイソシアナート系イソシアヌレート型硬化剤、NCO含量=23.1質量%、1分子中のイソシアネート基:3.0)を38.2g添加、混合して塗料溶液(塗料組成物)を作製した。これをアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)樹脂板上に塗布した後、80℃で2時間加熱硬化させ膜厚み40μmの塗膜を得た。塗料溶液(塗料組成物)から得られる塗膜、及びフィルムの諸物性を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとしてPC2~PC10を用いた以外は、実施例11と同様に塗料溶液(塗料組成物)を作製し、各塗料溶液(塗料組成物)から得られる塗膜、及びフィルムの諸物性を評価した。評価結果を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとしてPC11~PC16を用いた以外は、実施例11と同様に塗料溶液(塗料組成物)を作製し、各塗料溶液(塗料組成物)から得られる塗膜、及びフィルムの諸物性を評価した。評価結果を表3に示した。
Claims (7)
- 硬化剤(a)、ポリカーボネートジオール(b)及び無機微粉末(c)を含有し、
前記硬化剤(a)が、1分子中にイソシアネート基を2.5以上有する有機ポリイソシアネート化合物であり、
前記ポリカーボネートジオール(b)が、下記式(1)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを有し、
前記(b)ポリカーボネートジオールにおいて、式(1)で表される繰り返し単位の内、20モル%以上が下記式(2)で表される繰り返し単位であり、かつ、式(1)で表される繰り返し単位の内20モル%以上が下記式(3)で表される繰り返し単位であり、
前記ポリカーボネートジオール(b)において、1分子中に含まれるカーボネート基含有量が41.5~45.7質量%であり、かつ数平均分子量が900~3100g/molであり、
前記無機微粉末(c)の平均粒子径が6~13μmである、塗料組成物。
- 前記(b)ポリカーボネートジオールにおいて、1分子中に含まれるカーボネート基含有量が42.2~44.3質量%である、請求項1に記載の塗料組成物。
- 前記無機微粉末(c)の平均粒子径が8~11μmである、請求項1又は2に記載の塗料組成物。
- 前記無機微粉末を全固形分に対して1~20質量%含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の塗料組成物。
- 平均粒子径が2~20μmのポリウレタン粒子を全固形分に対して3~30質量%含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の塗料組成物。
- 不活性有機溶剤を1~90質量%含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の塗料組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の塗料組成物を、成型物に塗装した塗料被覆成型物。
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