JP2018524418A - ポリウレタンコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、既に言及したように、シラン架橋後の最終製品としての得られるコーティングの硬度は、自動車塗料にとって非常に重要である。シラン変性ポリ尿素の場合、最終製品は通常、高い硬度を有する。しかしながら、おそらく、コーティングは非常に堅く、高度に架橋され、これにより亀裂が現れるおそれがある。対照的に、シラン変性ポリウレタンは、硬化後により軟らかい最終製品を提供する。それにもかかわらず、高シラン含量を有するシラン変性ポリウレタンの合成は、比較的高価なNCO官能化シラン前駆体のために経済的に実施することが困難である。
本出願で使用される場合、「脂肪族」という用語は、非隣接メチレン基(−CH2−)が特に酸素および硫黄などのヘテロ原子によって、または二級アミノ基によって置き換えられていてもよい、置換されていてもよい直鎖または分岐のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基を表す。
(式中、R1、R2、R3およびnは請求項1で定義される通りである)。
必須成分(A)として、本発明のコーティング材料組成物はまず、2個以上のヒドロキシル基を有する化合物(文献では、ポリヒドロキシル基含有化合物または略してポリオールとも呼ばれる)を含む。
1)分子量範囲62〜286g/molの(シクロ)アルカンジオール(すなわち、(環状)脂肪族に結合したヒドロキシル基を有する二価アルコール)、例えば、エタンジオール、1,2−および1,3−プロパンジオール、1,2−、1,3−および1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、1,2−および1,4−シクロヘキサンジオール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、エーテル酸素を含有するジオール、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、約2000g/mol、好ましくは約1000g/mol、より好ましくは約500g/molの最大分子量を有するポリエチレン、ポリプロピレンまたはポリブチレングリコール。上記ジオールとε−カプロラクトンの反応生成物も同様にジオールとして使用することができる。
−100〜220、好ましくは130〜200、より好ましくは140〜190、特に145〜180mg KOH/gのOH価、
−−35〜+60℃、特に−25〜+40℃のガラス転移温度、
−1000〜10000ダルトン、特に1500〜5000ダルトンの数平均分子量、および
−2000〜40000ダルトン、特に3000〜20000ダルトンの質量平均分子量
を有する。
(a1)各場合でヒドロキシル基含有モノマー(a)基準で、その20〜90重量%、好ましくは22〜85重量%、より好ましくは25〜80重量%、特に28〜75重量%が4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートおよび2−アルキルプロパン−1,3−ジオールモノ(メタ)アクリレートからなる群から選択され、
(a2)各場合でヒドロキシル基含有モノマー(a)基準で、その20〜80重量%、好ましくは15〜78重量%、より好ましくは20〜75重量%、特に25〜72重量%が他のヒドロキシル基含有オレフィン系不飽和モノマーからなる群から選択される、
OH価に相当する量のヒドロキシル基含有オレフィン系不飽和モノマー(a)を共重合形態で含有する。
(a31)1分子当たり少なくとも1個のアミノ基を有するモノマー、例えばアミノエチルアクリレート、アミノエチルメタクリレート、アリルアミンまたはN−メチルアミノエチルアクリレート;
および/または
(a32)1分子当たり少なくとも1個の酸基を有するモノマー、例えばアクリル酸、β−カルボキシエチルアクリレート、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸またはイタコン酸;オレフィン系不飽和スルホンもしくはホスホン酸またはそれらの部分エステル;モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルマレエート、モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルスクシネート、モノ(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート;またはビニル安息香酸およびメチルビニル安息香酸、およびビニルベンゼンスルホン酸(各場合で全ての異性体);
(a33)エポキシド基を含有するモノマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸のグリシジルエステル、またはアリルグリシジルエーテル
である。
モノマー(a41):
実質的に酸基を含まない(メタ)アクリル酸エステル、例えばアルキル基、特にメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ヘキシル、エチルヘキシル、ステアリルおよびラウリルアクリレートまたはメタクリレート中最大20個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸のアルキルまたはシクロアルキルエステル;環状脂肪族(メタ)アクリル酸エステル、特にシクロヘキシル、イソボルニル、ジシクロペンタジエニル、オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデンメタノールまたはtert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル酸のオキサアルキルまたはオキサシクロアルキルエステル、例えばエトキシトリグリコール(メタ)アクリレートおよび好ましくは550g/molの分子量Mnを有するメトキシオリゴグリコール(メタ)アクリレート、あるいは他のエトキシル化および/またはプロポキシル化されたヒドロキシル基を含まない(メタ)アクリル酸誘導体(この種の適当なモノマー(31)のさらなる例は公開された明細書であるドイツ特許第19625773号明細書3段、65行〜4段、20行から公知である)。これらは、少量で、高官能度の(メタ)アクリル酸アルキルまたはシクロアルキルエステル、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデンジメタノールまたはシクロヘキサン−1,2−、−1,3−もしくは−1,4−ジオールジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパンジ−もしくはトリ(メタ)アクリレート;またはペンタエリスリトールジ−、トリ−もしくはテトラ(メタ)アクリレートを含み得る。ここで、多官能性モノマー(a41)の少量は、架橋したマイクロゲル粒子の形態でない限り、コポリマーの架橋もゲル化ももたらさない量を意味する。
分子中に5〜18個の炭素を有するα分岐モノカルボン酸のビニルエステル。分岐モノカルボン酸は、液体の強酸性触媒の存在下でギ酸、または一酸化炭素および水をオレフィンと反応させることによって得ることができる。オレフィンは、鉱油留分などのパラフィン系炭化水素の分解生成物であってもよく、分岐鎖だけでなく、直鎖非環式および/または環状脂肪族オレフィンも含むことができる。このようなオレフィンとギ酸、または一酸化炭素および水の反応では、カルボキシル基が主に四級炭素原子上に位置するカルボン酸の混合物が形成される。他のオレフィン出発材料は、例えば、プロピレン三量体、プロピレン四量体およびジイソブチレンである。あるいは、ビニルエステルを、酸から、例えば酸をアセチレンと反応させることによって、慣用的な方法で調製することができる。
アクリロニトリルおよび/またはメタアクリロニトリルなどのニトリル。
ビニル化合物、特にハロゲン化ビニルおよび/またはニハロゲン化ビニリデン、例えば塩化ビニル、フッ化ビニル、二塩化ビニリデンまたは二フッ化ビニリデン;N−ビニルアミド、例えばビニル−N−メチルホルムアミド、N−ビニルカプロラクタムまたはN−ビニルピロリドン;1−ビニルイミダゾール;ビニルエーテル、例えばエチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルおよび/またはビニルシクロヘキシルエーテル;ならびに/あるいはビニルエステル、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバル酸ビニルおよび/または2−メチル−2−エチルヘプタン酸のビニルエステル。
アリル化合物、特にアリルエーテルおよびアリルエステル、例えばアリルメチル、エチル、プロピルもしくはブチルエーテルまたはアリルアセテート、プロピオネートもしくはブチレート。
ドイツ特許第3807571号明細書、5〜7頁、ドイツ特許第3706095号明細書、3〜7段、欧州特許第0358153号明細書、3〜6頁、米国特許第4754914号明細書、5〜9段、ドイツ特許第4421823号明細書または国際特許出願公開第1992/22615号パンフレット、12頁18行〜18頁10行に記載されているような、1分子当たり1000〜40000g/molの数平均分子量Mnおよび平均0.5〜2.5個のエチレン性不飽和二重結合を有するポリシロキサンマクロモノマー;特に1分子当たり2000〜20000g/mol、より好ましくは2500〜10000g/mol、特に3000〜7000g/molの数平均分子量Mnおよび平均0.5〜2.5、好ましくは0.5〜1.5個のエチレン性不飽和二重結合を有するポリシロキサンマクロモノマー。
n=x
1/Tg=ΣWn/Tgn;ΣnWn=1 n=1
Tg=ポリ(メタ)アクリレートのガラス転移温度;
Wn=n番目のモノマーの重量分率;
Tgn=n番目のホモポリマーのガラス転移温度
モノマーおよびx=異なるモノマーの数。
必須成分(B)として、本発明のコーティング材料組成物は、各場合で請求項で定義される、少なくとも1種の式(I)のシラン変性化合物、特に式(II)の化合物を含む。以下、式(I)または(II)のこのような化合物を、それらのシラン変性(特にシラン末端化)に基づいてSTPと略す。最終的に完全に硬化した状態では、本発明は、永久コーティングとして−Si−O−Si−架橋を介して縮合したポリウレタン(PU)ポリマーを提供する。
(式(I)中:
Xは有機分子残基、特に置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族または環状脂肪族の有機分子残基であり;
R1は1〜12個の炭素原子を有する、少なくとも二価の、置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族および/または脂環式構造単位であり、1個または複数の非隣接メチレン基が各場合でOまたはSによって置き換えられていることが可能であり;
R2およびR3はそれぞれ互いに独立に、1〜12個の炭素原子を有する、置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族および/または脂環式基であり;
nは0〜2の整数である)
の少なくとも1種のシラン変性化合物(すなわち、三級シランホルムアミド基を含有する化合物)を含む。
(式(II)中:
Zは(i)ポリイソシアネートまたは(ii)NCO含有ポリウレタンプレポリマーからなる分子残基であり、1分子当たり、(i)または(ii)の言及される構造の少なくとも1個のNCO基は、式(II)の化合物が形成されるよう二級ホルムアミドシランで変性されており;
R1、R2、R3およびnは上に定義される通りである)。
(式中、Z、R1、R2、R3およびnは上に定義される通りである)。
好ましいさらなる成分として、本発明のコーティング材料組成物は、コーティング産業において一般的に使用されている種類の遊離イソシアネート基またはブロックされたイソシアネート基を有する1種または複数のシランを含まない脂肪族または環状脂肪族ポリイソシアネート(C)を含むことができる。
さらなる必須成分として、本発明のコーティング材料組成物は、成分(B)のシラノール基の加水分解および縮合を加速する触媒(または「硬化剤」または「活性化剤」)を含む。この種の触媒は当業者に知られている。例えば、硫酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸およびジブチルホスフェートなどの酸、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)および1,5−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)などのN−置換アミジンなどの塩基、ただし例えば、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、チタン(IV)アセチルアセトネート、アルミニウムトリ−sec−ブチレート、アルミニウムアセチルアセトネート、アルミニウムトリフレートまたはスズトリフレートなどの金属塩および金属キレートも使用することが可能である。
好ましいさらなる成分として、本発明のコーティング材料組成物は、1種または複数の表面添加剤を含むことができる。このような添加剤は、特に、疎水性表面の濡れ性を改善するために、および流動制御剤として働くことができる。本発明の意図する用途では、好ましくはシロキサンが使用される。1つの特に好ましい表面添加剤(流動制御剤)は、例えばByk−Chemie GmbH、Wesel、DE製のByk(登録商標)331などのポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンである。さらに、Byk GmbH製のBYK(登録商標)306またはBYK(登録商標)141、Evonik Industries AG、Essen、DE製のTegoGlide(登録商標)440またはOMG Borchers GmbH、Langenfeld、DE製のBaysilone(登録商標)OL 17などの製品を使用することが可能である。
さらなる成分として、本発明のコーティング材料組成物は、1種または複数の溶媒を含むことができる。これらは、特に、コーティング材料組成物の粘度を所望の範囲内に設定するのに役立つ。溶媒は、一般的に、本発明のコーティング材料組成物の他の成分と適合性である有機、無水溶媒である。このような溶媒の例は、溶媒ナフサ(SN)、1−メトキシプロパ−2−イルアセテート(MPA)、ブチルアセテート(BA)およびこれらの溶媒の混合物である。
成分(A)〜(F)の他に、本発明のコーティング材料組成物は、意図する用途および特定の化学的性質に応じて、さらなる成分(例としては、充填剤、滑剤、撥水剤、難燃剤、安定剤、光安定剤、例えばUV吸収剤および立体障害アミン(HALS)、ならびに抗酸化剤がある)、およびコーティング助剤(例としては、沈降防止剤、消泡剤および/または湿潤剤、流動制御剤、反応性希釈剤、可塑剤、補助溶剤および/または増粘剤および顔料、染料および/またはつや消し剤がある)を含んでもよい。光安定剤および種々のタイプの使用は、A.Valet,Lichtschutzmittel fur Lacke,Vincentz Verlag,Hannover,1996に例として記載されている。
好ましい実施形態を以下に詳細に説明する。
Zは、(i)ポリイソシアネートまたは(ii)NCO含有ポリウレタンプレポリマーからなる分子残基であり、1分子当たり、(i)または(ii)の言及される構造の少なくとも1個のNCO基は、式(II)の化合物が形成されるよう二級ホルムアミドシランで変性されており;
R1は1〜12個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、少なくとも二価の、置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族および/または脂環式構造単位であり、1個または複数の非隣接メチレン基が各場合でOまたはSによって置き換えられていることが可能であり;
R2およびR3は各場合で互いに独立に、1〜12個、好ましくは1個、2個または3個の炭素原子を有する、置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族および/または脂環式基であり;
nは0〜2、特に0の整数である)
を有する。
1つの特に好ましい実施形態では、構造単位Zが、ポリイソシアネートから誘導される基である。使用される適当なポリイソシアネートは、当業者にそれ自体公知であり、好ましくは2以上のNCO官能度を有する脂肪族または環状脂肪族ポリイソシアネートである。これらはまた、ウレトジオン、ウレタン、アロファネート、イソシアヌレート、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはビウレット構造を有し得る。
まず最初に、好ましくは、過剰のギ酸アルキルR’O−CHOを、アミンH2N−R1−Si(R2)n(OR3)3−n(R’は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3およびnは上に定義される通りである)に滴加する。ギ酸アルキルR’O−CHOとして特に好ましいのは、ギ酸メチルまたはギ酸エチルである。好ましくは、アミン1molをギ酸エチルの沸騰温度で、過剰のギ酸アルキルR’O−CHO 1.01〜6mol、より好ましくは1.05〜4molと反応させる。反応の終了後、過剰のギ酸アルキルR’O−CHOおよび得られたアルコールR’−OHを薄膜蒸留により留去し、得られた(二級)ホルムアミドシランOHC−HN−R1−Si(R2)n(OR3)3−nを濾過によって単離してもよい。
さらなる実施形態では、構造単位Yが、イソシアネート基を有するプレポリマーから誘導される基である。これは、特に、ポリウレタンプレポリマーであり得る。本発明によるイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーY−NCOの調製は、1種または複数の上記ポリイソシアネートと1種または複数のポリオールの反応を必要とする。
以下の置換基の定義が式(I)および式(II)でそれぞれ好ましい:R1はメチレン(−CH2−)、エチレンまたはプロピレン(特にn−プロピレン、すなわち−CH2CH2CH2−)であり;R2およびR3は各場合で互いに独立に、−メチルまたは−エチル、好ましくは−メチルであり、nは0〜2の整数であり、nは好ましくは0である。
本発明のコーティング材料組成物は、当然、基板のコーティングに使用される。特に、これらの組成物は自動車仕上げ塗装、好ましくは自動車OEM仕上げ塗装に使用される。
以下の実施例は、本発明を例示する役割を果たすが、決して保護の範囲に制限を課すものと理解されるべきでない。
前駆体化合物としての二級ホルムアミドシランの合成
[合成実施例1]
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)ホルムアミド
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、室温で3−アミノプロピルトリメトキシシラン1075.8g(6mol)を装入する。攪拌しながら、ギ酸メチル378.6g(6.3mol)を50℃を超えないような速度で滴加する。発熱が収まった後、室温で4時間攪拌を続け、次いで、過剰のギ酸メチルおよび結果として生じるメチルアルコールを減圧下(50℃で0.1mbar)で留去する。これにより、23℃で11mPa・sの粘度を有する無色液体が得られる。
N−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)ホルムアミド
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、室温で3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン99.6g(0.6mol)を装入する。攪拌しながら、ギ酸メチル40.3g(0.67mol)を50℃を超えないような速度で滴加する。発熱が収まった後、室温で4時間攪拌を続け、次いで、過剰のギ酸メチルおよび結果として生じるメチルアルコールを減圧下(50℃で0.1mbar)で留去する。これにより、無色液体が得られる。
N−(3−トリエトキシシリルプロピル)ホルムアミド
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、室温で3−アミノプロピルトリエトキシシラン221.4g(1mol)を装入する。攪拌しながら、ギ酸エチル77.8g(1.05mol)を50℃を超えないような速度で滴加する。発熱が収まった後、室温で4時間攪拌を続け、次いで、過剰のギ酸エチルおよび結果として生じるエチルアルコールを減圧下(80℃で0.1mbar)で留去する。これにより、23℃で13mPa・sの粘度を有する無色液体が得られる。
N−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)ホルムアミド
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、室温で3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン497.9g(2.6mol)を装入する。攪拌しながら、ギ酸エチル212.1g(2.8mol)を50℃を超えないような速度で滴加する。発熱が収まった後、室温で4時間攪拌を続け、次いで、過剰のギ酸エチルおよび結果として生じるエチルアルコールを減圧下(80℃で0.1mbar)で留去する。これにより、23℃で12mPasの粘度を有する無色液体が得られる。
[合成実施例5]
式(II)のNCOを含まないSTP
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)201.6g(1.2mol)を装入し、この初期装入物を65℃に加熱した。亜鉛トリフルオロメタンスルホネート54mgを添加し、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)ホルムアミド248.8g(1.2mol、合成実施例1により調製)を65℃で75分間にわたって滴加した。攪拌を65℃で合計12.5時間行い、8時間の攪拌時間後に亜鉛トリフルオロメタンスルホネート54mgをさらに添加した。示された攪拌時間の終了後、遊離イソシアネート基の濃度は11.1%(理論上11.2%)であった。反応混合物を85℃に加熱し、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオール87.6g(0.6mol)をこの温度で1時間にわたって添加した。85℃で3時間の攪拌時間の後、反応混合物をMPA230.0gと混和して、反応混合物の粘度を低下させた。IRによると、遊離NCO基を検出することがもはや不可能であったので、さらに5.5時間攪拌した後、反応を終了した。これにより、23℃で69%のポリマー含量および297mPasの粘度を有する透明な液体が得られる。
式(II)のNCO含有STP
この合成実施例では、Desmodur(登録商標)N3900のNCO基をホルムアミドシランと部分的に反応させた。得られるSTPは、NCO基とシラン基の両方を含有し、ハイブリッド系として作用する(これは、そのNCO基を介してだけでなくそのシラン基を介して架橋することができることを意味する):
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、Desmodur(登録商標)N3900 536.2gおよび亜鉛トリフルオロメタンスルホネート91mgを装入し、その初期装入物を100℃に加熱した。この温度で、1時間にわたって、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)ホルムアミド373.1g(1.8mol、合成実施例1により調製)を滴加した。遊離NCO基含有量が4.8%に低下するまで、100℃でさらに3時間攪拌を続けた。このバッチを酢酸ブチル114gおよび溶媒ナフサ100 114gと混和し、室温に冷却した。
合成実施例5に対する比較実施例−本発明でない
式(II)のNCOを含まないSTP:合成実施例1の本発明の(二級)ホルムアミドシランの代わりに1−メルカプトプロピル−3−トリメトキシシランの使用
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、ヘキサメチレンジイソシアネート604.8g(3.6mol)を装入し、この初期装入物を85℃に加熱した。この温度で、反応混合物が17.1重量%のイソシアネート基含量を有するまで、1時間にわたって、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール262.8g/1.8モル)を少しずつ添加した。反応混合物を1−メトキシ−2−プロピルアセテート(MPA)230.0gで希釈し、55℃に調整した。まず最初に、この温度で、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)160mgを反応混合物に添加し、その後、50〜55℃の温度で、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン759.9g(95%、3.68mol)を反応混合物に添加した。IR分光法により、イソシアネート基含量がゼロに低下するまで、50℃で4.5時間攪拌を続けた。バッチをMPAさらに460gで希釈した。これにより、23℃で68重量%のポリマー含量および364mPasの粘度を有する物質が得られた。
合成実施例6に対する比較実施例−式(II)の本発明でないNCO含有STP:合成実施例1の本発明の(二級)ホルムアミドシランの代わりに1−メルカプトプロピル−3−トリメトキシシランの使用
この合成実施例では、Desmodur(登録商標)N3900のNCO基をメルカプトシランと部分的に反応させた。得られるSTPは、NCO基とシラン基の両方を含有し、ハイブリッド系として作用する(これは、そのNCO基を介してだけでなくそのシラン基を介して架橋することができることを意味する):
温度計、KPG攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素雰囲気下、Desmodur(登録商標)N3900 536.2gおよび1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)90mgを装入し、その初期装入物を82℃に加熱した。この温度で、1時間にわたって、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン371.0g(95%、1.80mol)を滴加した。この滴加時間の後、NCO基含量が5.1重量%に低下するまで、バッチを82℃で3時間さらに攪拌した。その後、82℃の温度で、酢酸ブチル114gおよび溶媒ナフサ114gを添加し、バッチを室温に冷却した。これにより、23℃で80重量%のポリマー含量および518mPasの粘度を有するシラン化ポリイソシアネートが得られた。
[実施例および比較実施例1]
合成実施例5で調製した式(II)のSTPを、本発明のコーティング材料組成物に以下のように配合し、同じ架橋度および同じ樹脂固形分割合を有するホルムアミドシランを含まない組成物と比較した。比較配合物はシラン基を含有しないので、触媒(D)も省略した。
合成実施例5のSTPはもはや遊離イソシアネート基を有さないので、ポリオール(A)およびポリイソシアネート(C)が等モルで架橋されるように、本試験配合物を計算する。
[実施例2および比較実施例2]
合成実施例6で調製した式(II)のSTPを、本発明のコーティング材料組成物に以下のように配合し、実施例1および比較実施例1のように、同じ架橋度および同じ樹脂固形分割合を有する三級ホルムアミドシラン基を含まない組成物と比較した:
ポリオール(A)およびSTP(B)および/またはポリイソシアネート(C)が等モルで架橋されるように、本試験配合物を計算した。
上記の表から、式(II)のホルムアミドシラン変性化合物を含有しない比較実施例と比較して、三級ホルムアミドシラン基を含有する本発明のコーティング材料でコーティングされた基板が、種々の溶剤に対する有意に改善した耐性および改善した耐引掻性(乾式および湿式)も示すことが分かる。
合成実施例5で調製した式(II)のSTPを以下のように本発明のコーティング材料組成物に配合し、合成実施例7のSTPを含有する配合物と比較した。配合物は、適用実施例1および比較実施例1に対応する。合成実施例7(比較実施例)のSTPは、シラン基が上記の二級ホルムアミドシランを介さずに、代わりに3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを介して導入されたことを除いて、合成実施例5の本発明のSTPと構造的に同等である。両配合物は、同量の架橋性シラン基を含有する(合成実施例5および7のシラン含量についての図参照)。得られた性能結果は、先行技術のシラン構成要素に対する本発明のホルムアミドシラン構成要素に基づくSTPの効果を比較することを可能にする。
合成実施例5および7のSTPはもはや遊離イソシアネート基を有さないので、ポリオール(A)およびポリイソシアネート(C)が等モルで架橋されるように、本試験配合物を計算する。その他の点では、手順は実施例1および比較実施例1に記載の通りである。
上記表から、メルカプトシラン含有STPからなる比較実施例と比較して、本発明のコーティング材料でコーティングされた基板が、幾分改善された湿式耐引掻性を示すが、特に、有意に低い光沢損失から確認することができるように、有意に改善された乾式耐引掻性を示すことが分かる。さらに、振り子ダンピングの増加はもはやないので、本発明のコーティングによる硬度の発達は、比較材料を含有するコーティング配合物よりも迅速に終点に到達した。
合成実施例6で調製した式(II)のイソシアネート含有STPを以下のように本発明のコーティング材料組成物に配合し、合成実施例8のイソシアネート含有STPを含有する配合物と比較した。配合物は、適用実施例2および比較実施例2に対応する。合成実施例8のSTPは、シラン基が本発明のホルムアミドシラン構成要素を介さずに、代わりに3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを介して導入されたことを除いて、合成実施例6の本発明のSTPと構造的に同等である。両配合物は、同量の架橋性シラン基を含有する(合成実施例6および8のシラン含量についての図参照)。得られた性能結果は、先行技術のシラン構成要素に対する本発明のホルムアミドシラン構成要素に基づくSTPの効果を比較することを可能にする。
ポリオール(A)およびSTP(B)および/またはポリイソシアネート(C)が等モルで架橋されるように、本試験配合物を計算した。
上記表から、本発明のコーティング材料でコーティングされた基板が、メルカプトシラン含有STPからなる比較実施例と比較して、有意に改善された硬度発達を示すことが分かる。さらに、本発明の実施例4の耐溶剤性が、比較実施例4と比較して有意に改善されていることが自明である。
Claims (15)
- (A)少なくとも1種のポリオール(A)と、
(B)式(I);
式(I)
Xは有機分子残基、特に置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族または脂環式の有機分子残基であり;
R1は1〜12個の炭素原子を有する、少なくとも二価の、置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族および/または脂環式構造単位であり、1個または複数の非隣接メチレン基が各場合でOまたはSによって置き換えられていることが可能であり;
R2およびR3はそれぞれ互いに独立に、1〜12個の炭素原子を有する、置換されていてもよい、直鎖または分岐の、脂肪族および/または脂環式基であり;
nは0〜2の整数である)
の少なくとも1種の三級ホルムアミドシラン含有化合物と;
(C)場合により遊離イソシアネート基またはブロックされたイソシアネート基を有する1種または複数のシランを含まない脂肪族または環状脂肪族ポリイソシアネートと;
(D)成分(B)のシラン基の架橋のための少なくとも1種の触媒と;
(E)場合により1種または複数の流動制御助剤と;
(F)場合により1種または複数の非水性溶媒と
を含み、
前記2つの成分(B)および(C)の少なくとも1つは遊離イソシアネート基またはブロックされたイソシアネート基を必ず含む、
非水性コーティング材料組成物。 - 前記三級ホルムアミドシラン含有成分(B)がさらなる遊離イソシアネート基もブロックされたNCO基も含有しないポリウレタンプレポリマーである、請求項2に記載のコーティング材料組成物。
- 前記三級ホルムアミドシラン含有成分(B)がヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)およびポリオール、例えば2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールに基づくポリウレタンプレポリマーからなるポリウレタンプレポリマーであり、前記ポリウレタンプレポリマー中の全てのNCO基が二級ホルムアミドシランで変性されて式(II)の化合物を形成する、請求項2または3に記載のコーティング材料組成物。
- 成分(B)が、テトラメチレン1,4−ジイソシアネート、ペンタン1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン1,6−ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、ドデカン1,12−ジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート、IPDI)および上記ポリイソシアネートの混合物、異性体ビス(4,4’−イソシアナトシクロヘキシル)メタンならびにこれらの混合物から選択される代表物に基づく、少なくとも1個の−NCO基によって還元された、脂肪族または脂環式の、置換または非置換のポリイソシアネートである式IまたはIIの三級ホルムアミドシランであり、前記イソシアネートが各場合で、ウレタン、ビウレット、ウレトジオンおよび/またはアロファネート形成によって得られる単量体、二量体、三量体および/またはポリイソシアネート親構造として存在する、請求項1または2に記載のコーティング材料組成物。
- (i)R1が二価プロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)であり、
R3が−メチルまたは−エチルであり、n=0である;または
(ii)R1が二価プロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)である;または
(iii)R2およびR3がそれぞれ互いに独立に、−メチルまたは−エチルである;または
(iv)R1が二価ヘキシレン基(−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−)である、
請求項1から5のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。 - 前記三級ホルムアミドシラン含有成分(B)が、2.0〜5.0、好ましくは2.3〜4.5の平均NCO官能度および成分(B)基準で5.0〜50.0重量%、より好ましくは5.0〜30.0重量%のイソシアネート基含量を有する、請求項1、2、5および6のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 前記三級ホルムアミドシラン含有成分(B)が、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)に基づく脂肪族ポリイソシアネート樹脂であり、少なくとも1個の−NCO基によって還元されている、特にDesmodur(登録商標)N3900である、請求項1、2、5、6および7のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 成分(A)がポリアクリレートポリオールである、請求項1から8のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 成分(B)がブロックされたイソシアネート基または遊離イソシアネート基を含有し、成分(C)が存在しない、請求項1、2および5から9のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- (i)成分(B)がブロックされたイソシアネート基または遊離イソシアネート基を含有し、成分(C)が存在する、または(ii)成分(B)がブロックされたイソシアネート基も遊離イソシアネート基も含有せず、成分(C)が存在する、請求項1、2および5から9のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)および(F)からなる請求項1から9および11のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物。
- 金属表面、プラスチックおよび複合材、特に自動車車体またはその部品の最初の仕上げ塗装のための、請求項1から12のいずれか一項に記載のコーティング材料組成物の使用。
- 請求項1から12の一項または複数項に記載のコーティング材料組成物を含む自動車用クリアコートまたは上塗り材料。
- 請求項1から12の一項または複数項に記載の塗布された架橋コーティング材料組成物を有する車体または車体部品。
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