JP2011174070A - 液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなマトリックス液晶ディスプレイは知られている。各画素を個別に切り換えるために用い得る非線形素子は、例えば能動的素子(すなわちトランジスタ)である。「アクティブマトリックス」の用語がそこでは用いられ、2つのタイプの間の区別が可能になっている:
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)または他のダイオード。
2.基板としてのガラスシート上の薄膜トランジスタ(TFTs)。
より有望なタイプ2の場合において、これは好適であるが、用いられる電気光学効果は、通常TN効果である。2つの技術の間における区別がなされる:化合物半導体、例えばCdSeを含むTFTs、または多結晶形または無定形シリコンを基材とするTFTs、である。後者の技術に関して、精力的な研究が世界中で行われている。
本明細書におけるMLCディスプレイの用語は、集積非線型素子を有するあらゆるマトリックスディスプレイを包含し、すなわちアクティブマトリックス以外に、受動素子、例えばバリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)を含むディスプレイを包含する。
TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルについては、セル内において以下の利点を容易にする媒体が望まれている:
−拡大されたネマチック相範囲(特に低温の方向に)、
−超低温における切換能力(野外での使用、自動車、航空機)、
−UV照射に対する増大した抵抗(より長い耐用年数)、
−より早い反応時間実現のための高いΔn、
である。
スーパーツイストセル(STN)の場合、より大きい時分割特性および/またはより低いしきい値電圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に低温における)が可能である媒体が望まれている。この目的のために、利用できるパラメーターの幅(透明点、スメクチック−ネマチック転移または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター)をさらに拡大することが、早急に要求されている。
すなわち、本発明は、式I
Rは、H、非置換であるか、CNまたはCF3によって単置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されていて、2〜15個のC原子を有するアルケニル基であり、さらに、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していないように置換されていてもよく、
A1およびA2は、各々互いに独立して、
a)1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロヘキシレン基であり、ここで、1つまたは2つの隣接していないCH2基は、−O−または−S−によって置換されていてもよく、
b)1,4−フェニレン基であり、ここで、1つまたは2つのCH基は、Nによって置換されていてもよく、
c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、フェナントレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよびフルオレン−2,7−ジイルからなる群から選択される基であり、
基a)、b)およびc)は、ハロゲン原子により単置換または多置換されていてもよく、
Xは、F、Cl、CN、NCS、SF5であるかまたはハロゲン化されているか、もしくは非置換の5個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルケニル基であり、
Z1およびZ2は、各々互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、ただし、ブリッジZ1およびZ2の少なくとも1つは、−CF2O−または−OCF2−であり、
aは、0、1または2であり、
bは、0、1または2であり、
L1、L2およびL3は、各々互いに独立して、H、FまたはClである、
で表される液晶化合物に関する。
式Iで表される化合物は、広い適用範囲を有する。置換基の選択に依存して、これらの化合物は、液晶媒体を主構成するベース材料として機能することができる;しかしまた、式Iで表される化合物を、他の群の化合物からの液晶ベース材料に添加して、例えば誘電性および/またはこのような誘電性の光学異方性を改変し、および/またはこのしきい値電圧および/またはこの粘度を最適化することもできる。
本発明は、特に、式Iで表され、Rがビニル、CH3CH=CH、CH2=CHCH2CH2またはCH3CH=CHCH2CH2である化合物に関する。
アルケニル基Rは、直鎖状または分枝状であってよい。Rは、好ましくは、直鎖状であり、2〜10個のC原子を有する。したがって、Rは、好ましくはビニル、プロプ−1−または−2−エニル、ブト−1−、−2−または−3−エニル、ペント−1−、2−、3−または−4−エニル、ヘクス−1−、2−、3−、4−または−5−エニル、ヘプト−1−、2−、3−、4−、5−または−6−エニル、オクト−1−、2−、3−、4−、5−、6−または−7−エニル、ノン−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または−8−エニル、デク−1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または−9−エニルである。
SA相を有する式Iで表される化合物は、例えば、熱的にアドレスされたディスプレイに適する。
(Z2は、−CF2O−または−OCF2−である)
R−Cyc−Z2−A3−X Ia
R−Phe−Z2−A3−X Ib
R−Pyr−Z2−A3−X Ic
R−Dio−Z2−A3−X Id
R−Bi−Z2−A3−X Ie
R−PheF−Z2−A3−X If
R−PheFF−Z2−A3−X Ig
R−Nap−Z2−A3−X Ih
R−Dec−Z2−A3−X Ii
R−Phen−Z2−A3−X Ij
(Z2は、−CF2O−または−OCF2−である)
R−Cyc−Z1−Cyc−Z2−A3−X Ik
R−Cyc−Z1−Phe−Z2−A3−X Il
R−Cyc−Z1−PheF−Z2−A3−X Im
R−Cyc−Z1−PheFF−Z2−A3−X In
R−Phe−Z1−Phe−Z2−A3−X Io
R−Cyc−Z1−Dio−Z2−A3−X Ip
R−Dio−Z1−Cyc−Z2−A3−X Iq
R−Dec−Z1−Cyc−Z2−A3−X Ir
R−Phe−Z1−PheF−Z2−A3−X Is
R−Phe−Z1−PheFF−Z2−A3−X It
R−Pyr−Z1−Phe−Z2−A3−X Iu
R−Phe−Z1−Phen−Z2−A3−X Iv
本発明の液晶混合物は、用い得るパラメーターの許容範囲の顕著な拡大を可能にする。
現在まで、高い透明点、低温におけるネマティック相および高いΔεの要求を適切に満たすことは不十分でしかなかった。液晶混合物、例えばMLC−6476およびMLC−6625(Merck KGaA, Darmstadt, Germany)は、匹敵する透明点および低温安定性を有するが、これらは比較的低いΔn値および約≧1.7Vの比較的高いしきい値電圧を有する。
本発明の液晶混合物は、−20℃まで、および好ましくは−30℃まで、特に好ましくは−40℃までのネマティック相を維持する一方、80℃より高い、好ましくは90℃より高い、特に好ましくは100℃より高い透明点、同時に≧4、好ましくは≧6の誘電異方性値Δεおよび高い比抵抗値を達成することを可能にし、優れたSTNディスプレイおよびMLCディスプレイを得ることを可能にする。特に、混合物は、低い駆動電圧を特徴とする。TNしきい値は、1.5Vより低く、好ましくは1.3Vより低い。
好ましくは、本発明の媒体は、複数(好ましくは2種、3種または4種以上)の式Iで表される化合物に基づき、したがって、これらの化合物の比率は、5〜95%、好ましくは10〜60%および特に好ましくは15〜40%の範囲内である。
本発明の媒体において用いることができる式I〜IXおよびこれらの従属式で表される個別の化合物は、既知であるるか、またはこれらは、既知の化合物に類似の方法によって調製することができる。
好ましい態様を以下に示す:
−媒体は、さらに、式II〜IXからなる群から選択される1種または2種以上の化合物を含む:
R0は、各々9個までのC原子を有するn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、
X0は、F、Cl、7個までのC原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン化アルコキシであり、
Z0は、−CH=CH−、−C2H4−、−(CH2)4−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−または−COO−であり、
Y1、Y2、Y3およびY4は、各々互いに独立してHまたはFであり、そして
rは、0または1である。
−混合物全体中における式Iで表される化合物の割合は、5〜50重量%である。
−混合物全体中における式II〜IXで表される化合物の割合は、30〜70重量%である。
−R0は、2〜7個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである。
−媒体は、本質的に式I〜XVで表される化合物からなる。
−媒体は、好ましくは、一般式XVI〜XXからなる下記の群から選択されるさらなる化合物を含む:
R0は、各々9個までのC原子を有するn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、
dは、0、1または2であり、
Y1は、HまたはFであり、
AlkylおよびAlkyl*は、各々互いに独立して、1〜9個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、
AlkenylおよびAlkenyl*は、各々互いに独立して、9個までのC原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基である。
−媒体は、本質的に、一般式I〜XVからなる群から選択される化合物からなる。
「オキサアルキル」の用語は、好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2)mで表される直鎖状基であって、式中nおよびmは、各々互いに独立して1〜6であるものを包含する。nは好ましくは1であり、mは好ましくは1〜6である。
しかし、本発明のディスプレイと、ねじれネマティックセルに基づく従来のディスプレイとの間の有意な差異は、液晶層の液晶パラメーターの選択に存する。
Cは結晶相を表し、Sはスメクチック相を表し、SCはスメクチックC相を表し、SBはスメクチックB相を表し、Nはネマチック相を表し、Iはアイソトロピック相を表す。
n−BuLi n−ヘキサン中のn−ブチルリチウム1.6モル溶液
DMAP 4−(ジメチルアミノ)ピリジン
THF テトラヒドロフラン
DCC N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
LDA リチウムジメチルアミド
Claims (9)
- 液晶化合物であって、式I
Rは、H、非置換であるか、CNまたはCF3によって単置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されていて、2〜15個のC原子を有するアルケニル基であり、さらに、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基は、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していないように置換されていてもよく、
A1およびA2は、各々互いに独立して、
a)1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロヘキシレン基であり、ここで、1つまたは2つの隣接していないCH2基は、−O−または−S−によって置換されていてもよく、
b)1,4−フェニレン基であり、ここで、1つまたは2つのCH基は、Nによって置換されていてもよく、
c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、フェナントレン−2,7−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよびフルオレン−2,7−ジイルからなる群から選択される基であり、
基a)、b)およびc)は、ハロゲン原子により単置換または多置換されていてもよく、
Xは、F、Cl、CN、NCS、SF5であるかまたはハロゲン化されているか、もしくは非置換の5個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルケニル基であり、
Z1およびZ2は、各々互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、ただし、ブリッジZ1およびZ2の少なくとも1つは、−CF2O−または−OCF2−であり、
aは、0、1または2であり、
bは、0、1または2であり、
L1、L2およびL3は、各々互いに独立して、H、FまたはClである、
で表される、前記液晶化合物。 - Rが、ビニル、CH3CH=CH、CH2=CHCH2CH2またはCH3CH=CHCH2CH2であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶化合物。
- a+b=1またはa+b=2であることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶化合物。
- L1がフッ素であり、L2がフッ素または塩素であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶化合物。
- L2およびL3が、フッ素であることを特徴とする、請求項4に記載の液晶化合物。
- 少なくとも2種のメソゲン性化合物を含む液晶媒体であって、請求項1に記載の式Iの化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
- 請求項7に記載の液晶媒体の、電気光学的目的への使用。
- 請求項7に記載の液晶媒体を含む、電気光学的液晶ディスプレイ。
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