JP2011173814A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、酸性塩化物、酸無水物、及びルイス酸のうち少なくとも1以上の第1触媒と、前記オキシム化合物の窒素原子に相互作用可能な化合物からなる第2触媒(前記第1触媒において具体的に選択されたものを除く。)との存在下でベックマン転位反応させることを特徴とするアミド化合物の製造方法である。
【選択図】なし
Description
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、塩化チオニル(3.6μl、0.05mmol)、硝酸コバルト六水和物(7.3mg、0.025mmol)、及びアセトニトリル1.0mlを入れて80℃のオイルバスで20時間攪拌して、緑色の液体を得た。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2.0mlで塩基処理をして硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過し溶媒を留去して、褐色固体40.8mgを得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。その結果、ε−カプロラクタム64.7モル%、シクロヘキサノン3.7モル%であった。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、臭化ニッケル(108.8mg、0.025mmol)、イッテルビウムトリフラート(15.8mg、0.025mmol)、及びアセトニトリル1.0mlを入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌して、緑色の液体を得た。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2.0mlで塩基処理をして硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過し溶媒を留去して、褐色固体36.3mgを得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。その結果、ε−カプロラクタム62.6モル%、シクロヘキサノン37.4モル%であった。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、硝酸コバルト六水和物(145.5mg、0.5mmol)、イッテルビウムトリフラート(15.8mg、0.025mmol)、及びアセトニトリル1.0mlを入れて80℃のオイルバスで20時間攪拌して、茶色の液体を得た。得られた反応混合物を酢酸エチル(10ml)で希釈し、食塩で飽和させた0.4M水酸化ナトリウム水溶液(2ml)を加えてよく撹拌した後に、乾固するまで減圧下で濃縮した。残渣にジクロロメタン(50ml)を加えてよく撹拌し、不溶分を濾別・洗浄(ジクロロメタン50ml)した。濾液と洗液とを併せて減圧下で濃縮し、褐色液体53.1mgを得た。1H−NMR分析により、ε−カプロラクタムのみであった。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、ホウフッ化コバルト六水和物(85.1mg、0.25mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(14.1mg、0.05mmol)、及びアセトニトリル1.0mlを入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌して、茶色の液体を得た。得られた反応混合物を、塩化ナトリウムを飽和させた0.4M水酸化ナトリウム水溶液2.0mlで塩基処理をして硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過し溶媒を留去して、褐色液体28.1mgを得た。1H−NMR分析により、ε−カプロラクタムのみであった。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、ホウフッ化コバルト六水和物(17.0mg、0.05mmol)、サマリウムトリフラート(29.9mg、0.05mmol)、及びアセトニトリル1.0mlを入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌して、茶色の液体を得た。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2.0mlで塩基処理をして硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過し溶媒を留去して、褐色液体33.3mgを得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。その結果、ε−カプロラクタム52.6モル%、シクロヘキサノン6.2モル%であった。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、塩化チオニル(3.6μl、0.05mmol)、過塩素酸コバルト六水和物(9.6mg、0.025mmol)、及びアセトニトリル1.0mlを入れて80℃のオイルバスで20時間攪拌して、茶色の液体を得た。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2.0mlで塩基処理をして硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過し溶媒を留去すると、褐色固体46.7mgを得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。その結果、ε−カプロラクタム53.7モル%、シクロヘキサノン4.7モル%、シクロヘキサノンオキシム41.6モル%であった。
Claims (12)
- オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、
酸性塩化物、酸無水物、及びルイス酸のうち少なくとも1以上の第1触媒と、前記オキシム化合物の窒素原子に相互作用可能な化合物からなる第2触媒(前記第1触媒において具体的に選択されたものを除く。)との存在下でベックマン転位反応させることを特徴とするアミド化合物の製造方法。 - 前記第2触媒におけるオキシム化合物の窒素原子に相互作用可能な化合物が、該窒素原子に相互作用可能な金属塩であることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記第2触媒におけるオキシム化合物の窒素原子に相互作用可能な化合物が、該窒素原子が配位可能な金属塩であることを特徴とする請求項1又は請求項2記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記第2触媒が、ニッケル塩及びコバルト塩のうち少なくとも1以上であることを特徴とする請求項1乃至3いずれか記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記ニッケル塩が、臭化ニッケルであり、前記コバルト塩が、硝酸コバルト、塩化コバルト、過塩素酸コバルト、及びホウフッ化コバルト、並びにそれらの水和物であることを特徴とする請求項4記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記酸性塩化物が、イオウ塩化物であることを特徴とする請求項1乃至5いずれか記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記イオウ塩化物が、塩化チオニル、又は塩化メタンスルホニルであることを特徴とする請求項6記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記酸無水物が、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸無水物、スルホン酸無水物、及びリン酸無水物のうち少なくとも1以上であることを特徴とする請求項1乃至7いずれか記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記ルイス酸がトリフラート化合物であることを特徴とする請求項1乃至8いずれか記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記トリフラート化合物が、イッテルビウムトリフラート、サマリウムトリフラート、ランタントリフラート、又はイットリウムトリフラートであることを特徴とする請求項9記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記第1触媒が塩化チオニルであり、前記第2触媒が過塩素酸コバルト六水和物であることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
- 前記オキシム化合物が、シクロドデカノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、p−メトキシアセトフェノンオキシム、o−メトキシアセトフェノンオキシム、又はp−フルオロアセトフェノンオキシムであることを特徴とする請求項1乃至11いずれか記載のアミド化合物の製造方法。
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