JP5574327B2 - アミド化合物の製造方法 - Google Patents
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(実施例1)
ネジ付き試験管にシクロドデカノンオキシム(98.7mg、0.5mmol)、イッテルビウムトリフラート(8.4mg、0.025mmol)、トリフルオロメタンスルホンイミド(3.4mg、0.025mmol)、及びアセトニトリル(1ml)を入れて、80℃のオイルバスで2時間攪拌した。得られた反応混合物をセライトを通じて固体を濾別した後、溶媒を留去して白色の固体(90.0mg)を得た。1H−NMR分析を行なった結果、ラウロラクタムが78.5モル%、シクロドデカノンオキシムが21.5モル%であった。
ネジ付き試験管にシクロドデカノンオキシム(98.7mg、0.5mmol)、イッテルビウムトリフラート(31.0mg、0.05mmol)、トリフルオロメタンスルホンイミド(8.8mg、0.05mmol)、及びアセトニトリル(1ml)を入れて、80℃のオイルバスで20時間攪拌した。得られた反応混合物をセライトを通じて固体を濾別した後、溶媒を留去して白色の固体(101.8mg)を得た。1H−NMR分析を行なった結果、ラウロラクタムが96.3モル%、シクロドデカノンオキシムが3.7モル%であった。
ネジ付き試験管にシクロドデカノンオキシム(98.5mg、0.5mmol)、サマリウムトリフラート(22.9mg、0.05mmol)、トリフルオロメタンスルホンイミド(16.5mg、0.06mmol)、及びアセトニトリル(0.5ml)を入れて、80℃のオイルバスで20時間攪拌した。得られた反応混合物をセライトを通じて固体を濾別した後、溶媒を留去して白色の固体(86.3mg)を得た。1H−NMR分析を行なった結果、ラウロラクタムが68.4モル%、シクロドデカノンオキシムが31.6モル%であった。
(実施例4)
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、ホウフッ化コバルト六水和物(17.0mg、0.05mmol)、及びアセトニトリル(1ml)を入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2ml)を加えた後、ジクロロメタン(10ml×3)で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で除去して褐色油状物質(39.0mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物を42.5mg(0.125mmol)とした以外は、実施例4と同様にして褐色油状物質(34.3mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物を85.2mg(0.25mmol)とした以外は、実施例4と同様にして褐色油状物質(37.0mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物を127.7mg(0.375mmol)とした以外は、実施例4と同様にして褐色油状物質(36.8mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物を170.3mg(0.5mmol)とした以外は、実施例4と同様にして褐色油状物質(35.9mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)、及びアセトニトリル(1ml)を入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌した。得られた反応混合物に、食塩を飽和させた0.4M水酸化ナトリウム水溶液(2ml)を加えた後、ジクロロメタン(10ml×3)で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に,溶媒を減圧下で除去して褐色油状物質(35.2mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)、及びアセトニトリル(1ml)を入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル溶出分を集めて減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル(10ml)で希釈し、食塩を飽和させた0.4M水酸化ナトリウム水溶液(2ml)を加えてよく撹拌した後、乾固するまで減圧下で濃縮した。残渣にジクロロメタン(50ml)を加えてよく撹拌し、不溶分を濾別・洗浄(ジクロロメタン,50ml)した。濾液と洗液とを併せて減圧下で濃縮して褐色油状物質(41.5mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ネジ付き試験管にシクロヘキサノンオキシム(56.6mg、0.5mmol)、ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)、及びアセトニトリル(1ml)を入れて80℃のオイルバスで2時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチル(10ml)で希釈し、食塩を飽和させた0.4M水酸化ナトリウム水溶液(2ml)を加えてよく撹拌した後、乾固するまで減圧下で濃縮した。残渣にジクロロメタン(50ml)を加えてよく撹拌し、不溶分を濾別・洗浄(ジクロロメタン,50ml)した。濾液と洗液とを併せて減圧下で濃縮して褐色油状物質(53.2mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物(17.0mg、0.05mmol)の代わりに過塩素酸コバルト六水和物(18.3mg、0.05mmol)を用いた以外は、実施例4と同様にして褐色油状物質(23.8mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)の代わりに過塩素酸コバルト六水和物(183.0mg、0.5mmol)を用いた以外は、実施例8と同様にして褐色油状物質(18.4mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)の代わりに硝酸コバルト六水和物(145.5mg、0.5mmol)を用いた以外は、実施例8と同様にして褐色油状物質(37.9mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)の代わりに塩化コバルト(64.9mg、0.5mmol)を用いた以外は、実施例8と同様にして褐色油状物質(30.8mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)の代わりに塩化コバルト六水和物(119.0mg、0.5mmol)を用いた以外は、実施例8と同様にして褐色油状物質(38.5mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
ホウフッ化コバルト六水和物(170.3mg、0.5mmol)の代わりに炭酸コバルト(59.5mg、0.5mmol)を用いた以外は、実施例8と同様にして褐色油状物質(48.2mg)を得た。1H−NMR分析により、その組成比を求めた。結果を表1に示す。
*:lactam:ε-カプロラクタム、ketone:シクロヘキサノン、oxime:シクロヘキサノンオキシム
Claims (3)
- オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、
イッテルビウムトリフラート又はサマリウムトリフラートであるトリフラート化合物、及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、又はホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とするアミド化合物の製造方法。 - イッテルビウムトリフラート又はサマリウムトリフラートであるトリフラート化合物、及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
- ホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
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