JP2011164201A - レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法、フラーレン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜材料であって、(A)熱不安定基で保護されたカルボキシル基を有するフラーレン誘導体と、(B)有機溶剤とを含むものであることを特徴とするレジスト下層膜材料。
【選択図】図1
Description
また、露光波長の短波長化によりフォトレジスト組成物に使用する樹脂は、露光波長における光吸収の小さな樹脂が求められたため、i線、KrF、ArFへの変化に対し、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、脂肪族多環状骨格を持った樹脂へと変化してきているが、現実的には上記ドライエッチング条件におけるエッチング速度は速いものになってきてしまっており、解像性の高い最近のフォトレジスト組成物は、むしろエッチング耐性が低くなる傾向がある。
即ち、前記フラーレン誘導体(A)中の好ましい熱不安定基としては、3級アルキル基が挙げられる。
A−CHO(3)
(式中、Aは水素原子、飽和若しくは不飽和の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状の炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかであり、エーテル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、クロル基を含んでも良い。)
このようなフラーレン誘導体を有する多層レジスト膜用のレジスト下層膜材料であれば、パターンのよれが抑制されるとともに、上層パターン形成におけるポイゾニング問題を回避できる。
フラーレンの炭素数は通常60以上、120以下である。具体例としては、C60、C70、C76、C82、C84、C90等が挙げられる。以下に、フラーレンC60のフラーレン骨格を示す。なお、下記式中においては、単結合と2重結合とを区別せず、ともに実線または破線で示した。
R1の分解開始温度は、より好ましくは80〜300℃、さらに好ましくは100〜250℃であり、80℃以上であれば下層膜材料の保存安定性が劣る恐れがなく、300℃以下であれば、前述のよれ抑制効果に劣る恐れがない。R1の存在は、フラーレン誘導体の下層膜用溶剤への溶解性を確保するために効果的であり、なおかつ、下層膜形成/熱処理時に分解除去されることにより、下層膜の水素密度を実質的に低減せしめる役割を有する。また、構造上R1の分解生成物はアミンなどの塩基性化合物ではないため、上層レジストパターニング時のパターン形状への悪影響を抑制可能である。
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の反応に準じて、下図のような方法により、熱不安定基で保護されたカルボキシル基を有するフラーレン誘導体、即ち、一般式(1)、(1a)、(1b)で示される部分構造を有するフラーレン誘導体(4)を製造可能である。
このような樹脂としては、少なくとも、下記一般式(2)で示される化合物と下記一般式(3)で示される化合物とを酸性条件で重縮合して得られる化合物(C1)を含有するものが好ましい。
A−CHO(3)
(式中、Aは水素原子、飽和若しくは不飽和の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状の炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかであり、エーテル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、クロル基を含んでも良い。)
このような塩基性化合物としては、具体的には特開2007−199653号公報中の(0086)〜(0090)段落に記載されている材料を添加することができる。
本発明のパターン形成方法は、少なくとも、基板上に上記のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜より上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜より上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、多層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法である。
また、露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線等を挙げることができる。
なお、被加工基板としては、被加工層が基板上に成膜される。基板としては、特に限定されるものではなく、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工層と異なる材質のものが用いられる。被加工層としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
3層レジストプロセスの場合、図1(A)に示したように、基板1の上に積層された被加工層2上にレジスト下層膜3を形成した後、レジスト中間層膜4を形成し、その上にレジスト上層膜5を形成する。
無機ハードマスク中間膜を用いる場合、レジスト中間層膜4が無機ハードマスク中間膜であり、BARCを敷く場合はレジスト中間層膜4とフレジスト上層膜5との間にBARC層を設ける。BARCのエッチングはレジスト中間層膜4のエッチングに先立って連続して行われる場合もあるし、BARCだけのエッチングを行ってからエッチング装置を変えるなどしてレジスト中間層膜4のエッチングを行うことができる。
なお、分子量の測定法は具体的に下記の方法により行った。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
(合成例1−1)化合物(F1)の合成
nanom mix ST(フロンティアカーボン社製フラーレン混合物、C60:約60%、C70:約25%、その他高次フラーレン含有)50.0g、クロロ酢酸t−ブチル52.3g、oーキシレン2500gを窒素雰囲気下、水浴中で攪拌混合した後、t−ブトキシカリウム46.7gを添加し、16時間攪拌した。反応混合物に酢酸を加えて中和後、テトラヒドロフランで希釈し、不溶分をろ別した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(F1)79.4gを黒褐色固体として得た(収率89%)。尚、合成した化合物(F1)のIR、1H−NMR、LC−QTOF結果を以下に示す。
ν=2974、2930、2869、1728、1608、1474、1454、1392、1367、1293、1251、1214、1144、843cm-1
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6/CDCl3):
δ=0.8−2.0(9H×n)、3.4−5.4(1H×n).
LC−QTOF(Positive/aq.AcONH4−MeCN)
m/z=1308(C90H50O10+NH4 +、n=5/C60)、1194(C84H40O8+NH4 +、n=4/C60)、1422(C96H60O12+NH4 +、n=6/C60)、1537(C102H70O14+NH4 +、n=7/C60)、1651(C108H80O16+NH4 +、n=8/C60)、1314(C94H40O8+NH4 +、n=4/C70)、1428(C100H50O10+NH4 +、n=5/C70).
クロロ酢酸t−ブチルを、それぞれ対応するクロロ酢酸エステルに変更した以外は(合成例1−1)に準じた方法により、以下に示す化合物(F2)〜(F4)をいずれも黒褐色固体として得た。
1Lのフラスコに9、9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンを95g、37%ホルマリン水溶液7g、パラトルエンスルホン酸5g、ジオキサン200gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン500mlに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃、2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除きポリマー(R1)を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めた。
ポリマー(R1) Mw9,500、Mw/Mn3.90
上記化合物(F1)〜(F4)、ポリマー(R1)、AG1で示される酸発生剤、CR1で示される架橋剤、溶剤を、FC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(ULD−1〜5、比較例UDL−1、2)をそれぞれ調製した。酸発生剤として使用したAG1、架橋剤として使用したCR1を以下に示す。
上記で調整したレジスト下層膜材料(UDL−1〜5、比較UDL−1、2)をシリコン基板上に塗布し、表2に記載の条件で焼成した後、膜厚を測定し、その上にPGMEA溶液をディスペンスし、30秒間放置しスピンドライ、100℃で60秒間ベークしてPGMEAを蒸発させ、膜厚を測定しPGMEA処理前後の膜厚差を求めた。
上記と同様にレジスト下層膜を形成し、下記条件でCF4/CHF3系ガスでのエッチング試験を行った。
エッチング条件
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
東京エレクトロン製エッチング装置TE−8500を用いてエッチング前後の膜減りを求めた。結果を表3に示す。
レジスト下層膜材料(UDL−1〜5、比較UDL−1、2)を、膜厚200nmのSiO2膜が形成された300mmSiウェハー基板上に塗布して、300℃で60秒間ベークし、膜厚250nmのレジスト下層膜を形成した。尚、レジスト下層膜のベーク雰囲気は窒素気流下で行った。
その上にレジスト中間層膜材料SOG1を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚35nmのレジスト中間層膜を形成し、その上にレジスト上層膜材料のArF用SLレジストを塗布し、105℃で60秒間ベークして膜厚100nmのフォトレジスト膜を形成した。フォトレジスト膜上に液浸保護膜材料(TC−1)を塗布し90℃で60秒間ベークし膜厚50nmの保護膜を形成した。
レジストパターンのレジスト中間層膜への転写条件。
チャンバー圧力 10.0Pa
RFパワー 1,500W
CF4ガス流量 75sccm
O2ガス流量 15sccm
時間 15sec
レジスト中間層膜パターンのレジスト下層膜への転写条件。
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 500W
Arガス流量 75sccm
O2ガス流量 45sccm
時間 120sec
レジスト下層膜パターンのSiO2膜への転写条件。
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 2,200W
C5F12ガス流量 20sccm
C2F6ガス流量 10sccm
Arガス流量 300sccm
O2 60sccm
時間 90sec
Claims (15)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜材料であって、(A)熱不安定基で保護されたカルボキシル基を有するフラーレン誘導体と、(B)有機溶剤とを含むものであることを特徴とするレジスト下層膜材料。
- 前記フラーレン誘導体が、下記一般式(1)で示される部分構造をn個有するものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記フラーレン誘導体は、下記一般式(1a)で示される部分構造をn個有するものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記レジスト下層膜材料は、nの値が異なる2種以上の前記フラーレン誘導体の混合物を含み、そのうち最も存在比率の高いフラーレン誘導体のnの値が3〜10の整数であることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記レジスト下層膜材料が、更に、(C)芳香環含有樹脂を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記レジスト下層膜材料が、更に、(D)フェノール性水酸基含有化合物、(E)酸発生剤、(F)架橋剤、(G)界面活性剤のうち少なくとも1種以上を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記(C)芳香環含有樹脂が、少なくとも、下記一般式(2)で示される化合物と下記一般式(3)で示される化合物とを酸性条件で重縮合して得られる化合物(C1)を含有するものであることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載のレジスト下層膜材料。
A−CHO(3)
(式中、Aは水素原子、飽和若しくは不飽和の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状の炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかであり、エーテル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、クロル基を含んでも良い。) - リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜の形成方法であって、基板上に請求項1乃至7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料をコーティングし、該レジスト下層膜材料を200℃以上600℃以下の温度で、10秒〜600秒間の範囲で熱処理して硬化させることによってレジスト下層膜を形成することを特徴とするレジスト下層膜形成方法。
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜の形成方法であって、基板上に請求項1乃至7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料をコーティングし、該レジスト下層膜材料を、酸素濃度0.1%以上21%以下の雰囲気中で焼成して硬化させることによってレジスト下層膜を形成することを特徴とするレジスト下層膜形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜より上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜より上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、多層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記レジスト中間層膜をマスクにして行うレジスト下層膜のエッチングを、酸素ガス又は水素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行うことを特徴とする請求項10に記載のパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜及びケイ素酸化窒化膜から選ばれる無機ハードマスク中間膜を形成し、該無機ハードマスク中間膜より上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して前記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして前記無機ハードマスク中間膜をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間膜パターンをエッチングマスクにして前記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜及びケイ素酸化窒化膜から選ばれる無機ハードマスク中間膜を形成し、該無機ハードマスク中間膜の上に有機反射防止膜を形成し、該有機反射防止膜の上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して前記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして前記有機反射防止膜と前記無機ハードマスク中間膜をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間膜パターンをエッチングマスクにして前記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記無機ハードマスク中間膜が、CVD法又はALD法によって形成されることを特徴とする請求項12又は請求項13に記載のパターン形成方法。
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