JP2012042895A - レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法、パターン形成方法、フラーレン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜材料であって、少なくとも、(A)フラーレン骨格を有する物質と電子吸引基含有1,3−ジエン化合物誘導体との反応生成物であるフラーレン誘導体、(B)有機溶剤とを含むものであることを特徴とするレジスト下層膜材料。
【選択図】図1
Description
また、露光波長の短波長化によりフォトレジスト組成物に使用する樹脂は、露光波長における光吸収の小さな樹脂が求められたため、i線、KrF、ArFへの変化に対し、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、脂肪族多環状骨格を持った樹脂へと変化してきているが、現実的には上記ドライエッチング条件におけるエッチング速度は速いものになってきてしまっており、解像性の高い最近のフォトレジスト組成物は、むしろエッチング耐性が低くなる傾向がある。
A−CHO (3)
(式中、Aは水素原子、飽和若しくは不飽和の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状の炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかであり、エーテル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、クロル基を含んでも良い。)
が好ましい。
フラーレンの炭素数は通常60以上、120以下であり、本発明のフラーレン誘導体の出発物であるフラーレン骨格を有する物質のフラーレン骨格(フラーレン誘導体のフラーレン骨格)の種類に制限はなく、例えば、C60、C70、C76、C82、C84、C90等が挙げられる。中でも、C60及びC70が好ましく、C60がより好ましい。これらはフラーレンの製造時に主生成物として得られるので入手しやすいからである。
なお、フラーレン骨格は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び
比率で併用してもよく、またフラーレン製造時に得られる混合フラーレンを用いても構わ
ない。
以下に、フラーレンC60のフラーレン骨格を示す。なお、下記式中においては、単結合と2重結合とを区別せず、ともに実線または破線で示した。
R1としてより具体的には、水素原子、ニトロ基、水酸基、スルホ基、シアノ基、カルボキシル基、又はメチル基、エチル基、ビニル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、アリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、デシル基、ドデシル基、イコサニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ベンジル基、フルオレニル基、及びナフチルメチル基から選ばれる炭素数1〜20の一価の有機基、これらの基の水素原子の一部が、シアノ基(−CN)、カルボキシル基(−COOH)、水酸基(−OH)、ニトロ基(−NO2)、スルホ基(−SO3H)、ハロゲン原子で置換された基、これらの基のメチレン基の一部が、カルボニル(−CO−)、酸素原子(−O−)、エステル基(−COO−)、スルホン基(−SO2−)で置換された基を例示できる。
A−CHO (3)
(式中、Aは水素原子、飽和若しくは不飽和の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状の炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかであり、エーテル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、クロル基を含んでも良い。)
このような塩基性化合物としては、具体的には特開2007−199653号公報中の(0086)〜(0090)段落に記載されている材料を添加することができる。
本発明のパターン形成方法は、少なくとも、基板上に上記のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜より上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜より上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、多層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法である。
また、露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線等を挙げることができる。
なお、被加工基板としては、被加工層が基板上に成膜される。基板としては、特に限定されるものではなく、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工層と異なる材質のものが用いられる。被加工層としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
3層レジストプロセスの場合、図1(A)に示したように、基板1の上に積層された被加工層2上にレジスト下層膜3を形成した後、レジスト中間層膜4を形成し、その上にレジスト上層膜5を形成する。
無機ハードマスク中間膜を用いる場合、レジスト中間層膜4が無機ハードマスク中間膜であり、BARCを敷く場合はレジスト中間層膜4とフレジスト上層膜5との間にBARC層を設ける。BARCのエッチングはレジスト中間層膜4のエッチングに先立って連続して行われる場合もあるし、BARCだけのエッチングを行ってからエッチング装置を変えるなどしてレジスト中間層膜4のエッチングを行うことができる。
なお、分子量の測定法は具体的に下記の方法により行った。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
(合成例1−1)フラーレン誘導体(F1)の合成
LC−QTOF(Negative/aq.AcONH4−MeCN)
m/z=859(C68H11O2 −、n=1/C60)、999(C76H23O4 −、n=2/C60)、979(C78H11O2 −、n=1/C70)、1119(C86H23O4 −、n=2/C70).
合成したフラーレン誘導体(F2)のIR、1H−NMR、LC−QTOF分析結果を以下に示す。
IR(KBr):
ν=2872、1734、1453、1253、1175、1109、527cm-1
1H−NMR(600MHz/CDCl3):
δ=1.4−2.3(3H×n)、3.2−5.5(13H×n)、5.9−7.4(2H×n).
LC−QTOF(Positive/aq.AcONH4−MeCN)
m/z=1380(C93H54O12+NH4 +、n=3/C60)、1166(C82H36O8+NH4 +、n=2/C60).
合成したフラーレン誘導体(F3)のIR、1H−NMR、LC−QTOF分析結果を以下に示す。
IR(D−ATR):
ν=2877、1733、1455、1244、1187、1143、733cm-1
1H−NMR(600MHz/CDCl3):
δ=1.4−2.3(3H×n)、3.2−5.5(17H×n)、5.9−7.4(2H×n).
LC−QTOF(Positive/aq.AcONH4−MeCN)
m/z=1512(C99H66O15+NH4 +、n=3/C60)、1254(C86H44O10+NH4 +、n=2/C60).
原料フラーレンの使用モル比率を半分とした以外は、Tetrahedron, vol.52, 4983 (1996)に記載の方法に準じて反応を行い、フラーレン誘導体(F4)を黒褐色固体として得た。フラーレン誘導体(F4)は、n=2を主とする混合物であった。
1Lのフラスコに9、9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンを95g、37%ホルマリン水溶液7g、パラトルエンスルホン酸5g、ジオキサン200gを加え、100℃で24時間加熱撹拌した。メチルイソブチルケトン500mlを加え、水洗により触媒と金属不純物を除去した。溶媒を減圧除去し、ポリマー(R1)を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めた。
ポリマー(R1) Mw9,500、Mw/Mn3.90
上記フラーレン誘導体(F1)〜(F4)、ポリマー(R1)、AG1で示される酸発生剤、CR1で示される架橋剤、溶剤を、FC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(ULD−1〜5、比較例UDL−1、2)をそれぞれ調製した。酸発生剤として使用したAG1、架橋剤として使用したCR1を以下に示す。
上記で調整したレジスト下層膜材料(UDL−1〜5、比較UDL−1、2)をシリコン基板上に塗布し、表2に記載の条件で焼成した後、膜厚を測定し、その上にPGMEA溶液をディスペンスし、30秒間放置しスピンドライ、100℃で60秒間ベークしてPGMEAを蒸発させ、膜厚を測定しPGMEA処理前後の膜厚差を求めた。
上記と同様にレジスト下層膜を形成し、下記条件でCF4/CHF3系ガスでのエッチング試験を行った。
エッチング条件
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
東京エレクトロン製エッチング装置TE−8500を用いてエッチング前後の膜減りを求めた。結果を表3に示す。
レジスト下層膜材料(UDL−1〜5、比較UDL−1、2)を、膜厚200nmのSiO2膜が形成された300mmSiウェハー基板上に塗布して、300℃で60秒間ベークし、膜厚250nmのレジスト下層膜を形成した。尚、レジスト下層膜のベーク雰囲気は窒素気流下で行った。
その上にレジスト中間層膜材料SOG1を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚35nmのレジスト中間層膜を形成し、その上にレジスト上層膜材料のArF用SLレジストを塗布し、105℃で60秒間ベークして膜厚100nmのフォトレジスト膜を形成した。フォトレジスト膜上に液浸保護膜材料(TC−1)を塗布し90℃で60秒間ベークし膜厚50nmの保護膜を形成した。
レジストパターンのレジスト中間層膜への転写条件。
チャンバー圧力 10.0Pa
RFパワー 1,500W
CF4ガス流量 75sccm
O2ガス流量 15sccm
時間 15sec
レジスト中間層膜パターンのレジスト下層膜への転写条件。
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 500W
Arガス流量 75sccm
O2ガス流量 45sccm
時間 120sec
レジスト下層膜パターンのSiO2膜への転写条件。
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 2,200W
C5F12ガス流量 20sccm
C2F6ガス流量 10sccm
Arガス流量 300sccm
O2 60sccm
時間 90sec
無機ハードマスク中間膜を用いる場合、レジスト中間層膜4が無機ハードマスク中間膜であり、BARCを敷く場合はレジスト中間層膜4とレジスト上層膜5との間にBARC層を設ける。BARCのエッチングはレジスト中間層膜4のエッチングに先立って連続して行われる場合もあるし、BARCだけのエッチングを行ってからエッチング装置を変えるなどしてレジスト中間層膜4のエッチングを行うことができる。
上記で調製したレジスト下層膜材料(UDL−1〜5、比較UDL−1、2)をシリコン基板上に塗布し、表2に記載の条件で焼成した後、膜厚を測定し、その上にPGMEA溶液をディスペンスし、30秒間放置しスピンドライ、100℃で60秒間ベークしてPGMEAを蒸発させ、膜厚を測定しPGMEA処理前後の膜厚差を求めた。
Claims (18)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜材料であって、少なくとも、(A)フラーレン骨格を有する物質と電子吸引基含有1,3−ジエン化合物誘導体との反応生成物であるフラーレン誘導体、(B)有機溶剤とを含むものであることを特徴とするレジスト下層膜材料。
- 前記フラーレン誘導体が、下記一般式(1)で示される部分構造をn個有するものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記電子吸引基は、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルホ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルカンスルホニル基、及びトリフルオロメチル基のいずれかであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記電子吸引基含有1,3−ジエン化合物誘導体は、ソルビン酸エステルであることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記レジスト下層膜材料が、更に、(C)芳香環含有樹脂を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記(C)芳香環含有樹脂が、ナフタレン環を含むものであることを特徴とする請求項6に記載のレジスト下層膜材料。
- 前記(C)芳香環含有樹脂が、少なくとも、下記一般式(2)で示される化合物と下記一般式(3)で示される化合物とを酸性条件で重縮合して得られる化合物(C1)を含有するものであることを特徴とする請求項6又は請求項7に記載のレジスト下層膜材料。
A−CHO (3)
(式中、Aは水素原子、飽和若しくは不飽和の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状の炭化水素基、及び炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかであり、エーテル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、クロル基を含んでも良い。) - 前記レジスト下層膜材料は、更に、(D)フェノール性水酸基含有化合物、(E)酸発生剤、(F)架橋剤、(G)界面活性剤のうち少なくとも1種以上を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料。
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜の形成方法であって、基板上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料をコーティングし、該レジスト下層膜材料を200℃以上600℃以下の温度で、10秒〜600秒間の範囲で熱処理して硬化させることによってレジスト下層膜を形成することを特徴とするレジスト下層膜形成方法。
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜の形成方法であって、基板上に請求項1乃至9のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料をコーティングし、該レジスト下層膜材料を、酸素濃度0.1%以上21%以下の雰囲気中で焼成して硬化させることによってレジスト下層膜を形成することを特徴とするレジスト下層膜形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜より上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜より上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、多層レジスト膜とし、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記レジスト中間層膜をマスクにして行うレジスト下層膜のエッチングを、酸素ガス又は水素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行うことを特徴とする請求項12に記載のパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜及びケイ素酸化窒化膜から選ばれる無機ハードマスク中間膜を形成し、該無機ハードマスク中間膜より上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して前記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして前記無機ハードマスク中間膜をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間膜パターンをエッチングマスクにして前記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜及びケイ素酸化窒化膜から選ばれる無機ハードマスク中間膜を形成し、該無機ハードマスク中間膜の上に有機反射防止膜を形成し、該有機反射防止膜の上にフォトレジスト組成物からなるレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、前記レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して前記レジスト上層膜にレジストパターンを形成し、得られたレジストパターンをエッチングマスクにして前記有機反射防止膜と前記無機ハードマスク中間膜をエッチングし、得られた無機ハードマスク中間膜パターンをエッチングマスクにして前記レジスト下層膜をエッチングし、得られたレジスト下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記無機ハードマスク中間膜を、CVD法又はALD法によって形成することを特徴とする請求項14又は請求項15に記載のパターン形成方法。
- フラーレン骨格を有する物質とソルビン酸エステルとの反応生成物であるフラーレン誘導体。
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