JP2011162659A - 粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着剤組成物の製造方法及び粘着フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エステル基を有するアクリル系モノマー85〜99重量部及びカルボキシル基を有するアクリル系モノマー1〜15重量部を含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマー:4〜20重量部と、光重合開始剤:0.01〜0.1重量部を含有する粘着剤用原料組成物(さらに、2官能性架橋剤:0.2〜0.8重量部かつポリマーの架橋点に対して0.1当量以下を添加可能)から、光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて得られ、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満である。
【選択図】なし
Description
また、本発明の粘着剤組成物及び粘着フィルムは、ディスプレイの前面に各種の光学フィルム及び保護板を貼り合せる場合や、ガラス同士を貼り合せて合わせガラスを作製する場合に使用することができる。
また、ディスプレイ表示装置の出荷前に行なわれるディスプレイの性能試験では、オーブンを使用して行われる高温・高湿度での環境条件下における耐久試験に合格する必要がある。
また、オーブンから取り出した後、粘着剤層が白濁してしまうことがある。片側にフィルムを貼合している場合はその白濁は数時間でなくなり透明になるが、ガラス同士やガラス/アクリル板など硬いもの同士を貼合すると白濁は数日以上残る場合があり、ディスプレイの商品価値を損なうという問題があった。
吸湿試験として、樹脂シートを60℃、90%RHの高温高湿試験槽に50時間入れることで行い、目視観察で評価を行なう方法で確認した結果、この樹脂組成物であれば発泡が少なく透明性に優れているとしている。
しかしながら、特許文献1に記載のポリオルガノシロキサン組成物や特許文献2に記載のポリオキシアルキレン系重合体硬化物は高価であり、安価なアクリル系粘着剤による課題の解決が望まれる。
また、ヒドロキシル基を有しないモノマーをできる限り単体でポリマー化することにより水分子が目に見えない程度に分散した状態で存在する粘着剤組成物を得る。
さらに、本発明では、主剤となるアクリル系ポリマーをあらかじめ重合させておき、これをヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類を溶解させたシロップ、もしくは有機溶媒液に溶解して得られた溶剤系アクリル樹脂に、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる量の2官能性の架橋剤と、光重合開始剤を加えて粘着剤塗布液(粘着剤層の前駆体となる粘着剤用原料組成物)を調製し、この塗布液を基材に塗布・乾燥・光照射・養生して、水分子の凝集防止に関与するヒドロキシル基を含有し、かつ被着体の変形に追従できる程度に架橋された粘着剤組成物を得る。これにより、ヒドロキシル基を有するアクリル系ポリマーを効率良く作製し、かつ均一に混ざりにくいポリマー同士を問題なく混合することができ、光学特性に優れた粘着剤組成物を得る。さらに、あらかじめ重合させておいた主剤となるアクリル系ポリマーに対するモノマーの添加量を従来技術と比較して少なくできるため、生産性の高い粘着フィルムを提供できる。
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を用い、光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて得られ、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満であることを特徴とする粘着剤組成物を提供する。
本発明の粘着剤組成物においては、前記粘着剤用原料組成物が、さらに、(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部を含有することが好ましい。
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を基材またはセパレーター上に塗布した後、光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて得られる粘着剤層を備え、該粘着剤層を構成する粘着剤の23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満であることを特徴とする粘着フィルムを提供する。
本発明の粘着フィルムにおいては、前記粘着剤用原料組成物が、さらに、(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部を含有することが好ましい。
本発明は、例えばディスプレイに部材を貼り合わせる用途の粘着テープに好適である。
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を調製する工程と、
光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満である粘着剤組成物を得る工程と、
を有することを特徴とする粘着剤組成物の製造方法を提供する。
本発明の粘着剤組成物の製造方法においては、前記粘着剤用原料組成物が、さらに、(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部を含有することが好ましい。
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を調製する工程と、
前記粘着剤用原料組成物を、粘着フィルムの基材またはセパレーター上に塗布及び乾燥して粘着剤塗布膜を形成する工程と、
前記粘着剤塗布膜への光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満であることを特徴とする粘着剤層を得る工程と、
を有することを特徴とする粘着フィルムの製造方法を提供する。
本発明の粘着フィルムの製造方法においては、前記粘着剤用原料組成物が、さらに、(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部を含有することが好ましい。
また、アクリル系ポリマーの架橋反応を最小限度に抑えることで、ポリマーに導入したヒドロキシル基の数量が消費されて減少するのを抑えると共に、水分子を吸着させるヒドロキシル基が可能な限り分散した状態で必要な数量で存在する粘着剤組成物を提供することにより、高温高湿度環境条件下における水分をヒドロキシル基含有ポリマーに吸着できて、緩衝性を高めるために粘着剤層を厚くしても、吸収した水分子の凝集に起因する白濁の発生を防ぐことができる。
また、粘着剤塗布液の流動性を適切に調整することによって基材への塗布厚みを厚くすることが可能であり、厚みのある粘着剤テープを形成して緩衝性を高めることができる。
請求項3,4,9に係る発明によれば、被着体の段差に追従することができ、緩衝性を高めるために粘着剤層の厚みを厚くしても、高温・高湿度での環境条件下およびそれより取り出した後における水分子の凝集に起因する粘着剤層の白濁が生じない粘着フィルムを提供できる。
請求項7,8に係る発明によれば、被着体の段差に追従することができ、緩衝性を高めるために粘着剤層の厚みを厚くしても、高温・高湿度での環境条件下およびそれより取り出した後における水分子の凝集に起因する粘着剤層の白濁が生じない粘着フィルムの製造方法を提供できる。
本発明の粘着剤組成物を得るために用いられる粘着剤用原料組成物は、少なくとも1種類のヒドロキシル基含有モノマー(モノマーB)を、そのモノマーBを重合させるための重合開始剤、主剤ポリマー(ポリマーA)および主剤ポリマーを架橋するための架橋剤に混合したものである。この粘着剤用原料組成物は、エネルギー線により重合する光重合性化合物として、少なくとも1種類のヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートを含有する。(メタ)アクリレートのモノマーは、光重合開始剤とラジカル重合可能なビニル基である(メタ)アクリル基を有する重合性化合物であって、例えば、300nm〜400nmの範囲内の紫外線に対して硬化性を有する紫外線硬化性樹脂材料である。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの総称である。
モノマーBが分散しやすいためにはアクリル系ポリマーであることが好ましく、さらには親水性モノマーを共重合していることが好ましい。これはモノマーBがアクリル系であることとヒドロキシル基を含有しているためである。また、本発明の粘着剤組成物は光学用途に使用されることから透明性を有することが必要であり、かつ粘着力の強弱を制御することが簡便であることからも、ポリマーAは、アクリル系ポリマーが好ましい。
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する。
上記粘着剤用原料組成物は、上記(A)〜(C)のほかに、さらに、(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部を含有することが好ましい。
また、本発明の粘着剤用原料組成物は、ポリマーを架橋するための架橋剤を含有しても含有しなくても良いが、架橋剤を含有する場合には、架橋剤の含有量はポリマーの架橋点に対して1当量未満(好ましくは、例えば0.5当量以下)とされる。これにより、架橋剤がイソシアネート化合物のようにポリマーBのヒドロキシル基と架橋反応し得るものであっても、ポリマーBのヒドロキシル基の少なくとも一部が架橋されず、その未架橋のヒドロキシル基が分散して存在することによって水分の吸着能に優れた粘着剤層が得られる。
基材を有する両面粘着テープの構造については特に図示しないが、基材の両面に粘着剤層が形成され、それぞれの粘着剤層の粘着面がセパレーターで保護された構造を有する。
本発明における、高温・高湿度での環境条件下における白濁の発生を防止できる改善効果については、トランスファーテープの形態で貼り合わせるガラス(無機ガラス)やアクリル樹脂(アクリルガラス)などの水分の透過性が悪いものの場合に、特に著しい効果が得られる。これは次の理由による。
水分子の透過性の良い樹脂フィルムを貼合する場合は、粘着テープ層に分散している水分子が樹脂フィルムの場合は簡単に透過して通り抜けることができるため、水分子の凝集する確率が減ることと、仮に水分子が凝集したとしてもすぐに樹脂フィルムを通して抜けていくため、白濁している時間が短いことになる。しかし、水分子の透過性の悪い材料を貼合する場合は、水分子が凝集し白濁してしまうと、粘着テープの周辺端に水分子が拡散した後に抜けるため、長時間に渡り白濁が続くことになるからである。
アルキル(メタ)アクリレートは、粘着力の観点から、アルキル基R2の炭素数が1〜14とされる。アルキル基の炭素数が15以上であると、粘着力が低下する可能性があるので好ましくない。このアルキル基R2は、炭素数が1〜12であることが好ましく、炭素数が4〜12であることが好ましく、炭素数が4〜8であることがより好ましい。
また、アルキル基R2の炭素数が1〜14のアルキル(メタ)アクリレートのうち、アルキル基R2の炭素数が1〜3または13〜14のアルキル(メタ)アクリレートをモノマーの一部分として用いても良いが、アルキル基R2の炭素数が4〜12のアルキル(メタ)アクリレートを必須として(例えば50〜100モル%)用いることが好ましい。
なお、これらのアルキル基R2は、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。
また、カルボキシル基を含有するアクリル系モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、2−アクリロイルエチル琥珀酸などが挙げられる。
ここで、ポリマーAがエステル基を有するアクリル系モノマーを2種類以上含有する場合には、その合計量が85〜99重量部であることが好ましい。また、ポリマーAがカルボキシル基を有するアクリル系モノマーを2種類以上含有する場合には、その合計量が1〜15重量部の混合比であることが好ましい。
ポリマーAを構成するモノマーのうち、アルキル(メタ)アクリレートと親水基を有するモノマーとの配合比は、粘着剤に求められる特性やモノマーの種類、1分子中に親水基が占める重量比などによっても異なるが、例えば5〜50重量%が親水基を有するモノマーであり、95〜50重量%がアルキル(メタ)アクリレートであることが好ましい。
また、アルコキシシリル基を含有する非アクリル系モノマーとしては、例えば、ビニルメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどが挙げられる。
また、アミノ基を含有するアクリル系モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、モノメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基を含有する(メタ)アクリレートのほか、(メタ)アクリル酸アミド、イタコン酸アミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチルアクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
ポリマーAを構成するアクリル系モノマー及び任意に配合される非アクリル系モノマーを重合させるには、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、乳化重合等の公知の方法により行うことができるが、除熱の容易な溶液重合が好適に用いられる。溶液重合反応において使用される有機溶媒としては、具体的には、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の脂肪族エステル類、シクロヘキサン等の脂環族炭化水素類、ヘキサン、ペンタン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられるが、上記重合反応を阻害しなければ、特に限定されない。これらの溶媒は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。溶媒の使用量は、適宜に決定すればよい。必要に応じて、適宜の触媒を用いることが好ましい。
一般的に、溶液重合反応においては、重合温度が高くなるに従い、生成されるポリマーの分子量は低下する。重合反応を溶媒の還流温度で行わせるに当たり、重合反応に適した沸点温度を有する溶媒を使用することにより、重合反応熱を除去しながらポリマーを得ることができる。
分子量が大きすぎると粘度が高すぎて加工適性が悪くなる。塗料の温度を上げるなど塗工方法を工夫することでこの上限はさらに広げられると考えられるが、室温で塗工をする場合、例えば、Mw500万未満の材料が好ましいと考えられる。
本発明の粘着剤用原料組成物の一つの好ましい実施態様においては、ヒドロキシル基を含有しないアルキル(メタ)アクリレート及びアクリル酸のモノマーを重合させて得られたアクリル系ポリマーと、ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーとが、共重合しないで別々に分散した混合状態で存在する。また、別の好ましい実施態様においては、親水性モノマーを含むモノマーを重合させて得られたポリマーAと、ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーとが、粘着剤用原料組成物中に含まれる。
なお、公知のヒドロキシル基を含有するアクリル系ポリマーからなる粘着剤組成物において、未反応モノマーとしてヒドロキシル基を含有する(メタ)アクリレートのモノマーを若干含有することがあるが、その含有率は、本発明の粘着剤用原料組成物におけるヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートの含有率に比べると、著しく低いものに過ぎない。
また、アクリルシロップに光重合開始剤を添加した後は、室内光や太陽光に含まれる紫外光がアクリルシロップに作用すると重合反応が進行するおそれがあり、管理が難しくなるため、光重合開始剤は、後工程である塗布工程のなるべく直前に添加することが好ましい。これは、アクリルシロップが有機溶媒に溶解している樹脂溶液でも同様の扱いで、注意すべきは光開始剤が何らかの外的要因で塗布・製膜前に反応を開始してしまうことを防ぐことである。
ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートとしては、二価アルコール(ジオール化合物)の有する2つのヒドロキシル基のうち一つのヒドロキシル基を、アクリル酸またはメタクリル酸でエステル化して得られ、1分子にヒドロキシル基及びビニル基を1つずつ有する、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好適に用いられる。
アセトフェノン系光重合開始剤としては、アセトフェノン、p−(tert−ブチル)1’,1’,1’−トリクロロアセトフェノン、クロロアセトフェノン、2’,2’−ジエトキシアセトフェノン、ヒドロキシルアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2’−フェニルアセトフェノン、2−アミノアセトフェノン、ジアルキルアミノアセトフェノン等が挙げられる。
ベンゾイン系光重合開始剤としては、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、1−ヒドロキシルシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシル2−メチル−1−フェニル−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシル2−メチルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
ベンゾフェノン系光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシルベンゾフェノン、ヒドロキシルプロピルベンゾフェノン、アクリルベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
チオキサントン系光重合開始剤としては、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ジメチルチオキサントン等が挙げられる。
その他の光重合開始剤としては、α−アシルオキシムエステル、ベンジル−(o−エトキシカルボニル)−α−モノオキシム、アシルホスフィンオキサイド、グリオキシエステル、3−ケトクマリン、2−エチルアンスラキノン、カンファーキノン、テトラメチルチウラムスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルペルオキシド、ジアルキルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシピバレート等が挙げられる。
また、上述したように、主剤ポリマー100重量部に対して、ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマー(2種類以上用いる場合は合計量)は4〜20重量部であることが好ましく、85℃95%RH環境下での試験を行うなど高耐久性を必要とする場合、4〜15重量部であることがより好ましいので、主剤ポリマー100重量部を基準とした光重合開始剤の含有量は、0.01〜0.5重量部が好ましく、0.01〜0.1重量部がより好ましい。
2官能性の架橋剤としては、架橋反応する官能基を1分子中に2つ有する化合物であれば、特に限定されない。このような2官能性の架橋剤としては、例えば、2官能性エポキシ化合物、2官能性イソシアネート等が挙げられる。
2官能性エポキシ化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等の脂肪族の2官能性エポキシ化合物や、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、o−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、レゾルシンジグリシジルエーテル等の芳香族の2官能性エポキシ化合物が挙げられる。2官能性エポキシ化合物のエポキシ基は、ポリマーのカルボキシル基と架橋反応することができる。
2官能性イソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネート(IPDI)等の脂肪族の2官能性イソシアネートや、トリレンジイソシアネートやジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族の2官能性イソシアネートが挙げられる。2官能性イソシアネートのNCO基は、ポリマーのカルボキシル基やヒドロキシル基と架橋反応することができる。
2官能性の架橋剤の含有量は、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる範囲で、例えば、主剤ポリマー100重量部に対して0.5〜3.0重量部が好ましく、1.0〜3.0重量部がより好ましく、0.2〜0.8重量部がさらに好ましい。
特に前記基材のうち、耐熱性、紫外線透過性、及び価格の面から、ポリエチレンテレフタレートを用いることが好ましい。
なお、基材の厚みは16μm〜200μmを有することが好ましく、50μm〜188μmを有することが更に好ましい。基材の厚みが薄過ぎるとハンドリング性が悪く、また、基材の厚みが厚過ぎると、コスト面、ハンドリング性で不利である。
塗布装置により、基材の片面に粘着剤用原料組成物の薄膜層(塗布膜)が形成される。塗布装置で塗布した直後の粘着剤用原料組成物は、未硬化でかつ液状であり、塗布に適した流動性を有する。
粘着剤用原料組成物がシロップタイプの場合、塗布膜の厚みは、光重合によって得られる粘着剤層の厚さにほぼ等しい。
粘着剤用原料組成物が溶液タイプの場合は、乾燥前の塗布膜の厚みはシロップタイプより厚くなり、上記の塗布膜の厚みを濃度で割った数字となる。乾燥後の塗布膜の厚みはシロップタイプと同様である。
塗布膜が薄すぎると、粘着剤層の厚さも薄くなるので、衝撃吸収性能が悪くなる。また、塗布膜が厚過ぎるとコストが上昇する点で不利である。
セパレーター供給手段24は、セパレーター13が巻き取られたロール体と、そのロール体を保持する軸等から構成される。
ニップロール25は、塗布膜12が形成された基材11と、セパレーター13とを挟み込む1対のロールからなり、両者を貼合する装置である。貼合のための加圧手段を備えることが好ましく、また、フィルムに対して均一な圧力をかけ易いよう、少なくとも一方のロールがゴム製であることが好ましい。
塗布膜12は、塗布膜12中の重合性化合物が適度な光照射により重合することで、凝集力を高め、粘着性を発現する。
また、本発明の粘着フィルムとして支持体の両面に粘着剤層を有する両面粘着フィルムを製造する場合は、それぞれの面で同時に、または逐次に、塗布液の塗布・乾燥と塗布膜の光重合を行なうことができる。
被着体表面の段差としては、インク等の印刷層によるもののほか、配線層、金属または導電体のメッシュパターン、粘着テープ等によるものが挙げられる。
段差の大きさは被着体の用途によって様々で、遮蔽性を必要としない場合は10μm未満でも十分であるが、遮蔽性が必要な場合には10μm以上の厚みが必要といわれている。また、印刷は一色あたり7〜10μmで、必要応じて色数は増えていくため、たとえば4色であれば厚みは40μmとなり、それら様々な段差を埋められる粘着テープが必要である。本発明においては段差の大きさは、段差の高低に応じて粘着剤層の厚みを増減できるので特に限定されるものではない。
〈トランスファーテープの作製〉
下記の表1に示す配合の粘着剤原料組成物を用いて、下記の製造方法により実施例1〜10および比較例1〜4のトランスファーテープを作製した。
ここで、製品名:Irgacure(登録商標)651の光重合開始剤は、ベンジルジメチルケタールを有効成分とするものである。
製品名:EX−830の2官能性エポキシ架橋剤のエポキシ当量(g/エポキシ基1mol)は268である。
架橋剤の当量は、エポキシ化合物ではカルボキシル基を架橋点とし、イソシアネートではカルボキシル基及びヒドロキシル基を架橋点として計算した。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)90重量部と、アクリル酸(AA)10重量部と触媒を、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、モノマーBとして、4−ヒドロキシルブチルアクリレート(大阪有機材料工業株式会社;4HBA)を15.0重量部と、2官能性のエポキシ系架橋剤として、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス株式会社;製品名:EX−830)を2.0重量部、アルキルフェノン系の光重合開始剤(チバ・ジャパン株式会社製;製品名:Irgacure(登録商標)651)を0.10重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.05当量である。
その粘着剤原料組成物を、基材として用いたセパレーター(東洋紡績株式会社製;製品名:K1504、厚み75μm)の上面に、アプリケーターを用いて、乾燥後における粘着剤層の厚みが200μmとなるように塗布した後、乾燥させて粘着剤層の積層体を作製した。
次に、得られた積層体の粘着剤層の上面に、セパレーター(三菱樹脂株式会社製;製品名;MRF、厚み38μm)を貼合し、粘着剤の積層フィルムを作製した。
その後、基材を搬送しながら高圧水銀ランプで照射する連続UV照射装置を用いて、照射量約200mJ/cm2(波長300nm〜400nm)となるように、基材である粘着剤の積層フィルムの搬送スピード、UV照射の光量などを調整しながらUV照射を行い、光重合開始剤を用いて光重合反応を行わせ、40℃で7日間以上養生し、最終的に粘着剤層が形成されたトランスファーテープを作製した。
2EHAを95重量部と、AAを5重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを4.0重量部と、EX−830を0.6重量部、Irgacure(登録商標)651を0.06重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.03当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
4HBAを2.0重量部と、EX−830を0.4重量部と、Irgacure(登録商標)651を0.01重量部とを加えて粘着剤原料組成物を調合した以外は、実施例2と同様にしてトランスファーテープを作製した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.02当量である。
Irgacure(登録商標)651を0.02重量部として粘着剤原料組成物を調合した以外は、実施例2と同様にしてトランスファーテープを作製した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.03当量である。
(実施例5)
4HBAを10.0重量部と、EX−830を0.2重量部と、Irgacure(登録商標)651を0.01重量部とを加えて粘着剤原料組成物を調合した以外は、実施例2と同様にしてトランスファーテープを作製した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.01当量である。
2EHAを93重量部と、AAを7重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを2.0重量部と、EX−830を0.6重量部、Irgacure(登録商標)651を0.01重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.02当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
2EHAを92重量部と、AAを8重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを6.0重量部と、EX−830を0.6重量部、Irgacure(登録商標)651を0.02重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.02当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
2EHAを87重量部と、AAを13重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを6.0重量部と、EX−830を0.8重量部、Irgacure(登録商標)651を0.04重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.02当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
2EHAを95.5重量部と、AAを4重量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)0.5重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを4.0重量部と、架橋剤としてイソホロンジイソシアネート(三井化学ポリウレタン株式会社;製品名:A−45N)を0.3重量部、Irgacure(登録商標)651を0.02重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基およびHEAと4HBAのヒドロキシル基)に対して0.03当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
なお、実施例9において、ポリマーAの架橋点(AAのカルボキシル基およびHEAのヒドロキシル基)とポリマーBの架橋点(4HBAのヒドロキシル基)とのモル比は1:0.46であり、前者が後者より多い比率になっている。
2EHAを94.75重量部と、AAを5重量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)0.25重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
それ以外は、実施例9と同様にしてトランスファーテープを作製した。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基およびHEAと4HBAのヒドロキシル基)に対して0.03当量である。
なお、実施例10において、ポリマーAの架橋点(AAのカルボキシル基およびHEAのヒドロキシル基)とポリマーBの架橋点(4HBAのヒドロキシル基)とのモル比は1:0.39であり、前者が後者より多い比率になっている。
2EHAを95重量部と、AAを5重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、EX−830を0.6重量部と、Irgacure(登録商標)651を0.01重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。この場合、モノマーBは添加されていない。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.03当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
2EHAを95重量部と、AAを5重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを10.0重量部と、EX−830を0.2重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。この場合、光重合開始剤は添加されていない。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基)に対して0.01当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
2EHAを94.5重量部と、AAを5重量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)0.5重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、4HBAを4.0重量部と、架橋剤としてA−45Nを0.3重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。この場合、光重合開始剤は添加されていない。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基およびHEAと4HBAのヒドロキシル基)に対して0.03当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
2EHAを94.5重量部と、AAを5重量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)0.5重量部とを、有機溶媒として用いた酢酸エチルに溶解させた混合溶媒液を調製した。この混合溶媒液を用い、有機溶媒を沸点において還流させながら溶液重合反応を行なわせて、主剤ポリマーを作製した。
次に、架橋剤としてA−45Nを0.3重量部と、Irgacure(登録商標)651を0.02重量部とを、溶媒として用いた酢酸エチルに溶解した溶媒液に、前記作製済みの主剤ポリマーを加えて粘着剤原料組成物を調合した。この場合、モノマーBは添加されていない。
架橋剤の添加量は、ポリマーの架橋点(AAのカルボキシル基およびHEAのヒドロキシル基)に対して0.04当量である。
それ以外は、実施例1と同様にしてトランスファーテープを作製した。
上記の実施例1〜10及び比較例1〜4の粘着テープ(トランスファーテープ)を用いて、貼合サンプルを作製して、貼合後の気泡確認試験、白濁確認試験、貯蔵弾性率測定を行なった。
スクリーン印刷で厚さ10〜40μm程度の印刷段差を形成したアクリル板と、ガラス板を真空環境下で貼合した。貼合条件は真空度が1.0×101Paに到達した時点で、押圧力3.0MPa、時間20秒で押圧する条件とした。貼合後に加圧加熱処理を実施し、常温で24時間放置後、アクリル板の側から貼合後の外観を目視にて確認し、印刷段差の部分に気泡が確認できるものを(×)、確認できないものを(○)と評価した。
スクリーン印刷で厚さ10〜40μm程度の印刷段差を形成したアクリル板と、ガラス板を大気圧環境下で貼合した。貼合にはクライムプロダクツ(株)製の貼合装置(製品名 SE320)を使用した。貼合後に加圧加熱処理を実施し、常温で24時間放置後、アクリル板の側から貼合後の外観を目視にて確認し、印刷段差の部分に気泡が確認できるものを(×)、確認できないものを(○)と評価した。
粘着テープを85℃×95%RHの環境下へ投入し、12時間後に取り出した。その後23℃×50%RH環境下に放置し外観変化を目視にて確認した。白濁したものを(×)、白濁が確認できないものを(○)と評価した。
複数枚の粘着テープを重ねて貼合し、60℃×0.5MPa×30分間のオートクレーブを実施し、厚み1mmの動的粘弾性試験用サンプルを作製した。このサンプルをせん断型レオメーター(AntonPaar社;装置名 MCR301)にて線形領域内、周波数1Hzの条件で動的粘弾性試験を行なった。貯蔵弾性率の測定は、−40℃〜+150℃の温度範囲で、昇温速度3℃/minの条件により、室温23℃における値を読み取った。
上記試験の結果を表2に示す。
(真空下貼合)
真空下における貼合では、印刷段差が10〜20μmの場合、すべての実施例1〜10及び比較例1〜4において印刷段差の部分に気泡が入ることなく貼合することができた。
印刷段差が30〜40μmの場合においては、実施例2〜6及び比較例1〜4において印刷段差の部分に気泡が入ることなく貼合することができた。
(大気圧貼合)
大気圧下での貼合においても、真空下と同様の結果が得られた。
印刷段差が30〜40μm以上の場合、実施例1、7、8では貼合時に段差部分に気泡が入ってしまった。これは、実施例1、7、8はAAの割合が実施例2〜6よりも多く貯蔵弾性率が高いため、樹脂が硬くなり、被着体への追従性が悪くなっているためであると考えられる。
なお、この観点では、印刷段差が30μm以上の場合には貯蔵弾性率G’を例えば6×104Pa以下とすることが好ましい。
実施例1〜10については、白濁は確認できなかった。比較例1〜4においては白濁が確認された。
比較例2、3は光重合開始剤が導入されていないため、UV照射を行ってもモノマーBが重合しない。比較例2、3では白濁改善効果のある粘着剤になっていないことから、モノマーBを重合させることが白濁改善に効果があることが確認できた。
また、比較例1、4ではモノマーBが存在しないため、UV照射を行うことで光開始剤が反応はするものの、白濁改善効果のあるモノマーBの重合物が生成しない。比較例1、4では白濁してしまうことから、モノマーBの重合品の存在が重要であることが確認できた。
本評価は、セパレーター同士もしくはポリエチレンテレフタレート(PET)などの樹脂フィルム同士で実施した場合に起こる変化であるが、ガス透過性の悪いガラス同士やアクリル板とガラスなどのサンプルでは白濁するタイミングは同じであるが、白濁が消滅する状況は数日かかることもある。
なお、耐熱耐湿環境試験において発生した、いずれの白濁も室温において数時間放置することにより、白濁は消滅して透明となった。
表2に示すように、印刷段差が10〜20μmであるとき、真空下および大気圧での貼合において、どの実施例および比較例においても印刷段差の部分に気泡が確認されなかったが、印刷段差が30μm以上の場合、実施例1、7、8と他の例との対比から分かるように、粘着テープの弾性率(単位Pa)は104前半〜後半オーダー、例えば1×104Pa以上かつ6×104Pa未満(あるいは実施例10の値を考慮すると5.9×104Pa以下)が好ましいことが分かる。
貯蔵弾性率(G’)は、主剤の組成、特にアクリル酸の配合比によるところが多いが架橋剤の添加量でも大きく変化する可能性はある。しかし、本発明による架橋剤の配合割合(0.1当量以下)であれば同じモノマー組成の場合、オーダーが変わるほどではないため、実測値の無い部分(表2に「(推定)」と表示した部分)は同組成品と同じオーダーの弾性率をとると推定できる。
例えば、アクリル酸の配合比が13重量部で架橋剤が0.1当量以下の場合は、実施例8を参照すれば1×105〜2×105程度であり、そうでないとしても、少なくとも1×104〜3×105の範囲には収まっている、と考えられる。
また、アクリル酸の配合比が7〜8重量部で架橋剤が0.1当量以下の場合は、実施例7を参照すれば6.5×104〜9×104程度であり、そうでないとしても、少なくとも1×104〜3×105の範囲には収まっている、と考えられる。
また、アクリル酸の配合比が1〜7重量部で架橋剤が0.1当量以下の場合は、実施例2、4を参照すれば1×104〜6×104程度であり、そうでないとしても、少なくとも1×104〜3×105の範囲には収まっている、と考えられる。
Claims (9)
- 表面に段差を有する被着体に貼合される粘着フィルム用の粘着剤組成物であって、
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を用い、光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて得られ、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満であることを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記粘着剤用原料組成物が、さらに
(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部、
を含有することを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。 - 表面に段差を有する被着体に貼合される粘着フィルムであって、
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を基材またはセパレーター上に塗布した後、光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて得られる粘着剤層を備え、該粘着剤層を構成する粘着剤の23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満であることを特徴とする粘着フィルム。 - 前記粘着剤用原料組成物が、さらに
(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部、
を含有することを特徴とする請求項3に記載の粘着フィルム。 - 表面に段差を有する被着体に貼合される粘着フィルム用の粘着剤組成物の製造方法であって、
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を調製する工程と、
光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満である粘着剤組成物を得る工程と、
を有することを特徴とする粘着剤組成物の製造方法。 - 前記粘着剤用原料組成物が、さらに
(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部、
を含有することを特徴とする請求項5に記載の粘着剤組成物の製造方法。 - 表面に段差を有する被着体に貼合される粘着フィルムの製造方法であって、
(A)エステル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が85〜99重量部と、カルボキシル基を有するアクリル系モノマーの少なくとも1種類が1〜15重量部とを含有するモノマーから重合された主剤ポリマー:100重量部と、
(B)ヒドロキシル基含有の(メタ)アクリレートのモノマーの少なくとも1種類:4〜20重量部と、
(C)光重合開始剤:0.01〜0.1重量部と、
を含有する粘着剤用原料組成物を調製する工程と、
前記粘着剤用原料組成物を、粘着フィルムの基材またはセパレーター上に塗布及び乾燥して粘着剤塗布膜を形成する工程と、
前記粘着剤塗布膜への光照射による重合反応及び養生による架橋反応をさせて、23℃、1Hzでの貯蔵弾性率(G’)が1×104Pa以上かつ3×105Pa未満であることを特徴とする粘着剤層を得る工程と、
を有することを特徴とする粘着フィルムの製造方法。 - 前記粘着剤用原料組成物が、さらに
(D)2官能性の架橋剤を、ポリマーの架橋点に対して0.1当量以下となる0.2〜0.8重量部、
を含有することを特徴とする請求項7に記載の粘着フィルムの製造方法。 - ディスプレイに部材を貼り合わせる用途の粘着テープである請求項3または4に記載の粘着フィルム。
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