JP2011162493A - クロセチン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、
[1].下記式(1)
を提供するものである。
本発明のクロセチン組成物は、一重項酸素消去剤として、一重項酸素が関与する各種障害又は疾患の予防に利用し得る。
常法により製造されたクロセチンにジメチルホルムアミドを加え、約50〜90℃で加温・溶解する。得られた不溶物をろ過し、ろ液を約1〜30℃で3〜9日間静置する。次に生成したトランスクロセチンの結晶を含む母液をろ過し、得られたろ液を濃縮して静置する工程を1〜5回繰り返し行う(ろ過・濃縮・静置工程)。該工程では、濃縮は、ロータリーエバポレーターを用いて約70〜90℃、約0.5〜3kPaの条件で行うことが好ましく、静置は、約9〜11℃で3〜9日間行うことが好ましい。次に、ろ過・濃縮・静置工程により生成したトランスクロセチンの結晶を含む母液をろ過し、得られたろ液を濃縮する工程を1〜5回繰り返し行う(ろ過・濃縮工程)。該工程では、濃縮は、ロータリーエバポレーターを用いて約70〜90℃、約0.5〜3kPaの条件で行うことが好ましい。また、該工程では、濃縮により得られた濃縮液にメタノールを加え、超音波洗浄器により洗浄処理しても良い。続いて、ろ過・濃縮工程により得られた濃縮液をメタノールに溶解し、得られた溶解液を自体公知の分取HPLCシステムに供給して13−シスクロセチンを分取することにより、13−シスクロセチンが調製される。
常法により製造されたクロセチンにジメチルホルムアミドを加え、約50〜90℃で加温・溶解する。得られた不溶物をろ過し、ろ液を約1〜30℃で3〜9日間静置する。次に生成したトランスクロセチンの結晶を含む母液をろ過器でろ過し、該ろ過器に残った結晶をメタノールで洗浄し、更に約30〜80℃で乾燥することによりトランスクロセチンが調製される。
ここで、本発明のクロセチン組成物についての13−シスクロセチン量は、下記の方法により測定される。
1)試料約6mgを精密に量り、ジメチルスルホキシド(DMSO)5mLに溶かし、メタノールを加えて正確に50mLとする。
2)その液を0.45μmのメンブレンフィルターでろ過した液を試験溶液とする。
3)試験溶液10μLをHPLCに注入し、エンパワークロマトグラフィーマネージャーにより、トランスクロセチンに対応する保持時間7分付近のピーク及び13−シスクロセチンに対応する13分付近のピークの面積を各々測定し、次式により13−シスクロセチン量(%)を算出する。
2695セパレーションモジュール(日本ウォーターズ社製)
2996フォトダイオードアレイ検出器(日本ウォーターズ社製)
エンパワークロマトグラフィーマネージャー(日本ウォーターズ社製)
<HPLC分析条件>
カラム:Wakosil 5C18(内径4.6mm、長さ150mm)(和光純薬工業社製)
移動相:0.1%TFA水溶液−0.1%TFAメタノール(25:75)
流速:1mL/min
検出:430nm
カラム温度:40℃
[トランスクロセチンの調製]
市販のクロセチン(商品名:クロビットP;理研ビタミン社製)20gにジメチルホルムアミド840mLを加え、80℃で加温・溶解した。得られた不溶物を定量ろ紙(No.5C;アドバンテック東洋社製)でろ過し、ろ液を10℃で6日間静置した。
生成したトランスクロセチンの結晶を含む母液をガラスろ過器No.3でろ過し、該ろ過器に残った結晶をメタノール1300mLで洗浄し、更に50℃で真空乾燥してトランスクロセチン約10.5gを得た。このものの13−シスクロセチン量は0.2%であった。
[13−シスクロセチンの調製]
市販のクロセチン(商品名:クロビットP;理研ビタミン社製)20gにジメチルホルムアミド840mLを加え、80℃で加温・溶解した。得られた不溶物を定量ろ紙(No.5C;アドバンテック東洋社製)でろ過し、ろ液を10℃で6日間静置した。生成したトランスクロセチンの結晶を含む母液をガラスろ過器No.3でろ過し、得られたろ液の重量が150gになるまでロータリーエバポレーターを用いて約1kPa、約80℃の条件で該ろ液を濃縮し、得られた濃縮液を10℃で6日間静置した。静置後、生成したトランスクロセチンの結晶を含む母液をガラスろ過器No.3でろ過し、得られたろ液の重量が32gになるまでロータリーエバポレーターを用いて約1kPa、約80℃の条件で該ろ液を濃縮し、得られた濃縮液を10℃で6日間静置した。静置後、生成した13−シスクロセチンの結晶を含む母液をガラスろ過器No.3でろ過した。得られたろ液の重量が5.3gになるまでロータリーエバポレーターを用いて約1kPa、約80℃の条件で濃縮した。得られた濃縮液にメタノール40mLを加え、超音波洗浄器により懸濁した後、ガラスろ過器No.3でろ過し、得られたろ液の重量が3.4gになるまでロータリーエバポレーターを用いて約1kPa、約80℃の条件で濃縮した。得られた濃縮物0.256gをメタノール12.8mLに溶解し、下記の分取HPLCシステム及び条件により、保持時間20分付近のピークを分取した。分取した液はロータリーエバポレーターを用いて約40℃、約2kPaの条件で濃縮し、13−シスクロセチン20mgを得た。このものの13−シスクロセチン量は98.7%であった。
ポンプ:LC−6AD(島津製作所社製)
検出器:SPD−20A(島津製作所社製)
<分取HPLC条件>
カラム:μBONDASPHERE(内径19mm、長さ150mm)(日本ウォーターズ社製)
カラム温度:室温
移動相:0.05%TFA水溶液−TFAメタノール(20:80)
流速:10mL/min
検出:430nm
製造例1で得たトランスクロセチンを100%DMSO(ジメチルスルホキシド)に溶解し、1mMのトランスクロセチン溶液を調製した。また、製造例2で得た13−シスクロセチンを100%DMSOに溶解し、1mMの13−シスクロセチン溶液を調製した。次にトランスクロセチン溶液及び13−シスクロセチン溶液を表1に示す割合で各々混合し、50.0μLのクロセチン組成物1〜7を調製した。この内、クロセチン組成物4〜6は、本発明に係る実施例であり、クロセチン組成物1〜3及び7はそれらに対する比較例である。
[一重項酸素消去能の測定]
以下の1)〜5)を混合して評価検体を調製した。
1)リン酸緩衝液(pH7.2) 700μL
2)ローズベンガル(50μM) 100μL
3)4−OH−TEMP 100μL
4)サンプル溶液 50μL
5)超純水 50μL
なお、ローズベンガルは、光照射により一重項酸素を発生させるために用いた。また、4−OH−TEMP(2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxyl-piperidine)は、一重項酸素の補足剤として用いた。
(1)で得た評価検体をフラットセルに回収し、このフラットセル内の評価検体に対し光照射(18000lux、5分間)を行った。光照射の直後にこの評価検体をESR装置(型式:JES−RE1X;日本電子社製)に供して以下の条件でESRシグナル強度を測定した。
<ESR測定条件>
Center Field: 335.9mT
Modulation Width: 79μT
Sweep Width: 5.0mT
Time constant: 0.03sec
Seep Time: 1.0min
Gain: 400
(1)及び(2)を実施して得られたESRシグナル強度及び次式に基づいて一重項酸素消去率(%)を算出した。結果を表2に示す。
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