JP5550854B2 - 一重項酸素消去剤 - Google Patents
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即ち、本発明は、
[1].(A)下記(1)式で表されるクロセチンと(B)キサントフィルとを有効成分として含有する一重項酸素消去剤であって、当該(A)及び(B)のモル比(A)/(B)が0.4〜20であることを特徴とする一重項酸素消去剤、
本発明の一重項酸素消去剤は、一重項酸素が関与する各種障害又は疾患の予防に利用し得る。
1)測定する吸光度が0.3〜0.7の範囲になるように、試料を精密に量り、ジメチルスルホキシド(DMSO)に溶かして正確に100mlとする。
2)その5mlを正確に量り、Kolthoff氏緩衝液(50mM Na2B4O7・10H2O−50mM Na2CO3,pH10.0)を加えて50mlとする。
3)その5mlを正確に量り、Kolthoff氏緩衝液(pH10.0)を加えて50mlとする。
4)その5mlを正確に量り、Kolthoff氏緩衝液(pH10.0)を加えて50mlとし、試験溶液とする。
5)Kolthoff氏緩衝液(pH10.0)を対照とし、液層の長さ1cmで420nm付近の極大吸収部における吸光度Aを測定し、次式により色価を求める。
試料約0.1gを正確に秤量し、エタノールに溶解し100mlとする。これを吸光度が0.3〜0.7になるようにエタノールで希釈し、この希釈液の445nm近辺の極大吸収での吸光度を分光光度計にて測定し、次式により含有量を計算する。
試料約0.1gを正確に秤量して100mL容量のメスフラスコに入れ、30mLのn−ヘキサン/アセトン/エタノール/トルエン混合液(10:7:6:7)を加えて混合する。これに2mLの40%水酸化カリウム−メタノール溶液を加えて混合した後、メスフラスコを70度のウォーターバスに静置し、20分間加熱する。加熱後、ウォーターバスからメスフラスコを取り出して室温まで冷却し、暗所に1時間静置する。次いで30mLのn−ヘキサンを加えて混合し、さらに10%硫酸ナトリウム溶液を加えて全量を100mLとする。得られた混合液を攪拌した後、暗所に1時間静置して、メスフラスコの内容物を上層(50mL)と下層(50mL)に分離させる。上層を吸光度が0.3〜0.7になるようにエタノールで希釈し、この希釈液の437〜445nm近辺の極大吸収での吸光度を分光光度計にて測定し、次式により含有量を計算する。
[一重項酸素消去能の評価]
(a)精製クロセチン(クロセチン含有量99%)3.3mgを10mLの100%DMSOに溶解し、1mMのクロセチン溶液を調製した。
(b)ルテイン(製品名;ルテイン含有量98%;EXTRASYNTHESE社製)5.7mgを10mLの100%DMSOに溶解し、1mMのルテイン溶液を調製した。
(c)クロセチン溶液及びルテイン溶液を表1に示す割合で各々混合し、サンプル溶液1〜8を調製した。
以下の1)〜5)を混合して評価検体を調製した。また、対照として、4)のサンプル溶液50μLに替えて上記クロセチン溶液50μLを用いて同様に評価検体を調製した。
1)リン酸緩衝液(pH7.2) 700μL
2)ローズベンガル(50μM) 100μL
3)4−OH−TEMP 100μL
4)サンプル溶液(1〜8のうちいずれか) 50μL
5)超純水 50μL
なお、ローズベンガルは、光照射により一重項酸素を発生させるために用いた。また、4−OH−TEMP(2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxyl-piperidine)は、一重項酸素の補足剤として用いた。
(2)で得た評価検体をフラットセルに回収し、このフラットセル内の評価検体に対し光照射(18000lux、5分間)を行った。光照射の直後にこの評価検体をESR装置(型式:JES−RE1X;日本電子社製)に供して以下の条件でESRシグナル強度を測定した。
[ESR測定条件]
Center Field: 335.9mT
Modulation Width: 79μT
Sweep Width: 5.0mT
Time constant: 0.03sec
Seep Time: 1.0min
Gain: 400
(1)〜(3)を3回繰り返し実施して得られたESRシグナル強度及び次式に基づいて一重項酸素消去率(%)を求め、該一重項酸素消去率(%)の平均値±標準偏差を算出した。結果を表2に示す。
クロビットP(製品名;クロセチン含有量75%;理研ビタミン社製)50g及びルテイン20(製品名;ルテイン含有量20%;協和発酵バイオ社製)150gをMCT(製品名;アクターM1;理研ビタミン社製)800gに加え、ミキサー(型式ウルトラタラックスT−25ベーシック;IKAジャパン社製)を用いて加熱・攪拌して溶解し、得られた溶解液を真空脱泡処理して室温まで冷却した。次にこの溶液を、常法に従い、ゼラチンを主成分とする皮膜で包み込むことによりソフトカプセル状の一重項酸素消去剤を製造した。この一重項酸素消去剤は、1カプセル当たり(A)クロセチン約7.5mg、(B)ルテイン6mgを含有する。また、この一重項酸素消去剤に含有される上記(A)及び(B)のモル比(A)/(B)は2.2である。
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