JP2016537013A - 飲料用の、食品用のおよび医薬組成物用の赤色着色剤 - Google Patents

飲料用の、食品用のおよび医薬組成物用の赤色着色剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、ロドキサンチン製剤であって、ロドキサンチンが保護用親水コロイドの基質中に埋め込まれており、保護用親水コロイドが好ましくは食品用加工デンプンである、ロドキサンチン製剤を対象とする。本発明は、そのような製剤の製造、ならびに飲料、食品または医薬組成物を着色することを目的とするそのような製剤の使用であって、ロドキサンチン製剤が、これら着色される飲料、食品または医薬組成物に濃い赤色を付与する、使用を更に対象とする。このロドキサンチン製剤を含む飲料、食品または医薬組成物は本発明の更なる態様である。【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明
本発明は、飲料用の、食品用のまたは医薬組成物用の着色剤としてのロドキサンチン製剤の使用、着色剤自体としてロドキサンチンを含む製剤ならびにこれらの製剤の製造方法、および着色剤としてロドキサンチンを含む製剤により着色されている飲料、食品または医薬組成物に関する。本発明はまた、着色剤としてのロドキサンチンの使用にも関し、特に飲料用の、食品用のまたは医薬組成物用の着色剤としてのロドキサンチンの使用にも関する。
ロドキサンチン（式Ｉの化合物）を、天然の供給源から、発酵により、または化学合成により得ることができる。天然の供給源は、針葉樹、例えばタキサス・バッカタ（Ｔａｘｕｓ ｂａｃｃａｔａ）またはアロア（Ａｌｏａ）種の植物の場合がある（例えば、Ｍｅｒｚｌｙａｋ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ Ｓｃｉ ２００５，４，３３３−３４０を参照されたい）。化学合成は、例えば欧州特許出願公開第Ａ０７７４３９号明細書および欧州特許出願公開第Ａ０８５７６３号明細書に記載されている。
Figure 2016537013
用語「ロドキサンチン」は本明細書で使用する場合、（全てのＥ）−異性体を包含するだけでなく、このロドキサンチンのモノ−（Ｚ）−異性体、オリゴ−（Ｚ）−異性体またはポリ−（Ｚ）−異性体のいずれも包含する。
食品および飲料でこれまで使用されている人工アゾ色素の「天然」着色剤への置き換えの要求が高まっている。そのため、本発明に係る製剤ならびに飲料、食品および医薬組成物は、あらゆる人工アゾ色素を含まない。さらに、天然着色剤を含むそのような飲料および食品の色は、人工アゾ色素が入った飲料および食品の色と同じであることまたはほぼ同じであることが望ましい。そのため、そのような飲料および食品の外観色を維持して変化しないようにすべきである。
これまで、濃い赤色を飲料、食品および医薬組成物に付与する、動物起源ではない代替品は見つかっていない。さらに、本発明の目的は、そのような製剤を大量に製造するために工業規模で使用することができる製剤の単純な製造方法を提供することでもある。
本発明に従って、保護用親水コロイドの基質中に埋め込まれているロドキサンチンを含む製剤を使用して、飲料ならびに甘味製品および乳製品等の食品ならびに錠剤およびカプセル等の医薬組成物に赤色を付与することができることが現在では分かっている。この使用は本発明の一態様を表す。
更なる態様として、本発明は、飲料、食品または医薬組成物であって、前記飲料、食品または医薬組成物に赤色を付与するのに十分な量で保護用親水コロイドの基質中に埋め込まれているロドキサンチンを含む製剤を含む飲料、食品または医薬組成物と、この製剤自体とを包含する。
好ましくは、本発明のロドキサンチン製剤を水と混合し、その結果、混合物が１から２０ｐｐｍのロドキサンチンを含み、好ましくは５から１０ｐｐｍのロドキサンチンを含む場合に、前記製剤の色相は３０から４５の範囲である（好ましくは３５から４５の範囲であり、より好ましくは３５から４０の範囲である）。この濃度では、水との混合物は赤色に見える。
本発明の目的のために、ＯＳＡデンプンの基質中に埋め込まれているロドキサンチンを含む製剤が好ましくは使用され、即ち着色する飲料、食品もしくは医薬組成物に好ましくは添加され、または飲料、食品もしくは医薬組成物の調製中にこれらに好ましくは組み込まれ、そのような製剤は、上述したように本発明に包含される。
保護用親水コロイドの基質中に埋め込まれているロドキサンチンを含む製剤は、固体製剤または液体製剤であることができる。好ましくは、ロドキサンチンは固体の水分散性製剤として使用される。ロドキサンチンを含む液体製剤は、ロドキサンチンの安定した水分散液であることができる。
本発明の製剤は、好ましくは固体の粉末状（ｐｕｌｖｅｒｏｕｓ）製剤であり、含まれる（全）ロドキサンチンは保護用親水コロイドの基質中に微細に分散されている。そのような製剤において、ロドキサンチンの全量は、この製剤の全重量を基準として０．１から３０重量％が好適である。基質または担体として使用される保護用親水コロイドは、炭水化物、修飾炭水化物、タンパク質、修飾タンパク質またはこれらのうちの２種以上の任意の混合物であることができる。
本発明の製剤の調製を下記のように実行することが好ましい：
ａ）脂溶性抗酸化剤および／または油を任意選択的に含む、ロドキサンチンの水非混和性有機溶媒懸濁液を作ること、
ｂ）工程ａ）の懸濁液を熱交換器に供給して前記懸濁液を１００〜２５０℃に加熱することであって、熱交換器中の滞留時間が５秒未満である、加熱すること、
ｃ）工程ｂ）の溶液を、２０〜１００℃の範囲の温度で、安定化剤を任意選択的に含む保護用親水コロイドの水溶液と速やかに混合すること、
ｄ）有機溶媒を除去すること、ならびに
ｅ）工程ｄ）の分散液を粉末状製剤に変えること。
用語「微細に分散されている」は本発明の範囲において、１．５ミクロン未満の粒径を意味しており、好ましくは１ミクロン未満の粒径を意味しており、より好ましくは０．４ミクロン未満の粒径を意味している。
そのため、保護用親水コロイドならびに任意選択的に１種または複数種の水溶性の賦形剤および／またはアジュバントの水溶液中においてまたはコロイド溶液中において、ロドキサンチンならびに任意選択的に１種または複数種の脂溶性の賦形剤および／またはアジュバントのトリグリセリドのまたは有機溶媒のまたはトリグリセリドと有機溶媒との両方の混合物の溶液または分散液をホモジナイズすること、ならびに必要に応じて、そのようにして得た分散液を固体製剤に変えることを含む方法により、本発明の製剤を調製することができる。典型的には、全行程を下記のように実施することができる。
保護用親水コロイドならびに任意選択的に存在している任意の水溶性の賦形剤および／またはアジュバントを水に溶解させ、基質の水溶液を得る。別の工程では、ロドキサンチンならびに任意選択的に存在している任意の脂溶性の賦形剤および／またはアジュバントをトリグリセリドおよび／または有機溶媒に溶解させる、または分散させる。次いで、ロドキサンチンの溶液または懸濁液を基質水溶液に添加し、混合物をホモジナイズして、水相中にロドキサンチンの微細な分散を得る。最後に必要に応じて、この分散液を固体製剤に変える。
本製剤を調製する方法は本発明の更なる態様を表す。
着色剤としてロドキサンチンを含む本発明の製剤およびこの製剤の調製に関する上記の説明および更なる説明において、語句「基質」は、水または別の溶媒ならびに抗酸化剤および抗菌剤のような機能性成分を除く物質的環境を意味しており、この基質中にはロドキサンチン着色剤が（最終的には）分散しており、またはより具体的には封入されており、多くの場合、基質は語句「担体」と同義である。固体の水分散性形態の場合、基質は固体製剤においてロドキサンチン（基質中に微細に分散されている）を含む部分であり、組成物が水に添加される場合には水に溶解し、次いでロドキサンチンが水媒体中に均一に分散される。
ホモジナイゼーションを目的として、高圧ホモジナイゼーション、高剪断乳化（回転子−固定子システム）または微細化等の従来の技法を適用することができる。飲料および食品で使用するためのカロテノイド組成物の調製で使用されるその他の技法が例えば欧州特許出願公開第Ａ１００８３８０号明細書に開示されており、そのような技法全てを利用することができる。
このようにして得た分散液（水中油型分散液である）を、あらゆる従来の技法を使用して、例えば噴霧乾燥、流動床造粒と組み合わされた噴霧乾燥（後者の技法は、流動噴霧乾燥もしくはＦＳＤとして一般に知られている）を使用して、または噴霧されたエマルション液滴がトウモロコシデンプン等の吸着剤の床に捕集されてその後に乾燥される粉体捕集技法により、乾燥粉末等の固体製剤に変えることができる。
本発明の製剤を調製する好ましい手順は、ロドキサンチンおよび油溶性抗酸化剤のトリグリセリド（例えば植物油脂）および任意選択的に有機溶媒（例えば塩素化炭化水素）の溶液または分散液を調製すること、結果として生じる油性の溶液または分散液を、保護用親水コロイドおよび任意選択的に水溶性抗酸化剤から調製した水溶液中で乳化させること、必要に応じて例えば蒸発によりエマルションから有機溶媒を除去すること、エマルションを、それ自体既知である方法で、例えばエマルションを流動デンプン床中に噴霧することにより乾燥させること、ならびに最後に、乾燥した粒子を例えば篩いに掛けることにより分離させることを含む。
上述した保護用親水コロイドは水溶性高分子物質であり、この水溶性高分子物質は基質または担体材料として作用し、ロドキサンチンに対して保護の役割を果たす。一般に、保護用親水コロイドは表面活性を特徴とし、これにより、保護用親水コロイドがロドキサンチン着色剤と共に存在しているエマルションまたは懸濁液が安定化される。
本発明の製剤中に存在することができ、この製剤の調製に使用することができる保護用親水コロイドまたは担体は、例えばおよびより具体的には、多糖ガム、例えばアラビアガム；アカシア（Ａｃａｃｉａ）ガム；ガティ（Ｇｈａｔｔｉ）ガム；食品用加工デンプン、例えばナトリウムオクテニルスクシニルデンプン；ペクチン、例えばサトウダイコンペクチン；マルトデキストリン；タンパク質、例えばゼラチン、特に魚ゼラチン、ブタゼラチン、家禽ゼラチンもしくはウシゼラチン、植物タンパク質または牛乳タンパク質；リグノスルホネート；またはこれらの物質の任意の混合物である。
植物タンパク質の例は、化学的に加工されていてもよいまたは精製されていてもよいエンドウタンパク質、ダイズタンパク質およびコメタンパク質である。
好ましくは、保護用親水コロイドは、魚ゼラチン、食品用加工デンプン、リグノスルホネート、アカシア（Ａｃａｃｉａ）ガム、ガティ（Ｇｈａｔｔｉ）ガム、エンドウタンパク質、ダイズタンパク質、コメタンパク質およびこれらの任意の混合物からなる群から選択され、この群の中でも、非動物起源の保護用親水コロイドが特に好ましい。
保護用親水コロイドまたは担体として、より好ましくは食品用加工デンプンが使用され、更により好ましくは下記で定義するするナトリウムオクテニルスクシニルデンプンが使用される。
食品用加工デンプンは、食品用デンプンに親水性部分および親油性部分を付与する化学構造を有するように既知の方法により化学的に加工されている食品用デンプンである。好ましくは、食品用加工デンプンは、この食品用加工デンプンの構造の一部として長い炭化水素鎖（好ましくはＣ５〜Ｃ１８）を有する。
好ましくは少なくとも１種の食品用加工デンプンを使用して本発明の製剤を製造するが、一製剤中に２種以上の異なる食品用加工デンプンの混合物を使用することができる。
デンプンは親水性であり、従って乳化力を有していない。しかしながら、食品用加工デンプンは、既知の化学的方法により疎水性部分で置換されているデンプンから製造される。例えば、デンプンを無水コハク酸等の環状ジカルボン酸無水物で処理することができ、このデンプンは炭化水素鎖で置換される（Ｏ．Ｂ．Ｗｕｒｚｂｕｒｇ（編者），“Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｓｔａｒｃｈｅｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｕｓｅｓ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，Ｆｌｏｒｉｄａ，１９８６およびその後の版を参照されたい）。本発明の特に好ましい食品用加工デンプンは下記式（Ｉ）
Figure 2016537013
を有し、式（Ｉ）中、Ｓｔはデンプンであり、Ｒはアルキレン基であり、Ｒ’は疎水性基である。好ましくは、Ｒは低級アルキレン基であり、例えばジメチレンまたはトリメチレンである。Ｒ’はアルキル基またはアルケニル基であることができ、好ましくは５から１８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であることができる。好ましい式（Ｉ）の化合物は「ＯＳＡ−デンプン」（オクテニルコハク酸デンプンナトリウム）である。置換の度合い／程度、即ち遊離した非エステル化ヒドロキシル基の数に対するエステル化ヒドロキシル基の数は通常、０．１％から１０％の範囲で変動し、好ましくは０．５％から４％の範囲で変動し、より好ましくは３％から４％の範囲で変動する。
用語「ＯＳＡ−デンプン」は、オクテニルコハク酸無水物（ＯＳＡ）で処理された（コーン、ワキシーメイズ、ワキシーコーン、コムギ、タピオカおよびジャガイモ等のあらゆる天然の供給源からの、または合成された）あらゆるデンプンを示す。置換の度合い／程度、即ち遊離した非エステル化ヒドロキシル基の数に対する、ＯＳＡによりエステル化されているヒドロキシル基の数は通常、０．１％から１０％の範囲で変動し、好ましくは０．５％から４％の範囲で変動し、より好ましくは３％から４％の範囲で変動する。ＯＳＡ−デンプンはまた、語句「食品用加工デンプン」でも知られている。
用語「ＯＳＡ−デンプン」には、例えば商品名ＨｉＣａｐ １００、Ｃａｐｓｕｌ、Ｃａｐｓｕｌ ＨＳ、Ｐｕｒｉｔｙ Ｇｕｍ ２０００、Ｃｌｅａｒ Ｇｕｍ Ｃｏ０３、ＵＮＩ−ＰＵＲＥ、ＨＹＬＯＮ ＶＩＩでＮａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｒｃｈ／Ｉｎｇｒｅｄｉｏｎから市販されている、Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｒｃｈ／ＩｎｇｒｅｄｉｏｎおよびＲｏｑｕｅｔｔｅ Ｆｒｅｒｅｓからそれぞれ市販されている、商品名Ｃ＊ＥｍＣａｐでＣｅｒｅＳｔａｒから市販されているまたはＴａｔｅ＆Ｌｙｌｅから市販されているようなデンプンも包含される。
本発明の好ましい実施形態では市販の食品用加工デンプン、例えば（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｒｃｈ／ｌｎｇｒｅｄｉｏｎの）ＨｉＣａｐ １００および（Ｒｏｑｕｅｔｔｅ Ｆｒｅｒｅｓの）ＣｌｅａｒＧｕｍ Ｃｏ０３等が使用される。そのようなデンプンまたはＯＳＡデンプンは概して、国際公開第２００７／０９０６１４号パンフレットに開示されている方法に従って、特に国際公開第２００７／０９０６１４号パンフレットの実施例２８、実施例３５および／または実施例３６に記載されている手順に従って更に改善されていることが特に有利である。
そのため、本発明の更に改善された実施形態では、そのような市販のデンプンは使用前に水溶液または懸濁液の状態で遠心分離されている。水溶液中におけるまたは懸濁液中における食品用加工デンプンの乾燥質量含有率に応じて、１０００から２００００ｇで遠心分離を実行することができる。水溶液中におけるまたは懸濁液中における食品用加工デンプンの乾燥質量含有率が高い場合には、印加される遠心分離力も高い。例えば、食品用加工デンプンの乾燥質量含有率が３０重量％である水溶液または懸濁液の場合、所望の分離を達成するのに１２０００ｇの遠心分離力が好適である場合がある。
この遠心分離を、２〜９９℃の範囲の温度で、好ましくは１０〜７５℃の範囲の温度で、最も好ましくは４０〜６０℃の範囲の温度で、０．１〜６０重量％の範囲の乾燥物質含有率にて、好ましくは１０〜５０重量％の範囲の乾燥物質含有率にて、最も好ましくは１５〜４０重量％の範囲の乾燥物質含有率にて実行することができる。
好適には、本発明の製剤は、単糖、二糖、オリゴ糖および多糖、トリグリセリド、水溶性抗酸化剤および脂溶性抗酸化剤のうちの１種または複数種から選択される１種または複数種の賦形剤および／またはアジュバントを（更に）含む。固体製剤は、ケイ酸等の固結防止剤と、最大で１０重量％の、一般に２から５重量％の水とを更に含むことができる。
本発明の組成物中に存在することができる単糖および二糖の例は、グルコース、フルクトース、糖アルコール、ラクトース、マルトース、サッカロースおよび転化糖である。
オリゴ糖および多糖の例は、デンプンおよびデンプン加水分解物（例えばデキストリンおよびマルトデキストリン、特に５〜６５デキストロース当量（ＤＥ）の範囲を有するもの）ならびにグルコースシロップ（特に２０〜９５ＤＥの範囲を有するようなもの）である。用語「デキストロース当量」（ＤＥ）は加水分解の度合い／程度を示し、乾燥重量に基づいてＤ−グルコースとして算出される還元糖の量の単位であり、スケールは、ＤＥが０に近い天然デンプンとＤＥが１００であるグルコースとを基準とする。
トリグリセリドは好適には植物油脂であり、好ましくはコーン油、ヒマワリ油、ダイズ油、ベニバナ油、菜種油、ピーナッツ油、パーム油、パーム核油、綿実油またはココナツ油である。
有機溶媒は、例えば塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル、ジメチルエーテル、アセトン、エタノールまたはイソプロパノールであることができる。
水溶性抗酸化剤は例えばアスコルビン酸またはこの塩であることができ、好ましくはアスコルビン酸ナトリウムであることができる。脂溶性抗酸化剤は、例えばα−トコフェロール、例えばｄｌ−α−トコフェロール（即ち合成トコフェロール）、ｄ−α−トコフェロール（即ち天然トコフェロール）、β−トコフェロールもしくはγ−トコフェロールまたはこれらのうちの２種以上の混合物；ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）；ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）；没食子酸プロピル；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシキノリン；または脂肪酸のアスコルビン酸エステル、好ましくはパルミチン酸アスコルビルもしくはステアリン酸アスコルビルであることができる。基質水溶液のｐＨに応じて、脂肪酸のアスコルビン酸エステル、特にパルミチン酸アスコルビルまたはステアリン酸アスコルビルを選択的に水相に添加することができる。
［存在しない化合物］
本発明の好ましい実施形態では、本製剤は下記の化合物：食用脂肪酸のポリグリセロールエステル、食用脂肪酸エステルのモノグリセリドのクエン酸エステル、食用脂肪酸エステルのジグリセリドのクエン酸エステルおよびこれらのあらゆる混合物を本質的に含まない。食用脂肪酸は飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸であり、食品での使用が認可されている。食用脂肪酸は好ましくは、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸およびエルカ酸を含む群から選択される脂肪酸である。エステル化脂肪酸は互いに同じであることができる、または互いに異なることができる。
本発明の別の好ましい実施形態では、本製剤は下記の化合物：食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドのエステルを本質的に含まない。本発明の製剤が本質的に含まないそのような食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドのエステルの好ましい例は、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドの酢酸エステル（Ｅ４７２ａ）、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドの乳酸エステル（Ｅ４７２ｂ）、既に上述した食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドのクエン酸エステル（Ｅ４７２ｃ）、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドの酒石酸エステル（Ｅ４７２ｄ）、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドのジアセチル（ｄｉｅａｃｅｔｙｌ）酒石酸エステル（Ｅ４７２ｅ）、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドの酢酸エステルおよび酒石酸エステルの混合物（Ｅ４７２ｆ）ならびにこれらのあらゆる混合物である。
本発明の更に好ましい実施形態では、本製剤は、生理学的に許容される多価アルコールを本質的に含まない。そのような生理学的に許容される多価アルコールは特に、グリセロール、グリセロールとＣ１〜Ｃ５のモノカルボン酸とのモノエステル、グリセロールのモノエーテル、プロピレングリコールまたはソルビトールである。そのため、本発明の製剤は好ましくは、グリセロール、グリセロールとＣ１〜Ｃ５のモノカルボン酸とのモノエステル、グリセロールのモノエーテル、プロピレングリコールおよびソルビトールを本質的に含まない。
本発明の特に好ましい実施形態では、本製剤は下記の全ての化合物：食用脂肪酸のポリグリセロールエステル、食用脂肪酸エステルのモノグリセリドのクエン酸エステル、食用脂肪酸エステルのジグリセリドのクエン酸エステル、生理学的に許容される多価アルコール、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドのエステル、ならびにこれらのあらゆる混合物を本質的に含まない。
「本質的に含まない」は本発明と関連して、これらの化合物が本発明の製剤に添加されていないことを意味する。しかしながら、これらの化合物が本発明の製剤中に存在する場合には、本製剤の全重量を基準として、これらの化合物の量は０．５重量％未満であり、好ましくはこれらの化合物の量は０．１重量％未満であり、より好ましくはこれらの化合物の量は０重量％である。
本発明はまた、明確に述べてはいないが、上記で開示した本製剤の好ましい特徴のあらゆる組み合わせも包含する。
本発明に係る製造方法により、粒子の平均粒径（ｄ５０）が≦３００ｎｍである製剤を得ることができる（Ｂｅｃｋｍａｎ ＣｏｕｌｔｅｒのＤｅｌｓａ（商標）Ｎａｎｏ Ｓにより測定する、測定原理：Ｄｅｌｓａ Ｎａｎｏ Ｓは、粒径分析測定に光子相関分光法（ＰＣＳ）（流体を通過して拡散する際に粒子により散乱されたレーザー光強度の揺らぎの割合を測定することにより粒径を決定する）を使用する）。
本発明の製剤は固体製剤であることができ、即ち安定した水溶性のまたは水分散性の粉体であることができ、または本発明の製剤は液体製剤であることができ、即ち前述した粉体のコロイド水溶液もしくは水中油型分散液または低分子量の食品乳化剤により安定化されているロドキサンチンの水中油型分散液であることができ、前記乳化剤はそれ自体公知である。安定化した水中油型分散液（水中油型エマルションであることができる、または懸濁した（即ち固体の）粒子と乳化した（即ち液体の）液滴との混合物を特徴とするこができる）を、上記に既に記載した方法により調製することができる。
典型的には、本発明に係る粉末製剤は、
０．１から３０重量％の、好ましくは１から２０重量％のロドキサンチン；
０から２０重量％の、好ましくは０．５から１０重量％の１種または複数種の脂溶性抗酸化剤；
０から５０重量％の、好ましくは０．５から３０重量％のトリグリセリド；
１から９０重量％の、好ましくは５から７０重量％の保護用親水コロイド（この保護用親水コロイドは好ましくは食品用加工デンプンである）；
０から７０重量％の、好ましくは０から４０重量％の１種または複数種の単糖または二糖；
０から５０重量％の、好ましくは０から３５重量％のデンプン；
０から７０重量％の、好ましくは０から４０重量％のデンプン加水分解物；
０から１０重量％の、好ましくは０から５重量％の水溶性抗酸化剤；
０から５重量％の、好ましくは１から３重量％のケイ酸；および
０から１０重量％の、好ましくは１から５重量％の水
を含み、これら全ての成分の重量パーセントは合計で１００になる。
着色剤として本ロドキサンチン製剤を含み、本発明に包含される飲料の例は、風味を加えたノンアルコールドリンク、例えば風味を加えたセルツァー水、ソフトドリンク、ミネラルドリンク、風味を加えた水、フルーツジュース、フルーツネクター、フルーツポンチおよびこれらの飲料の濃縮形態である。これらは、天然のフルーツジュースもしくは野菜ジュースまたは人工的なジュースフレーバーに基づくことができ、炭酸を含んでもよいし含まなくてもよい。アルコール飲料、インスタント飲料粉末、砂糖入り飲料、およびノンカロリー甘味料または人工甘味料を含むダイエット飲料は、着色剤として本ロドキサンチン製剤を含むことにより本発明に包含される飲料の更なる例である。
さらに、天然の供給源から得られる乳製品は、本ロドキサンチン製剤が着色剤として存在する食品の範囲内であり、そのため本発明に包含される。そのような乳製品の典型例は、乳飲料、バター、チーズ、アイスクリーム、ヨーグルト、ヨーグルト飲料等である。牛乳代替品、例えば豆乳製品および合成により製造された牛乳代替品も、本発明に係るロドキサンチン製剤を含む食品に含まれる。
また、本発明の範囲に含まれるのは、着色剤としてロドキサンチンを含む甘味製品であり、前記甘味製品として、糖衣菓子製品、例えばチョコレートレンズ豆（ｃｈｏｃｏｌａｔｅ ｌｅｎｔｉｌ）、ボイルドスイーツ、ガム、チューインガム、ゼリー、タフィー、ハードシュガーキャンディ、ソフトシュガーキャンディおよびファッジ、ならびにチョコレート菓子製品；ならびにフローズンデザート等のデザート、例えばソルベ、プディング、インスタントプディングパウダーおよびジャムが挙げられる。
甘味製品、特にハードシュガーキャンディおよびソフトシュガーキャンディ、ならびにチョコレートレンズ豆およびチョコレート飲料が特に好ましい。
また、本発明の範囲に含まれるのは、脂肪ベースの製品、例えば、低脂肪スプレッドおよびマーガリン等のスプレッド；天然のまたは合成により製造された脂肪代替品を含む低カロリー食品；穀物および穀物製品、例えばクッキー、ケーキおよびパスタ；ならびにスナック、例えば押し出されたまたは押し出されていないポテトベースの製品であり、これらは全て着色剤として本ロドキサンチン製剤を含む。
本発明に従って食品において着色剤として使用されるロドキサンチンの全濃度は、食品の全重量を基準として０．１から５００ｐｐｍであることができ、好ましくは１から５０ｐｐｍであることができる。いかなる具体的な場合においても、この濃度範囲は、着色される具体的な食品およびそのような食品において意図される着色の程度によって決まることは明らかである。同じ量が飲料にも適用される。
ロドキサンチンが製剤として使用される場合、そのような製剤中におけるロドキサンチンの全含有率は、この製剤の全重量を基準として０．１重量％から３０重量％の範囲であることができ、好ましくは１から２０重量％の範囲であることができ、最も好適な（より狭い）含有率の範囲は製剤の具体的な性質によって決まり、即ち、この製剤中に存在するその他の成分およびこの製剤の物理的形状によって決まる。
飲料、食品または医薬組成物の製造での適切な段階で、ロドキサンチン着色剤を本発明の製剤の形で飲料、食品または医薬組成物に添加することにより、またはこれらに組み込むことにより、本発明の着色された飲料、食品または医薬組成物が得られる。そのような飲料、食品または医薬組成物の着色を目的として、必要に応じて、本発明の製剤を、水分散性のもしくは油分散性の固体または液体のカロテノイド形態の飲料、食品または医薬組成物への適用のためのそれ自体既知の方法に従って使用することができる。
飲料または食品の着色を目的として、本ロドキサンチン製剤を概して、具体的な用途に従ってストック水溶液、乾燥粉末混合物、またはその他の適切な食品成分とのプレブレンドのいずれかとして添加することができる。最終的な食品または飲料に求められている性質に応じて、例えば乾燥粉末ブレンダー、剪断ミキサーまたはホモジナイザーを使用して混合を達成することができる。具体的な混合手順および油性成分または水性成分の量が最終的な食品または飲料の色に影響を及ぼす場合がある。容易に分かるように、そのような専門的事項は飲料および食品の製造および配合の分野の専門家の技能内である。
本ロドキサンチン製剤により着色されている飲料および食品は濃い赤色を示し、特にロドキサンチンが保護用親水コロイドとしての食品用加工デンプン中に埋め込まれている／封入されている場合に濃い赤色を示す。
好ましくは、ロドキサンチンが食品用加工デンプン中に埋め込まれている本発明のロドキサンチン製剤の色相は、前記製剤を水と混合し、その結果、混合物が１から２０ｐｐｍのロドキサンチンを含み、好ましくは５から１０ｐｐｍのロドキサンチンを含む場合に、３０から４５の範囲（好ましくは３５から４５の範囲、より好ましくは３５から４０の範囲）である。この濃度では、水との混合物は赤色に見える。
本ロドキサンチン製剤が着色剤として使用されている医薬組成物、例えば錠剤またはカプセルも本発明の範囲内である。固体のまたは液体のロドキサンチン製剤を別々に錠剤コーティング混合物に添加することにより、または本ロドキサンチン製剤を錠剤コーティング混合物の成分のうちの一つに添加することにより、錠剤の着色を達成することができる。ロドキサンチン製剤をカプセル賦形剤の水溶液中に組み込むことにより、着色されたハードシェルカプセルまたはソフトシェルカプセルを調製することができる。
下記の非限定的な実施例は本発明を更に例示する。
［実施例］
［実施例１〜３：ロドキサンチン製剤の製造］
［実施例１］
結晶ロドキサンチン１０ｇ、ｄｌ−α−トコフェロール１．３ｇおよびコーン油４．６ｇを適切な溶媒（油相）に溶解させる。この溶液を、ＯＳＡデンプン等の食品用加工デンプン１００．８ｇおよび水２４０ｇの溶液に５０〜６０℃で撹拌しつつ添加する。このプレエマルションを回転子−固定子−ホモジナイザーで２０分にわたりホモジナイズする。最後に、このエマルションを高圧ホモジナイザーでホモジナイズする。次の工程では、残余の溶媒を蒸留により除去し、溶媒フリーのエマルションを標準的な粉末捕集法により乾燥させる。ロドキサンチン含有率が４．５％であるビーズレット１５６ｇを得る。
色強度Ｅ１／１は１％溶液および１ｃｍ厚の吸光度であり、下記のように算出される：Ｅ１／１＝（Ａｍａｘ−Ａ６５０）＊希釈倍数／（試料の重量＊製品形態の含有率％）。
「（Ａｍａｘ−Ａ６５０）」は、ＵＶ分光光度計での最大吸着で測定した値（「Ａｍａｘ」）から６５０ｎｍ波長で測定した吸着値（「Ａ６５０」）を減算して得られる値を意味する。
「＊」は「と乗算する」ことを意味する。
「希釈倍数」＝溶液が希釈されている倍数。
「試料の重量」＝使用した製剤の量／重量［ｇ］
「製品形態の含有率％」＝本事例では４．５である、「ビーズレットにおけるロドキサンチンの量％」。
Ｈ２Ｏ中でのＥ１／１ｃｏｒｒ．（λ最大）＝１５９５（４８１ｎｍ）
［色値：］
５ｐｐｍのＨ２Ｏ溶液の状態で測定：Ｌ＊／ａ＊／ｂ＊＝７１／３５／２６；Ｌ＊／Ｃ＊／ｈ＝７１／４４／３７
１０ｐｐｍのＨ２Ｏ溶液の状態で測定：Ｌ＊／ａ＊／ｂ＊＝５４／５３／４３；Ｌ＊／Ｃ＊／ｈ＝５４／６８／３９
［実施例２］
実施例１を繰り返すことができるが、コーン油を添加しない。
［実施例３］
実施例１を繰り返すことができるが、異なる油を使用することができる。
［実施例４：実施例１に係る製剤が入ったソフトドリンクの調製］
このソフトドリンクは下記の組成を有する。
Figure 2016537013
ソフトドリンクを下記のようにして調製した：
ソルビン酸カリウム１）を水に溶解させ、混合物を緩やかに撹拌しつつ、その他の成分２）を順次添加した。次いで、結果として生じるソフトドリンクシロップを飲み水で希釈し、ソフトドリンクの量を１０００ｍｌにした。このソフトドリンクのｐＨは３．０から３．５の範囲であった。
次いで、このソフトドリンクをガラス瓶に充填し、このガラス瓶を金属キャップで封止した。トンネル型低温殺菌装置（Ｍｉｅｌｅ、スイス）を使用して、この瓶を８０℃で約１分にわたり低温殺菌した。この瓶を室温（１８から２７℃の範囲の温度）でおよび光曝露下で保存した。飲料調製直後（時間＝０）に色測定および濁度測定を実施した。
［濁度測定］
浮遊している固体（または粒子）は、果汁を含む飲料の濁った外観の原因である。この濁った外観を濁度測定により評価することができる。濁度は、そのような粒子の光散乱特性、即ちこの粒子のサイズ、この粒子の形状およびこの粒子の屈折率によって決まる。この作業において、濁度計（Ｈａｃｈ ２１００Ｎ ＩＳ（登録商標）、米国）を使用して濁度測定を行い、濁度値をＮＴＵ（ネフェロメ濁度単位）で示した。比濁計は、入射光路から９０°の試料により散乱された光を測定する。
［色測定］
食品での適用のための色測定を、分光光度計以外に、ヒトの目による色の心理物理的な認知に従って色値を表すことができる比色計（Ｈｕｎｔｅｒ Ｌａｂ Ｕｌｔｒａ Ｓｃａｎ Ｐｒｏ）により実施する。色測定をＣＩＥガイドライン（Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｄ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）後に実施する。値を平面座標Ｌ＊ａ＊ｂ＊のいずれかで表すことができ、Ｌ＊値は明度の測定値であり、ａ＊は赤色−緑色軸上の値であり、ｂ＊は黄色−青色軸上の値である。
［機器の設定：］
・カラースケール：ＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊／Ｌ＊Ｃ＊ｈ＊
・光源定義：Ｄ６５日光等価
・ジオメトリ：拡散／８°
・波長：５ｎｍの光学的分解能で３５０から１０５０ｎｍの走査
・試料測定領域の直径：１９ｍｍ（大）
・校正モード：透過／白色タイル
［結果：］
濁度：１２５ＮＴＵ。
［色値：］
Ｌ／ａ／ｂ／＝５３．５１／５５．３７／３８．８９；Ｃ／ｈ＝６７．６７／３５．０８
［比較例］
カンタキサンチン１０％ＣＷＳ／Ｓ（ＤＳＭ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｌｔｄ．、スイス、カイザーアウークシュト（Ｋａｉｓｅｒａｕｇｓｔ）から市販されている）を使用してソフトドリンクを調製し、このソフトドリンク中におけるカンタキサンチンの濃度も１０ｐｐｍであった。
［結果：］
濁度：１６８ＮＴＵ。
［色値：］
Ｌ／ａ／ｂ／＝６６．７７／４０．０３／４２．４９；Ｃ／ｈ＝５８．３８／４６．７１
実施例４および比較例の結果を図１にも示す。実施例１に係るロドキサンチン製剤で調製したソフトドリンクは、カンタキサンチン１０％ＣＷＳ／Ｓで調製したソフトドリンクと比べて濁りが低くてより赤い。
［実施例５：実施例１に係る製剤が入ったチョコレートレンズ豆の調製］
実施例１に係る製剤１５ｇおよび脱イオン水８５ｇを含むロドキサンチンストック溶液を調製する。このロドキサンチンストック溶液１０ｇを、撹拌しつつ６５℃の温度で砂糖溶液（６７〜７８°Ｂｒｉｘ）４９０ｇと混合し、着色シロップが生じるこの温度で維持する。
チョコレートレンズ豆を（ロドキサンチンが入っていない）純粋な砂糖溶液でプレコートし、中心が白色であるチョコレートレンズ豆を製造する。このプレコーティング後、純粋な砂糖シロップに二酸化チタン等の白色顔料を添加し、チョコレートレンズ豆をこの白色砂糖シロップで１０から２０層コーティングすることができ、その後、着色層でコーティングする。
このレンズ豆全体に少量の着色シロップをかけ、適度な速度でドラム中において均一に分散させる。その後、このようにして着色したレンズ豆を適度な速度で空気（４０〜５０％の範囲の相対湿度）により乾燥させ、一層を形成する。これらの工程を、所望の色強度（重ねる層の数に応じて赤色または暗赤色または紫色のいずれか）が達成されるまで繰り返す（通常は２０から５０回）。
このハードパンドキャンディは、最後の艶出し層により増強される滑らかな表面性状を有する。結晶化した砂糖で外層を形成する。砂糖層の厚さに応じて、このキャンディは軽いまたは硬いバリバリとした歯ごたえを与える。
Ｕｌｔｒａ Ｓｃａｎ ＰＲＯと称されるＨｕｎｔｅｒ Ｌａｂの分光光度計中で色測定を行った。使用したモードは、反射率−包含された鏡面反射（Ｒｅｆｌｅｃｔａｎｃｅ − Ｓｐｅｃｕｌａｒ Ｉｎｃｌｕｄｅｄ）を表すＲＳＩＮであった。直径が４．８２６ｍｍ（０．１９０インチ）である小領域視野（ＳＡＶ）を、小さいレンズ豆および大きいレンズ豆のために選択した。レンズ豆の表面を領域視野の前で保持し、光線を表面上に誘導して反射率を測定した。この測定から様々な値を得た。０（黒色）から１００（白色）のスケールの明度、緑色（負の値）から赤紫色（正の値）へと進むａ＊値、青色（負の値）から黄色（正の値）へと進むｂ＊値、ａ＊ｂ＊グラフ上での中心から点Ｘまでの距離を示す彩度、および表面の点Ｘと正のａ＊軸との間の角度である色相を測定した。
彩度（ｓａｔｕｒａｔｉｏｎ）と呼ばれることもある彩度（Ｃｈｒｏｍａ）（Ｃ）は、下記のようにして算出され得る色の鮮やかさまたは曇りを説明する。
Figure 2016537013
色相（ｈ）と呼ばれる角度は人が対象の色をどのように認知するかを説明し、下記のようにして算出され得る。
Figure 2016537013
［結果：］
Figure 2016537013
［実施例６：実施例１に係る製剤が入ったヨーグルト飲料の調製］
このヨーグルト飲料は下記の組成を有する。
Figure 2016537013
スクロース、粉乳および安定化剤を一緒に混和し、予め３５℃に加熱した牛乳に添加する。ロドキサンチンの１０％ストック溶液（このストック溶液の調製に関して実施例４も参照されたい）を添加し、混合物を混合して７０℃に加熱する。次いで、この混合物を２００ｂａｒ／５０ｂａｒでホモジナイズする。その後、この混合物を５分にわたり９５℃まで加熱する、あるいは２０分にわたり８０℃まで加熱する。４５℃まで冷却した後、ヨーグルト種菌を添加する。ｐＨが４．６に達するまで４３℃で発酵を実施する。
［色測定］
この乳製品の色（明度、彩度および色相）をＨｕｎｔｅｒＬａｂ Ｕｌｔｒａ Ｓｃａｎ Ｐｒｏ分光比色計（１ｃｍ、ＲＥＸ）（Ｈｕｎｔｅｒ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ、米国、バージニア州、レストン（Ｒｅｓｔｏｎ））で測定し、ＣＩＥＬＡＢカラースケールに基づいて表した。ＵｌｔｒａＳｃａｎ ＰＲＯは、ヒトの色認知の全範囲を測定する高性能な色測定分光光度計である。ＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊カラースケール後に測定する。このカラースケールは、ほぼ均一なカラースケールである。色空間中にプロットした点間の差違の測定は、プロットした色間の目で見える差違に対応する。この測定を、波長範囲が３５０ｎｍ〜１０８０ｎｍである参照モードを使用して実施した。変色ＤＥ＊を下記のようにして算出する。
Figure 2016537013
［化学分析］
ＲＰ ＨＬＰＣを使用する分析部において、有効内容物を分析した。ロドキサンチン標準物質を使用して校正を実施した。この測定の精度は＋／−５％である。
［結果］
乳製品であるヨーグルト飲料でのロドキサンチン５％ＣＷＳ／Ｓの適用により、赤みがかったイチゴのような色合いとなる。
３週間の保管期間（ヨーグルト飲料に関する通常の保管期間、５℃の冷蔵庫で保管した）にわたる色差は非常に安定している。ＤＥ＊値は、ヒトの目にさえ見えない＜３である。
Figure 2016537013
３週間の保管期間にわたる化学分析は不安定性を全く示さなかった。両方の濃度が約１００％であると再び確認することができた。
Figure 2016537013
実施例４および比較例の結果を示すグラフである。

Claims (15)

  1. 飲料、食品または医薬組成物を着色するための薬剤としてのロドキサンチン製剤の使用であって、前記ロドキサンチン製剤中において前記ロドキサンチンが保護用親水コロイドの基質中に埋め込まれている、使用。
  2. 前記食品が、乳製品、牛乳代替品、甘味製品、脂肪ベースの製品および低カロリー食品、穀物および穀物製品、ならびに上述した食品のうちの１種または複数種を含むスナックであり、前記医薬組成物が錠剤またはカプセルである、請求項１に記載の使用。
  3. 前記食品または飲料において前記着色剤として使用される前記ロドキサンチンの濃度が、前記食品の全重量を基準として０．１から５００ｐｐｍであり、好ましくは１から５０ｐｐｍである、請求項１または２に記載の使用。
  4. 飲料、食品または医薬組成物を赤色に着色するための製剤であって、保護用親水コロイドの基質中に埋め込まれているロドキサンチンを含む製剤。
  5. 前記ロドキサンチンを含む安定した水溶性のもしくは水分散性の粉末、前述した粉末のコロイド水溶液もしくは水中油型分散液、または前記ロドキサンチンの水中油型分散液である請求項４に記載の製剤。
  6. 前記保護用親水コロイドが、多糖ガム、食品用加工デンプン、ペクチン、マルトデキストリン、タンパク質、リグノスルホネートおよびこれらの任意の混合物からなる群から選択される、請求項４に記載の製剤。
  7. 食品用加工デンプンまたは食品用加工デンプンの混合物が保護用親水コロイドとして使用されている、請求項６に記載の製剤。
  8. 前記製剤を水と混合し、その結果、混合物が１から２０ｐｐｍ、好ましくは５から１０ｐｐｍのロドキサンチンを含む場合に、前記製剤の色相が３０から４５の範囲（好ましくは３５から４５の範囲、より好ましくは３５から４０の範囲）である、請求項４〜７のいずれか一項に記載の製剤。
  9. 前記製剤が下記の化合物：食用脂肪酸のポリグリセロールエステル、モノグリセリドのクエン酸エステル、食用脂肪酸エステルのジグリセリドのクエン酸エステルおよびこれらのあらゆる混合物を本質的に含まない、請求項４〜８のいずれか一項に記載の製剤。
  10. 前記製剤が、生理学的に許容される多価アルコールを本質的に含まない、請求項４〜９のいずれか一項に記載の製剤。
  11. 前記製剤が、食用脂肪酸のモノグリセリドのおよびジグリセリドのエステルを本質的に含まない、請求項４〜１０のいずれか一項に記載の製剤。
  12. 請求項４〜１１のいずれか一項に記載の飲料用の、食品用のまたは医薬組成物用の製剤を調製する方法であって、保護用親水コロイドならびに任意選択的に１種または複数種の水溶性の賦形剤および／またはアジュバントの水溶液中においてまたはコロイド溶液中において、ロドキサンチンならびに任意選択的に１種または複数種の脂溶性の賦形剤および／またはアジュバントのトリグリセリドのまたは有機溶媒のまたはトリグリセリドと有機溶媒との両方の混合物の溶液または分散液をホモジナイズすること、ならびに必要に応じて、そのようにして得た分散液を固体組成物に変えることを特徴とする方法。
  13. 請求項１２に記載の方法により得た製剤。
  14. 着色剤として請求項４〜１１のいずれか一項に記載のロドキサンチン製剤を含むことを特徴とする飲料、食品または医薬組成物、特に、上述した食品のうちの１種もしくは複数種またはそれぞれを含む飲料、乳製品、牛乳代替品、甘味製品、フルーツ調製物、脂肪ベースの製品、低カロリー食品、穀物、穀物製品およびスナック、錠剤またはカプセル。
  15. 特に飲料用の、食品用のおよび医薬組成物用の、着色剤としてのロドキサンチンの使用。
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