JP2011142342A - 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2種以上の架橋性化合物を含有する有機デバイス用組成物であって、該架橋性化合物のうち、少なくとも2種は、架橋基の数が異なることを特徴とする有機デバイス用組成物。この有機デバイス用組成物を成膜後、該架橋性化合物を重合させて得られる高分子膜。基板上に、陽極および陰極と、該陽極および陰極の間に配置された有機層とを有する有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも1層が、この有機デバイス用組成物を成膜後、架橋性化合物を重合させて得られる層である有機電界発光素子。
【選択図】図1
Description
本発明はまた、この有機デバイス用組成物よりなる高分子膜と、この有機デバイス用組成物を用いて形成された有機層を有する、駆動安定性の高い有機電界発光素子に関する。
しかしながら、湿式成膜法は積層化が困難であるため、真空蒸着法による素子に比べて駆動安定性に劣り、一部を除いて実用レベルに至っていないのが現状である。
湿式成膜法での積層化の方法として、有機溶媒に不溶な高分子と水系溶媒を用いて一層目を成膜し、その上に有機溶媒を用いて二層目を成膜することが行われているが、三層以上の積層化は困難であった。
本発明はまた、この有機デバイス用組成物を用いた、駆動安定性の高い有機電界発光素子を提供することを課題とする。
2種以上の架橋性化合物を含有する有機デバイス用組成物であって、該架橋性化合物のうち、少なくとも2種は、架橋基の数が異なり、少なくとも2種の架橋基の数が異なる架橋性化合物が、それぞれ、正孔輸送部位を有し、繰り返し単位を有する重合体であって、該少なくとも2種の重合体の繰り返し単位当たりの平均架橋基数及び/又は繰り返し単位以外にある架橋基数が異なり、繰り返し単位当たりの平均架橋基数がLAである架橋性化合物(A)および繰り返し単位当たりの平均架橋基数がLBである架橋性化合物(B)を含有し、LAおよびLBが、それぞれ下記式(I)および(II)を満たすことを特徴とする有機デバイス用組成物、
LA>LB …(I)
(LA−LB)/LB≧0.05 …(II)
該有機デバイス用組成物を成膜後、該架橋性化合物を重合させて得られることを特徴とする高分子膜、
ならびに
基板上に、陽極および陰極と、該陽極および陰極の間に配置された有機層とを有する有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも1層が、該有機デバイス用組成物を成膜後、該架橋性化合物を重合させて得られる層であることを特徴とする有機電界発光素子、
に存する。
従って、本発明の有機デバイス用組成物を用いて形成された層を有する有機電界発光素子は、フラットパネル・ディスプレイ(例えばOAコンピュータ用や壁掛けテレビ)や面発光体としての特徴を生かした光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源)、表示板、標識灯への応用が考えら、その技術的価値は高いものである。
また、本発明の有機デバイス用組成物は、安定性の高い高分子膜を得ることができることから、有機電界発光素子に限らず、その他、電子写真感光体、光電変換素子、有機太陽電池、有機整流素子等の有機デバイスにも有効に利用することができる。
有機デバイスの例としては、有機電界発光素子、有機トランジスタ、有機太陽電池、有機発光トランジスタ、有機磁性デバイス、有機ダイオード、電子写真感光体、有機整流素子、有機アクチュエーター(モーター等)、有機センサー(圧力、温度、湿度センサー等)等が挙げられる。
本発明の有機デバイス用組成物は、安定性の高い高分子膜を得ることができることから、これらの有機デバイスに有効に適用することができる。本発明の有機デバイス用組成物は、特に有機電界発光素子に適用されることが好ましい。
本発明の有機デバイス用組成物は、2種以上の架橋性化合物を含有する有機デバイス用組成物であって、該架橋性化合物のうち、少なくとも2種は、架橋基の数が異なることを特徴とするものであって、特に、有機電界発光素子用組成物として使用されることが好ましい。
本発明者らの検討によると、これは、架橋性化合物を1種類しか用いていないため、架橋基数の制御ができず、重合後、未反応の架橋基が多く残存し、この未反応の架橋基が駆動安定性低下の原因となっているものと考えられた。
そこで、本発明では、架橋基の数が異なる架橋性化合物を2種以上用いることにより、架橋基の数を制御することを試みたところ、駆動安定性の向上を図ることができた。これは架橋基の数の制御によって、未反応架橋基の数を減らすことができたためであると推測される。
本発明における架橋性化合物とは、架橋基を1以上有する化合物である。また、架橋性化合物の例としては、架橋基を有するモノマー(単一の分子量を有する化合物)、架橋基を有するオリゴマー(繰り返し単位を有する低分子量重合体)、または架橋基を有するポリマー(繰り返し単位を有する高分子量重合体)が挙げられる。
即ち、本発明の有機デバイス用組成物は、架橋性化合物として、下記(1)〜(3)を含む場合がある。
(1) 単一の分子量を有する化合物(モノマー)を2種以上含む
(2) 繰り返し単位を有する重合体(オリゴマーおよび/またはポリマー)を2種以上含む
(3) 単一の分子量を有する化合物(モノマー)の1種以上と繰り返し単位を有する重合体(オリゴマーおよび/またはポリマー)の1種以上とを含む
また、有機デバイス用組成物中に含まれる2種以上の架橋性化合物についても、各々の架橋性化合物が有する架橋基は同一であっても異なるものであってもよい。
本発明において、単一の分子量を有する化合物とは、繰り返し単位を有する重合体のように分子量分布を持たない化合物であり、化合物の構造から一義的に分子量が特定できるものをいう。
分子量がこの上限を超えると、不純物の高分子量化によって精製が困難となる場合があり、また分子量がこの下限を下回ると、ガラス転移温度および、融点、気化温度などが低下するため、耐熱性が著しく損なわれる場合がある。
また、有機デバイス用組成物中に架橋基の数が異なる架橋性化合物を3種以上含有する場合は、少なくとも1種は架橋基を1つ有する架橋性化合物であることが好ましい。この場合、有機デバイス用組成物中の各架橋性化合物の含有割合は、モル比で(架橋基を1つ有する架橋性化合物の合計):(架橋基を2つ以上有する架橋性化合物の合計)が、60:40〜99:1であることが好ましく、70:30〜95:5であることがより好ましい。
本発明の有機デバイス用組成物が、架橋性化合物として、繰り返し単位を有する重合体を2種以上含有する場合、該架橋性化合物は、繰り返し単位当りの平均架橋基数、及び/又は繰り返し単位以外にある架橋基の数が異なる2種以上であればよい。
本発明の有機デバイス用組成物に含まれる、架橋性化合物としての繰り返し単位を有する重合体(以下、単に「重合体」と称す場合がある。なお、本発明において、重合体とは、共重合体を包含する広義の重合体を意味する。)が有する架橋基は、繰り返し単位中にあってもよく、また、繰り返し単位以外の部分(例えば重合体分子末端)にあってもよい。
平均架橋基数とは、1つの重合体分子が有する架橋基の数の平均値である。この平均架橋基数は、当該重合体の合成時の仕込みモノマー比と、合成された重合体の重量平均分子量とから決定される重合体分子の構造式から求めることができる。
上述のようにして求められた平均架橋基数を、1つの重合体分子の平均的な繰り返し単位の総数で除した値を、繰り返し単位当たりの平均架橋基数とする。
例えば、前述の化合物(H9)は、その重量平均分子量と合成時の仕込みモノマー比から求められた構造式から、全繰り返し単位数の平均値は268.13であるため、前述の平均架橋基数53.62を268.13で除した値0.2が、繰り返し単位当たりの平均架橋基数となる。
また、該重合体の数平均分子量は、通常2,500,000以下、好ましくは750,000以下、より好ましくは400,000以下であり、また通常500以上、好ましくは1,500以上、より好ましくは3,000以上である。
該重合体の分子量がこの上限を超えると、不純物の高分子量化によって精製が困難となるおそれがある。また、該重合体の分子量がこの下限を下回ると、成膜性が低下するおそれがあり、ガラス転移温度、融点および気化温度が低下するため、耐熱性が著しく損なわれるおそれがある。
LA>LB …(I)
(LA−LB)/LB≧0.05 …(II)
ここで、繰り返し単位モル比は以下の様に定義される。
Amは、架橋基を有さない繰り返し単位、Bnは架橋基を有する繰り返し単位を表す。
また、xm、ynはそれぞれAm及びBnにおける繰り返し単位の数の比を表す)
における、繰り返し単位のモル比は、
繰り返し単位のモル比=繰り返し単位を有する重合体の重量(g)/繰り返し単位の平均分子量M
で表される。また、繰り返し単位の平均分子量は、共重合体の繰り返し単位が何種あっても以下の式で示される。
それぞれを構成する繰り返し単位が同一とは、該2種の共重合体がいずれも、例えば、繰り返し単位Xと繰り返し単位Yとから構成される共重合体である場合などを意味する。この場合、共重合体中における繰り返し単位Xと繰り返し単位Yとの存在割合が異なることにより、繰り返し単位当たりの平均架橋基数が異なる2種の共重合体となる。
ここで、xおよびyはそれぞれ整数を表し、xとyは0であってもよい異なる整数である。xおよびyは、それぞれ、3以下が好ましく、2以下がさらに好ましい。
この場合、共重合体中において、架橋基を有さない繰り返し単位:架橋基を有する繰り返し単位=99.9:0.1〜1:1であることが好ましい。
本発明の有機デバイス用組成物は、架橋基の数が異なる少なくとも2種の架橋性化合物として、繰り返し単位を有する重合体の1種または2種以上と、単一の分子量を有する化合物の1種または2種以上とを含有する組成物であってもよい。
本発明において、架橋基とは、熱および/または活性エネルギー線の照射により、近傍に位置する他の分子の同一または異なる基と反応して、新しい化学結合を生成する基を含む基をいう。尚、活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、赤外線、マイクロ波などが挙げられる。
メチル基、エチル基等の好ましくは炭素数1〜24、更に好ましくは炭素数1〜12のアルキル基;
ビニル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基;
エチニル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基等の好ましくは炭素数1〜24、更に好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の好ましくは炭素数4〜36、更に好ましくは炭素数5〜24のアリールオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のジアルキルアミノ基;
ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の好ましくは炭素数10〜36、更に好ましくは炭素数12〜24のジアリールアミノ基;
フェニルメチルアミノ基等の好ましくは炭素数6〜36、更に好ましくは炭素数7〜24のアリールアルキルアミノ基;
アセチル基、ベンゾイル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアシル基;
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;
トリフルオロメチル基等の好ましくは炭素数1〜12、更に好ましくは炭素数1〜6のハロアルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基等の好ましくは炭素数1〜24、更に好ましくは炭素数1〜12のアルキルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の好ましくは炭素数4〜36、更に好ましくは炭素数5〜24のアリールチオ基;
トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の好ましくは炭素数2〜36、更に好ましくは炭素数3〜24のシリル基;
トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の好ましくは炭素数2〜36、更に好ましくは炭素数3〜24のシロキシ基;
シアノ基;
フェニル基、ナフチル基等の好ましくは炭素数6〜36、更に好ましくは炭素数6〜24の芳香族炭化水素環基;
チエニル基、ピリジル基等の好ましくは炭素数3〜36、更に好ましくは炭素数4〜24の芳香族複素環基
これら2価の基を介する架橋基、すなわち、架橋基を含む基の具体例は以下の通り(T−1〜T−84)であるが、これらに限定されるものではない。
尚、架橋基を含む基の分子量は、通常25以上、通常400以下、好ましくは200以下である。
架橋性化合物の具体例としては、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、2,4,6−トリフェニルピリジン誘導体、C60誘導体、オリゴチオフェン誘導体、フタロシアニン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体誘導体などが挙げられるが、トリアリールアミン誘導体であることが好ましい。
本発明の有機デバイス用組成物には、架橋性化合物を合計で、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、さらに好ましくは0.1重量%以上、通常50重量%以下、好ましくは20重量%以下、さらに好ましくは10重量%以下含有する。
本発明の有機デバイス用組成物は、通常さらに溶媒を含有する。該溶媒は、架橋性化合物を溶解するものが好ましく、通常、架橋性化合物を0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、さらに好ましくは0.1重量%以上溶解する溶媒である。
また、本発明の有機デバイス用組成物は、必要に応じ、電子受容性化合物や、レベリング剤や消泡剤等の塗布性改良剤などの各種添加剤、後述の有機電界発光素子の正孔輸送層の溶解性を低下させ、正孔輸送層上へ他の層を塗布することを可能とする架橋反応を促進するための添加物等の添加剤を含んでいてもよい。この場合は、溶媒としては、架橋性化合物と添加剤の双方を0.05重量%以上、好ましくは0.5重量%以上、さらに好ましくは1重量%以上溶解する溶媒を使用することが好ましい。
また、電子受容性化合物としては、下記詳述する有機電界発光素子の正孔注入層に含有される電子受容性化合物として後述したものの1種または2種以上を使用することができる。
本発明の有機デバイス用組成物は、前述の如く、架橋基の数が異なる架橋性化合物を少なくとも2種用いて架橋基の数を制御することによって、重合後の未反応架橋基の数を減らし、これにより駆動安定性の向上を図る。
本発明の有機デバイス用組成物は、このような架橋基数の制御により、この有機デバイス用組成物をガラス基板に乾燥後の厚さが20nmとなるように塗布し、200℃で60分間加熱処理して架橋性化合物を重合させて得られる膜について、以下の条件下でIR法により測定した未反応架橋基に由来する反射吸収スペクトルのピーク値が0.01以下である程度にまで、未反応架橋基数を低減することができる。
IR測定はアクセサリとしてスペクトラテック社製FT85を装備したサーモエレクトロン社製NEXUS670FTIRを用いて測定を行う。試料面法線から85度の角度から赤外線を入射し、水銀カドミウムテルル検出器(MCT検出器;液体窒素冷却)によって反射吸収スペクトルを得る。分解能は4cm−1、積算回数は1024回とする。試料の反射吸収スペクトルは、試料の基板として用いるITO基板について測定し、これをバックグラウンドとして試料の測定データを除することで試料の反射吸収スペクトルを得る。
本発明の有機デバイス用組成物を成膜後、架橋性化合物を重合させることにより高分子膜が得られる。
通常、本発明の有機デバイス用組成物は溶媒を含有する塗布液として、基板や他の層の上などに湿式成膜法により成膜される。成膜法としては、下地となる基板や他の層の性質によって、スピンコート法、スプレー法などの塗布法や、インクジェット法、スクリーン法などの印刷法等、公知の湿式成膜法が採用できる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極、陰極、および該陽極と該陰極の間に配置された1層または2層以上の有機層を有する有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも1層が、本発明の有機電界発光素子用組成物である有機デバイス用組成物を成膜後、組成物中の架橋性化合物を重合させて形成された本発明の高分子膜よりなる層であることを特徴とする。
すなわち、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層および発光層の全てが湿式成膜法で形成されることが好ましく、特にこの湿式成膜法で形成される発光層は分子量10000以下の低分子系発光材料を含む層であることが好ましい。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
陽極2は、後述する有機発光層側の層(正孔注入層3または有機発光層5など)への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウムおよび/またはスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極2の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板1上に塗布することにより陽極2を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板1上に薄膜を形成したり、基板1上に導電性高分子を塗布して陽極2を形成することもできる(Applied Physics Letters,1992年,Vol.60,pp.2711参照)。陽極2は異なる物質で積層して形成することも可能である。
正孔注入層3は、陽極2から有機発光層5へ正孔を輸送する層である。通常はこの正孔注入層3が、陽極2上に形成される。よって、正孔注入層3は、好ましくは正孔注入性化合物および電子受容性化合物を含有して構成されることになる。更に、正孔注入層3は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、その他の成分を含有していてもよい。
正孔注入層に含有される電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物等が挙げられる。これらの電子受容性化合物は、正孔注入性材料と混合して用いられ、正孔注入性材料を酸化することにより正孔注入層の導電率を向上させることができる。
正孔輸送層4は、陽極2、正孔注入層3の順に注入された正孔を有機発光層5に注入する機能を有すると共に、発光層5から電子が陽極2側に注入されることによる発光効率の低下を抑制する機能を有する。
その膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
正孔輸送層4の上には、通常有機発光層5が設けられる。有機発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3および正孔輸送層4を通じて注入された正孔と、陰極9から電子注入層7,正孔阻止層6を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
(式(III)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、LおよびL′は二座配位子を表す。jは0、1または2の数を表す。)
式(III)中、Mは任意の金属を表し、好ましいものの具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
式(IV)中、M7は金属を表す。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
更に、R92〜R95のうち任意の2つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。
図1では、有機発光層5と電子輸送層7の間に、正孔阻止層6が設けられているが、正孔阻止層6はこれを省略してもよい。
正孔阻止層6は、有機発光層5の上に、有機発光層5の陰極9側の界面に接するように積層されるが、陽極2から移動してくる正孔が陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく有機発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。
電子輸送層7は素子の発光効率をさらに向上させることを目的として、発光層5と電子注入層8との間に設けられる。
電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9または電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率良く、電子輸送層7または有機発光層5へ注入する役割を果たす。
電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
一方、真空蒸着法の場合には、真空容器内に設置されたるつぼまたは金属ボートに蒸着源を入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度にまで排気した後、るつぼまたは金属ボートを加熱して蒸発させ、るつぼまたは金属ボートと向き合って置かれた基板上の有機発光層5、正孔阻止層6または電子輸送層7上に電子注入層8を形成する。
このとき、電子注入層8の膜厚方向において均一に共蒸着されるが、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。
陰極9は、有機発光層5側の層(電子注入層8または有機発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属またはそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の有機電界発光素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極9との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
さらには、図1に示す層構成を複数段重ねた構造(発光ユニットを複数積層させた構造)とすることも可能である。その際には段間(発光ユニット間)の界面層(陽極がITO、陰極がAlの場合はその2層)の代わりに、例えばV2O5等を電荷発生層(CGL)として用いると段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
DEI−MS(m/z=569(M+))により目的物3であることを確認した。
EI−MS(m/z=429(M+))により、目的物7であることを確認した。
DEI−MS(m/z=741(M+))により目的物8であることを確認した。
DEI−MS(m/z=828(M+))により目的物12であることを確認した。
DEI−MS(m/z=515(M+))により目的物18であることを確認した。
このもののガラス転移温度は35.7℃、窒素気流下での重量減少開始温度は452℃であった。
DEI−MS(m/z=722(M+))により目的物20であることを確認した。
DEI−MS(m/z=483(M+))により目的物23であることを確認した。
DEI−MS(m/z=676(M+))により目的物27であることを確認した。
また、目的物29の繰り返し単位当りの平均架橋基数は0.2である。
また、目的物30の繰り返し単位当りの平均架橋基数は1.0である。
(実施例1)
図1に示す有機電界発光素子を作製した。
ガラス基板1上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を120nmの厚さに堆積したもの(三容真空社製、スパッタ成膜品)を、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 P1:2.0重量%
A1:0.8重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 大気中
加熱条件 大気中 230℃ 3時間
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H1):(H2)=90:10(モル比)
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中、200℃、1時間
溶媒 キシレン
塗布液濃度 C1:1.0重量%
C2:1.0重量%
C3:0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
ベーク条件 真空中 130℃ 1時間
電子注入層8として、先ずフッ化リチウム(LiF)を、モリブデンボートを用いて、蒸着速度0.07〜0.15Å/秒、真空度4.7〜10.0×10−5Paで制御し、0.5nmの膜厚で電子輸送層7の上に成膜した。次に、陰極9としてアルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度0.6〜16.0Å/秒、真空度2.0〜13.0×10−5Paで制御して膜厚80nmのアルミニウム層を形成した。以上の2層の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
真空蒸着装置に連結された窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂(株式会社スリーボンド製30Y−437)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック株式会社製)を設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
表1に示す如く、本発明の有機デバイス用組成物を用いることで、長寿命な素子が得られた。
実施例1において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物中における、架橋性化合物(H1)および(H2)の組成比を以下の通りに変更して、膜厚21nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例1と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H1):(H2)=70:30(モル比)
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 200℃ 1時間
表1に示す如く、本発明の有機デバイス用組成物を用いることで、長寿命な素子が得られた。
実施例1において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物中における、架橋性化合物(H1)および(H2)の組成比を以下の通りに変更して、膜厚14nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例1と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H1):(H2)=95:5(モル比)
表1に示す如く、本発明の有機デバイス用組成物を用いることで、長寿命な素子が得られた。
正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物として、前述の架橋性化合物(H1)、(H2)、下記に示す構造の架橋性化合物(H3)(合成例5で合成した目的物20)およびキシレンを含有する、下記組成の組成物を用いて、以下の条件でスピンコートにより成膜した後、加熱により重合させ、重合後の膜を、キシレンリンスすることにより膜厚17nmの正孔輸送層4を形成したこと、および、発光層5を形成するための発光層形成用塗布液を以下の組成のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H1):(H2):(H3)=50:40:10(モル比)
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 200℃ 1時間
溶媒 キシレン
塗布液濃度 C1:1.8重量%
C2:0.2重量%
C3:0.1重量%
表1に示す如く、本発明の有機デバイス用組成物を用いることで、長寿命な素子が得られた。
実施例1において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物の架橋性化合物として、前述の架橋性化合物(H2)のみを以下の組成で用いて、以下の条件でスピンコートにより成膜して、加熱により重合させ、膜厚18nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例1と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 0.8重量%
固形分組成 (H2)
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 真空中 130℃ 1時間
実施例1において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物として、下記に示す構造の架橋性化合物(H4)(合成例4で合成した目的物16)、(H5)(合成例3で合成した目的物12)およびトルエンを含有する、下記組成の組成物を用いて、膜厚24nmの正孔輸送層4を形成したこと、および、発光層5を形成するための発光層形成用塗布液組成を以下の条件のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 トルエン
固形分濃度 0.5重量%
固形分組成 (H4):(H5)=95:5(モル比)
溶媒 キシレン
塗布液濃度 C1:1.8重量%
C2:0.2重量%
C3:0.1重量%
表2に示す如く、本発明の有機デバイス用組成物を用いることで、長寿命な素子が得られた。
実施例5において、正孔輸送層4を、前述の架橋性化合物(H4)、下記に示す構造を有する架橋性化合物(H6)(合成例5で合成した目的物18)およびキシレンを含有する下記組成の有機デバイス用組成物を用いて、以下の条件でスピンコートにより成膜した後、紫外線照射後加熱して重合させ、膜厚22nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例5と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H4):(H6)=95:5(モル比)
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
UV露光条件 窒素中 5J/cm2
加熱条件 窒素中 200℃ 1時間
表2に示す如く、本発明の有機デバイス用組成物を用いることで、長寿命な素子が得られた。
実施例5において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物の架橋性化合物として、前述の架橋性化合物(H4)のみを以下の組成で用いて、膜厚22nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例5と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H4)
正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物として、下記に示す構造の架橋性化合物(H7)(合成例7で合成した目的物23)、(H8)(合成例8で合成した目的物27)、およびキシレンを含有する組成物を用いて、膜厚19nmの正孔輸送層4を形成したこと、および、発光層5を形成するための発光層形成用塗布液を以下の条件のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 1.0重量%
固形分組成 (H7):(H8)=70:30(モル比)
溶媒 キシレン
塗布液濃度 C1:1.8重量%
C2:0.2重量%
C3:0.1重量%
実施例7において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物の架橋性化合物として、前述の架橋性化合物(H8)のみを用いて、膜厚16nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例7と同様にして有機電界発光素子を作製した。
溶媒 キシレン
固形分濃度 0.7重量%
固形分組成 (H8)のみ
図1に示す有機電界発光素子を作製した。
正孔注入層3の形成までは、実施例1と同様にして行った後、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物として、下記に示す構造の架橋性化合物(H9)(合成例9で合成した目的物29)、(H10)(合成例10で合成した目的物30)、およびトルエンを含有する、下記組成の組成物を用いて、以下の条件でスピンコートにより成膜した後、加熱により重合させることにより膜厚20nmの正孔輸送層4を形成した。
溶媒 トルエン
塗布液濃度 H9:0.2重量%
H10:0.2重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 180℃ 15分
溶媒 キシレン
塗布液濃度 C1:1.8重量%
C2:0.2重量%
C1:0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
ベーク条件 真空中 130℃ 1時間
以上のようにして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。得られた素子の特性(素子を初期輝度2500cd/m2として直流電流駆動を行い、輝度が初期輝度の半分となった時間を比較例4の値で規格化した規格化半減駆動寿命と、100cd/m2時の電流効率)を表4に示す。
実施例8において、正孔輸送層4を形成するための有機デバイス用組成物の架橋性化合物として、前述の架橋性化合物(H10)のみを以下の組成で用いて、膜厚20nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例8と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。得られた素子の特性を表4に示す。
溶媒 トルエン
塗布液濃度 H10:0.4重量%
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (8)
- 2種以上の架橋性化合物を含有する有機デバイス用組成物であって、
該架橋性化合物のうち、少なくとも2種は、架橋基の数が異なり、
少なくとも2種の架橋基の数が異なる架橋性化合物が、それぞれ、正孔輸送部位を有し、繰り返し単位を有する重合体であって、該少なくとも2種の重合体の繰り返し単位当たりの平均架橋基数及び/又は繰り返し単位以外にある架橋基数が異なり、
繰り返し単位当たりの平均架橋基数がLAである架橋性化合物(A)および繰り返し単位当たりの平均架橋基数がLBである架橋性化合物(B)を含有し、LAおよびLBが、それぞれ下記式(I)および(II)を満たすことを特徴とする、有機デバイス用組成物。
LA>LB …(I)
(LA−LB)/LB≧0.05 …(II) - 架橋性化合物(A)および架橋性化合物(B)が、それぞれ、共重合体であることを特徴とする、請求項1に記載の有機デバイス用組成物。
- 架橋性化合物(A):架橋性化合物(B)が、重量比で、1:1〜1:20であることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機デバイス用組成物。
- 有機電界発光素子用であることを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の有機デバイス用組成物。
- 請求項1ないし4のいずれか1項に記載の有機デバイス用組成物を成膜後、該架橋性化合物を重合させて得られることを特徴とする、高分子膜。
- 基板上に、陽極および陰極と、該陽極および陰極の間に配置された有機層とを有する有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも1層が、請求項5に記載の有機デバイス用組成物を成膜後、該架橋性化合物を重合させて得られる層であることを特徴とする、有機電界発光素子。
- 該有機層として、正孔輸送層および発光層を含み、
該正孔輸送層が、請求項5に記載の有機デバイス用組成物を成膜後、該架橋性化合物を重合させて得られる層であり、
該発光層が、湿式成膜法により形成された、分子量10000以下の低分子系発光材料を含有する層であることを特徴とする、請求項10に記載の有機電界発光素子。
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