JP2011059126A - 硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖の分析方法、硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を含む薬学的組成物および医薬、薬学的組成物および医薬の製造方法、疾患の治療、診断、症状の軽減および予防方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を酵素消化して得られる、モノサッカリド、ジサッカリドまたはトリサッカリドを含む生成物を質量分析する。これにより、硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を構造解析して生物活性等の品質を評価し、優れた薬学的組成物または医薬を製造することができる。また、薬学的組成物および医薬は、コンドロイチン硫酸の腫瘍転移阻害活性、デングウィルス感染阻害活性、増殖因子結合活性等に対応した優れた生物活性を有する。
【選択図】なし
Description
本実施例は、コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を活性物質として含む前記本発明の第3の薬学的組成物および医薬の腫瘍細胞転移阻害活性等に関する実施例である。
本実施例は、コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を含む前記本発明の第2の薬学的組成物および医薬のデングウィルス感染阻害活性等に関する実施例である。
ウィルス力価は、BHK-21細胞を用いた焦点形成アッセイにより決定した。BHK-21細胞は、96ウェルプレート上に播種し、そして、2%FBSを含むDMEM中、37℃で24時間培養した。培地除去後、血清フリーDMEMで連続的に希釈したウィルス溶液を前記プレート上に播種し、そして、前記細胞を37℃で2時間インキュベートした。前記ウィルス溶液除去後、上敷き培地(1%FBSおよび0.5%メチルセルロースを含むDMEM)を添加し、そして、プレートを37℃で44時間インキュベートした。前記細胞を固定化し、そして、5%パラホルムアルデヒドおよび1%NP-40をそれぞれ含むPBSで透過処理した。感染性病巣は、ヒト抗デング抗血清を一次抗体とし、HRP複合化ヤギ抗ヒト免疫グロブリンを二次抗体として検出した。ウィルス感染性は、焦点形成ユニット(FFU)により決定した。
DEN2(最終濃度1,800FFU/ml)を、扇形、球形およびダンベル形デンドリマーと、指示濃度で予備混合した。前記ウィルスとデンドリマーの予備混合物(125μl)を、続いて、48ウェルプレートで増殖させたBHK-21細胞に、37℃で2時間播種した。血清フリーDMEMで3回洗浄後、上敷き培地を添加し、そして、プレートを37℃で43時間インキュベートした。細胞の感染性病巣は、続いて、前述の焦点形成アッセイにより可視化し、そして、光学顕微鏡で計数した。播種ウィルスの最適力価は、1ウェルに少なくとも50の病巣が発現するように予備決定した。
本実施例は、CS-K、酸化処理したCS-Kおよび酸化処理したCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを含む前記本発明の第1の薬学的組成物および医薬の増殖因子結合活性等に関する実施例である。
まず、実施例2と同様の方法により、カブトガニ軟骨からCS-Kを単離した。そのCS-Kを、Sugahara, K., Shigeno, K., Masuda, M., Fujii, N., Kurosaka, A., and Takeda, K. (1994) Carbohydr. Res. 255, 145-163.に記述されている方法で消化してCS-Kテトラサッカリドを調製した。すなわち、まず、50mgのCS-Kを、2.0mLの0.05M Tris・HCl緩衝液(pH8.0、60mM 酢酸ナトリウムおよび100μg/mLウシ血清アルブミンを含む)中、0.9ユニットのコンドロイチナーゼABC(生化学工業株式会社より購入)により37℃で22時間消化した。その後、0.1ユニットのコンドロイチナーゼABCを追加してさらに18時間消化した。反応は、波長232nmにおけるUV吸収で追跡した。この反応混合物に1M AcOHを加えてpHを6.5に調整し、100℃で1分間煮沸して反応を停止させた。この消化物を、Sephadex G-15(GEヘルスケアバイオサイエンス社の商品名)カラムでゲルろ過した。溶出液には、0.25M NH4HCO3-7% 1−プロパノール水溶液を用いた。ゲルろ過物に水を加え、エバポレーションにより脱塩し、再度水に溶解させ、HPLCにより精製して目的のテトラサッカリドを得た。このCS-Kテトラサッカリド(K-K)[GlcA(3S)β1-3GalNAc(4S)β1-4GlcA(3S)β1-GalNAc(4S)](0.5nmol)を、Sugahara, K., Shigeno, K., Masuda, M., Fujii, N., Kurosaka, A., and Takeda, K. (1994) Carbohydr. Res. 255, 145-163.に記述されている標準条件(CS-Kテトラサッカリド0.5nmolに対するコンドロイチナーゼABCの使用量40μL、温度37℃、緩衝液中)で10分間、5mIU/mLコンドロイチナーゼABC(生化学工業株式会社から購入)により消化した。その反応混合物を、ナトリウム化に基づくピーク(sodiated peaks)を抑制するために、0.1%酢酸を含む50%アセトニトリルに溶解させて溶液(90:10)とし、ESI-MSのネガティブモードにかけた。図11に、CS-Kテトラサッカリド(K-K)のCSase ABC消化物におけるESI-MSスペクトル(200〜700m/z amu間)を示す。図12に、97における硫酸基(sulfite group)についてのプリカーサーイオンモードにより得られたESI-MSスペクトルを示す。図13に、300[GalNAc(4S)]についてのプリカーサーイオンモードにより得られたESI-MSスペクトルを示す。
Claims (57)
- 硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を酵素消化して得られる生成物を質量分析する工程を含む分析方法であって、前記酵素消化生成物は、モノサッカリド、ジサッカリドおよびトリサッカリドからなる群から選択される少なくとも一つのサッカリドを含み、前記質量分析により解析される前記サッカリドの構造に基づき前記硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖の構造を解析する分析方法。
- 前記質量分析工程に先立ち、前記酵素消化生成物を分画する工程をさらに含む請求項1記載の分析方法。
- 前記分画に用いる手段がゲル濾過クロマトグラフィーである請求項2記載の分析方法。
- 前記硫酸化多糖がグリコサミノグリカンである請求項1記載の分析方法。
- 前記グリコサミノグリカンがコンドロイチン硫酸およびその誘導体のうち少なくとも一方である請求項4記載の分析方法。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、CS-E、CS-KおよびCS-H(DS-E)からなる群から選択される少なくとも一つである請求項5記載の分析方法。
- 前記コンドロイチン硫酸を消化する酵素が、コンドロイチナーゼである請求項5記載の分析方法。
- 前記コンドロイチナーゼが、コンドロイチナーゼABCを含む請求項7記載の分析方法。
- 請求項1記載の分析方法により硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖の構造を解析する工程を含む、前記硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を含む組成物の製造方法。
- 請求項9記載の製造方法により製造される組成物。
- 前記硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を薬学的活性成分として含む請求項10記載の組成物。
- 前記薬学的活性成分が、細胞増殖阻害活性、細胞死誘導活性、腫瘍細胞増殖阻害活性、腫瘍細胞浸潤阻害活性、腫瘍細胞転移阻害活性、腫瘍細胞遊走阻害活性、腫瘍細胞死誘導活性、ウィルス感染阻害活性、デングウィルス感染阻害活性、神経突起伸長促進活性、および増殖因子結合活性からなる群から選択される少なくとも一つの活性を有する請求項11記載の組成物。
- 請求項1記載の分析方法により硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖の構造を解析する工程を含む、前記硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖を含む医薬の製造方法。
- 請求項13記載の製造方法により製造される医薬。
- CS-K、酸化処理したCS-Kおよび酸化処理したCS-Eからなる群から選択させる少なくとも一つを含み、増殖因子結合に関する用途に使用される薬学的組成物。
- 前記酸化処理が、過ハロゲン酸による酸化処理である請求項15記載の薬学的組成物。
- 前記過ハロゲン酸が、過ヨウ素酸である請求項16記載の薬学的組成物。
- 前記酸化処理したCS-KまたはCS-Eが、酸化処理後、さらにアルカリ処理したCS-KまたはCS-Eである請求項15記載の薬学的組成物。
- コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を含み、デングウィルス感染阻害に関する用途に使用される薬学的組成物。
- CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、CS-E、CS-EP(過ヨウ素酸処理したCS-E)、CS-EPA(アルカリ処理したCS-EP)、およびCS-Kからなる群から選択される少なくとも一つを含む請求項19記載の薬学的組成物。
- コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を活性物質として含み、細胞増殖阻害、細胞死誘導、腫瘍細胞増殖阻害、腫瘍細胞浸潤阻害、腫瘍細胞転移阻害、腫瘍細胞遊走阻害、および腫瘍細胞死誘導からなる群から選択される少なくとも一つに関する用途に使用される薬学的組成物。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、およびCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを含む請求項21記載の薬学的組成物。
- 前記活性物質がコンドロイチン硫酸E(CS-E)である請求項21記載の薬学的組成物。
- CS-K、酸化処理したCS-Kおよび酸化処理したCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを含み、増殖因子結合に関する疾患の治療、診断、症状の軽減および予防からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される医薬。
- 前記酸化処理が、過ハロゲン酸による酸化処理である請求項24記載の医薬。
- 前記過ハロゲン酸が、過ヨウ素酸である請求項25記載の医薬。
- 前記酸化処理したCS-KまたはCS-Eが、酸化処理後、さらにアルカリ処理したCS-KまたはCS-Eである請求項24記載の医薬。
- コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を含み、デングウィルス感染阻害に関する疾患の治療、診断、症状の軽減および予防からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される医薬。
- CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、CS-E、CS-EP(過ヨウ素酸処理したCS-E)、CS-EPA(アルカリ処理したCS-EP)、およびCS-Kからなる群から選択される少なくとも一つを含む請求項28記載の医薬。
- コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を活性物質として含み、細胞の増殖に関する疾患の治療、診断、症状の軽減および予防からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される医薬。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、およびCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを含む請求項30記載の医薬。
- 前記活性物質がコンドロイチン硫酸E(CS-E)である請求項30記載の医薬。
- 前記細胞の増殖に関する疾患が、脳腫瘍、頭頚部癌、神経芽細胞腫、副鼻孔癌、咽頭癌、食道癌、肺癌、胃癌、大腸癌、直腸癌、肝癌、胆道癌、膵癌、前立腺癌、膀胱癌、精巣癌、乳癌、子宮癌、子宮筋腫、子宮頚癌、卵巣癌、急性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、悪性リンパ腫、赤血球増加症、真正多血症、本態性血小板増多症、骨髄腫、骨肉腫、絨毛癌、ホジキン病、非ホジキン病、膠芽種、星状細胞腫、および軟組織肉腫からなる群から選択される少なくとも一つの疾患である請求項30記載の医薬。
- 抗腫瘍剤、抗癌剤、制癌剤および抗転移剤からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される請求項30記載の医薬。
- 請求項1記載の分析方法により硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖の構造を解析する工程と、前記硫酸化多糖または硫酸化オリゴ糖をヒトまたは動物の患者に投与する工程とを含む、前記ヒトまたは動物の患者における疾患の治療、診断、症状の軽減または予防をする方法。
- 前記ヒトまたは動物の患者における疾患が、増殖因子結合に関する疾患、デングウィルス感染阻害に関する疾患、または細胞の増殖に関する疾患である請求項35記載の方法。
- ヒトまたは動物の患者における増殖因子結合に関する疾患の治療、診断、症状の軽減または予防をする方法であって、CS-K、酸化処理したCS-Kおよび酸化処理したCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを前記ヒトまたは動物の患者に投与する工程を含む方法。
- 前記酸化処理が、過ハロゲン酸による酸化処理である請求項37記載の方法。
- 前記過ハロゲン酸が、過ヨウ素酸である請求項38記載の方法。
- 前記酸化処理したCS-KまたはCS-Eが、酸化処理後、さらにアルカリ処理したCS-KまたはCS-Eである請求項37記載の方法。
- ヒトまたは動物の患者におけるデングウィルス感染阻害に関する疾患の治療、診断、症状の軽減または予防をする方法であって、コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を前記ヒトまたは動物の患者に投与する工程を含む方法。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、CS-EおよびCS-Kからなる群から選択される少なくとも一つであり、前記コンドロイチン硫酸誘導体が、CS-EP(過ヨウ素酸処理したCS-E)およびCS-EPA(アルカリ処理したCS-EP)の少なくとも一方である請求項41記載の方法。
- ヒトまたは動物の患者における細胞の増殖に関する疾患の治療、診断、症状の軽減または予防をする方法であって、活性物質としてコンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を前記ヒトまたは動物の患者に投与する工程を含む方法。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、およびCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを含む請求項43記載の方法。
- 前記活性物質がコンドロイチン硫酸E(CS-E)である請求項43記載の方法。
- 前記細胞の増殖に関する疾患が、脳腫瘍、頭頚部癌、神経芽細胞腫、副鼻孔癌、咽頭癌、食道癌、肺癌、胃癌、大腸癌、直腸癌、肝癌、胆道癌、膵癌、前立腺癌、膀胱癌、精巣癌、乳癌、子宮癌、子宮筋腫、子宮頚癌、卵巣癌、急性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、悪性リンパ腫、赤血球増加症、真正多血症、本態性血小板増多症、骨髄腫、骨肉腫、絨毛癌、ホジキン病、非ホジキン病、膠芽種、星状細胞腫、および軟組織肉腫からなる群から選択される少なくとも一つの疾患である請求項43記載の方法。
- 増殖因子結合に関する疾患の治療、診断、症状の軽減および予防からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される医薬を製造するために、CS-K、酸化処理したCS-Kおよび酸化処理したCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを使用する方法。
- 前記酸化処理が、過ハロゲン酸による酸化処理である請求項47記載の使用方法。
- 前記過ハロゲン酸が、過ヨウ素酸である請求項48記載の使用方法。
- 前記酸化処理したCS-KまたはCS-Eが、酸化処理後、さらにアルカリ処理したCS-KまたはCS-Eである請求項47記載の使用方法。
- デングウィルス感染阻害に関する疾患の治療、診断、症状の軽減および予防からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される医薬を製造するために、コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を使用する方法。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、CS-EおよびCS-Kからなる群から選択される少なくとも一つであり、前記コンドロイチン硫酸誘導体が、CS-EP(過ヨウ素酸処理したCS-E)およびCS-EPA(アルカリ処理したCS-EP)の少なくとも一方である請求項51記載の使用方法。
- 細胞の増殖に関する疾患の治療、診断、症状の軽減および予防からなる群から選択される少なくとも一つの用途に使用される医薬を製造するために、コンドロイチン硫酸およびその誘導体の少なくとも一方を活性物質として使用する方法。
- 前記コンドロイチン硫酸が、CS-A、CS-B、CS-C、CS-D、およびCS-Eからなる群から選択される少なくとも一つを含む請求項53記載の使用方法。
- 前記活性物質がコンドロイチン硫酸E(CS-E)である請求項53記載の使用方法。
- 前記細胞の増殖に関する疾患が、脳腫瘍、頭頚部癌、神経芽細胞腫、副鼻孔癌、咽頭癌、食道癌、肺癌、胃癌、大腸癌、直腸癌、肝癌、胆道癌、膵癌、前立腺癌、膀胱癌、精巣癌、乳癌、子宮癌、子宮筋腫、子宮頚癌、卵巣癌、急性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、悪性リンパ腫、赤血球増加症、真正多血症、本態性血小板増多症、骨髄腫、骨肉腫、絨毛癌、ホジキン病、非ホジキン病、膠芽種、星状細胞腫、および軟組織肉腫からなる群から選択される少なくとも一つの疾患である請求項53記載の使用方法。
- 前記医薬が、抗腫瘍剤、抗癌剤、制癌剤および抗転移剤からなる群から選択される少なくとも一つである請求項53記載の使用方法。
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