JP2011054682A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】実施の形態に係る感光性樹脂組成物は、光照射により重合する重合性基を有するシロキサンポリマー(A)と、末端変性シロキサン化合物(B)と、重合開始剤(C)と、を含有する。
【選択図】なし
Description
実施の形態に係る感光性樹脂組成物を構成するシロキサンポリマー(A)(以下、(A)成分ということがある。)は、光照射により重合する重合性基を有する化合物であり、具体的には、下記一般式(A1)で表される。
実施の形態に係る感光性樹脂組成物を構成する末端変性シロキサン化合物(B)(以下、(B)成分ということがある。)は、末端変性シリコーンオイルの一種であり、下記式(B1)で表される。
重合開始剤(C)(以下、(C)成分ということがある。)は、光照射時にシロキサンポリマー(A)の重合を開始、促進させる化合物であれば、特に限定されないが、たとえば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−ベンゾイル−4’−メチルジメチルスルフィド、4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4−ジメチルアミノ−2−エチルヘキシル安息香酸、4−ジメチルアミノ−2−イソアミル安息香酸、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、o−ベンゾイル安息香酸メチル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2−クロロチオキサンテン、2,4−ジエチルチオキサンテン、2−メチルチオキサンテン、2−イソプロピルチオキサンテン、2−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンパーオキシド、2−メルカプトベンゾイミダール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、p,p’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、p−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス−(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス−(9−アクリジニル)ペンタン、1,3−ビス−(9−アクリジニル)プロパン、p−メトキシトリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(2−ブロモ−4−メトキシ)スチリルフェニル−s−トリアジン;メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;イソブチリルパーオキサイド、ビス(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;p−メンタンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンなどのジアルキルパーオキサイド類;1,1−ビス(t−ブチルパ−オキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンなどのパーオキシケタール類;t−ブチルパ−オキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルパーオキシネオデカノエートなどのパーオキシエステル類;ジn−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類;アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチレートなどのアゾ化合物類等が挙げられる。
図1は、実施の形態に係る感光性樹脂組成物を用いたナノインプリントリソグラフィによるパターン形成方法を示す工程図である。
(A)−1:下記式(A)−1で表される化合物(Mw2000、東レ・ファインケミカル(株)製、式中の括弧の隅にある値はモル比である)
得られた組成物をそれぞれガラス基板上にスポイトで滴下し、表1の「塗付膜厚」に示すターゲット膜厚となるようにバーコーターを用いて塗膜を得た。次いで、離型処理したガラス基板を前記塗膜上に載せ、ghi線超高圧水銀灯MAT−2501(ウシオ電機社製)により、500mJで照射を行った。その後、離型処理したガラス基板をはがし、硬化膜を目視で確認した。硬化膜の評価結果を表1に併記した。
上記評価で良好な膜が得られたもののうち、実施例2〜5の組成物をそれぞれガラス基板上にスポイトで滴下し(滴下塗付)、その塗布液上にそのまま離型処理したガラス基板を載せ、ghi線超高圧水銀灯MAT−2501(ウシオ電機社製)により、500mJで照射を行った。その後、離型処理したガラス基板をはがし、硬化膜の膜厚を測定した。
以上より、本発明に係る組成物による硬化膜の安定性が良好であることが確認できた。
実施例1〜3の組成物をそれぞれフィルム上にスポイトで滴下し、表1の「塗付膜厚」に示すターゲット膜厚となるようにバーコーターを用いて塗膜を得た。次いで、離型処理したガラス基板を前記塗膜上に載せ、ghi線超高圧水銀灯MAT−2501(ウシオ電機社製)により、1000mJ(強制条件)で前記ガラス基板の側から照射を行った。その後、離型処理したガラス基板をはがし、硬化膜の支持体となっているフィルムの反りを確認した。
Claims (5)
- 光照射により重合する重合性基を有するシロキサンポリマー(A)と、
末端変性シロキサン化合物(B)と、
重合開始剤(C)と、
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 末端変性シロキサン化合物(B)が下記式(B1)で表される請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
sは、1〜20の整数であり、
R3は、メチル基または水素原子であり、
R4は、炭素数1〜9のアルキレン基であり、
X、Yは独立に、炭素数1〜6のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、水酸基、または下記式(I)で表される基(式(I)中、R5〜R7は独立に炭素数1〜6のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、水酸基であり、tは1〜3の整数)であり、
- シロキサンポリマー(A)と末端変性シリコーンオイル(B)の質量比(W(A)/WB))が30/70〜90/10の範囲である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 無溶剤である請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
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