JP2011039502A - レジスト組成物 - Google Patents
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- QRVMOZJBXMOVQP-UHFFFAOYSA-N O=C1C(C2)CC3(COCF)CC1CC2C3 Chemical compound O=C1C(C2)CC3(COCF)CC1CC2C3 QRVMOZJBXMOVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】式(I)で表される酸発生剤、樹脂および式(II)で表される化合物を含有するレジスト組成物。
[式中、Q1及びQ2は、互いに独立に、F又はペルフルオロアルキル基;X1は、単結合又は飽和炭化水素基を表し、該基に含まれるメチレン基はO又はカルボニル基で置換されていてもよい;Y1は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基等、これらの基は置換基を有していてもよく、これらの基に含まれるメチレン基はO又はカルボニル基で置換されていてもよい;RAは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基等、これらの基に含まれるメチレン基は、Oまたはカルボニル基で置換されていてもよい;Z+、Z’+は有機カチオンを表す。]
【選択図】なし
Description
〔1〕式(I)で表される酸発生剤、樹脂および式(II)で表される化合物を含有するレジスト組成物。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Y1は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜36の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
[式(II)中、
RAは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。
Z'+は、有機カチオンを表す。]
〔3〕Y1が式(Y1)又は式(Y2)で表される基である〔1〕又は〔2〕記載のレジスト組成物。
[式(Y1)及び式(Y2)中、
環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよく、環に含まれるメチレン基は、カルボニル基又は酸素原子で置換されていてもよい。
*は、X1との結合手を表す。]
〔4〕Z'+が、式(III)で表されるカチオンである〔1〕〜〔3〕のいずれか記載のレジスト組成物。
[式(III)中、
RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基に含まれる炭素原子は、硫黄原子、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。RB、RC及びRDのうちの2つが互いに結合して環を形成してもよい。]
[式(IV)中、
環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよく、環に含まれるメチレン基は、カルボニル基又は酸素原子で置換されていてもよい。
*は、酸素原子との結合手を表す。]
〔6〕樹脂が、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂である〔1〕〜〔5〕のいずれか記載のレジスト組成物。
〔7〕上記〔6〕記載の組成物と塩基性化合物とを含有するレジスト組成物。
〔8〕塩基性化合物が、ジイソプロピルアニリンである〔7〕記載のレジスト組成物。
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Y1は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜36の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
さらに、「(メタ)アクリル」とは、「CH2=CH−CO−」又は「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を有する少なくとも1種を意味する。同様に「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」並びに「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、sec−ブチレン基及びtert−ブチレン基などが挙げられる。
[式(X1−A)〜式(X1−C)中、
X1A及びX1Bは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表す。ただし、式(X1−A)〜式(X1−C)で表される基の炭素数は1〜17である。]
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、イソボルニル基などのシクロアルキル基が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アシル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
[式(X1−1)中、
Xa1は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
*は、−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す。]
Xa1における置換基は、X1における置換基と同様のものが挙げられる。
Y1は、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基が適している。
Q1、Q2及びY1は、式(I)における定義と同じである。
X10、X11及びX12は、互いに独立に、単結合あるいは直鎖状又は分岐状の炭素数1〜15のアルキレン基を表す。]
[式(Y1)中、
環W’は、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Rbは、互いに独立に、ハロゲン原子、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、炭素数7〜21のアラルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、グリシジルオキシ基あるいは炭素数2〜4のアシル基を表す。
xは、0〜8の整数を表す。xが2以上の場合、複数のRbは、同一でも異なってもよい。
Raは、水素原子あるいは直鎖状又は分岐状の炭素数1〜6の炭化水素基を表すか、環W’に含まれる炭素原子と互いに結合して環を形成していてもよい。]
環としては、芳香族又は非芳香族の炭化水素環又は複素環等が挙げられる。これらは、さらに組み合わされて多環縮合環を形成してもよい。
xは、好ましくは0〜6の整数、より好ましくは0〜4の整数を表す。
環W’として、式(W1)〜式(W25)などが挙げられる。なかでも、式(W12)、式(W13)で表される基などが好ましい。
[式(Y1)及び式(Y2)中、
環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよく、環に含まれるメチレン基は、カルボニル基又は酸素原子で置換されていてもよい。
*は、X1との結合手を表す。]
式(IA)中、環W’に含まれる水素原子が炭化水素基のみで置換された(該炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子で置換されていてもよい。)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
式(IB)中、環W’に含まれる水素原子が置換されていないか又は炭化水素基のみで置換された(環W’に含まれるメチレン基は酸素原子で置換されていてもよい。)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
式(IC)中、環W’に含まれる水素原子が置換されていないか又は炭化水素基のみで置換された(環W’に含まれるメチレン基は酸素原子で置換されていてもよい。)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
Pa、Pb及びPcは、互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
Pa、Pb及びPcのいずれかがアルキル基である場合、該アルキル基は、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基あるいは炭素数3〜12の環式炭化水素基で置換されていてもよく、
Pa、Pb及びPcのいずれかが脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素である場合には、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基あるいは炭素数4〜36の脂環式炭化水素を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基あるいは炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよい。
式(IXb)中、P4及びP5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
P6及びP7は、互いに独立に、直鎖状又は分岐状炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
P8は、水素原子を表し、P9は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、P8とP9とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
Eは、硫黄原子又は酸素原子を表す。
mは、0又は1を表す。]
環式炭化水素基としては、飽和又は不飽和のいずれでもよく、例えば、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。
P6とP7とが一緒になって形成する環としては、硫黄原子を少なくとも1つ含有する複素環が挙げられる。例えば、チイラン、チアン、チイン、チアゾリン、イアゾリジン、オキサチオラン、テトラヒドロチオフェニウム基等が例示される。なかでも、テトラヒドロチオフェニウム基が好ましい。
P9における芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1〜12のアルキル基等が挙げられる。
P8とP9とが一緒になって形成する環としては、以下の基などが挙げられる。
ここで、*は硫黄原子との結合手を示す。
P25、P26及びP27は、互いに独立に、水素原子、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基あるいは炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表す。
P28及びP29は、互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基あるいは炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表すか、あるいはP28とP29とが一緒になってS+を含んで炭素数2〜6の環を形成してもよい。
P30は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜36の脂環式炭化水素基あるいは置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、あるいはP30とP31とが一緒になって炭素数3〜12の環を形成してもよい。ここで、該環に含まれるメチレン基は、任意に、酸素原子、硫黄原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Q1及びQ2は、上記と同義である。
X13は、単結合またはメチレン基を表す。]
P30とP31とが一緒になって形成する環としては、上述した式(W13)〜式(W15)の基、オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
ここで、4級炭素原子とは、水素原子以外の置換基と結合していて水素とは結合していない炭素原子を意味し、酸に不安定な基としては、エーテル結合のα位の炭素原子が3つの炭素原子と結合した4級炭素原子であることが好ましい。
tert−ブチルエステルに代表される酸素原子に隣接する炭素原子が4級炭素原子であるアルキルエステル;
メトキシメチルエステル、エトキシメチルエステル、1−エトキシエチルエステル、1−イソブトキシエチルエステル、1−イソプロポキシエチルエステル、1−エトキシプロピルエステル、1−(2−メトキシエトキシ)エチルエステル、1−(2−アセトキシエトキシ)エチルエステル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エトキシ〕エチルエステル、1−〔2−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチルエステル、テトラヒドロ−2−フリルエステル及びテトラヒドロ−2−ピラニルエステルなどのアセタール型エステル;
イソボルニルエステル及び1−アルキルシクロアルキルエステル、2−アルキル−2−アダマンチルエステル、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルエステルなどの酸素原子に隣接する炭素原子が4級炭素原子である脂環式エステルなどが挙げられる。
かかるモノマーとしては、酸に不安定な基として、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル基などのような脂環式構造などの嵩高い基を含むモノマーが、得られるレジストの解像度が優れる傾向があることから好ましい。
具体的には、アクリル酸やメタクリル酸のような遊離のカルボン酸基を有するモノマーに由来する構造単位、無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物に由来する構造単位、2−ノルボルネンに由来する構造単位、(メタ)アクリロニトリルに由来する構造単位、酸素原子に隣接する炭素原子が2級炭素原子または3級炭素原子のアルキルエステルや1−アダマンチルエステルである(メタ)アクリル酸エステル類に由来する構造単位、p−又はm−ヒドロキシスチレンなどのスチレン系モノマーに由来する構造単位、ラクトン環がアルキル基で置換されていてもよい(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンに由来する構造単位などを挙げることができる。尚、1−アダマンチルエステルは、酸素原子に隣接する炭素原子が4級炭素原子であるが、酸に安定な基であり、1−アダマンチルエステルには水酸基などが結合していてもよい。
スチレン系モノマーに由来する構造単位を導くモノマーとしては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
R5及びR6が基−COOUである場合は、カルボキシル基がエステル基となったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、該アルキル基は、水酸基や脂環式炭化水素残基などが置換基として結合していてもよい。
R5及びR6がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、水酸基が結合したアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物。
る構造単位を含有してもよい。
Rb’は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。
ARは、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子の少なくとも1個以上がフッ素原子に置換されている。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−N(Rc)−で置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基あるいは直鎖状又は分岐状の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。
Rcは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。]
を挙げることができる。
ン酸無水物をモノマーとする場合には、これらは付加重合しにくい傾向があるので、この
点を考慮し、これらは過剰に使用することが好ましい。
が異なるモノマーを併用してもよいし、酸に不安定な基が同じでもオレフィン性二重結合
が異なるモノマーを併用してもよいし、酸に不安定な基とオレフィン性二重結合との組合
せが異なるモノマーを併用してもよい。
[式(II)中、
RAは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Z’+は、有機カチオンを表す。]
複素環基としては、ピロール基、フリル基、チエニル基、インドール基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
[式(IV)中、
環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよく、環に含まれるメチレン基は、カルボニル基又は酸素原子で置換されていてもよい。
*は、酸素原子との結合手を表す。]
例えば、式(III)で表されるカチオンが好ましい。
[式(III)中、
RB、RC及びRDは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。これら基に含まれる炭素原子は、硫黄原子、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。RB、RC及びRDのうちの2つが互いに結合して環を形成してもよい。]
RB、RC及びRDが形成する環としては、硫黄原子を少なくとも1つ含む環であればよく、例えば、チイラン、チアン、チイン、チアゾリン、イアゾリジン、オキサチオラン、テトラヒドロチオフェニウム基等が例示される。
Z'+X−及びRA−CO2−Agを反応させることによって、式(II)で表される化合物を得ることができる。
さらに、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
さらに、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
また、R11〜R20において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
芳香環としては、芳香族炭化水素(アリール又はアラルキル等)、芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環としては、芳香族炭化水素の任意の炭素原子が酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置き換わった環等があげられる。好ましくは、芳香族炭化水素である。
また、化学増幅型レジスト組成物としてクエンチャーである塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。
レジスト組成物としては、さらに、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
実施例及び比較例中、含有量及び使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムは”TSKgel Multipore HXL−M”3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
トリフェニルスルホニウムアイオダイド5.00部及びメタノール20.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、酢酸銀2.00部及びイオン交換水100.00部の懸濁液を30分かけて滴下した。さらに、23℃で1時間攪拌し、ろ過した。得られた濾液を濃縮し、イオン交換水100.00部を添加攪拌し、ろ過した。得られた濾液を濃縮し、乾燥することにより、化合物(C1)3.59部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 59.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.49(s,3H)、7.70−7.90(m,15H)
化合物(C2−a)21.25部及びアセトニトリル100.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。その後、酸化銀12.42部を仕込み、23℃で4時間攪拌し、ろ過した。得られた濾物に、tert−ブチルメチルエーテル63.75部を添加し、23℃で30分間攪拌し、ろ過した。得られた濾物を乾燥することにより、化合物(C2−a)の銀塩30.69部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 193.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.70−2.00(m,11H)、2.25−2.30(m,2H)、7.70−7.90(m,15H)
ジフェニルヨードニウムクロライド5.26部及びメタノール50.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、化合物(C2−a)の銀塩5.00部及びイオン交換水150.00部の懸濁液を1時間かけて滴下した。さらに、23℃で3時間攪拌し、ろ過した。得られた濾液を濃縮し、メタノール30.00部を添加攪拌した。その後、濃縮し、さらに、得られた濃縮物に酢酸エチル20.00部及びtert−ブチルメチルエーテル10.00部を添加した。23℃で1時間攪拌し、析出物をろ過することにより、化合物(C3)3.05部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 193.1
(C4−a)で表される塩4.77部及びメタノール50.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、化合物(C2−a)の銀塩5.00部及びイオン交換水150.00部の懸濁液を1時間かけて滴下した。さらに、23℃で3時間攪拌し、ろ過した。得られた濾液を濃縮し、メタノール30.00部を添加攪拌した。その後、濃縮し、得られた濃縮物に、メチル−tert−ブチルエーテル30部を添加し、攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去して下層を取り出し、これを濃縮した。得られた濃縮液に酢酸エチル30.00部を添加し、攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去し、下層を取り出してこれを濃縮することによって、化合物(C4)1.48部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 193.1
(C5−a)で表される塩5.66部及びメタノール50.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、化合物(C2−a)の銀塩5.00部及びイオン交換水150.00部の懸濁液を1時間かけて滴下した。さらに、23℃で3時間攪拌し、ろ過した。得られた濾液を濃縮し、メタノール40.00部を添加攪拌した。その後、濃縮し、さらに、得られた濃縮物に酢酸エチル30.00部を添加した。23℃で1時間攪拌し、析出物をろ過することにより、化合物(C5)3.33部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 193.1
化合物(C6−a)13.36部及びアセトニトリル80.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。その後、酸化銀12.42部を仕込み、23℃で4時間攪拌し、ろ過した。得られた濾物に、tert−ブチルメチルエーテル50.00部を添加し、23℃で30分間攪拌し、ろ過した。得られた濾物を乾燥することにより、化合物(C6−a)の銀塩22.93部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 121.0
化合物(C7−a)15.11部及びアセトニトリル80.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。その後、酸化銀12.42部を仕込み、23℃で4時間攪拌し、ろ過した。得られた濾物に、tert−ブチルメチルエーテル50.00部を添加し、23℃で30分間攪拌し、ろ過した。得られた濾物を乾燥することにより、化合物(C7−a)の銀塩16.98部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 137.0
モノマーE、モノマーF、モノマーB、モノマーC、モノマーDをモル比28:14:6:21:31で仕込み、全モノマー量の1.5重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%、3mol%添加し、75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、重量平均分子量が8.5×103の共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂B1とする。
モノマーA、モノマーB、モノマーDをモル比50:25:25で仕込み、全モノマー量の1.5重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ1mol%、3mol%添加し、77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、重量平均分子量が8.1×103の共重合体を収率55%で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂B2とする。
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル 39.7g(0.16モル)とp−アセトキシスチレン 103.8g(0.64モル)をイソプロパノール 265gに溶解して、窒素雰囲気下に75℃まで昇温した。ラジカル開始剤ジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)11.05g(0.048モル)をイソプロパノール22.11gに溶解して滴下した。反応溶液を12時間過熱還流した。冷却後、反応液を大量のメタノールに注いで重合物を沈殿ろ過した。得られたメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチレンの共重合体は250g(メタノール含有)であった。
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル 59.6g(0.24モル)とp−アセトキシスチレン 90.8g(0.56モル)を用いて、樹脂B3の合成と同様の操作を行って、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンの共重合体は102.8gを得た。重量平均分子量は約8.2×103(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約30:70(C13 NMR測定)であった。この樹脂をB4とする。
ラジカル開始剤ジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)44.20g(0.192モル)を用いて、樹脂B3の合成と同様の操作を行って、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンの共重合体は82.4gを得た。重量平均分子量は約3.0×103(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約20:80(C13 NMR測定)であった。この樹脂をB5とする。
ラジカル開始剤ジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)44.20g(0.192モル)を用いて、樹脂B3の合成と同様の操作を行って、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチルとp−ヒドロキシスチレンの共重合体は93.6gを得た。重量平均分子量は約3.0×103(GPCポリスチレン換算)であり、共重合比は約30:70(C13 NMR測定)であった。この樹脂をB6とする。
メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル 75.00g(0.32モル)とp−アセトキシスチレン 77.85g(0.48モル)をイソプロパノール 285gに溶解して、窒素雰囲気下に75℃まで昇温した。ラジカル開始剤ジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)41.44g(0.180モル)をイソプロパノール82.88gに溶解して滴下した。反応溶液を12時間過熱還流した。冷却後、反応液を大量のメタノールに注いで重合物を沈殿ろ過した。得られたメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチルとp−アセトキシスチレンの共重合体は275g(メタノール含有)であった。
モノマーA、モノマーDをモル比55:45で仕込み、全モノマー量の1.5重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を全モノマー量に対してそれぞれ0.9mol%、2.7mol%添加し、70℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水の混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、重量平均分子量が1.1×104の共重合体を収率68%で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂B8とする。
以下の表2〜表4の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
酸発生剤A1
酸発生剤A2
酸発生剤H1:トリルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネート
<樹脂>
樹脂B1〜B8
<塩基性化合物:クエンチャー>
クエンチャーQ1:2,6−ジイソプロピルアニリン
クエンチャーQ2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 300.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
シリコンウェハに、有機反射防止膜用組成物(ARC−29;日産化学(株)製)を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ78nmの有機反射防止膜を形成した。
次いで、前記の有機反射防止膜の上に、実施例1〜9及び比較例1のレジスト組成物を乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。
露光後、ホットプレート上にて、表2のPB欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
これらの結果を表5に示す。
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した。
次いで、実施例10〜18及び比較例2のレジスト組成物を乾燥後の膜厚が60nmとなるようにスピンコートした。
レジスト組成物塗布後、得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表3のPB欄に示す温度で60秒間プリベークした。このようにしてレジスト膜が形成されたシリコンウェハに、電子線描画機〔(株)日立製作所製の「HL−800D 50keV」〕を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて、表3のPEB欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表6に示した。
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した。
次いで、実施例19〜23のレジスト組成物を、乾燥後の膜厚が50nmとなるようにスピンコートした。
レジスト組成物塗布後、得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表4に示す温度で60秒間プリベークした。このようにしてレジスト膜が形成されたシリコンウェハに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて、表4に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表7に示した。
Claims (9)
- 式(I)で表される酸発生剤、樹脂および式(II)で表される化合物を含有するレジスト組成物。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Y1は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜36の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
[式(II)中、
RAは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。
Z'+は、有機カチオンを表す。] - X1が、−CO−O−[CH2]h−(hは、0〜10の整数を表す)である請求項1記載のレジスト組成物。
- 樹脂が、酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用してアルカリ水溶液で溶解しえる樹脂である請求項1〜5のいずれか記載のレジスト組成物。
- 請求項6記載の組成物と塩基性化合物とを含有するレジスト組成物。
- 塩基性化合物が、ジイソプロピルアニリンである請求項7記載のレジスト組成物。
- (1)請求項1〜7のいずれか記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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