JP2010534268A - 嫌気性硬化性組成物のための硬化成分として有用な新規付加物 - Google Patents
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Abstract
Description
(D)o−(A)x−(B)y−(C)z−(D)o’
に包含されることができ、式中、Aは、スチレンまたは置換スチレン、アクリル酸エステル、ビニルエーテル、およびポリプロピレンから選択される残基であり、Bは、潜在性カルボン酸(無水マレイン酸または(メタ)アクリロイルハライドなど)とヘテロ原子含有化合物から生成された付加物の残基であり、Cは、任意選択の残基であってAによって定義されるとおりあり、かつDはクメン残基であり、x+y+z=100%−(o+o’)であり、かつoおよびo’=0または1であり、クメン残基単位の有無を表す。例えば、xは、1〜99モル%、例えば49〜85モル%などであり、かつyは、1〜99モル%、例えば15〜51モル%などである。yの値に対してxの値は2倍〜99倍であってもよく、またはxとyはほぼ同じ値であってもよい。xの値に対してyの値は2倍〜99倍であってもよく、またはyとxはほぼ同じ値であってもよい。任意選択の残基Cの値のzは1〜99モル%、例えば49〜85モル%などであり、かつyが1〜99モル%、例えば15〜51モル%などである。yの値に対してzの値は、2倍〜99倍であってもよく、またはzとyは、ほぼ同じ値であってもよい。zの値に対してyの値は、2倍〜99倍であってもよく、またはyとzは、ほぼ同じ値であってもよい。さらに、およびより具体的には、無水マレイン酸などの無水物に富んでいるポリ(スチレン−co−無水マレイン酸)などの無水物官能性コポリマーを使用することができる。
オーバーヘッド機械撹拌装置、温度制御付きの熱プローブ、加熱マントル、圧平衡滴下漏斗、窒素パージ、および水冷却器を装備した5Lの丸底フラスコに、アセトニトリル(0.75L)を添加した。これに続いて、撹拌しながら、クメン末端基を有するポリ(スチレン−co−無水マレイン酸)(50mol%スチレン、平均Mn約1600)(500.0g、4.95mol)を添加し、その後別にアセトニトリル(0.5L)を添加した。混合物を30℃の温度に維持した。
メカニカルスターラを用いて、プラスチック(LDPE)ビン中で混合することによって、試料番号1〜3を記載量の特記した成分から調製した。各試料は、嫌気性硬化誘導組成物の一部としてサッカリンおよびペルオキシドを含有した。各試料は、ナフタキノンおよびキレート剤であるEDTAも含有した。試料番号1はDM−p−Tを含有した。試料番号2は、トルイジンまたはそのポリマー結合誘導体を含有しなかった。試料番号3は、本発明のポリマー結合促進剤を含有した。この場合、本発明のポリマー結合促進剤であるPScoMA−DE−p−Tは、調合物においてそれが置き換わる通常の促進剤の直接的な同族体ではない。
メカニカルスターラを用いて、プラスチック(LDPE)ビン中で混合することによって、試料番号4〜7を記載量の特記した成分から調製した。各試料は、嫌気性硬化誘導組成物の一部としてサッカリン、マレイン酸、およびペルオキシドを含有した。各試料は、粘度改質剤パッケージ、ナフタキノン、およびキレート剤であるEDTAも含有した。試料番号4は、APHも含有した。試料番号5は、APHも本発明のポリマー結合促進剤であるPScoMA/PHも含有しなかった。試料番号6および7はPScoMA/PHを含有したが、試料番号7は試料番号6の2倍量を含有した。
メカニカルスターラを用いて、プラスチック(LDPE)ビン中で混合することによって、試料番号8および9を記載量の特記した成分から調製した。各試料は、嫌気性硬化誘導組成物の一部としてサッカリン、マレイン酸、およびAPHを含有した。各試料は、粘度改質剤パッケージ、ナフタキノン、およびキレート剤であるEDTAも含有した。試料番号8は、CHPも含有した。試料番号9は、CHPの代わりに本発明のポリマー結合硬化成分であるPScoMA−tBuO2を含有した。
メカニカルスターラを用いて、プラスチック(LDPE)ビン中で混合することによって、試料番号10〜12を記載量の特記した成分から調製した。各試料は、嫌気性硬化誘導組成物の一部としてサッカリン、マレイン酸、およびペルオキシドを含有した。各試料は、粘度改質剤パッケージ、ナフタキノン、およびキレート剤であるEDTAも含有した。試料番号10は、APHも含有した。試料番号11は、APHを含有しなかったが、本発明のポリマー結合促進剤であるPScoMAPH−AAを含有した。試料番号6もAPHを含有しなかったが、本発明のポリマー結合促進剤であるPScoMAPH−AEを含有した。
表1の試料番号1〜3に戻って参照して、下記の表6は、室温で1時間硬化した後、および室温で24時間硬化した後にブレークルース強度およびプリベイル強度試験から観察された結果を反映している。図3も参照のこと。
Claims (26)
- 物質の組成物であって、
(a)ヘテロ原子含有化合物と、
潜在性カルボン酸とスチレンおよびその置換誘導体、ビニルエーテル、ポリアルキレン、(メタ)アクリル酸エステル、およびその組合せからなる群から選択されるメンバーとのコポリマーと、
の付加物を含み、付加物はクメン残基を場合によっては末端基とする組成物。 - ヘテロ原子含有化合物が潜在性カルボン酸と反応する、請求項1に記載の組成物。
- 付加物が、−C(=O)−NH−NH−、−C(=O)−NH−、−C(=O)−O、−C(=O)−OH、および−C(=O)−O−O−R3からなる群から選択された結合を含み、式中、R3は、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、2〜約8個の炭素原子を有するアルケニル、および6〜約16個の炭素原子を有するアリールから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 付加物が、−C(=O)−NH−NH−Ar、−C(=O)−NH−NH−R、−C(=O)−NH−NH−SO2−Ar、−C(=O)−NH−NH−SO2−R、−C(=O)−S−Ar−NR1R2、−C(=O)−NH−Ar−NR1R2、−C(=O)−O−Ar−NR1R2、−C(=O)−NH−SO2−、−C(=O)−N(OH)−SO2−、−C(=O)−O−SO2−、および−C(=O)−S−SO2−からなる群から選択される結合を含み、式中、Arは芳香族基であり、かつR、R1、およびR2はそれぞれ独立に、H、1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、2〜約8個の炭素原子を有するアルケニル、および6〜約16個の炭素原子を有するアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 構造:
(D)o−(A)x−(B)y−(C)z−(D)o’
によって包含され、式中、Aは、スチレンまたは置換スチレン、アクリル酸エステル、ビニルエーテル、およびポリプロピレンからなる群から選択された残基であり、Bは、潜在性カルボン酸とヘテロ原子含有化合物から生成された付加物の残基であり、Cは任意選択の残基であって、Aで定義されるとおりであり、かつDはクメン残基であり、x+y+z=100%−(o+o’)であり、かつoおよびo’=0または1であり、クメン残基単位の有無を表す、請求項1に記載の組成物。 - クメン残基を末端基とする、請求項1に記載の組成物。
- コポリマーが、
式中、RおよびR2は上記に定義した通り(アルキル、アリール、アセタール)であり、XおよびYは上記に定義した通りであり、かつxおよびyは上記に定義した通りである、請求項1に記載の組成物。 - 分子量が少なくとも1,000ダルトンである、請求項1に記載の組成物。
- 分子量が15,000ダルトン未満である、請求項1に記載の組成物。
- 付加物中の潜在性カルボン酸と反応するヘテロ原子含有化合物は、嫌気硬化性組成物における嫌気性硬化の速度を速める、請求項1に記載の組成物。
- xが1〜99モル%である、請求項5に記載の組成物。
- yが1〜99モル%である、請求項5に記載の組成物。
- zが1〜99モル%である、請求項5に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸と反応するヘテロ原子含有化合物が、アリールヒドラジン、アミン、アミノ置換トルイジン、ヒドロキシ置換トルイジン、メルカプト置換トルイジン、ペルオキシド、ペルエステル、およびその組合せからなる群から選択されるメンバーである、請求項1に記載の組成物。
- トルイジンがo−、m−、またはp−置換である、請求項15に記載の組成物。
- ランダムコポリマーとしての請求項1に記載の組成物。
- ブロックコポリマーとしての請求項1に記載の組成物。
- グラフトコポリマーとしての請求項1に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸が、無水マレイン酸および(メタ)アクリロイルハライドからなる群から選択されるメンバーである、請求項1に記載の組成物。
- 嫌気性硬化性組成物であって、
(a)(メタ)アクリレート成分と、
(b)嫌気性硬化誘導組成物と、
(c)請求項1に記載の組成物と
を含む組成物。 - (メタ)アクリレート成分が、H2C=CGCO2R4で表され、式中、Gは、H、ハロゲン、および1〜約4個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択されるメンバーであり、かつR4は、6〜約16個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルカリール、およびアリール基(これらの基は、シラン、ケイ素、酸素、ハロゲン、カルボニル、ヒドロキシル、エステル、カルボン酸、尿素、ウレタン、カルバメート、アミン、アミド、硫黄、スルホネート、およびスルホンからなる群から選択されるメンバーによる置換または介在があってもよい。)からなる群から選択されるメンバーである、請求項21に記載の組成物。
- (メタ)アクリレート成分が、シリコーン(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン(メタ)アクリレートおよびジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、イソボルニルアクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレンジグリコールジ(メタ)アクリレート、ジグリセロールテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチレンジ(メタ)アクリレート、エチレンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−A−(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−(メタ)アクリレート、ビスフェノール−F−(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノール−F−(メタ)アクリレート、ビスフェノール−Aジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−F−ジ(メタ)アクリレート、およびエトキシ化ビスフェノール−F−ジ(メタ)アクリレートからなる群から選択されるメンバーである、請求項21に記載の組成物。
- 請求項21に記載の組成物の反応生成物。
- 嫌気性硬化性組成物から反応生成物を調製する方法であって、
請求項21に記載の嫌気性硬化性組成物を所望の基材表面に塗布するステップと、
所望の基材表面と別の基材表面を合わせるステップと、
合わせた基材表面とその間の組成物を、組成物を硬化させるのに十分な時間、嫌気性環境に曝露するステップと
を含む方法。 - かみ合わせた2つの基材間に請求項21に記載の組成物で形成された結合。
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