JP2010534259A - オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも１個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物（Ａ）と、少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物（Ｂ）とを反応させることによる、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法に関し、この場合、この方法は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び場合により他の成分（Ｃ）を互いに機械的に混合し、その際、エネルギー入力量は、（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）から成る混合物１ｋｇ当たり少なくとも０．２ｋＷであることを特徴とする。
Description
本発明は、オルガノニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法並びに室温で架橋される材料中でのその使用に関する。
ＲＴＶ１−シーリング材、つまりは水の排除下で貯蔵可能な、室温で水の添加の際にエラストマーに硬化される１成分系シーリング材は公知である。これは、建築工業においてジョイント材料（Verfugungsmaterial）及びパッキング材料として多く使用されている。この硬化中には、通常、加水分解により酢酸又はアルコールが生じる。
加水分解による酢酸を分離するＲＴＶＩ−シーリング材のためのポリマー有機ケイ素化合物は、極めて容易に製造することができる。これは、鎖末端にシラノール基を有する長鎖オルガノポリシロキサンと、ケイ素に対して少なくとも２個の結合したアセトキシ基を有する有機ケイ素化合物とを、簡単に混合することで十分である。数分内に、いわゆるエンドキャッピングが生じる。これは、ポリマー鎖末端のＯＨ基とアセトキシシランとが反応することを意味する。
ＲＴＶ１シーリング材のためのポリマー有機ケイ素化合物の製造は、加水分解の際にアルコールを遊離するものであって本質的に消費的である。したがって、ＯＨ基を有する有機ケイ素化合物とアルコキシシランとの混合物は、より高い温度においては互いに反応しない。しかしながら、触媒、たとえば錫又はチタン化合物を添加する場合には、これら成分は反応して直接的に３次元架橋された生成物を生じる。
この反応は、アルコキシシランがアルコキシ基よりも反応性の加水分解可能な基を有する場合には、このアルコキシシランの使用によってしばしば良好に制御することができる。したがってEP-B-98 369には、ジヒドロキシジオルガノポリシロキサンとアルコキシオキシモシランとの反応が記載されており、かつUS-A-3 147 047にはアルコキシアミドシランとの反応が記載されている。しかしながら、この混合シランの製造は極めてコスト消費的である。さらに、反応混合物から生じる加水分解産物の除去は可能ではあるけれども、通常、専ら極めて困難である。
しかしながら、望ましいエンドキャッピング反応を極めて迅速に導く触媒及び触媒系がさらに見出された。これは極めて反応性ではあるけれども、たとえばEP-B-457 693に記載された水酸化物イオンのように、望ましくないポリマー転位反応を招く。さもなければ、たとえばEP-B 678 541中に開示されているフッ化物イオンのように、高粘度の溶液からの不都合な沈澱によって不活性化しなければならない。
少ない反応性の触媒は、一般に極めて長い反応時間及び追加の高い温度を必要とする。したがって US-A-5 055 502では、触媒としての亜鉛錯体、たとえば亜塩ジアセチルアセトネートが請求されている。エンドキャッピング反応は、１時間に亘って８０℃で反応混合物の攪拌下で実施する。EP-B-304 701 Blは、触媒としての酸性のアミン塩の使用を教示している。エンドキャッピング反応は、１時間〜３時間に亘って７０〜１００℃で反応混合物の攪拌下で実施する。
US-A-2005/0234208は、線状のヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサンといわゆるα−シラン、たとえばＮ−（シクロヘキシルアミノメチル）−トリエトキシシランとの反応を記載している。この反応は、ＯＨ末端基を有するポリジメチルシロキサンとα−シランとを１５〜６０分に亘って室温で混合した後に、白金混合物系と一緒におこない、その際、さらにブチルリチウムを触媒として添加する。
本発明の対象は、少なくとも１個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物（Ａ）と、少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物（Ｂ）とを反応させることによって、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物を製造する方法であり、この場合、この方法は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）並びに場合によっては他の成分（Ｃ）を互いに機械的に混合し、その際、（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）からの混合物１ｋｇ当たりエネルギー入力量が少なくとも０．２ｋＷであることを特徴とする。
本発明により使用されたシラノール基を有する有機ケイ素化合物（Ｂ）は、好ましくは、式（Ｉ）
［式中、Ｒは同じかまたは異なって、ＳｉＣ−結合された、場合により置換された炭化水素基を意味し、
ａは０、１、２又は３であり、好ましくは１又は２であり、かつ、
ｂは０、１又は２であり、好ましくは０又は１である］の単位を有するものであるが、但し、ａ＋ｂの合計は≦４であり、かつ１分子当たりｂが０ではない少なくとも１個の式（Ｉ）の単位を有する。
ａは０、１、２又は３であり、好ましくは１又は２であり、かつ、
ｂは０、１又は２であり、好ましくは０又は１である］の単位を有するものであるが、但し、ａ＋ｂの合計は≦４であり、かつ１分子当たりｂが０ではない少なくとも１個の式（Ｉ）の単位を有する。
本発明により使用される有機ケイ素化合物（Ａ）は、シラン、即ち、ａ＋ｂ＝４を有する式（Ｉ）の化合物であってもよいし、シロキサン、即ちａ＋ｂ≦３を有する式（Ｉ）の単位を有する化合物であってもよい。好ましくは、本発明によって使用される有機ケイ素化合物（Ａ）はオルガノポリシロキサンであり、特に式（Ｉ）の単位から構成されるオルガノポリシロキサンである。
本発明の範囲内において、オルガノポリシロキサンの概念は、ポリマー、オリゴマー並びにダイマーのシロキサンも一緒に包含されてもよい。
Ｒに関する例はアルキル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ−ペンチル基、ｔｅｒｔ．−ペンチル基；ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、たとえばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基；アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基；キシリル基及びエチルフェニル基；及びアルアルキル基、例えばベンジル基、α−フェニルエチル基及びβ−フェニルエチル基である。
置換された基Ｒに関する例は、ハロゲンアルキル基、例えば、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及びハロゲンアリール基、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフェニル基；並びにγ−官能化プロピル基、例えば３−アミノプロピル基、３−（２−アミノエチル）アミノプロピル基、３−グリシドキシプロピル基、３−メルカプトプロピル基及び３−メタクリルオキシプロピル基又はα−官能化メチル基、例えばＮ−シクロヘキシルアミノメチル基である。
基Ｒに関して好ましくは、１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基、この場合、これは場合によってはハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基又はポリグリコール基によって置換されており、その際、ポリグリコール基はオキシエチレン及び／又はオキシプロピレン単位から構成される。特に好ましい基Ｒは、１〜８個の炭素原子を有する炭化水素基であり、特にメチル基である。
好ましくは、有機ケイ素化合物（Ａ）は、１個又は２個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物である。
本発明によって使用される有機ケイ素化合物（Ａ）は、好ましくは本質的に線状のオルガノポリシロキサンである。
特に好ましくは、有機ケイ素化合物（Ａ）は、それぞれ鎖末端にそれぞれ１個のシラノール基を有する線状のジオルガノポリシロキサンである。
本発明により使用される有機ケイ素化合物（Ａ）は、２５℃でそれぞれ、好ましくは５〜１０８ｍＰａｓ、特に好ましくは１０００〜３５００００ｍＰａｓの粘度を有する。
本発明によって使用される有機化合物（Ａ）に関する例は、
有機ケイ素化合物（Ａ）は、市販の製品又は化学において常用の方法によって製造可能である。
成分（Ａ）は製造において要求されるわずかな量の水を含有していてもよく、好ましくは５００質量ｐｐｍまで、特に好ましくは１００質量ｐｐｍまでの水を含有していてもよい。
本発明により使用されるオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物（Ｂ）は、好ましくは、式（ＩＩ）
［式中、Ｒ１は同じか又は異なっていてもよく、かつ基Ｒに関して示された意味を有し、Ｒ２は同じか又は異なっていてもよく、かつ場合によっては置換された炭化水素基を意味し、この場合、これは酸素原子によって中断されていてもよく、
ｃは０、１、２又は３であり、
ｄは０、１、２、３又は４であり、かつ、
ｅは０又は１であり、好ましくは０である］の単位を含有するものであるが、但し、ｃ＋ｄ＋ｅの合計は≦４であり、かつ１分子あたり少なくとも２個の基−ＯＲ２が存在する。
ｃは０、１、２又は３であり、
ｄは０、１、２、３又は４であり、かつ、
ｅは０又は１であり、好ましくは０である］の単位を含有するものであるが、但し、ｃ＋ｄ＋ｅの合計は≦４であり、かつ１分子あたり少なくとも２個の基−ＯＲ２が存在する。
本発明によって使用される化合物（Ｂ）はシラン、すなわち、ｃ＋ｄ＋ｅ＝４である式（ＩＩ）の化合物であってもよく、同様にシロキサン、すなわち、ｃ＋ｄ＋ｅ≦３である式（ＩＩ）の単位を含有する化合物であってもよい。好ましくは、本発明によって使用される化合物（Ｂ）は、式（ＩＩ）のシランであり、その際、ｄはしたがって、好ましくは３又は４であり、及び／又はこれらの部分加水分解物である。
部分加水分解物とは、部分ホモ（homo）加水分解物並びに部分コ（co）加水分解物であってもよい。
基Ｒ１の例は、基Ｒに関して挙げた例である。
好ましくは、基Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロプル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ．−ブチル基、フェニル基、シクロヘキシルアミノメチル基及びビニル基であり、その際、シクロヘキシルアミノメチル基、メチル基及びビニル基が特に好ましい。
基Ｒ２の例は、基Ｒに関して挙げた例である。
好ましくは、基Ｒ２はメチル基、エチル基及びイソプロピル基であり、その際、エチル基が特に好ましい。
好ましくは、化合物（Ｂ）は、少なくとも３個のオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物であり、特に好ましくは３個のオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物である。
本発明によって使用される化合物（Ｂ）の例は、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ｎ−ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルトリメトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−トリエトキシシラン及び（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチル−ジエトキシシラン並びにこれらの部分加水分解物であり、その際、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−トリエトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチル−ジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−トリエトキシシラン及び（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）メチル−ジエトキシシラン並びにその部分加水分解物が好ましい。特に好ましくは、成分（Ｂ）はビニルトリエトキシシラン及び（Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−トリエトキシシランである。
成分（Ｂ）は、市販の製品であるか、あるいは化学において通常の方法により製造可能である。
成分（Ｂ）は、製造条件においてわずかな量のアルコールを含有していてもよく、好ましくは５．０質量％まで、特に好ましくは１．０質量％までを含有する。
本発明による方法により、成分（Ｂ）は好ましくは０．１〜２００質量部、特に好ましくは１〜１００質量部の量で、特に１〜２０質量部の量で、それぞれ１００質量部の有機ケイ素化合物（Ａ）に対して使用する。
好ましくは、成分（Ｂ）は、（Ａ）のシラノール基の数に対して化学量論的過剰量で使用する。特に好ましくは（Ａ）のシラノール基の数に対して１より大きい化学量論的過剰量で、かつ特に好ましくは３よりも大きい化学量論的過剰量で使用する。
本発明による方法において使用することができる、場合により使用された他の成分（Ｃ）に関する例は、反応速度に作用しうる生成物、たとえば触媒である。
好ましくは、成分（Ｃ）は触媒である。
場合により使用される成分（Ｃ）に関する例は、カルボン酸、鉱酸、金属水酸化物、ルイス酸、アミン、金属キレート及び金属アルコキシレート、たとえばチタンアルコキシレート又はこれらの組合せ物である。
好ましくは、場合により使用される成分（Ｃ）は、カルボン酸、鉱酸、金属水酸化物、ルイス酸、アミン、金属キレート及び金属アルコキシレート、たとえばチタンアルコキシレート又はこれらの組合せ物である。
本発明による方法において触媒（Ｃ）を使用する場合には、それぞれ１００質量部の有機ケイ素化合物（Ａ）に対して、好ましくは０．０００１〜５質量部の量である。
本発明による方法は、好ましくは成分（Ｃ）を使用しない。
本発明による方法は、個々の成分を、任意の順序で、かつ従来公知の技術及び方法で互いに混合することができる。これは個々の成分又は前混合物、たとえば成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との混合物から製造することができ、その後に他の成分と一緒に混合する。
さらに成分（Ｂ）又は成分（Ｃ）を時間的に前後して、部分量で混合導入することも可能である。
本発明による方法において使用される成分は、それぞれ、前記成分の１種類でも、それぞれの成分の少なくとも２種類の混合物であることができる。
本発明による方法は、任意の構成される混合室中で成分を、混合過程におけるエネルギー入力量が、その都度（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）からなる混合物１ｋｇに対して、少なくとも０．２ｋＷ、好ましくは少なくとも０．５ｋＷ、特に好ましくは１．０〜１００ｋｗである程度に、互いに機械的に混合する。
望ましい場合には、反応をそれぞれ任意の時点で中断することは好ましくない。好ましくは、反応はシラノール基が完全に反応するまで実施する。
本発明による方法は、好ましくは付加的な加熱又は冷却なしに、周囲温度又は個々の成分の混合の際に生じる温度で実施する。これに関して、好ましくは１０〜１５０℃、特に好ましくは１５〜１００℃の温度である。
エネルギー入力量は、一般に混合物の加熱を導く。この加熱は好ましくは１℃を上回り、特に好ましくは２℃を上回り、かつ特に好ましくは５〜１００℃である。
本発明による方法は、連続的又は断続的に実施することができ、好ましくは連続的に実施する。
本発明による方法は、好ましくは周囲雰囲気の圧力下で、すなわち９００〜１１００ｈＰａで実施するか、あるいは、混合系の使用によって生じる圧力で実施する。したがって、特に好ましくは連続的操作方法で、過圧下で、たとえば１１００〜４００００ｈＰａの絶対圧で実施する。この圧力は、一般に閉鎖系で、運搬の際の圧力及び使用された材料の蒸気圧によって高められた温度で生じる。
本発明による方法は、好ましくは湿分の排除下で実施し、たとえば乾燥空気中又はデッドスペースなしの混合集成装置中で実施する。
本発明による方法では、混合物中へのエネルギー入力量を、混合作用を生じさせる自体公知の技術的方法で実施し、この場合、これは例えば噴霧、吹き付け、運搬、振とう、衝突又は剪断である。
本発明による方法では、エネルギー入力量を、好ましくは混合物の強力な剪断によって実施し、その際、剪断下で、混合物の液体層の移動が相互に生じる。
本発明による方法では、混合集成装置の混合室は、好ましくは完全に混合物で満たされ、その結果、デッドスペースが存在することなく、その後に、特に好ましくはエネルギー導入を剪断により実施する。
強力な剪断作用は、好ましくは高速回転する混合機構（Mischorgane）により達成されるか、及び／又は、上下にか、あるいは内壁又は他の混合要素に対して極めて狭い剪断スリットを示すようにして配置された回転する混合要素によって達成される。
本発明によるエネルギー入力量は、任意及び公知の方法によって実施することができる。
本発明による実施態様において、しかしながらこれはあまり好ましくはないが、混合物の攪拌を、迅速に回転する混合機構を備えた混合機中で、たとえばディスルバー混合機を用いて実施する。このディソルバーは、好ましくは１０ｍ／ｓを上廻り、特に好ましくは２０ｍ／ｓを上廻り、かつ特に３０ｍ／ｓを上廻る回転速度を有する。この際、混合要素自体は任意の形状を有していてもよく、好ましくは、たとえば下向き及び／又は上向きに反った歯を有するディスク形状の要素又はいわゆるバタフライミキサ要素である。この混合機は、通常、液体中への固体の断続的な分散に使用されるものと同一であってもよい。本発明によるこの実施態様は、特に、少ない生産量に適している。
本発明による方法の好ましい実施態様によれば、外部ハウジングの内壁が回転し、かつ同時に、混合容器の回転運動が遊星系により生じる混合機を使用する。迅速に移動する混合室と混合物との表面境界から内部へ混合物の剪断が生じる。
本発明による方法の特に好ましい実施態様によれば、混合物の運動エネルギーは、ローター／ステーターミキサ系を使用することにより高い乱流を有する流れエネルギーの形で役立つ。ここで、混合物の強力な剪断は、ローターとステーターとの間の剪断帯域中で、軸方向の生成物供給口と半径方向の生成物搬出口との間において実施する。ローターの直径は、好ましくは１０ｃｍを上廻り、特に好ましくは１５〜２００ｃｍである。好ましくは、ローターへの運搬要素、たとえばインボリュート形状の運搬要素を配置する。ローター及びステーターは、任意の複数個の歯及びスリットを有していてもよい。さらに複数個のローター／ステーター対を並べて配置することが可能である。ローター／ステーター系中で生じる運搬流に加えて、特に高粘度の混合物の場合には、前方に配置された拍動なしの輸送ポンプを用いて運搬流を増大させる。適したローター／ステーター混合系は、たとえば混合タービンであり、これは、３０ｋＷの電気エネルギー入力量で、混合室中に１０ｋｇ未満の混合物量を有する。
本発明による方法の他の好ましい実施態様では、運搬プロセスに使用されるような集成装置を使用する。したがって、たとえば歯車ポンプにより還流比を適切に調整することが可能であり、その結果、混合物の本発明による優れた機械的要求を達成する。このような集成装置の利点は、特に、混合物に、デッドスペースが不在であることに起因する強力な剪断およびこれに伴う優れた混合作用が提供されることである。
本発明による方法の他の好ましい実施態様では、動的ミキサー、すなわち、混合室中に軸方向に配置された混合シャフトを備えた混合装置を使用し、この場合、混合対象物は軸方向に貫流する。このような混合機は、混合要素が運搬作用を有しないかまたはわずかに有する場合には、混合物の機械的要求の強さを、流量とは無関係に、混合シャフトの回転数により変更することができるといった利点を有する。これに関して、流量の調整は付加的な運搬装置、たとえばポンプによって実施することができる。
本発明による方法の場合には、反応の終了後に、反応混合物の揮発分を除去することができ、その際、揮発分の除去は同装置中で又は後続の装置中での減圧によって、不活性ガス供給を用いるかまたは用いないで、室温又は高められた温度で実施する。易揮発性の構成成分は、好ましくはアルコール、たとえばメタノール又はエタノールである。
本発明による方法は、０．１〜３６００秒、特に好ましくは２〜３００秒の混合時間を有する。これに関して、断続的操作方法の場合には、混合時間は、混合物の機械的要求の持続時間から直接的に得られるか、さもなければ連続的操作方法の場合には、貫流量及び容器の容積から平均滞留時間として算出される。
本発明による方法によれば、多数の、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物を製造することができる。
本発明により製造されるオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物に関する例は、
本発明により製造される有機ケイ素化合物の場合は、好ましくは１０〜１００００個、特に好ましくは１００〜２０００個のケイ素原子を有するものである。
本発明により製造されるオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物は、従来オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物が使用されているすべての目的のために使用することができる。
特に、縮合反応によって架橋可能な材料を製造するのに適している。
縮合反応によって架橋可能な材料を製造するために、本発明により製造されるオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の他に通常使用される構成成分（Ｄ）は、架橋剤、この場合、成分（Ｂ）で記載されたのと同一の化合物であってよく、縮合触媒、助剤、結合剤、充填剤、可塑剤、安定化剤、染料、殺菌剤及びレオロジー添加剤の群から選択されるものである。この構成成分（Ｄ）は、文献においてすでに多く記載されている。これに加えて、たとえばEP-B1-1 397 428及びEP-B1-1 640 416に示されており、これは本発明の開示に含まれる。
この構成成分（Ｄ）は、本発明により使用される構成成分（Ａ）、（Ｂ）及び場合による（Ｃ）の反応直後に添加することができ、その結果、本発明により製造されるオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物をベースポリマーとして有する架橋可能な材料を、反応容器中で製造することができる。しかしながらさらに、構成成分（Ｄ）を、本発明により製造されるオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の中間保存（Zwischenlagerung）後、数分から数ヶ月まで添加することができる。
本発明による方法によれば、あまり好ましくはないけれども、１個又は複数個の構成成分（Ｄ）、たとえば充填剤又は可塑剤を、成分（Ａ）と一緒にすでに本発明による反応の前に混合することも可能である。
本発明による方法は、簡単な技術及び方法で、短い反応時間で、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物を製造することができるといった利点を有する。
本発明による方法は、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物が、反応容器の外的加熱なしで製造することができるといった利点を有する。
本発明による方法は、製造されたオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物が、場合による貯蔵後であっても混濁を示すことなく、それによって透明な硬化可能な材料の製造に関して最適化して使用することができる。
本発明による方法は、本発明により製造されたオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物を、予めの単離又は後処理、たとえば中和、濾過又は高い温度による触媒の不活性化なしで、製造した直後に架橋可能な材料を製造するために使用することができるといった利点を有する。
さらに本発明による方法は、連続的に実施することができるといった利点を有する。
以下の実施例では、部で示される全ての表示は、特にその他の記載がない限り、質量に対するものである。他に記載がない限り、以下の実施例は、周囲雰囲気の圧力、すなわち約１０００ｈＰａで、かつ室温、すなわち約２０℃又は反応物を室温で付加的な加熱又は冷却をせずに合わせる場合に生じる温度で実施される。実施例において挙げられた全ての粘度データは、２５℃の温度に関するものである。
以下、製造されたアルコキシ末端ポリジメチルシリコンの評価を、いわゆるチタネート−クイックテストに基づいて、本質的なシラノール基の不含につき実施する：
１０ｇの製造されたポリマー（たとえば、反応前に７８０００ｍＰａ．ｓの粘度で、４２０質量ｐｐｍのＳｉ−結合ＯＨ基を含有するもの）及びイソプロピルチタネート（約０．１ｇ）をスパチュラで３分に亘って撹拌した。上方に引かれた検体が、細い糸状で下方に流れた場合には、この検体はほぼシラノール不含である。上方に引かれた検体がちぎれた場合には、なおも３０質量−ｐｐｍを上廻るＳｉ−結合ＯＨ基を含有する。
１０ｇの製造されたポリマー（たとえば、反応前に７８０００ｍＰａ．ｓの粘度で、４２０質量ｐｐｍのＳｉ−結合ＯＨ基を含有するもの）及びイソプロピルチタネート（約０．１ｇ）をスパチュラで３分に亘って撹拌した。上方に引かれた検体が、細い糸状で下方に流れた場合には、この検体はほぼシラノール不含である。上方に引かれた検体がちぎれた場合には、なおも３０質量−ｐｐｍを上廻るＳｉ−結合ＯＨ基を含有する。
このテストの利点は、特に、エンドキャッピング反応直後に迅速に実施できることである。
例１
混合ユニットとして混合機（Ｉ）を使用し、この場合、これは、回転する混合容器を有し、この容器は同様に回転する板上に配置されており、その際、混合容器中に他の混合要素が存在することはない。運転は、回転流モーター（Drehstrommotor）を介して実施する。このような混合機は、たとえばEP-B-1 293 245中で記載されており、これは本発明の開示に含まれる。
混合ユニットとして混合機（Ｉ）を使用し、この場合、これは、回転する混合容器を有し、この容器は同様に回転する板上に配置されており、その際、混合容器中に他の混合要素が存在することはない。運転は、回転流モーター（Drehstrommotor）を介して実施する。このような混合機は、たとえばEP-B-1 293 245中で記載されており、これは本発明の開示に含まれる。
混合機（Ｉ）中に、７８０００ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃で回転式粘度計を用いて測定されたもの）を有するα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン５０ｇ及びシクロへキシルアミノメチルトリエトキシシラン１．５ｇを、３５００回転／分の混合容器の回転数で６０秒に亘って、円筒状ＰＥカップ中で互いに混合する。この円筒状で内部が滑らかな混合容器はポリエチレンから成り約１５０ｍｌの容積を有し、かつねじ込みぶたで栓がなされている。回転板は、約１８ｃｍの直径を示す。
ポリマーのＳｉ−結合されたＯＨ含量は、反応前に４２０ｐｐｍである。触媒は使用しない。成分の出発温度は２５℃である。
混合対象物（Mischgut）中へのエネルギー入力量は、市販の測定装置を用いて、「空」で回転する、すなわち混合カップ中に混合物が存在しない混合機と、「充満」で回転する、すなわちＰＥカップ中に５１．５ｇの混合物が存在する混合機とのその都度測定された電気的エネルギーの差として把握される。
空の混合機の測定されたエネルギーは１７８．９Ｗである。充満された混合機の測定されたエネルギーは２７４．４Ｗである。これにより、９５．５Ｗのエネルギー入力量が算定される。したがって混合対象物は、１ｋｇのエダクト混合物あたり１．８５ｋＷの本発明による特別なエネルギー入力量を機械的に要求する。
混合後すぐに実施したチタネートテストはネガティブであり、これは、エンドキャッピング反応がすでにこの短い反応時間内に終了したことを意味する。
例２
例１中に記載された方法を繰り返すが、但し、両成分を、１分当たり２５００回転の混合容器の回転数で混合する。
例１中に記載された方法を繰り返すが、但し、両成分を、１分当たり２５００回転の混合容器の回転数で混合する。
空の混合機の測定されたエネルギーは１５１．１Ｗである。充満された混合機の測定されたエネルギーは１８５．８Ｗである。これにより、３４．７Ｗのエネルギー入力量が算定される。したがって混合対象物は、１ｋｇのエダクト混合物あたり０．６７ｋＷの本発明による特別なエネルギー入力量を機械的に要求する。
混合後すぐに実施したチタネートテストはネガティブであり、これは、エンドキャッピング反応がすでにこの短い反応時間内に終了したことを意味する。
比較例１
例１で記載された方法を繰り返したが、但し、両成分を、１分当たり１５００回転の混合容器の回転数で混合する。
例１で記載された方法を繰り返したが、但し、両成分を、１分当たり１５００回転の混合容器の回転数で混合する。
空の混合機の測定されたエネルギーは１２８．１Ｗである。充満された混合機の測定されたエネルギーは１３１．２Ｗである。これにより、３．１Ｗのエネルギー入力量が算定される。したがって混合対象物は、１ｋｇの出発混合物あたり０．０６ｋＷのわずかな特別なエネルギー入力量を機械的に要求する。
混合後すぐに実施したチタネートテストはポジティブであり、これは、エンドキャッピング反応が、この短い反応時間内でなおも完了していないことを意味する。
比較例２
例１で使用したα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン及びシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランを、互いに別個に４時間に亘って６０℃に加熱する。１．５ｇのシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランを、５０ｇのα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンに添加した後に、６０秒に亘って１分当たり１５００回転で混合する。
例１で使用したα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン及びシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランを、互いに別個に４時間に亘って６０℃に加熱する。１．５ｇのシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランを、５０ｇのα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンに添加した後に、６０秒に亘って１分当たり１５００回転で混合する。
エンドキャッピング反応は完了しておらず、したがってその直後に実施したチタネート試験はポジティブである。
例３
例１で記載したα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンとシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランとの反応を、実験室用ディソルバー（混合機ＩＩ）中で、周囲雰囲気の圧力で実施する。
例１で記載したα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンとシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランとの反応を、実験室用ディソルバー（混合機ＩＩ）中で、周囲雰囲気の圧力で実施する。
これに関して４００ｇのα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンと、１２ｇのシクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランを、２５℃の開始温度で、３分に亘って互いに強力に混合する。ディソルバー歯車リムを備えた混合シャフトは、その直径が約６．５ｃｍであり、１分当たり５０００回転に調整した。混合容器は薄鋼板から成り、約１２ｃｍの直径及び約１２ｃｍの高さを有するものであって、冷却及び加熱されていない。
回転流モーターの動力エネルギー（Antriebsleistung）は、製造指示書によれば、１分当たり１００回転の混合シャフトの回転数の場合には、０．７５ｋＷである。したがって、電気モーターから歯車運動を介して混合シャフトへの簡単なエネルギー伝達が生じ、０．９の効率と見積もることができる。その際、この効率は、混合中のディソルバーディスク（Dissolverscheibe）による混合エネルギーの機械的入力量と、モーターの電気的エネルギー消費量との商である。０．７５ｋＷのエネルギー消費量及び０．９の効率から、０．６８ｋＷの機械的エネルギー入力量が計算される。したがって、本発明による特別なエネルギーは、エダクト混合物１ｋｇ当たり１．６５ｋＷである。
混合工程の直後に実施されたチタネートテストはネガティブであり、これは、エンドキャッピング反応が３分の混合時間内で完了したことを意味する。
例４
例１で記載された７８０００ｍＰａ・ｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンと、シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランとの反応を、連続的に、ローター／ステーター混合系を備えたミキサー中で、EP-B-101 46 395に記載されたようにして実施した。この場合、前記文献は、本発明の開示に含まれる（混合機ＩＩＩ）。
例１で記載された７８０００ｍＰａ・ｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンと、シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシランとの反応を、連続的に、ローター／ステーター混合系を備えたミキサー中で、EP-B-101 46 395に記載されたようにして実施した。この場合、前記文献は、本発明の開示に含まれる（混合機ＩＩＩ）。
２３℃の温度を有する双方の出発材料を、１００：３の質量比で互いに別個に、かつ連続的に周囲雰囲気の圧力及び室温で、供給開口部を介して上部から自由落下により混合室中に計量供給する。この混合室はハウジングから構成され、その中で、２６ｃｍの直径を有する水平に配置された円盤状のローターが回転し、インボリュート形状の混合要素は３．０ｃｍの高さを有する。外部ローター周囲から１ｃｍの離れて、固定された動かないステーターの内側が存在し、これは周囲に沿ってそれぞれ約０．７ｃｍ間隔で４６個の歯を有する。このローターは、１分当たり８００回転で操作する。これに関して、混合内容物は遠心力によって外側に押し出され、その際、ステーターに衝突し、かつローターとステーターとの間で強力に剪断される。このステーター下方約１ｃｍで、混合内容物は放射状に配置された搬出開口部に押し出される。搬出口すぐ後方の遮断装置（Absperrvoreichtung）を閉めることにより、計量供給量を適切に調節され、搬出口において約１８００ｈＰａの圧力で１０００ｋｇ／ｋの流量に調整される。
出発材料のための上部に取り付けられた供給開口部なしで約５ｃｍの高さの円筒状混合室は、常に約３．０ｋｇの混合内容物で完全に充填されている。空のスペースは存在しない。
混合対象物の平均滞在可能時間は、混合室上０．００３時間であった。
混合により、混合対象物は３３℃に加熱された。１０００ｋｇの混合対象物を１０℃加熱するためには、約１５５００ｋＪ必要である（ポリジメチルシロキサンの特別な熱容量；１．５５Ｊ／ｇＫ）。これは、４．３ｋＷ時間のエネルギー量に相当し、この場合、これは１時間当たりの機械的エネルギーを熱エネルギーに変換したものである。したがって、全混合室の混合対象物量を考慮すると、１時間に亘って４．３ｋＷのエネルギー入力量及び混合室中エダクト混合物１ｋｇあたり少なくとも１．４３ｋＷの特別なエネルギー入力量となる。このエネルギー入力量を、たとえばローターの混合要素により上乗せされた容積及びステーターの容積に適用する場合には、算出されたエネルギー入力量はさらに本質的に高くなり、すなわち約０．２ｌに対して４．３ｋＷであり、したがってエダクト混合物１ｋｇ当たり２０ｋＷを上廻る。
混合後すぐに検体について実施されたチタネート試験は、遮断装置から搬出された直後にネガティブであり、これは、エンドキャッピング反応が完了したことを意味する。
Claims (8)
- 少なくとも１個のシラノール基を有する有機ケイ素化合物（Ａ）と、少なくとも２個のオルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物（Ｂ）とを反応させることによって、オルガニルオキシ基を有する有機ケイ素化合物を製造する方法において、成分（Ａ）、成分（Ｂ）並びに場合によっては他の成分（Ｃ）を互いに機械的に混合し、その際、エネルギー入力量は（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）の混合物１ｋｇ当たり少なくとも０．２ｋＷであることを特徴とする、前記方法。
- シラノール基を有する有機ケイ素化合物（Ａ）が、式（Ｉ）
ａは０、１、２又は３であり、かつ、
ｂは０、１又は２である］の単位を含むものであるが、但し、ａ＋ｂの合計は≦４であり、かつ１分子当たりｂが０ではない少なくとも１個の式（Ｉ）の単位を有する、請求項１に記載の方法。 - 化合物（Ｂ）が、式（ＩＩ）
ｃは０、１、２又は３であり、
ｄは０、１、２、３又は４であり、
ｅは０又は１であり、好ましくは０である］の単位を含むもの及び／又はその部分加水分解物であるが、但し、ｃ＋ｄ＋ｅの合計は≦４であり、かつ１分子当たり少なくとも２個の基−ＯＲ２が存在する、請求項１又は２に記載の方法。 - 成分（Ｂ）を、有機ケイ素化合物（Ａ）１００質量部に対して０．１〜２００質量部の量で使用する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
- 成分（Ｃ）が触媒である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
- 混合過程でのエネルギー入力量が、（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）から成る混合物１ｋｇに対して少なくとも０．５ｋＷである、請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法。
- 混合過程でのエネルギー入力量が、（Ａ）、（Ｂ）及び場合により（Ｃ）から成る混合物１ｋｇに対して１．０〜１００ｋＷである、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
- 連続的に実施する、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。
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