KR20100007914A - 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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Abstract
본 발명은, 하나 이상의 실라놀기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (A)와 2개 이상의 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (B)의 반응에 의해 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로, 이 방법에서는, 성분 (A), 성분 (B) 및 필요한 경우 추가의 성분 (C)가, 성분 (A), 성분 (B) 및 추가로 사용된다면 성분 (C)의 혼합물 kg 당 적어도 0.2 kW의 에너지 입력으로 서로 기계적으로 혼합된다.
오르가닐옥시기, 오르가노실리콘 화합물, 실라놀기, 혼합, 에너지 입력
Description
본 발명은 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법에 관한 것이며, 또한 실온에서 가교하는 조성물에 있어서의 이러한 화합물의 용도에 관한 것이다.
RTV1 밀봉제, 즉 수분이 없는 상태에서 보관이 가능하고, 수분 유입 시에 실온에서 엘라스토머로 경화되는 1-성분 밀봉제(one-component sealant)가 알려져 있다. 이들 밀봉제는 건축 산업분야에서 그라우팅 및 실링 재료(grouting and sealing material)로서 대량으로 사용된다. 통상적으로는 가수분해를 통한 아세트산 또는 알코올의 형성에 의해 경화가 이루어진다.
가수분해를 통해 아세트산을 발생시키는 RTV1 밀봉제를 위한 중합체형 오르가노실리콘 화합물은 매우 용이하게 제조될 수 있다. 사슬(chain)의 말단에 실라놀기를 함유하고 있는 장쇄(long-chain) 오르가노폴리실록산과, 규소 상에 적어도 2개의 결합된 아세톡시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물의 간단한 혼합만으로도 충분히 제조가 가능하다. 수 분 내에, 엔드 캡핑(end capping)으로 지칭되는 공정이 발생한다. 이것은 폴리머의 사슬 말단의 OH기가 아세톡시실란과 반응한다 는 것을 의미한다.
가수분해 시에 알코올을 방출하는 RTV1 밀봉제를 위한 중합체형 오르가노실리콘 화합물의 제조방법은 실질적으로 더 복잡하다. OH기를 가진 오르가노실리콘 화합물과 알콕시실란의 혼합물은 비교적 높은 온도에서도 서로 반응하지 않는다. 그러나, 주석 화합물 또는 티타늄 화합물과 같은 촉매가 첨가되면, 그 성분들이 직접 반응하여 3차원적으로 가교된 생성물이 된다.
알콕시실란이 알콕시기보다 더욱 큰 반응성을 나타내는 가수분해 가능한 기를 함유하고 있다면, 이러한 반응은 알콕시실란을 사용함으로써 더욱 효과적으로 제어될 수도 있다. EP-B-98 369호는 디하이드록시디오르가노폴리실록산과 알콕시옥시모실란의 반응을 기술하고 있고, US-A-3 147 047호는 알콕시아미도실란과의 반응을 설명하고 있다. 그러나, 이들 하이브리드 실란의 제조방법은 매우 복잡하다. 또한, 생성되는 가수분해 생성물을 반응 혼합물로부터 제거하는 것 또한 매우 곤란한다.
그러나, 필요한 엔드 캡핑 반응을 매우 신속하게 유도하는 촉매 또는 촉매 시스템이 또한 발견되었다. 그렇지만, 이들은 예컨대 EP-B-457 693에 기재된 하이드록사이드 이온(hydroxide ion)과 같이 반응성이 너무 커서 원치 않는 폴리머 재배열을 초래한다. 또는, EP-B 678 541에 기재되어 있는 플루오라이드 이온과 같이, 고점도 용액으로부터의 유익하지 않은 침전에 의한 불활성화를 요구한다.
반응성이 보다 약한 촉매는 일반적으로 매우 긴 반응 시간 및 높은 온도를 요구한다. 그러므로, US-A-5 055 502호는 징크 디아세틸아세토네이트(zinc diacetyl acetonate)와 같은 아연 착화합물을 촉매로서 청구하고 있다. 엔드 캡핑 반응은 반응 혼합물을 교반하면서 80℃에서 1시간에 걸쳐 일어난다. EP-B-304 701 B1은 산성 아민염(acidic amine salt)을 촉매로서 사용하는 것을 교시하고 있다. 엔드 캡핑 반응은 반응 혼합물을 교반하면서 70 내지 100℃에서 1 내지 3 시간에 걸쳐 일어난다.
US-A-2005/0234208호는 예컨대 N-(시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란과 같은 α-실란으로 지칭되는 화합물과 하이드록실 말단기(hydroxyl end group)를 함유하는 선형 폴리디메틸실록산의 반응에 대해 기재하고 있다. OH 말단기를 가진 폴리디메틸실록산과 α-실란을 혼합한 후, 유성 혼합 시스템(planetary mixing system)을 이용하고 또한 부틸리튬(butyllithium)을 촉매로 첨가한 조건하에서 실온에서 15 내지 60분에 걸쳐 반응이 일어난다.
본 발명은, 하나 이상의 실라놀기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (A)와 2개 이상의 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (B)의 반응에 의해 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 제조하는 방법으로서, 성분 (A), 성분 (B) 및 필요한 경우 추가의 성분 (C)를, 성분 (A), 성분 (B) 및 추가로 사용된다면 성분 (C)의 혼합물 kg 당 0.2 kW 이상의 에너지 입력으로 서로 기계적으로 혼합하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따라 사용되는 실라놀기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (A)는 하기 화학식으로 표시되는 유닛을 포함하는 화합물인 것이 바람직하다.
Ra(OH)bSiO(4-a-b)/2 (I)
여기서, R은 동일하거나 상이한 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
a는 0, 1, 2 또는 3이며, 바람직하기로는 1 또는 2이며,
b는 0, 1 또는 2이며, 바람직하기로는 0 또는 1이며,
단, a와 b의 합이 4 이하이고, b가 0이 아닌 경우에는 분자당 화학식 (I)로 표시되는 유닛이 하나 이상 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (A)는, 실란, 즉 a＋b＝4인 화학식 (I)의 화합물, 또는 실록산, 즉 a＋b≤3이 되는 화학식 (I)의 유닛을 포함하는 화합물일 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물은 오르가노폴리실록산인 것이 바람직하며, 특히 화학식 (I)의 유닛으로 이루어진 오르가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
본 발명의 내용에서, "오르가노폴리실록산"이라는 용어는 중합체형, 올리고머형(oligomeric), 및 다이머형(dimeric) 실록산을 포함하는 의도로 사용된다.
R의 예로는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼 등의 알킬 라디칼과; n-헥실 라디칼 등의 헥실 라디칼과; n-옥틸 라디칼 등의 옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼 등의 이소옥틸 라디칼과; n-노닐 라디칼 등의 노닐 라디칼과; n-데실 라디칼 등의 데실 라디칼과; n-도데실 라디칼 등의 도데실 라디칼과; n-옥타데실 라디칼 등의 옥타데실 라디칼과; 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼, 메틸시클로헥실 라디칼 등의 시클로알킬 라디칼과; 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 라디칼 등의 알케닐 라디칼과; 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴 라디칼 등의 아릴 라디칼과; o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴 라디칼 등의 알카릴 라디칼과; 크실릴 라디칼(xylyl radical) 및 에틸페닐 라디칼과; 벤질 라디칼, α-페닐에틸, β-페닐에틸 라디칼 등의 아랄킬 라디칼(aralkyl radical)이 있다.
치환된 라디칼 R의 예로는, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필 라디칼, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로이소프로필 라디칼, 헵타플루오로이소프로필 라디칼 등의 할로알킬 라디칼, 및 o-클로로페닐 라디칼, m-클로로페닐 라디칼, p-클로로페닐 라디칼 등의 할로아릴 라디칼과; 3-아미노프로필 라디칼, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필 라디칼, 3-글리시딜옥시프로필 라디칼, 3-메르캅토프로필 라디칼, 3-메타아크릴로일옥시프로필 라디칼 등의 γ-관능화된(functionalized) 프로필 라디칼, 또는 N-시클로헥실아미노메틸 라디칼 등의 α-관능화된 메틸 라디칼이 있다.
바람직하기로는, 라디칼 R은, 선택적으로는 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 시아노기에 의해 치환된, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 가진 탄화수소 라디칼 또는 폴리글리콜 라디칼을 포함하며, 폴리글리콜 라디칼은 옥시에틸렌 유닛 및/또는 옥시프로필렌 유닛으로 구성된다. 특히 바람직하기로는, R은 1개 내지 8개의 탄소 원자를 가진 탄화수소 라디칼, 특히 메틸 라디칼을 포함한다.
오르가노실리콘 화합물 (A)는 1개 또는 2개의 실라놀기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (A)는 실질적으로 선형의 오르가노폴리실록산을 포함한다.
특히 바람직하기로는, 오르가노실리콘 화합물 (A)는 각각의 사슬 단부에 하나의 실라놀기를 가진 선형 디오르가노폴리실록산을 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (A)는 각각 25℃의 온도에서 바람직하게는 5 내지 108 mPas, 보다 바람직하게는 1,000 내지 350,000 mPas의 점성을 갖는다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (A)의 예로는,
HO(Si(CH3)2O)29-2000Si(CH3)2(CH2)3NH2,
HO(Si(CH3)2O)29-2000Si(CH3)2(OH),
HO(Si(CH3)2O)5-2000Si(CH3)3,
HO(Si(CH3)2O)0-100Si(CH3)2(CH2)3O(CH2CH(CH3)O)10-1000(CH2)3(Si(CH3)2O)0-100Si(CH3)2(OH),
HO(Si(CH3)2O)3-500Si[O(Si(CH3)2O)3-500H]3, 및
HO(Si(CH3)2O)3-500Si(CH3)[O(Si(CH3)2O)3-500H]2 이 있으며,
이 중에서도 HO(Si(CH3)2O)30-2000Si(CH3)2(OH) 및 HO(Si(CH3)2O)5-2000Si(CH3)3가 바람직하고, HO(Si(CH3)2O)30-2000Si(CH3)2(OH)가 특히 바람직하다.
오르가노실리콘 화합물 (A)는 상업적인 제품이거나, 및/또는 화학 분야에서 보편적인 방법에 의해 제조 가능하다.
오르가노실리콘 화합물의 제조 결과, 성분 (A)는 소량의 수분, 바람직하게는 최대 500 중량ppm, 더욱 바람직하게는 최대 100 중량ppm이 수분을 포함할 수도 있다.
바람직하기로는, 본 발명에 따라 사용되는 오르가닐옥시기를 함유하고 있는 화합물 (B)는 하기 화학식으로 표시되는 유닛을 포함하는 화합물, 및/또는 이것의 부분 가수분해물(partial hydrolyzate) 이다.
R1 c(OR2)d(OH)eSiO(4-c-d-e)/2 (II)
여기서,
R1은 동일한 것일 수도 있고 또는 상이한 것일 수도 있으며, 라디칼 R에 대해 특정된 정의(definition)를 가지며,
R2는 동일한 것일 수도 있고 또는 상이한 것일 수도 있으며, 산소 원자가 탄화수소의 사슬 내에 존재할 수도 있는 선택적으로 치환된 탄화규소 라디칼을 나타내며,
c는 0, 1, 2 또는 3이고,
d는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
e는 0 또는 1이고, 바람직하게는 0이며,
단, c + d + e의 합은 4 이하이고, 분자당 적어도 2개의 라디칼 -OR2가 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (B)는 실란, 즉 c + d + e = 4인 화학식 (II)의 화합물, 또는 실록산, 즉 c + d + e ≤ 3인 화학식 (II)의 화합물일 수 있다. 바람직하기로는, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 (B)는 화학식 (II)의 실란(이 경우에 d는 3 또는 4) 및/또는 이들의 부분 가수분해물이다.
부분 가수분해물은 부분 호모하이드로라이제이트(partial homohydrolyzate) 또는 부분 코하이드로라이제이트(partial cohydrolyzate)일 것이다.
라디칼 R1의 예는 라디칼 R에 대하여 주어진 예이다.
바람직하기로는, 라디칼 R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, 3차-부틸, 페닐, 시클로헥실아미노메틸 및 비닐 라디칼을 포함하며, 이 중에서 시클로헥실아미노메틸, 메틸, 및 비닐 라디칼이 특히 바람직하다.
라디칼 R2의 예는 라디칼 R에 대하여 설명한 예와 동일하다.
바람직하기로는, 라디칼 R2는 메틸, 에틸 및 이소프로필 라디칼을 포함하며, 에틸 라디칼이 특히 바람직하다.
화합물 (B)는 3개 이상의 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 3개의 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (B)의 예로는, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 테트라메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, n-부틸트리메톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, 3차-부틸트리메톡시실란, (N-시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란, (N-시클로헥실아미노메틸)메틸디에톡시실란, 및 이들의 부분 가수분해물이 있으며, (N-시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란, (N-시클로헥실아미노메틸)메틸디에톡시실란, 테트라메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 및 비닐트리에톡시실란, 및 이들의 부분 가수분해물이 바람직하다. 특히 바람직하게는, 화합물 (B)는 비닐트리에톡시실란 및 (N-시클로헥실아미노메틸)트리에톡시실란을 포함한다.
화합물 (B)는 상업적인 제품이거나 및/또는 화학 분야에서 보편적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
화합물 (B)의 제조의 결과, 성분 (B)는 소량의 알코올, 바람직하게는 최대 5.0 중량%, 더욱 바람직하게는 최대 1.0 중량%의 알코올을 포함할 수 있다.
본 발명의 방법에 있어서, 성분 (B)는, 각각의 경우에 100 중량부의 오르가노실리콘 화합물 (A)에 대해, 바람직하게는 0.1 내지 200 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 100 중량부, 더더욱 바람직하게는 1 내지 20 중량부의 양으로 사용된다.
성분 (B)는, 화합물 (A)의 실라놀기의 수에 대하여, 화학량론적 과잉량(stoichiometric excess)으로 사용되는 것이 바람직하다. 화합물 (A)의 실라놀기의 수에 대하여, 화학량론적 과잉량의 성분 (B)는 1보다 큰 것이 바람직하고, 3보다 큰 것이 더욱 바람직하다.
필요에 따라 본 발명의 방법에서 사용될 수 있는 추가의 성분 (C)의 예는, 예컨대 촉매와 같이 반응 속도에 영향을 줄 수 있는 것이다.
성분 (C)는 촉매를 포함하는 것이 바람직하다.
필요에 따라 사용되는 경우, 촉매 (C)의 예는 카르복실산, 미네랄산, 금속 하이드록사이드, 루이스산(lewis acid), 아민, 금속 킬레이트, 예컨대 티타늄 알콕실레이트 등의 금속 알콕실레이트, 및 이들의 조합이 있다.
바람직하게는, 사용되는 경우, 촉매 (C)는 카르복실산, 미네랄산, 금속 하이드록사이드, 루이스산, 아민, 금속 킬레이트, 예컨대 티타늄 알콕실레이트 등의 금속 알콕실레이트, 및 이들의 조합이 있다.
촉매(C)가 본 발명의 방법에서 사용된다면, 그 양은, 각각의 경우에 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부에 대하여, 0.0001 내지 5 중량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서, 성분 (C)를 사용하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서는, 개개의 성분이 임의의 순서 및 지금까지 알려진 어떠한 어떠한 방식으로도 서로 혼합될 수 있다. 또한, 예컨대 성분 (B) 및 성분 (C)의 혼합물과 같은 복수개의 성분들로부터 예비혼합물(premix)을 준비한 다음, 이것을 다른 성분들과 혼합하는 것도 가능하다.
또한, 성분 (B) 또는 성분 (C)를 일정 부분씩 시간을 두고 혼합하는 것도 가능하다.
본 발명의 방법에서 사용되는 성분은 각각의 경우에 각각의 성분에 대하여 한 종류만을 포함할 수도 있고, 또는 적어도 2가지 종류의 혼합물을 포함할 수도 있다.
본 발명의 방법에서는, 임의의 바람직하게 설계된 혼합 챔버에서, 각각의 경우에 (A), (B) 및 추가로 사용된다면 (C)의 혼합물 1 kg에 대하여, 혼합 작업에서의 에너지 입력이 적어도 0.2 kW, 바람직하게는 0.5 kW 이상, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 100 kW가 되도록 하는 방식으로, 이들 성분이 서로 기계적으로 혼합된다.
바람직하지는 않다고 하더라도, 필요하다면, 임의의 필요한 시점에서 반응이 중단되도록 하는 것도 가능하다. 바람직하게는, 이러한 반응은 반응에 의해 실라놀기가 완전히 소비될 때까지 계속 행해진다.
본 발명의 방법은 추가의 가열 또는 냉각 없이 주위 온도에서 또는 개개의 성분이 혼합될 때 조성되는 온도에서 행해지는 것이 바람직하다. 상기 온도는 바람직하게는 10 내지 150 ℃, 더욱 바람직하게는 15 내지 100 ℃이다.
에너지 입력은 일반적으로 혼합물의 온도의 상승을 초래한다. 에너지 입력은 온도량을 1℃ 이상 상승시키는 것이 바람직하고, 2 ℃ 이상 상승시키는 것이 더욱 바람직하며, 5 내지 100 ℃ 상승시키는 것이 더더욱 바람직하다.
본 발명의 방법은 연속적으로 또는 불연속적으로 행해질 수 있으며, 바람직하게는 연속적으로 수행된다.
본 발명의 방법은 주변 대기의 압력, 즉 900 내지 1100 hPa 또는 혼합 시스템의 사용으로 인해 조성되는 압력에서 수행되는 것이 바람직하다. 그에 따라, 이러한 작업은, 연속 공정의 경우에, 예컨대 1100 내지 40000 hPa 사이의 절대 압력과 같은 초대기압 하에서 실시되는 것이 바람직하다. 이러한 압력은 일반적으로 상승된 온도에서, 운반 과정에서의 압력의 결과 및 사용된 재료의 증기압의 결과로서 폐쇄된 시스템(closed system)에서 발생한다.
본 발명의 방법은 건조된 공기 또는 사공간이 없는 혼합 어셈블리(deadspace-free mixing assemblies)에서와 같은 습기가 없는 조건에서 행해지는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서, 혼합물로의 에너지의 입력은, 예컨대 분무, 분사, 이송(conveying), 쉐이킹(shaking), 임팩팅(impacting) 또는 전단(shearing)과 같은, 혼합 효과가 발생하는 임의의 공지의 기술적 방법에 의해서도 이루어질 수 있다.
본 발명의 방법에서, 에너지의 입력은 혼합물의 강력한 전단에 의해 달성되는 것이 바람직하며, 여기서 전단은 혼합물의 액체층이 서로 변위되는 것을 의미한다.
본 발명의 방법에서, 혼합 어셈블리의 혼합 챔버는 혼합물로 완전하게 채워져서 사공간이 존재하지 않도록 하는 것이 바람직하며, 이것은 에너지의 입력이 전단에 의해 이루어지는 경우에 매우 바람직하다.
강한 전단 작용은, 높은 회전 속도를 가진 회전 혼합 부재들을 이용하거나 및/또는 회전 혼합 부재들을 이들이 서로에 대해 또는 벽에 대해 또는 다른 혼합 부재에 대해 매우 좁은 전단 갭(shearing gap)을 가지도록 하는 방식으로 배치함으로써 발생되는 것이 바람직하다.
본 발명에서 에너지의 입력은 공지되어 있는 임의의 바람직한 방식으로 실현될 수 있다.
바람직하다고는 할 수 없지만 본 발명의 일구현예에서, 혼합물의 교반은 예컨대 디졸버 믹서(dissolver mixer)와 같은 고속 혼합 부재를 구비한 믹서에서 수행된다. 디졸버는 10 m/s 보다 큰 회전 속도를 갖는 것이 바람직하며, 20 m/s 보다 큰 회전 속도를 갖는 것이 더욱 바람직하며, 30 m/s 보다 큰 회전 속도를 갖는 것이 더더욱 바람직하다. 이러한 혼합 수단은 이들 자체가 임의의 바람직한 형태를 가질 수도 있으며, 예컨대 하방 및/또는 상방으로 만곡된 잭(jag)을 가진 디스크 형상이거나 또는 소위 버터플라이 혼합 수단(butterfly mixing element)이 바람직하다. 이러한 믹서는 액체 중에 고체의 불연속적인 분산을 위해 통상적으로 이용되는 것과 같은 것일 수도 있다. 본 구현예는 소규모 생산에 특히 적합하다.
본 발명의 방법의 바람직한 일구현예는, 외측 하우징 벽부가 회전하고, 이와 동시에 유성 혼합 시스템에 따라 혼합 용기의 회전 운동이 이루어지는 믹서를 채용한다. 혼합물의 전단은 혼합 챔버의 고속으로 이동하는 외측 경계부와 그 내부의 혼합물로 인해 발생한다.
본 발명의 방법의 특히 바람직한 일구현예에서, 고난류(turbulence)를 가진 유동 에너지(flow energy) 형태의 혼합물의 운동 에너지가 회전자/고정자 혼합 시스템을 사용함으로써 이용된다. 여기서, 혼합물의 강한 전단은 회전자와 고정자 사이의 전단 영역에서 축방향의 생성물 입구와 반경방향의 생성물 출구 사이에서 발생한다. 회전자의 직경은 10 cm 보다 큰 것이 바람직하고, 15 내지 200 cm 인 것이 더욱 바람직하다. 회전자상에는, 예컨대 에볼루트 형상 운반 부재(evolute-shaped conveying element)와 같은 운반 부재가 있는 것이 바람직하다. 회전자 및 고정자는 임의의 개수의 치부(teeth) 및 슬릿을 가질 수 있다. 또한, 2개 이상의 회전자/고정자 쌍을 연속으로 배치하는 것도 가능하다. 회전자/고정자 시스템에서 발생된 운반 흐름 외에도, 특히 고점도 혼합물의 경우에는, 상류의 펄세이션-프리 운반 펌프(pulsation-free conveying pump)가 운반 흐름을 밀어올릴 수 있다. 적합한 회전자/고정자 혼합 시스템의 예는 혼합 터빈을 포함하는데, 이 터빈은 30 kW의 전력 소비에 대해서, 혼합 챔버 내에서 10 kg 미만의 혼합량을 갖는다.
본 발명의 방법의 또 다른 바람직한 구현예는 운반 작업을 위해 채용된 종류의 어셈블리를 이용한다. 그러므로, 예컨대, 기어 펌프의 경우에, 본 발명에 따라 혼합물에 대해 강한 기계적인 작용이 획득되도록, 반송 유량이 의도적으로 설정되도록 할 수 있다. 이러한 어셈블리의 장점은, 특히 사공간의 부재로 인해, 혼합물이 강한 전단 및 이에 따라 강한 혼합 효과를 경험하는 경우에 특히 관찰된다.
본 발명의 방법의 또 다른 바람직한 구현예는 다이나믹 믹서, 즉 혼합 챔버 내에 축방향으로 배치되고 혼합될 재료에 의해 축방향으로 흐름이 선회하는(flow-traversed) 혼합 샤프트(mixing shaft)를 가진 믹서를 이용한다. 또한, 이러한 종류의 믹서는, 혼합 부재(mixing element)가 운반 작용을 거의 갖지 않거나 또는 전혀 갖지 않는 경우에, 혼합물에 대한 기계적인 작용의 정도가 혼합 샤프트의 회전 속도를 통해 처리량에 무관하게 변화될 수 있다는 장점을 갖는다. 이러한 경우에 처리량은 펌프와 같은 추가의 운반 설비를 통해 조정될 수 있다.
본 발명의 방법에서, 반응의 종료 후에, 반응 혼합물이 탈휘발화(devolatilize)될 수 있으며, 이러한 탈휘발화는 실온 또는 상승된 온도에서 비활성 가스가 공급되거나 공급되지 않는 상태에서 동일 장치 또는 하류측 장치 내에서의 진공을 이용하여 수행된다. 높은 휘발성 성분들은 메탄올 또는 에탄올 등의 알코올인 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서, 혼합 시간은 바람직하게는 0.1 내지 3600 초, 더욱 바람직하게는 2 내지 300 초이다. 불연속적인 공정의 경우에, 혼합 시간은 혼합물에 대한 기계적 작용의 지속기간의 직접곱(direct product)이거나, 또는 연속 공정의 경우에는 유량과 용기 용량으로부터 평균 체류 시간(average residence time)으로서 계산된다.
본 발명의 방법에 따르면, 오르가닐옥시기를 함유하는 다수의 오르가노실리콘 화합물이 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물의 예는 다음과 같다:
(MeO)2(Me)SiO(SiMe2O)30-2000SiMe2(CH2)3NH2,
(MeO)2(Me)SiO(SiMe2O)30-2000SiMe2OSi(Me)(OMe)2,
(MeO)2(Me)SiO(SiMe2O)30-2000SiMe2OSi(Me)2(OMe),
(MeO)2(Vi)SiO(SiMe2O)30-2000SiMe2OSi(Me)(OMe)2,
(EtO)2(Vi)SiO(SiMe2O)30-2000Si(Me2OSi(Me)(OMe)2,
(MeO)2(Me)SiO(SiMe2O)30-1000SiMe2OSi(OMe)3,
(EtO)3SiO(SiMe2O)30-2000SiMe2OSi(OEt)3,
(MeO)2(Me)SiO(SiMe2O)5-2000SiMe3,
(MeO)2(Me)SiO(SiMe2O)1-100SiMe2(CH2)3O(CH2CHMeO)10-1000(CH2)3(SiMe2O)1-100SiMe2(OSi(Me)(OMe)2), 및
(EtO)2(시클로헥실아미노메틸)SiO(SiMe2O)30-2000SiMe2OSi-(시클로헥실아미노메틸)(OEt)2. 여기서, M은 메틸 라디칼이며, Et는 에틸 라디칼이고, Vi는 비닐 라디칼이다.
본 발명에 따라 제조된 오르가노실리콘 화합물은 10 내지 10,000개의 규소 원자를 갖는 화합물인 것이 바람직하며, 100 내지 2,000개의 규소 원자를 갖는 화합물이 더욱 바람직하다.
본 발명에 따라 제조된 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물은, 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물이 지금까지 사용되어 왔던 모든 용도를 위해 사용될 수 있다.
이들은 특히 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물의 제조용으로 적합하다.
본 발명에 따라 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 외에도, 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물을 제조하기 위해 통상적으로 사용되는 성분 (D)는, 성분 (B)에 대해 설명된 것과 동일한 화합물일 수도 있는 가교제(crosslinker), 축합 촉매(condensation catalyst), 접착 촉진제(adhesion promoter), 충전재(filler), 가소제(plasticizer), 안정화제(stabilizer), 염료, 살균제(fungicide), 및 유동성 첨가제(rheological additive)로 이루어진 군에서 선택되는 성분이다. 성분 (D)는 이미 문헌에 폭넓게 설명되어 있다. 이와 관련하여, 본 발명의 개시 내용의 일부분으로 고려되어야 할, 예컨대 EP-B1-1 397 428 및 EP-B1-1 640 416을 참조할 수 있다.
이러한 성분 (D)는 본 발명에 따라 사용되는 성분 (A), (B) 및 사용될 경우의 (C)의 반응 직후에 곧바로 첨가될 수 있으며, 이로써 본 발명에 따라 제조된 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 베이스 폴리머로 가지고 있는 가교 가능한 조성물이 하나의 반응 용기에서 제조될 수 있이다. 이와 달리, 성분 (D)는 본 발명에 따라 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 수 분 내지 수 개월 동안 보관한 후에 첨가될 수도 있다.
본 발명의 방법에 있어서, 바람직한 것은 아니더라도, 예컨대 충전재 또는 가소제와 같은 하나 이상의 성분 (D)가 본 발명의 반응 이전에도 성분 (A)와 혼합되도록 할 수 있다.
본 발명의 방법은 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 짧은 반응 시간으로 간편한 방식으로 제조하는 것이 가능하다는 장점을 갖는다.
본 발명의 방법은 반응 용기의 외부 가열 없이 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 제조하는 것이 가능하다는 장점을 갖는다.
본 발명의 방법은 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물이 어떠한 보관 후에도 헤이징(hazing)을 나타내지 않으므로, 투명하고 경화가능한 조성물의 생산에 최적으로 이용될 수 있다.
본 발명의 방법은 본 발명에 따라 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물은, 고온에 의한 촉매의 불활성화 또는 여과 또는 중화 등의 후처리나 사전 분리 없이, 제조 후 곧바로 가교가능한 조성물을 제조하기 위해 이용될 수 있다.
본 발명의 방법은 또한 연속적으로 수행될 수 있다는 장점을 갖는다.
후술하는 실시예에서, "부"로 표시된 것은 달리 언급되어 있지 않는 한 중량부이다. 달리 언급되어 있지 않는 한, 하기 실시예들은 주변 대기의 압력, 즉 1000 hPa에서 실온, 즉 약 20℃에서, 또는 반응물이 추가의 가열 또는 냉각 없이 실온에서 혼합될 때 조성되는 온도에서 수행된다. 실시예에서 인용된 점도값은 모두 25℃의 온도에서의 값이다.
이하의 설명에서, 실라놀기가 실질적으로 존재하지 않는다는 것(30 중량ppm 미만의 Si-OH 함량)을 확인하기 위한 목적으로, 제조된 알콕시 종결된 폴리디메틸실록산의 평가가 고속 티타네이트 테스트(rapid titanate test)로 지칭되는 테스트에 의해 수행된다: 10g의 제조된 폴리머(예컨대, 반응 전에, 420 중량ppm의 Si-결합된 OH기기를 함유하며, 78,000 mPa·s의 점도를 가진 폴리머)와 이소프로필티타네이트(약 0.1g)를 스파튤라(spatula)로 3분 동안 함께 교반하였다. 상방으로 드로잉된 샘플이 얇은 쓰레드(thread)로 하방으로 주행하면, 이 샘플은 거의 대체적으로 실라놀-프리(silanol-free) 상태가 된다. 상방으로 드로잉된 샘플이 파단되면, 이 샘플은 여전히 Si-결합된 OH기를 30 중량ppm 보다 많이 함유하는 것이다.
이 테스트의 장점은 무엇보다도 엔드 캡핑 반응 직후에 매우 신속하게 수행될 수 있다는 점이다.
실시예 1
사용되는 혼합 어셈블리는, 회전하는 혼합 용기가 동일하게 회전하는 플레이트 상에 배치되고, 혼합 용기 내에 추가의 혼합 부재가 없는 믹서(I)이다. 이 믹서는 3-상 모터를 통해 구동된다. 이러한 종류의 믹서는 예컨대 본 발명의 개시 내용의 일부로서 고려되어야 할 EP-B-1 293 245에 개시되어 있다.
믹서(I)에서, 78,000 mPa·s의 점도(회전 점도계로 25℃에서 측정됨)를 가진 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 50g과 시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란 1.5g을, 혼합 용기를 분당 3500 rpm의 회전 속도로 회전시키면서, 실린더형 PE 비이커 내에서 60초 동안 서로 혼합한다. 폴리에틸렌으로 구성된 평탄한 내부를 가진 실린더형 혼합 용기는 대략 150 ml의 체적을 가지며, 스크류-탑 마개(screw-top lid)로 밀봉되었다. 회전 플레이트는 대략 18 cm의 직경을 가지고 있었다.
반응 전의 폴리머의 Si-결합된 OH 함량은 420 ppm이었으며, 촉매는 사용되지 않았다. 성분의 출발 온도는 25℃였다.
혼합될 재료 내로의 에너지의 입력은, 상업적인 측정 장치를 이용하여, "비어있는 상태", 즉 혼합 비이커 내에 어떠한 혼합 재료도 없는 상태에서 회전할 때에 측정된 믹서의 전기 출력과, "충전 상태", 즉 PE 비이커에 51.5g의 혼합 재료가 존재하는 상태에서 회전할 때에 측정된 믹서의 전기 출력 간의 차이로서 검출되었다. 비어 있는 상태의 믹서에 대해 측정된 전력은 178.9 와트였다. 충전 상태의 믹서에 대해 측정된 전력은 274.4 와트였다. 이로부터, 계산된 에너지 입력은 95.5 와트이다. 즉, 혼합 재료는 본 발명에 따라 반응 혼합물 kg당 1.85 킬로와트의 비에너지(specific energy)로 기계적으로 가동된다.
혼합 직후에 행해진 티타네이트 테스트는 네거티브였다. 즉, 엔드 캡핑 반응이 이러한 짧은 반응 시간 이내에 이미 완료되었다.
실시예 2
혼합 용기를 2,500 rpm의 회전 속도로 하여 2개의 성분을 서로 혼합한 것을 제외하고는, 실시예 1에 기재된 방법에 따라 실시하였다.
비어 있는 상태의 믹서에 대해 측정된 전력은 151.1 와트였다. 충전 상태의 믹서에 대해 측정된 전력은 185.8 와트였다. 이로부터, 계산된 에너지 입력은 34.7 와트였다. 즉, 혼합 재료는 본 발명에 따라 반응 혼합물 kg당 0.67 킬로와트의 비 에너지로 기계적으로 가동되었다.
혼합 직후에 행해진 티타네이트 테스트는 네거티브였다. 즉, 엔드 캡핑 반응이 이러한 짧은 반응 시간 이내에 이미 완료되었다.
비교 실시예 1
혼합 용기를 1,500 rpm의 회전 속도로 하여 2개의 성분을 서로 혼합한 것을 제외하고는, 실시예 1에 기재된 방법에 따라 실시하였다.
비어 있는 상태의 믹서에 대해 측정된 전력은 128.1 와트였다. 충전 상태의 믹서에 대해 측정된 전력은 131.2 와트였다. 이로부터, 계산된 에너지 입력은 3.1 와트였다. 즉, 혼합 재료는 본 발명에 따라 반응 혼합물 kg당 0.06 킬로와트의 낮은 비에너지로 기계적으로 가동되었다.
혼합 직후에 행해진 티타네이트 테스트는 포지티브였다. 즉, 엔드 캡핑 반응이 이러한 짧은 반응 시간 이내에 아직 완료되지 않았다.
비교 실시예 2
실시예 1에서 사용된 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산과 시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란을 서로 별도로 60℃에서 4시간 동안 열처리하였다. α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 50g에 시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란 1.5g을 첨가한 다음, 1500 rpm의 회전 속도로 60초 동안 혼합하였다.
그 직후에 행해진 티타네이트 테스트가 포지티브였기 때문에, 엔드 캡핑 반응이 완료되지 않았다.
실시예 3
실시예 1에 기재된 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산과 시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란의 반응을 주변 대기의 압력에서 실험실용 디졸버(믹서 II)로 행하였다.
이러한 목적을 위해, α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 400g을 25℃의 출발 온도에서 3분 동안 시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란 12g과 강하게 혼합하였다. 직경이 대략 6.5 cm인 디졸버 기어를 가진 혼합 샤프트를 5,000 rmp으로 설정하였다. 직경이 대략 12 cm이고 높이 또한 대략 12 cm인, 강판(plate steel)으로 된 혼합 용기를 냉각하거나 가열하지 않았다.
제조업체의 설명서에 따른, 1,000 rpm의 혼합 샤프트 회전 속도를 위한 3-상 모터의 구동 출력은 0.75 킬로와트였다. 전기 모터로부터의 힘이 기어 트랜스미션을 통해 혼합 샤프트에 쉽게 전달되므로, 0.9의 효율이 설정될 수 있다. 이 효율은 모터의 전력 소모에 대한, 믹서 내로의 디졸버 디스크에 의한 혼합 에너지의 기계적 입력의 비값이다. 0.75 킬로와트의 전력 소비 및 0.9의 효율로부터, 산출된 기계적 에너지의 입력은 0.68 킬로와트이다. 이것은 본 발명에 따르면 반응 혼합물 kg당 1.65 킬로와트의 비출력(specific output)을 초래한다.
혼합 작업 직후에 수행된 티타네이트 테스트는 네거티브였다. 즉, 엔드 캡핑 반응이 3분의 혼합 시간 내에 종료되었다.
실시예 4
실시예 1에 기재된 78,000 mPa·s의 점도를 갖는 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산과 시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란의 반응을, 본 발명의 개시 내용의 일부로 고려되어야 할 EP-B-101 46 395에 개시된 바와 같은 회전자/고정자 혼합 시스템(믹서 Ⅲ)에서 연속적으로 행하였다.
온도가 23℃인 2종의 출발 재료를, 100:3의 중량비로, 주변 대기 압력 및 실 온에서, 개별적으로 연속적으로, 추가 개구를 통해 위에서부터 자유 낙하 방식으로 혼합 챔버 내로 칭량하였다. 이 혼합 챔버는 26 cm 직경의 수평으로 배치된 디스크형 회전자가 내부에서 회전하는 하우징으로 구성되며, 이 회전자는 높이가 3.0 cm인 에볼루트형 혼합 부재를 가지고 있다. 이 회전자의 외주로부터 1 cm의 거리를 두고 정지 상태의 고정자의 내부가 위치하며, 고정자는 그 둘레를 따라 각각 폭이 대략 0.7 cm인 46개의 치부를 갖는다. 회전자는 800 rpm으로 작동되었다. 이러한 작동 도중에, 혼합 재료가 원심력에 의해 바깥쪽으로 힘을 받게 되어 고정자에게 충격을 가하게 되고, 회전자와 고정자 사이의 강한 전단을 받게 된다. 고정자로부터 약 1 cm 뒤쪽에서, 혼합 물질이 방사상의 출구 내로 프레스된다. 계측 용량을 정확하게 조정한 다음, 출구에서 대략 1800 hPa의 압력 하에서 1000 kg/h의 처리량이 달성될 수 있는 정도로, 출구의 바로 아래에 있는 차단 장치가 폐쇄된다.
출발물질용의 상단 탑재 추가 개구(top-mounted addition opening)를 포함하지 않고 대략 5 cm 높이의 실린더형 혼합 챔버를 대략 3.0 kg의 혼합될 재료로 연속하여 완전하게 충전했다. 따라서, 사공간은 존재하지 않았다.
혼합 챔버를 기준으로, 혼합을 위한 재료의 평균 체류 가능성은 0.003 시간이었다.
혼합의 결과, 혼합 재료의 온도는 33℃까지 상승하였다. 1000 kg의 혼합 재료의 온도를 10도 올리기 위해서는, 대략 15,500 kJ이 필요하다(폴리디메틸실록산의 비열량은 1.55 J/g·K). 이것은 4.3 kW·h(킬로와트·시간)의 에너지량에 해당하며, 이 에너지량은 1시간에 걸쳐 기계적 에너지로부터 열에너지로 변환된다. 그 러므로, 전력 입력은 1시간에 4.3 킬로와트이며, 전체적으로 혼합 챔버에서 혼합될 생성물의 양을 고려하면, 비전력입력(specific power input)은 혼합 챔버 내의 반응 혼합물 킬로그램당 적어도 1.43 킬로와트이다. 전력 입력이 예컨대 고정자의 체적 및 회전자의 혼합 부재에 의해 스위핑(sweeping)되는 체적과 관련하여 이루어지게 된다면, 계산된 에너지 입력은 실질적으로 더 높아지게 될 것이어서, 대략 0.2 리터에 대해 4.3 킬로와트, 즉 반응 혼합물 킬로그램당 20 킬로와트를 초과하게 될 것이다.
차단 장치의 바로 아래쪽에서 취한 샘플에 대해 혼합 직후에 행해진 티타네이트 테스트는 네거티브였다. 즉, 엔드 캡핑 반응이 종료되었다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 방법은 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 짧은 반응 시간으로 간편한 방식으로 제조하는 것이 가능하다는 장점을 갖는다.
또한, 본 발명의 방법은 반응 용기의 외부 가열 없이 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 제조하는 것이 가능하다는 장점을 갖는다.
본 발명의 방법은 반응 용기의 외부 가열 없이 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 제조하는 것이 가능하다는 장점을 갖는다.
본 발명의 방법은 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물이 어떠한 보관 후에도 헤이징(hazing)을 나타내지 않으므로, 투명하고 경화가능한 조성물의 생산에 최적으로 이용될 수 있다.
본 발명의 방법은 본 발명에 따라 제조되는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르 가노실리콘 화합물은, 고온에 의한 촉매의 불활성화 또는 여과 또는 중화 등의 후처리나 사전 분리 없이, 제조 후 곧바로 가교가능한 조성물을 제조하기 위해 이용될 수 있다.
또한, 본 발명의 방법은 연속적으로 수행될 수 있다는 장점을 갖는다.
Claims (8)
- 하나 이상의 실라놀기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (A)와 2개 이상의 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (B)의 반응에 의해 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물을 제조하는 방법으로서, 상기 성분 (A), 상기 성분 (B) 및 필요한 경우 추가의 성분 (C)를, 상기 성분 (A), 상기 성분 (B) 및 추가로 사용된다면 상기 성분 (C)의 혼합물 kg 당 0.2 kW 이상의 에너지 입력으로 서로 기계적으로 혼합하는, 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,상기 실라놀기를 함유하는 오르가노실리콘 화합물 (A)는 하기 화학식으로 표시되는 유닛(unit)을 포함하는 화합물이며,Ra(OH)bSiO(4-a-b)/2 (I)여기서, R은 동일하거나 상이한 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,a는 0, 1, 2 또는 3이며,b는 0, 1 또는 2이며,a와 b의 합이 4 이하이고, b가 0이 아닌 경우에, 분자당 화학식 (I)의 유닛이 하나 이상 존재하는,오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화합물 (B)는 하기 화학식으로 표시되는 유닛을 포함하는 화합물 및/또는 이것의 부분 가수분해물을 포함하는 화합물이며,,R1 c(OR2)d(OH)eSiO(4-c-d-e)/2 (II)여기서, R1은 동일한 것일 수도 있고 또는 상이한 것일 수도 있으며, 라디칼 R에 대해 특정된 바와 같이 정의되며,R2는 동일한 것일 수도 있고 또는 상이한 것일 수도 있으며, 산소 원자가 탄화수소의 사슬 내에 존재할 수도 있는 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,c는 0, 1, 2 또는 3이고,d는 0, 1, 2, 3 또는 4이며,e는 0 또는 1, 바람직하게는 0이며,c + d + e의 합은 4 이하이고, 분자당 2개 이상의 라디칼 -OR2가 존재하는,오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,상기 성분 (B)는, 상기 오르가노실리콘 화합물 (A) 100 중량부에 대해, 0.1 내지 200 중량부의 양으로 사용되는, 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,상기 성분 (C)는 촉매를 포함하는, 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,상기 혼합 시의 에너지 입력이, 상기 (A), 상기 (B) 및 추가로 사용된다면 상기 (C)의 혼합물 1 kg에 대하여, 0.5 kW 이상인, 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,상기 혼합 시의 에너지 입력이, 상기 (A), 상기 (B) 및 추가로 사용된다면 상기 (C)의 혼합물 1 kg에 대하여, 1.0 내지 100 kW인, 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,상기 제조 방법의 공정이 연속적으로 행해지는 연속공정인, 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법.
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